HÓA HỌC 11 - TUẦN 23 - CHỦ ĐỀ HIDROCACBON THƠM (BENZEN, ĐỒNG ĐẲNG VÀ STIREN)

+ Benzen dễ cho phản ứng thế, khó cho phản ứng cộng và bền vững với các chất oxi hoáa. Đó là tính chất hoá học đặc trưng của.[r]

Chương VII:

HIDROCACBON THƠM

NGUỒN HIDROCACBON THƠM

Xem hình bên trả lời câu hỏi sau:

- Hidrocacbon thơm gì?

- Có loại hidrocacbon thơm?

Chương 7

HIĐROCACBON THƠM

Hiđrocacbon thơm hiđrocacbon phân tử có chứa ……… hay ………

Được chia thành loại:

một nhiều vòng benzen

- Chứa vòng benzen

I CẤU TRÚC - ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN - DANH PHÁP

1 Đồng đẳng – Đồng phân – Danh pháp

a/ Đồng đẳng

- Khi thay nguyên tử hiđro phân tử benzen nhóm ankyl, ta nhóm ankylbenzen, hợp thành dãy đồng đẳng benzen

- CT chung: C

nH2n-6 ( n >= 6)

Tìm x,y,z chất

Thuộc dãy đồng đẳng benzene ?

C6Hx C7Hy C8Hz

 C6H6  C7H8  C8H10

* Đồng phân

C6H6 C6H5-CH3

Vậy C6H6 C7H8 khơng có đồng phân hiđrocacbon thơm

C6H5-H

Các em vẽ đồng phân

* Đồng phân

C6H5-H

Chắc C8H10 thôi.

C2H5 CH3 CH3 CH3 CH3

CH3

CH3

* Đồng phân

 C6H5-H

C6H4-(CH3)2

C8H10 C6H6

C8H10

Có thể tách 1 nhánh –C2H5 thành

2 nhánh –CH3 không ?

Ủa mà lạ nhe, nhánh -CH3 gộp lại thành -C2H6 ?

C8H10

(o)

c Danh pháp

R

׀1 2

3

5

6 (o)

(p)

(m) (m)

o : ortho

m: meta

p : para

CTPT CTCT Tên thông

thường

Tên thay thế

benzen Toluen

CH3 ׀

CH2−CH3 ׀

Etylbenzen

C6H6

C7H8

C8H10

benzen

CTPT CTCT Tên TT Tên thay thế

CH3

׀ CH3

׀ CH3 CH3 ׀ CH3 ׀ CH3 1 1,3-dimetylbenzen (m-dimetylbenzen) 1,4-dimetylbenzen (p-dimetylbenzen) 1,2-dimetylbenzen (o-dimetylbenzen)

C8H10

o-xilen

m-xilen

Những trường hợp đánh số SAI

Đúng Sai

CTCT benzen :

Hoặc

August KeKuLe ( 1829- 1896)

Benzen

Ở nhiệt độ thường Benzen là: - Chất lỏng, khơng màu, có mùi thơm đặc trưng, độc - Nhẹ nước, không tan nước - Dung mơi hịa tan nhiều chất như: Dầu ăn, nến, cao su

- Benzen độc

III.TÍNH CHẤT HĨA HỌC

Hệ liên kết π thống bền vững

Tính chất

Của vòng benzen

Fe to

→

1 Phản ứng thế:

( xt bột Fe)

+ Br − Br

+ Br2 Fe to CH3 ׀ ׀ Br CH3 ׀ Br CH3 ׀

+ HBr

p-bromtoluen

o-bromtoluen

H Br + HBr

brombenzen

a Th nguế yên t H c a vử ủ òng benzen

Phản ứng với Halogen ( brom, clo)

+ HBr

Toluen

H

Tác dụng với HNO3đ

+ HO − NO2 H2SO4đ NO2

+ H2O

nitrobenzen

III.TÍNH CHẤT HĨA HỌC

1 Phản ứng

NO2

+ HO − NO2 H2SO4đ + H

2O

Tác dụng với HNO3đ

Toluen tham gia phản ứng nitro hóa dễ dàng

CH3

׀ + HO − NO

2

H2SO4đ

NO2 CH3 ׀ ׀ NO2 CH3 ׀

+ H2O

o-nitrotoluen

p-nitrotoluen

+ H2O

III.TÍNH CHẤT HĨA HỌC

b Quy luật vòng benzen

R no (−CH3, −OH,

−NH2, −X…) Phản ứng ưu tiên vị trí -o,-p

R chưa no (−NO2,

−CHO, −COOH,

−SO3H, −CH=CH2…)

Phản ứng ưu tiên vị trí

-m

Nếu vịng benzen có sẵn nhóm R

R ׀

no

Chưa no

III.TÍNH CHẤT HĨA HỌC

III.TÍNH CHẤT HÓA HỌC

CH3

+ Br2

CH2Br

+ HBr

as

Nếu không dùng bột Fe mà chiếu sáng brom cho H nhánh

b Thế nguyên tử H nhánh

2 Phản ứng cộng

a Cộng H2

+ 3H2 Ni (Pt)

180oC Xiclohexan

b Cộng Cl2

+ 3Cl2 as

Hexacloxiclohexan (hexacloran 666)

