ĐẠI CƯƠNG về hóa học hữu cơ

ĐẠI CƯƠNG VỀ HĨA HỌC HỮU CƠ Mục tiêu • Trình bày rõ trạng thái lai hóa carbon, liên kết σ, π xác định góc liên kết • Viết cơng thức đồng phân cis – trans • Xác định C* viết cơng thức hình chiếu Fisher đồng phân D, L, Meso Mục tiêu • Nêu ví dụ phân cực liên kết phân tử, trình bày đặc điểm hiệu ứng cảm ứng, hiệu ứng liên hợp • So sánh giải thích tính chất số hợp chất hữu hiệu ứng cấu trúc • Nêu đặc điểm, phân loại kiểu chế phản ứng • Trình bày tóm tắt chế phản ứng SN1, SN2, SE, AE, AN, E1, E2 A CẤU TRÚC ELECTRON CỦA NGUYÊN TỬ C VÀ SỰ HÌNH THÀNH LIÊN KẾT TRONG HỢP CHẤT HỮU CƠ CẤU TRÚ e CỦA C Cấu hình electron nguyên tử carbon Trạng thái bình thường 6C : 2s2 2p2 Trạng thái kích thích: C*: Các trạng thái lai hóa C Liên kết  liên kết  -Liên kết : xen phủ trục orbital s-s s-p p-p -Liên kết : xen phủ bên obitan p chưa lai hóa Mơ hình phân tử B CÁC LOAI CƠNG THỨC CẤU TẠO TRONG KHƠNG GIAN 1.Cơng thức cấu tạo - Cấu tạo đầy đủ (công thức khai triển) - Cấu tạo thu gọn (công thức bán khai triển) CH3–CH3 hay CH3CH3 - Công thức vạch: thường dùng biểu diễn phân tử lớn CH3CH2CH=CH(CH2)4C≡C(CH2) 5C6H5 Năng lượng liên hợp(cộng hưởng) benzen Năng lượng cộng hưởng -30Kcal/mol H0 = -24,5 Kcal/mol H0 = -26,5 Kcal/mol H0 = -49,3 Kcal/mol H0 = -28,4 Kcal/mol Hiệu ứng liên hợp Là tượng phân bố lại (lan truyền) e phân tử, xảy hệ liên hợp có chứa nguyên tử nhóm nguyên tử đẩy hút e Kí hiệu C(conjugate effect) CH2 CH CH CH CH3 CH2 CH CH CH CH3 Hiệu ứng liên hợp không giảm mạch C kéo dài, truyền tồn hệ liên hợp  CH2  CH CH CH CH O Các hệ thống liên hợp điển hình - Liên kết  với orbital p trống: C H2 CH C H2 C H2 - Liên kết  với đôi e p cô lập CH2 CH Cl CH2 - Liên kết  tiếp cách: CH2 CH CH CH2 CH2 - Điện tử p cô lập obital p trống C H3 C O H C H3 - Liên kết  với điện tử độc thân C H C H3 C H3 CH C H2 CH Cl CH CH CH2 C O H C H3 C H C H3 Nhóm nguyên tử gây hiệu ứng liên hợp + Các ntử, nhóm ntử (–C), nhận đôi điện tử –NO2 > –SO3H > –C≡N > –C≡C–R > –HC=CH2 + Các ntử, nhóm ntử (+C), nhóm chức có mang hay nhiều đơi điện tử: –NH2 –O–R –OH –X –O2- –C:+ Có số nhóm, hiệu ứng liên hợp thay đổi tùy theo chất nhóm liên kết với chúng O H N N O +C _C C C H Sự liên hợp acetic acid CH3 CH3 C O O H O H CH3 C O CH3 O H CH3 C O C O O C  O O   H H ỨNG DỤNG VD1: so sánh tính acid etanol phenol Giải thích: O H CH3-CH2-O-H H-O-H CH3–CH2–>– (C6H5- HO-NH2 > CH C O CH3->(+I) HO-