Tổng hợp nghiên cứu tính chất phức chất của một số nguyên tố đất hiếm với hỗn hợp phối tử amino axit imidazol và bước đầu thăm dò hoạt tính sinh học của chúng

ĐẠI HỌC THÁI NGUYÊN TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM DIÊM THỊ DUNG TỔNG HỢP, NGHIÊN CỨU TÍNH CHẤT PHỨC CHẤT CỦA MỘT SỐ NGUYÊN TỐ ĐẤT HIẾM VỚI HỖN HỢP PHỐI TỬ AMINO AXIT, IMIDAZOL VÀ BƯỚC ĐẦU THĂM DỊ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA CHÚNG LUẬN VĂN THẠC SĨ HÓA HỌC Thái Nguyên, 2018 ĐẠI HỌC THÁI NGUYÊN TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM DIÊM THỊ DUNG TỔNG HỢP, NGHIÊN CỨU TÍNH CHẤT PHỨC CHẤT CỦA MỘT SỐ NGUYÊN TỐ ĐẤT HIẾM VỚI HỖN HỢP PHỐI TỬ AMINO AXIT, IMIDAZOL VÀ BƯỚC ĐẦU THĂM DỊ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA CHÚNG Ngành: Hóa vơ Mã số: 44 01 13 LUẬN VĂN THẠC SĨ HÓA HỌC Người hướng dẫn khoa học: PGS.TS Lê Hữu Thiềng Thái Nguyên, 2018 LỜI CAM ÐOAN Tôi xin cam đoan đề tài “Tổng hợp, nghiên cứu tính chất phức chất số nguyên tố đất với hỗn hợp phối tử amino axit, imidazol bước đầu thăm dị hoạt tính sinh học chúng” thân thực Các số liệu, kết đề tài trung thực chưa có cơng bố cơng trình khác Thái Nguyên, tháng năm 2018 Tác giả Diêm Thị Dung i LỜI CẢM ƠN Lời đầu tiên, em xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc đến thầy giáo PGS.TS Lê Hữu Thiềng trực tiếp hướng dẫn, tận tình giúp đỡ tạo điều kiện để em hoàn thành luận văn Em xin chân thành cảm ơn thầy giáo, giáo Khoa Hóa học, Khoa Sinh học, phòng Đào tạo, Ban Giám Hiệu trường Đại học Sư phạm - Đại học Thái Nguyên giảng dạy giúp đỡ em trình học tập, nghiên cứu Cuối em xin gửi lời cảm ơn tới cán phòng máy quang phổ Khoa Hóa học Trường Đại học Khoa học Tự nhiên - Đại học Quốc gia Hà Nội, phòng máy phân tích nhiệt - Viện Hóa học - Viện Hàn lâm Khoa học Công nghệ Việt Nam tạo thuận lợi giúp đỡ em suốt trình thực đề tài Mặc dù có nhiều cố gắng, thời gian có hạn khả nghiên cứu thân hạn chế, nên kết luận văn cịn nhiều thiếu xót Em mong nhận góp ý, bảo thầy giáo, cô giáo, bạn đồng nghiệp người quan tâm đến vấn đề trình bày luận văn để luận văn hoàn thiện Em xin trân trọng cảm ơn! Thái Nguyên, tháng năm 2018 Tác giả Diêm Thị Dung ii MỤC LỤC Trang TRANG BÌA PHỤ LỜI CAM ÐOAN i LỜI CẢM ƠN ii MỤC LỤC iii DANH MỤC CÁC KÍ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT iv DANH MỤC CÁC BẢNG v DANH MỤC CÁC HÌNH vi MỞ ĐẦU CHƯƠNG TỔNG QUAN TÀI LIỆU 1.1 Sơ lược nguyên tố đất khả tạo phức chúng 1.1.1 Đặc điểm chung nguyên tố đất 1.1.2 Khả tạo phức nguyên tố đất 1.2 Sơ lược amino axit, L-tryptophan, L-lơxin 1.2.1 Sơ lược amino axit 1.2.2 Sơ lược L-tryptophan 1.2.3 Sơ lược L-lơxin 11 1.3 Sơ lược imidazol 12 1.4 Tình hình nghiên cứu phức chất nguyên