Monosaccharide (3)x

chuyên đề Monosacacride

http://123doc.vn/document/664795-giai-mach-dien-bang-so-phuc.htm Lời nói đầu Monosaccharide là dẫn xuất của Aldehyde (aldose) hoặc Ceton (cetose) của các polyalcohol (polyol), là đơn vị cấu trúc nên các disaccharide và polysaccharide. Monosaccharide có vai trò quan trọng trong cuộc sống của con người, là một nguyên liệu được sử dụng nhiều trong chế biến và bảo quản thực phẩm. Trong tài liệu này nhóm tôi xin giới thiệu sơ lược về: khái niệm, cấu tạo, tính chất, phân loại của Monosaccharide và đưa ra một số Monosaccharide thường gặp. Nội dung của tài liệu được trình bày qua các mục: 1. Khái niệm – phân loại. 2. Cấu tạo. 3. Tính chất của Monosaccharide. 4. Các loại Monosaccharide thường gặp. Tài liệu này được soạn nhằm giúp các bạn hiểu rõ hơn về Monosaccharide và ứng dụng của nó trong đời sống và chế biến thực phẩm. Trong quá trình biên soạn tài liệu không tránh khỏi thiếu sót. Nhóm rất mong nhận được ý kiến đóng góp của cô và các bạn để tài liệu được đầy đủ và hoàn thiện hơn. Chân thành cảm ơn! Nhóm 6 MỤC LỤC Trường ĐH Công Nghiệp Thực Phẩm Tp.HCM MONOSACCHARIDE . Khái niệm – phân loại 1.1.Khái niệm Monosaccharide là những đường đơn và là dẫn xuất của aldehyde (aldose) hoặc ceton (cetose) của các polyalcohol (polyol), có công thức chung là (CH 2 O) n , với n≥3. MS chỉ tham gia phản ứng oxy hóa khử, không tham gia phản ứng thủy phân. Ví dụ: Glycerin là polyol đơn giản nhất, khi oxy hóa glycerin sẽ thu được sản phẩm aldose hoặc cetose. 1.2.Phân loại Nếu tách 2H của rượu bậc 1 sẽ thu được dẫn xuất aldehyde, được gọi chung là aldose: Glycerin Aldehyde glyceric Nếu tách 2H của rượu bậc 2 sẽ thu được dẫn xuất ceton, được gọi chung là cetose: Glycerin Dihydorxyl acetone Hóa học thực phẩm Trang 3 Trường ĐH Công Nghiệp Thực Phẩm Tp.HCM Như vậy, các MS được chia thành 2 loại: đường aldose (có công thức chứa nhóm aldehyde) và đường cetose (có công thức chứa nhóm cetone). Hình 1. Bảng phân loại các Monosaccharide thường gặp Cách đánh số mạch Carbon: Số 1 ở vị trí C gần nhóm aldehyde và cetone nhất. Glucose Hóa học thực phẩm Trang 4 Trường ĐH Công Nghiệp Thực Phẩm Tp.HCM Trong thiên nhiên monosaccharide có chứa từ 2 đến 7 cacbon và được gọi tên theo số cacbon cộng thêm đuôi “ose”. Tùy thuộc vào số lượng carbon có trong mạch monosaccharide chúng sẽ có tên tương ứng như triose (3C), tetrose (4C), pentose (5C), hexose (6C). 2. Cấu tạo Các monosaccharide tồn tại nhiều dạng cấu tạo như mạch thẳng, mạch vòng với nhiều đồng phân khác nhau . Cấu tạo mạch thẳng có các đặc điểm sau đây: Mạch thẳng của monosaccharide thể hiện nhóm aldose và cetose, được biểu diễn theo công thức hình chiếu của Fisher. Trong phân tử của các monosaccharide có chứa một số carbon bất đối C * nên mỗi monosaccharide có thể tồn tại dưới các dạng đồng phân lập thể khác nhau D và L, thêm vào đó dấu (+) hoặc (-) để chỉ sự quay cực về bên phải hay bên trái. Đồng phân dạng D: khi đó nhóm –OH của C * xa gốc aldehyde hay cetone nằm ở phía bên phải. Đồng phân dạng L: khi đó nhóm –OH của C * xa gốc aldehyde hay cetone nằm ở phía bên trái. Cấu tạo mạch vòng có đặc điểm sau đây: Trong dung dịch, ngoài