stereoisomerism NG PHÂN L P TH (The Young Vietnamese Chemistry Specialists) Các ng phân l p th có cơng th c hóa h c gi ng nguyên t liên k t v i theo th t , nh ng s s p x p ngun t khơng gian khác nhau, làm cho chúng khơng th t ch ng khít lên c(non-superimposable) nên không th l y ng phân ch ng khít lên ng phân c, c ng gi ng nh không th l y bàn tay trái ch ng lên phía bàn tay ph i c Có hai lo i ng phân l p th ; ó ng phân hình h c ng phân quang h c ng phân hình h c Có ng phân hình h c b i s quay c a nhóm th xung quanh liên k t C=C ng phân c t tên cis trans tùy vào nhóm th phía hay khác phía Ví d 1: Cis-But-2-en m ch y=-139ºC Hf = -5.7kJ/mol (entanpi) trans-But-2-en m ch y=-106ºC Hf = -10.1kJ/mol (entanpi) Chú ý r ng m ch y cao h n c a ng phân trans có ngh a phân t có b m t r ng n k t qu l c Van De Waals c ng l n h n Entanpi hình thành c a ng phân cis nh h n có ngh a ng phân cis b n h n ng phân trans Tính khơng b n c a ng phân cis l c y x y gi a hai nhóm CH3 Ví d 2: cis -1,3-Diclorocyclopentan trans -1,3-Diclorocyclopentan ng phân hình h c có th nh h ng n ph n ng hóa h c c a ng phân, ví nh :cis-But-2-en dioic axít d b hydrat hóa h n trans-But-2-en dioic axít b i nhóm –OH n m c nh ng phân cis ng phân l p th Trang stereoisomerism D cis-But-2-en dioic axít Khó trans-But-2-en dioic axít ng phân quang h c ng phân quang h c nh ng nh g ng khơng th ch ng khít lên c c mô t nh hình nh khơng i x ng(chiral) Các phân t khơng i x ng ch a nhóm khác liên k t v i m t nguyên t Carbon: ng Ví d : 2-metylbutan-1-ol có ch a m t h n h p 1:1 c a hai (-)-2-metylbutan-1-ol ng phân quang h c: (+)-2-metylbutan-1-ol Dung d ch c a ng phân quang h c nh ng ch t quang ho t chúng làm quay m t ph ng c a ánh sáng phân c c Ánh sáng phân c c ánh sáng sóng c a ch dao ng m t m t ph ng ng phân l p th Trang stereoisomerism (-)-2-metylbutan-1-ol làm quay m t ph ng c a ánh sáng phân c c sang trái m t góc 5.9º (+)-2-metylbutan-1-ol làm quay m t ph ng c a ánh sáng phân c c sang ph i m t góc 5.9º t ph ng a ánh sáng phân c c t ph ng a ánh sáng phân c c t h n h p 1:1 c a ng phân quang h c khơng làm nh h ng n m t ph ng phân c c c a ánh sáng phân c c h n h p c a hai ng phân quang h c không quang ho t Các ng phân quang h c có tính ch t hóa h c tính ch t v t lý gi ng ngo i tr chúng b tác ng b i phân t không i x ng khác nh enzyme ch ng h n ng phân l p th Trang