tố đất với hỗn hợp amino axit imidazol 13 1.5 Hoạt tính sinh học phức chất nguyên tố đất với hỗn hợp amino axit imidazol 16 1.6 Một số phương pháp nghiên cứu phức chất rắn 18 1.6.1 Phương pháp phổ hấp thụ hồng ngoại 18 1.6.2 Phương pháp phân tích nhiệt 19 1.7 Giới thiệu số chủng vi sinh vật kiểm định 20 CHƯƠNG THỰC NGHIỆM, KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 23 2.1 Thiết bị hóa chất 23 iii 2.1.1 Thiết bị 23 2.1.2 Hóa chất 23 2.2 Chuẩn bị hóa chất 24 2.2.1 Dung dịch DTPA 10-3 M 24 2.2.2 Dung dịch LnCl3 10-2 M (Ln: Eu, Yb) 24 2.3 Tổng hợp phức chất đất 24 2.4 Nghiên cứu phức chất 24 2.4.1 Xác định thành phần phức chất 24 2.4.2 Nghiên cứu phức chất phương pháp phổ hồng ngoại 27 2.4.3 Nghiên cứu phức chất phương pháp phân tích nhiệt 35 2.5 Bước đầu thăm dị tính kháng khuẩn, kháng nấm số phức chất 39 2.5.1 Ảnh hưởng phức chất Eu(Trp)3Im.H3Cl3.3H2O đến sinh trưởng chủng vi khuẩn B.subtilis, S.marcescens, E.coli, S.lutea, L.planetarium 40 2.5.2 Ảnh hưởng phức chất Yb(Trp)3Im.H3Cl3.3H2O đến sinh trưởng chủng vi khuẩn B.subtilis, S.marcescens, E.coli, S.lutea, L.planetarium 43 2.5.3 Ảnh hưởng phức chất Eu(Leu)3Im.H3Cl3.3H2O đến sinh trưởng chủng vi khuẩn B.subtilis, S.marcescens, E.coli, S.lutea, L.planetarium 46 2.5.4 Ảnh hưởng phức chất Yb(Leu)3Im.H3Cl3.3H2O đến sinh trưởng chủng vi khuẩn B.subtilis, S.marcescens, E.coli, S.lutea, L.planetarium 49 2.5.5 Ảnh hưởng phức chất Eu(Trp)3Im.H3Cl3.3H2O Eu(Leu)3Im.H3Cl3.3H2O đến sinh trưởng nấm F Oxysporum 52 KẾT LUẬN 57 TÀI LIỆU THAM KHẢO 59 CÁC CƠNG TRÌNH KHOA HỌC ĐÃ CƠNG BỐ 63 iv DANH MỤC CÁC KÍ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT STT Từ nguyên gốc Axit Nitrylotriaxetic Differential thermal analysis Chữ viết tắt Kí hiệu NTA - DTA - (phân tích nhiệt vi phân) Đietylentriaminpentaaxetic DTPA - Etylenđiamintetraaxetic EDTA - Imidazol Im - Infrared spectra (phổ hồng ngoại) IR - Ion lantanoit Ln3+ - L-tryptophan - HTrp L-lơxin - HLeu 10 Lantanoit Ln - 11 Lysogeny Broth ( môi trường lỏng) LB - 12 Nguyên tố đất NTĐH - 13 Potato Dextrose Agar PDA - TGA - Thermogravimetry or Thermogravimetry 14 analysis (phân tích trọng lượng nhiệt) (-) không xác định iv DANH MỤC CÁC BẢNG Trang Bảng 1.1 Một số đặc điểm L - tryptophan 10 Bảng 1.2 Một số đặc điểm L - lơxin 11 Bảng 1.3 Một số đặc điểm imidazol 13 Bảng 2.1 Hàm lượng % (Ln, N, Cl) phức chất 27 Bảng 2.2 Các số sóng đặc trưng(cm-1) phối tử phức chất 32 Bảng 2.3 Kết phân tích giản đồ nhiệt phức chất 38 Bảng 2.4 Ảnh hưởng hàm lượng phức chất Eu(Trp)3Im.H3Cl3.3H2O đến sinh trưởng chủng vi khuẩn B.subtilis, S.marcescens, E.coli, S.lutea, L.planetarium 41 Bảng 2.5 Ảnh hưởng phức chất Eu(Trp)3Im.H3Cl3.3H2O, muối EuCl3, phối tử