׀ Cl Cl

׀

Cl Cl Cl

Cl ( C6H6Cl6)

a Phản ứng oxi hóa hồn tồn (Phản ứng cháy)

CnH2n-6 + O2 to nCO2 + H(n-3) 2O C6H6 + O2 → 6COto 2 + 3H2O

III.TÍNH CHẤT HĨA HỌC

3 Phản ứng oxi hóa

b Phản ứng oxi hóa khơng hoàn toàn (với dd KMnO4)

KMnO4 CH3

׀ COOK׀ + H2O

Kalibenzoat

+ KMnO 4 t0 + MnO2 + KOH

+ Benzen dễ cho phản ứng thế, khó cho phản ứng cộng bền vững với chất oxi hố Đó tính chất hố học đặc trưng

hiđrocacbon thơm gọi tính thơm

+ Phản ứng ankylbenzen tương đối dễ so với benzen Ankylbenzen cho phản ứng phản oxi hoá nhánh

BENZEN

IV Ứng dụng Benzen:

Chất dẻo Phẩm nhuộm Dược phẩm

Dung môi Thuốc trừ sâu

28

i stiren

1 Tính ch t v t lý C u ấ ậ – ấ t oạ

a Tính ch t v t lýấ ậ

 Stiren chất lỏng không màu, nhẹ nước không tan nước, t0

n/c= -310C, t0s= 1450C

b C u t oấ ạ

- CTPT: C8H8

- CTCT: C6H5 -CH=CH2

Stiren (vinylbenzen, phenyletilen) CH=CH2

ppn/c

hay hay

29

Có liên kết đơi

Có vịng benzen

Có tính chất không no

(t ương t anken)ự

P c ngư ộ

Pu trùng h pợ

P oxi hốứ

Có tính chất thơm

(tương t ự benzen) CH=CH2 Dễ thế, Khó cộng vào vịng benzen

Từ đặc điểm cấu tạo nêu trên, dự đoán tính chất hố học Stiren ?

30

2 Tính chất hố học

a Ph n ng ả ứ c ngộ

 Stiren tham gia pứ cộng halogen (Br2, Cl2), HX (X là: Cl, Br, OH …) vào nhóm vinyl tương tự anken

Hãy nêu tượng viết ptpứ xảy ?

-Ptpu::C6H5- CH = CH2 + Br2

VD1:

-Hiện tượng: Làm màu dd BrStiren + dd Br2 2

VD 2:

Hãy nêu quy tắc cộng viết ptpứ xảy ? Stiren + HBr

C6H5- CH CH2+ H Br

-Quy tắc cộng: Tuân theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp

+

+

-C6H5- CH = CH2 + HBr

Br Br

C6H5- CH - CH2

-Ptp :ư

Br

31

Nhắc lại khái niệm phản ứng trùng hợp? - Phản ứng trùng hợp: trình kết hợp liên tiếp nhiều monome giống tương tự thành polime

*Khái niệm:

2 Tính chất hố học

a Phản ứng cộng

b Phản ứng đồng trùng hợp trùng hợp

32

2 Tính ch t hố h cấ ọ

a Ph n ng ả ứ c ngộ

b Ph n ng ả ứ đồng trùng h p v trùng ợ à h pợ

CH = CH2

- P trùng h p:ứ ợ

n

CH CH2

n

Stiren PoliStiren (PS)

t0,xt

- P ứ đồng trùng h p:ợ

n CH2 =CH–

CH=CH2 +

n CH=CH2 C6H5

CH2-CH=CH-CH2-CH-CH2

C6H5 n

t0,xt

Buta-1,3-dien Stiren Poli(butadien-stiren)

33

2 Tính chất hoá học

a Phản ứng cộng

b Phản ứng đồng trùng hợp trùng hợp c Phản ứng oxi hoá

Hãy nêu tượng viết ptpứ xảy stiren dd KMnO4 ?

-Ptpu :

- Hiện tượng: Làm màu dd KMnO4 t0 thường

CH = CH2

+ KMnO4 + H2O

CH - CH2

OH OH + KOH + MnO2

3

2 2 2

34

3 Ứng dụng

Nhựa PS

-Dụng cụ văn phòng -Dụng cụ gia đình

Stiren

Cao su Buna S

35

II NAPHTALEN

1 Tính chất vật lý cấu tạo

2 Tính chất hố học a Tính chất vật lý

b Cấu tạo

-CTPT : C10H8 -CTCT : hay

1 (α)

2 (β)

4(α) 5 (α)

8 (α)

3 (β) 6(β)

7(β)

 Chất rắn, màu trắng, thăng hoa nhiệt độ thường, có mùi

đặc trưng

36

Trình bày phương pháp hố học phân biệt chất benzen, toluen, hex-1-en

M t m uấ Không hi n ệ

tượng Không

hi n ệ tượng

dd KMnO4

Nhi t ệ độ ườ th ng

M t m uấ

Toluen

(C6H5-CH3 )

x Không

hi n ệ tượng

dd KMnO4 un nóng Đ

Hex-1-en

(C4H9-CH= CH2) benzen

(C6H6 ) Thc thư

Ho¸ chÊt

Trích mẫu thử.