ĐẠI CƯƠNG về hóa học hữu cơ

52 21 0
ĐẠI CƯƠNG về hóa học hữu cơ

Đang tải... (xem toàn văn)

Tài liệu hạn chế xem trước, để xem đầy đủ mời bạn chọn Tải xuống

Thông tin tài liệu

ĐẠI CƯƠNG VỀ HĨA HỌC HỮU CƠ Mục tiêu • Trình bày rõ trạng thái lai hóa carbon, liên kết σ, π xác định góc liên kết • Viết cơng thức đồng phân cis – trans • Xác định C* viết cơng thức hình chiếu Fisher đồng phân D, L, Meso Mục tiêu • Nêu ví dụ phân cực liên kết phân tử, trình bày đặc điểm hiệu ứng cảm ứng, hiệu ứng liên hợp • So sánh giải thích tính chất số hợp chất hữu hiệu ứng cấu trúc • Nêu đặc điểm, phân loại kiểu chế phản ứng • Trình bày tóm tắt chế phản ứng SN1, SN2, SE, AE, AN, E1, E2 A CẤU TRÚC ELECTRON CỦA NGUYÊN TỬ C VÀ SỰ HÌNH THÀNH LIÊN KẾT TRONG HỢP CHẤT HỮU CƠ CẤU TRÚ e CỦA C Cấu hình electron nguyên tử carbon Trạng thái bình thường 6C : 2s2 2p2 Trạng thái kích thích: C*: Các trạng thái lai hóa C Liên kết  liên kết  -Liên kết : xen phủ trục orbital s-s s-p p-p -Liên kết : xen phủ bên obitan p chưa lai hóa Mơ hình phân tử B CÁC LOAI CƠNG THỨC CẤU TẠO TRONG KHƠNG GIAN 1.Cơng thức cấu tạo - Cấu tạo đầy đủ (công thức khai triển) - Cấu tạo thu gọn (công thức bán khai triển) CH3–CH3 hay CH3CH3 - Công thức vạch: thường dùng biểu diễn phân tử lớn CH3CH2CH=CH(CH2)4C≡C(CH2) 5C6H5 Năng lượng liên hợp(cộng hưởng) benzen Năng lượng cộng hưởng -30Kcal/mol H0 = -24,5 Kcal/mol H0 = -26,5 Kcal/mol H0 = -49,3 Kcal/mol H0 = -28,4 Kcal/mol Hiệu ứng liên hợp Là tượng phân bố lại (lan truyền) e phân tử, xảy hệ liên hợp có chứa nguyên tử nhóm nguyên tử đẩy hút e Kí hiệu C(conjugate effect) CH2 CH CH CH CH3 CH2 CH CH CH CH3 Hiệu ứng liên hợp không giảm mạch C kéo dài, truyền tồn hệ liên hợp  CH2  CH CH CH CH O Các hệ thống liên hợp điển hình - Liên kết  với orbital p trống: C H2 CH C H2 C H2 - Liên kết  với đôi e p cô lập CH2 CH Cl CH2 - Liên kết  tiếp cách: CH2 CH CH CH2 CH2 - Điện tử p cô lập obital p trống C H3 C O H C H3 - Liên kết  với điện tử độc thân C H C H3 C H3 CH C H2 CH Cl CH CH CH2 C O H C H3 C H C H3 Nhóm nguyên tử gây hiệu ứng liên hợp + Các ntử, nhóm ntử (–C), nhận đôi điện tử –NO2 > –SO3H > –C≡N > –C≡C–R > –HC=CH2 + Các ntử, nhóm ntử (+C), nhóm chức có mang hay nhiều đơi điện tử: –NH2 –O–R –OH –X –O2- –C:+ Có số nhóm, hiệu ứng liên hợp thay đổi tùy theo chất nhóm liên kết với chúng O H N N O +C _C C C H Sự liên hợp acetic acid CH3 CH3 C O O H O H CH3 C O CH3 O H CH3 C O C O O C  O O   H H ỨNG DỤNG VD1: so sánh tính acid etanol phenol Giải thích: O H CH3-CH2-O-H H-O-H CH3–CH2–>– (C6H5- HO-NH2 > CH C O CH3->(+I) HO-

Ngày đăng: 02/03/2021, 13:40

Mục lục

    Các trạng thái lai hóa của C

    Liên kết  và liên kết 

    Mô hình phân tử

    1.Công thức cấu tạo

    3. Công thức phối cảnh

    4. Công thức chiếu Fisher

    Độ bền cấu trạng

    Phân tử thường phân bố không đồng phẳng

    1. ĐỒNG PHÂN HÌNH HỌC

    Tính chất của đồng phân hình học

Tài liệu cùng người dùng

Tài liệu liên quan