L-tryptophan imidazol đến sinh trưởng chủng vi khuẩn (% so với đối chứng) 42 Bảng 2.6 Ảnh hưởng hàm lượng phức chất Yb(Trp)3Im.H3Cl3.3H2O đến sinh trưởng chủng vi khuẩn B.subtilis, S.marcescens, E.coli, S.lutea, L.planetarium 44 Bảng 2.7 Ảnh hưởng phức chất Yb(Trp)3Im.H3Cl3.3H2O, muối YbCl3, phối tử L-tryptophan imidazol đến sinh trưởng chủng vi khuẩn (% so với đối chứng) 45 Bảng 2.8 Ảnh hưởng hàm lượng phức chất Eu(Leu)3Im.H3Cl3.3H2O đến sinh trưởng chủng vi khuẩn B.subtilis, S.marcescens, E.coli, S.lutea, L.planetarium 47 Bảng 2.9 Ảnh hưởng phức chất Eu(Leu)3Im.H3Cl3.3H2O, muối EuCl3, phối tử L-lơxin imidazol đến sinh trưởng chủng vi khuẩn 48 Bảng 2.10 Ảnh hưởng hàm lượng phức chất Yb(Leu)3Im.H3Cl3.3H2O đến sinh trưởng chủng vi khuẩn B.subtilis, S.marcescens, Escherichia coli, S.lutea, L.planetarium 50 v Bảng 2.11 Ảnh hưởng phức chất Yb(Leu)3Im.H3Cl3.3H2O, muối YbCl3, phối tử L-lơxin imidazol đến sinh trưởng chủng vi khuẩn (% so với đối chứng) 51 Bảng 2.12 Ảnh hưởng hàm lượng phức chất Eu(Trp)3Im.H3Cl3.3H2O, Eu(Leu)3Im.H3Cl3.3H2O đến sinh trưởng nấm F.oxysporum 53 Bảng 2.13 Ảnh hưởng phức chất, phối tử muối EuCl3 tới sinh trưởng nấm F Oxysporum 55 vi DANH MỤC CÁC HÌNH Trang Hình 2.1 Phổ IR L-tryptophan 28 Hình 2.2 Phổ IR L-lơxin 28 Hình 2.3 Phổ IR imidazol 29 Hình 2.4 Phổ IR phức chất Eu(Trp)3Im.H3Cl3.3H2O 29 Hình 2.5 Phổ IR phức chất Yb(Trp)3Im.H3Cl3.3H2O 30 Hình 2.6 Phổ IR phức chất Eu(Leu)3Im.H3Cl3.3H2O 30 Hình 2.7 Phổ IR phức chất Yb(Leu)3Im.H3Cl3.3H2O 31 Hình 2.8 Giản đồ phân tích nhiệt phức chất Eu(Trp)3Im.H3Cl3.3H2O 36 Hình 2.9 Giản đồ phân tích nhiệt phức chất Yb(Trp)3Im.H3Cl3.3H2O 36 Hình 2.10 Giản đồ phân tích nhiệt phức chất Eu(Leu)3Im.H3Cl3.3H2O 37 Hình 2.11 Giản đồ phân tích nhiệt phức chất Yb(Leu)3Im.H3Cl3.3H2O 37 Hình 2.12 Ảnh hưởng hàm lượng phức chất Eu(Trp)3Im.H3Cl3.3H2O đến sinh trưởng chủng vi khuẩn 41 Hình 2.13.Ảnh hưởng phức chất Eu(Trp)3Im.H3Cl3.3H2O, muối EuCl3, phối tử L-tryptophan, imidazol đến sinh trưởng chủng vi khuẩn 43 Hình 2.14 Ảnh hưởng hàm lượng phức chất Yb(Trp)3Im.H3Cl3.3H2O đến sinh trưởng chủng vi khuẩn 44 Hình 2.15 Ảnh hưởng phức chất Yb(Trp)3Im.H3Cl3.3H2O, muối YbCl3, phối tử L-tryptophan, imidazol đến sinh trưởng chủng vi khuẩn 46 Hình 2.16 Ảnh hưởng hàm lượng phức chất Eu(Leu)3Im.H3Cl3.3H2O đến sinh trưởng chủng vi khuẩn 47 Hình 2.17 Ảnh hưởng phức chất Eu(Leu)3Im.H3Cl3.3H2O, muối EuCl3, phối tử L-lơxin, imidazol đến sinh trưởng chủng vi khuẩn 49 vi Hình 2.17 Ảnh hưởng phức chất Eu(Leu)3Im.H3Cl3.3H2O, muối EuCl3, phối tử L-lơxin, imidazol đến sinh trưởng chủng vi khuẩn Từ bảng 2.9 hình 2.17 thấy phức chất Eu(Leu)3Im.H3Cl3.3H2O có khả ức chế tốt sinh trưởng chủng vi khuẩn: B.subtilis, S.marcescens, E.coli, S.lutea, L.planetarium Muối EuCl3 có khả ức chế sinh trưởng hai chủng vi khuẩn B.subtilis, S.lutea Phối tử L-lơxin có khả ức chế sinh trưởng chủng vi khuẩn S.lutea Phối tử imidazol kích thích sinh trưởng năm chủng vi khuẩn Trong đó, phức chất có khả ức chế sinh trưởng tốt so với muối EuCl3 Đặc biệt khuẩn S.lutea phức chất ức chế tốt nhiều so với muối EuCl3: phức chất (33%), muối EuCl3 (06%) 2.5.4 Ảnh hưởng phức chất Yb(Leu)3Im.H3Cl3.3H2O đến sinh trưởng chủng vi khuẩn B.subtilis, S.marcescens, E.coli, S.lutea, L.planetarium Kết trình bày bảng 2.10 hình 2.18 49 Bảng 2.10 Ảnh hưởng hàm lượng phức chất Yb(Leu)3Im.H3Cl3.3H2O đến sinh trưởng chủng vi khuẩn B.subtilis, S.marcescens, Escherichia coli, S.lutea, L.planetarium Ảnh hưởng hàm lượng phức đến sinh trưởng chủng vi khuẩn (% so với đối chứng) Nồng độ (µg/mL) B.subtilis S.marcescens E.coli S.lutea L.planetarium (BS) (SM) (E.coli) (SL) (LP) ĐC 100 100 100 100 100 100 91 105 (E.coli) 104 107 109 200 87 43 47 56 68 400 82 48 53 65 79 600 85 63 52 79 88 800 90 86 57 92 90 1000 93 90 68 98 95 n 6 6 (n: số lần lặp lại) Hình 2.18 Ảnh hưởng hàm lượng phức chất Yb(Leu)3Im.H3Cl3.3H2O đến sinh trưởng chủng vi khuẩn 50 * Từ kết bảng 2.10 hình 2.18 cho thấy: So với đối chứng, nồng độ thấp 100µg/mL phức chất Yb(Leu)3Im.H3Cl3.3H2O kích thích sinh trưởng chủng vi khuẩn S.marcescens, E.coli, S.lutea, L.planetarium Ở nồng độ cao 200 - 1000 µg/mL, phức chất ức chế sinh trưởng chủng vi khuẩn Phức chất ức chế sinh trưởng chủng vi khuẩn B.subtilis toàn dải nồng độ Ở nồng độ 200 µg/mL phức chất ức chế tốt chủng vi khuẩn S.marcescens, E.coli, S.lutea, L.planetarium ức chế đạt 57, 53, 44 32% so với đối chứng Ở nồng độ 400 µg/mL phức chất ức chế tốt chủng vi khuẩn B.subtilis ức chế đạt 18% So sánh ảnh hưởng phức chất, muối YbCl3 phối tử đến sinh trưởng chủng vi khuẩn (khuẩn S.marcescens, E.coli, S.lutea L.planetarium tiến hành nồng độ 200 μg/mL phức chất, muối YbCl3, imidazol nồng độ 600 μg/mL L-lơxin, khuẩn B.subtilis nồng độ 400 μg/mL phức chất, muối YbCl3, imidazol nồng độ 1200 μg/mL L-lơxin) Kết thu bảng 2.11 hình 2.19 Bảng 2.11 Ảnh hưởng phức chất Yb(Leu)3Im.H3Cl3.3H2O, muối YbCl3, phối tử L-lơxin imidazol đến sinh trưởng chủng vi khuẩn (% so với đối chứng) Hợp chất Đối chứng B subtilis S.marcescens E.coli (BS) (SM) (E.coli) 100 100 100 S.lutea (SL) 100 L.planetarium (LP) 100 Phức chất 86 46 56 61 64 YbCl3 95 121 102 89 105 L-lơxin 106 108 117 93 130 Imidazol 102 105 116 128 107 n 6 6 (n: số lần lặp lại) 51 Hình 2.19 Ảnh hưởng phức chất Yb(Leu)3Im.H3Cl3.3H2O, muối YbCl3, phối tử L-lơxin, imidazol đến sinh trưởng chủng vi khuẩn Từ bảng 2.11 hình 2.19 thấy phức chất Yb(Leu)3Im.H3Cl3.3H2O có khả ức chế tốt sinh trưởng chủng vi khuẩn: B.subtilis, S.marcescens, E.coli, S.lutea, L.planetarium Muối YbCl3 có khả ức chế sinh trưởng hai chủng vi khuẩn B.subtilis, S.lutea Phối tử L-lơxin có khả ức chế sinh trưởng chủng vi khuẩn S.lutea Phối tử imidazol làm kích thích sinh trưởng năm chủng vi khuẩn Trong đó, phức chất có khả ức chế sinh trưởng tốt so với muối YbCl3 L-lơxin 2.5.5 Ảnh hưởng phức chất Eu(Trp)3Im.H3Cl3.3H2O Eu(Leu)3Im.H3Cl3.3H2O đến sinh trưởng nấm F Oxysporum Kết trình bày bảng 2.12 hình 2.20, hình 2.21 52 Bảng 2.12 Ảnh hưởng hàm lượng phức chất Eu(Trp)3Im.H3Cl3.3H2O, Eu(Leu)3Im.H3Cl3.3H2O đến sinh trưởng nấm F.oxysporum Ảnh hưởng hàm lượng phức chất đến sinh Nồng độ trưởng nấm(% so với đối chứng) (μg/mL) Eu(Trp)3Im.H3Cl3.3H2O Eu(Leu)3Im.H3Cl3.3H2O ĐC 100 100 50 97 95 100 87 70 150 75 50 200 30 28 n 5 (n : số lần lặp lại) ĐC 50μg/mL L 150μg/mL 100μg/mL 200μg/mL Hình 2.20 Ảnh hưởng hàm lượng phức chất Eu(Trp)3Im.H3Cl3.3H2O đến sinh trưởng nấm F.oxysporum 53 ĐC 150μg/mL 50μg/mL 100μg/mL 200μg/mL Hình 2.21 Ảnh hưởng hàm lượng phức chất Eu(Leu)3Im.3HCl.3H2O đến sinh trưởng nấm F.oxysporum Kết đo sau 72 nuôi nấm F Oxysporum dải nồng độ khác phức chất: Ở nồng độ 50 μg/mL, phức chất Eu(Trp)3Im.H3Cl3.3H2O Eu(Leu)3Im.H3Cl3.3H2O kích thích sinh trưởng nấm Trong khoảng nồng độ 100÷200 μg/mL phức chất ức chế sinh trưởng nấm Sự ức chế tốt nồng độ 200 μg/mL hai phức chất So sánh ảnh hưởng phức chất, muối EuCl3, phối tử tới sinh trưởng nấm F.oxysporum tiến hành nồng độ 200 μg/mL phức chất, muối EuCl3 imidazol, nồng độ 600 μg/mL L-tryptophan L-lơxin Kết trình bày bảng 2.13 hình 2.22; 2.23 54 Bảng 2.13 Ảnh hưởng phức chất, phối tử muối EuCl3 tới sinh trưởng nấm F Oxysporum Hợp chất Ảnh hưởng phức chất cấu tử thành phần đến sinh trưởng nấm (% so với đối chứng) Eu(Trp)3Im.H3Cl3.3H2O Eu(Leu)3Im.H3Cl3.3H2O Đối chứng 100 100 Phức chất 30 25 Muối EuCl3 75 72 L-tryptophan 90 - L-lơxin - 95 Imidazol 74 77 n 5 (n: số lần lặp lại) ĐC L-trp Phức chất Muối EuCl3 Imidazol Hình 2.22 Ảnh hưởng phức chất Eu(Trp)3Im.H3Cl3.3H2O, muối EuCl3, phối tử L-trp imidazol đến sinh trưởng nấm F Oxysporum 55 ĐC Phức chất Muối EuCl3 Imidazol L-lơxin Hình 2.23 Ảnh hưởng phức chất Eu(Leu)3Im.H3Cl3.3H2O, muối EuCl3, phối tử L-lơxin imidazol đến sinh trưởng nấm F Oxysporum Kết từ bảng 2.13 hình 2.22; 2.23 cho thấy Các phức chất, muối EuCl3, L-tryptophan, L-lơxin imidazol ức chế sinh trưởng nấm F.oxysporum Trong phức chất ức chế phát triển nấm tốt nhiều so với muối EuCl3, L-tryptophan, L-lơxin imidazol Sự ức chế đạt 70% với phức Eu(Trp)3Im.H3Cl3.3H2O 75% với phức Eu(Leu)3Im.H3Cl3.3H2O Phức Eu(Leu)3Im.H3Cl3.3H2O ức chế tốt phức Eu(Trp)3Im.H3Cl3.3H2O 56 KẾT LUẬN Đã tổng hợp bốn phức chất rắn Eu, Yb với hỗn hợp phối tử L-tryptophan imidazol, L-lơxin imidazol Bằng phương pháp: phân tích nguyên tố, phân tích nhiệt, phổ hấp thụ hồng ngoại kết luận: - Các phức chất có thành phần: Ln(Trp)3Im.H3Cl3.3H2O; Ln(Leu)3Im.H3Cl3.3H2O (Ln: Eu, Yb) - Mỗi phối tử L-tryptophan, L-lơxin chiếm vị trí phối trí phức chất liên kết với ion Ln3+ qua nguyên tử oxi nhóm cacboxyl nguyên tử nitơ nhóm amin Phối tử imidazol chiếm vị trí phối trí phức chất liên kết với ion Ln3+ qua nguyên tử nitơ số (C=N) dị vòng - Các phức chất bền nhiệt Đã tiến hành thử hoạt tính sinh học bốn phức chất, phối tử muối EuCl3, YbCl3 chủng vi khuẩn B.subtilis, S.marcescens, E.coli, S.lutea L.planetarum dải nồng độ từ 100-1000 (μg/mL) kết cho thấy, so với đối chứng: - Các phức chất Eu(Trp)3Im.H3Cl3.3H2O, Yb(Trp)3Im.H3Cl3.3H2O , Eu(Leu)3Im.H3Cl3.3H2O gây ức chế tốt khuẩn S.marcescens, E.coli, S.lutea nồng độ 400 μg/mL, khuẩn B.subtilis, L.planetarum nồng độ 200 μg/mL - Phức chất Yb(Leu)3Im.H3Cl3.3H2O ức chế sinh trưởng khuẩn S.marcescens, E.coli, S.lutea L.planetarum nồng độ 200 μg/mL, khuẩn B.subtilis nồng độ 400 μg/mL - Phức chất nguyên tố Yb có khả ức chế sinh trưởng chủng vi khuẩn tốt phức chất nguyên tố Eu - Phức chất Eu,Yb với hỗn hợp phối tử L-tryptophan, imidazol ức chế sinh trưởng chủng vi khuẩn tốt phức chất hợp phối tử L-lơxin, imidazol 57 Eu,Yb với hỗn Đã tiến hành thử hoạt tính sinh học phức chất Eu(Trp)3Im.H3Cl3.3H2O, Eu(Leu)3Im.H3Cl3.3H2O, muối EuCl3 phối tử nấm F.oxysporum dải nồng độ từ 50 - 200 μg/mL kết cho thấy: - Phức chất Eu(Trp)3Im.H3Cl3.3H2O phức Eu(Leu)3Im.H3Cl3.3H2O ức chế sinh trưởng nấm tốt nồng độ 200 μg/mL - Phức chất Eu(Trp)3Im.H3Cl3.3H2O ức chế sinh trưởng nấm tốt phức chất Eu(Leu)3Im.H3Cl3.3H2O - Các phức chất ức chế tốt nhiều so với phối tử muối EuCl3 58 TÀI LIỆU THAM KHẢO Tài liệu Tiếng Việt Nguyễn Trọng Biểu, Từ Văn Mặc (1978), Thuốc thử hữu cơ, NXB Khoa học Kĩ thuật Hà Nội, Hà Nội Phạm Thị Trân Châu, Trần Thị Áng (1998), Hóa sinh học, NXB Giáo dục, Hà Nội Nguyễn Lân Dũng (2001), Một số phương pháp nghiên cứu vi sinh vật học, tập III, NXB Khoa học Kĩ thuật Hà Nội, Hà Nội PGS.TS Trần Thị Đà (chủ biên) - GS.TS Nguyễn Hữu Đĩnh(2007), Phức chất - Phương pháp tổng hợp nghiên cứu cấu trúc, NXB Khoa học Kĩ thuật Hà Nội, Hà Nội Lê Chí Kiên (2007), Hóa học phức chất, NXB Đại học Quốc gia Hà Nội Nguyễn Thị Hoàng Lan, Bùi Quang Thuật, Lê Danh Tuyên, Nguyễn Thị Ngọc Duyên (2015), khả kháng khuẩn tinh dầu tía tơ, Tạp chí Khoa học Phát triển, 13(2) tr 245-250 Koroxtelev P.P (1974), chuẩn bị dung dịch cho phân tích hóa học, người dịch: Nguyễn Trọng Biểu, Mai Hữu Đua, Nguyễn Viết Huệ, Lê Ngọc Khánh, Trần Thanh Sơn, Mai Văn Thanh, NXB Khoa học Kỹ thuật Hà Nội, Hà Nội Hoàng Nhâm (2001), Hóa học vơ tập 3, NXB Giáo dục, Hà Nội Đỗ Đình Rãng, Đặng Đình Bạch, Lê Thị Anh Đào, Nguyễn Mạnh Hà, Nguyễn Thị Thanh Phong(2009), Hóa học hữu tập III, NXB Giáo dục Việt Nam 10 Lê Hữu Thiềng (2002), Nghiên cứu tạo phức số nguyên tố đất với L-phenylalanin thăm dị hoạt tính sinh học chúng, Luận án Tiến sĩ Hóa học, Hà Nội 11 Lê Hữu Thiềng (2013), Giáo trình nguyên tố hiếm, NXB Giáo dục Việt Nam 59 Tài liệu tiếng Anh: 12 Chen Fang, Hu Zhenzhu, Shi He, Yang(2005), “Synthesis and Bacteriostasis of Ternary Complexes of Rare Earth with Leucine and Imidazole”, Chinese Journal of Rare Metals, 3, pp 311 – 314 13 He.SY, Liu.XR, Song.DS, Hu.RZ(2001), ”Thermochemical properties of RE(Gly)4Im(ClO4)3.2H2O (RE = La, Pr, Nd, Sm, Eu), Chinese journal of chemistry, 19(11), pp 1042-1047 14 HUANG Chunxia, XUN Su-hang, CHEN Jing, ZHU Yu, XIE Jimin(2011), “Synthesis,characterization and fluorescence properties of lanthanum complex with glutamic and imidazole ligands”, Chemical Reagents, 33(10), pp 873 – 870 15 Gerhardson, B (2002) “Biological substitutes for peticides”, Trends in biotechnology, 20(8),pp 338-343 16 LIU Jie-feng, HAN Han-bing, ZHOU Tian(2011), “Synthesis and Bacteriostasis of Complexes of Dy3+ with Amino Acid (Tyr,Trp) and Imidazole”, Hubei Agricultural Sciences, 16, pp 3310 – 3313 17 LIU Jie-feng, HUANG Min, HAN Han-bing, ZHANG Jin(2009), “Synthesis and Bacteriostasis of complexes of rare earth with L-Tyrosine and Imidazole”, Food Science and Technology, 5, pp 217 – 221 18 Liu.XR, He.SY, Cao.WK, Song.SD, Hu.RZ(2002), “Thermochemical kinetics of Sm(Gly)4Im(ClO4)3.2H2O reacting with microbes”, Journal of rare earths, 20(1), pp 75-77 19 Lu Pan, Xiao-Han Gao, Xue-Chuan Lv, Hui Cao, Zhi-Cheng Tan, YuJuan Jiao, Ren-Yong Geng, Guan-Hua Luo(2015), “The structure, and fluorescence coordinationcompounds properties containing trigonal of two prismatic synthesis, heptanuclear [LnCu6(μ- OH)3(Gly)6Im6]6+ cations (Ln: Eu, Sm)”, Journal of coordination chemistry, 68(5), pp 823 – 834 60 20 Lu Pan, Xiao-han Gao, Xue-chuan Lv, Zhi-cheng Tan, Hui Cao(2016), “Crystal structure and properties of complexes [Ln(Gly) 4Im.(ClO4)4]n (Ln:Nd, Sm) constructed from eight-coordination containing square antiprism”, Journal of Molecular Structure, 1117, pp 57 - 63 21 Yang Rui, He Shui Yang, Gu Ai Ping, Wen Zhen Yi, Lin Xiang, Wen Hui Zhong(2003), “Synthesis, Thermostability and Bioactivity of Mixed Ligand Complexes of Lanthanum with alanine and imidazoles”; Acta Physico-chimica Sinica, 19(7), pp 610 – 615 22 You-Meng Dan, Hua- Guang Yu, Qi Long, An- Xin Hou, Yi Liu, SongSheng Qu(2004), “Synthesis and calorimetric Study of rare earth complexes [RE(C3H7NO2)2(C3H4N2)(H2O)](ClO4)3 (RE: Sm, Eu, Dy, Er)”, Thermochimica acta, 419, pp.169-172 23 Y M Dan, Y R Zhao, Y Liu and S.S Qu(2006), “Thermochemistry of rare earth complexes [Ln(Ala)2(Im)(H2O)](ClO4)3 (Ln=Pr, Gd)”, Journal of Thermal Analysis and Calorimetry,84(3), pp.531-534 24 YX Yang, Y Wang, TC Zhao, DH Wan , HD Hao, XL Wu, ZH Xie(2005), “Synthesis and spectral property of the rare earth (Ce, Pr) complexes with acetyl-alanine and imidazole”, Chinese journal of inorganic chemistry, 21(4), pp 578 - 582 25 Yang Yixin ,Yang Yikang, Bai Jintao, Wang Danghui, Wang Yan, Ma Yiping(2002), “FTIR and UV/Vis Spectra of halogenated rare earth with alanine and imidazole ternary compound”, Acta Photonica Sinica, 31(9), pp 1120 – 1123 26 Y R Zhao, J X Dong, Y Liu, S S Qu(2007), “Standard molar enthalpies of formation of [RE(Gly)4(Im)(H2O)](ClO4)3 (RE: Eu, Sm)”, Journal of thermal analysis and calorimetry, 90(2), pp 565 - 568 27 ZHOU Meifeng, HE Qizhuang(2008), “Synthesis, characterization, and biologcal properties of nano-rare earth complexes with L-glutamic acid and imidazole”, Journal of rare earths, 26(4), pp 473 - 477 61 28 Wang Yan, Yang Yixin, Zhao Tiancheng, Yu Yunlong, Yang Gang, Hou Yao (2004), “FTIR Spectra and Laser Excitated Spectra of Rare Earths Chlorate (Eu3+, Yb3+) with Acetylalanin and Imidazol”, Acta photonica sinica, 33(2), pp.192-194 29 Wu Huixia, Wang Zemin, Yang Haifeng , Zhang Zongrang (1999) “Characterization and Electrochemical Behaviour of Ce(III) amino acid Imidazole Ternary Complexes”, Journal of Electrochemistry, 5(04); pp.406-411 30 Wu Huixia, Wang Zemin, Wu Xiaqin, Yang Haifeng, Zang Zongrang (1997) “Study on the Electrochemical Behaviour of Eu(III) tryptophan Imidazole Triple Complex” [J] Electrochemistry, 3(04),pp.408-412 62 CÁC CƠNG TRÌNH KHOA HỌC ĐÃ CƠNG BỐ Lê Hữu Thiềng, Diêm Thị Dung (2017), “Tổng hợp, nghiên cứu tính chất phức chất Eu(III), Yb(III) với hỗn hợp phối tử L-lơ xin Imidazol”, Tạp chí phân tích Hóa, Lý Sinh học tập 22, tr 147-152 63 ... HỌC THÁI NGUYÊN TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM DIÊM THỊ DUNG TỔNG HỢP, NGHIÊN CỨU TÍNH CHẤT PHỨC CHẤT CỦA MỘT SỐ NGUYÊN TỐ ĐẤT HIẾM VỚI HỖN HỢP PHỐI TỬ AMINO AXIT, IMIDAZOL VÀ BƯỚC ĐẦU THĂM DÒ HOẠT TÍNH... nghiên cứu phức chất nguyên tố đất với hỗn hợp amino axit imidazol 13 1.5 Hoạt tính sinh học phức chất nguyên tố đất với hỗn hợp amino axit imidazol 16 1.6 Một số phương pháp nghiên. .. tử amino axit imidazol cịn hạn chế đặc biệt phức chất có hoạt tính sinh học Trên sở chúng tơi thực đề tài: ? ?Tổng hợp, nghiên cứu tính chất phức chất số nguyên tố đất với hỗn hợp phối tử amino axit,