dạng mạch thẳng của monosaccharide còn tồn tại mạch vòng. Đường khi đóng vòng tạo vòng 6 cạnh gọi là pyranose, vòng 5 cạnh gọi là furanose. Mạch vòng được biểu diễn theo nguyên tắc của Hayworth đề ra. Hóa học thực phẩm Trang 5 Trường ĐH Công Nghiệp Thực Phẩm Tp.HCM Trong công thức hình chiếu của D – glucose, H của C 5 về bên trái mạch C, nhưng khi chuyển sang công thức mạch vòng nó lại được sắp xếp ở phần dưới mặt phẳng vòng. Hợp chất aldose thường tạo vòng 6 cạnh (C 1 nối với C 5 ), thỉnh thoảng tạo vòng 5 cạnh (C 1 nối với C 4 ). Sự tạo vòng của glucose như sau: Hợp chất cetose thường tạo vòng 5 cạnh (C 2 nối với C 5 ), thỉnh thoảng tạo vòng 6 cạnh (C 2 nối với C 6 ). Dưới đây là sự tạo vòng của fructose: Dạng mạch vòng có chứa nhóm –OH có tính chất đặc biệt là nhóm –OH glucoside (glucozit). Do vị trí của glucoside mà dạng mạch vòng tồn tại 2 dạng đồng phân: + Dạng đồng phân α: -OH glucoside ở dưới mặt phẳng phân tử + Dạng đồng phân β: -OH glucoside ở trên mặt phẳng phân tử Hóa học thực phẩm Trang 6 Trường ĐH Công Nghiệp Thực Phẩm Tp.HCM Trong dung dịch đường tồn tại ở 2 dạng mạch thẳng, mạch vòng các dạng chuyển hóa lẫn nhau và có điểm cân bằng, ví dụ như dung dịch glucose tồn tại nhiều dạng đồng phân như sau: 1. α-D-Glucopyranose (62%); 2. β-D-Glucopyranose (38%); 3. α-D- Glucofurnaose (vết); 4. β-D-Glucofuranose (vết); 5. D-Glucose mạch thẳng (0,01%). Hóa học thực phẩm Trang 7 Trường ĐH Công Nghiệp Thực Phẩm Tp.HCM 3. Tính chất của Monosaccharide 3.1. Tính chất vật lí 3.1.1. Tính hòa tan và hút ẩm Monosaccharide ở dạng tinh thể không màu hoặc trắng, hòa tan tốt trong nước, không hòa tan trong dung môi hữu cơ. Do sự có mặt của nhiều nhóm hydroxyl trong phân tử nên monosaccharide là những chất dễ hòa tan trong nước, tan một phần trong ethanol và không tan trong các dung môi hữu cơ như ether, benzen, chloroform… Khả năng hút ẩm của các đường đơn rất khác nhau, phụ thuộc vào loại đường (cấu trúc đồng phân) cũng như độ tinh sạch của đường. Độ hòa tan của đường giảm khi chúng bị vón lại, hiện tượng này thường rất hay xảy ra với đường ở dạng bột hay hạt. Tuy nhiên khả năng giữ ẩm của dung dịch đường đậm đặc lại được ứng dụng trong sản xuất bánh mì. 3.1.2. Tính chất cảm quan Các monosaccharide có vị ngọt, mỗi monosaccharide có độ ngọt khác nhau. Độ ngọt liên quan đến liên kết hydro nội phân tử (khi thực phẩm nóng sẽ ít ngọt vì liên kết hydro giảm, khi thực phẩm nguội sẽ cho cảm giác ngọt hơn vì liên kết hydro tăng, khi cho muối hydrat hóa bớt các phân tử nước tăng liên kết hydro sẽ làm tăng độ ngọt). 3.2. Tính chất hóa học Monosaccharide tham gia các phản ứng của nhóm chức -CHO/-CO như sau: 3.2.1. Phản ứng oxy hóa Tùy tác nhân mà quá trình sảy ra ở C 1 ; ở C 1 (với aldose) và C cuối hay chỉ ở C cuối. Ứng dụng phản ứng oxy hóa này thường để định lượng đường.  Nếu oxy hóa nhẹ bằng nước brom (hoặc clo, iod) trong môi trường kiềm hay dung dịch kiềm của các ion kim loại có tính oxy hóa thì từ monosaccharide aldose sẽ thu được hợp chất acid tương ứng do aldehyde bị oxy hóa. Hóa học thực phẩm Trang 8 Trường ĐH Công Nghiệp Thực Phẩm Tp.HCM  Khi khử bằng các chất oxy hóa mạnh hơn, như HNO 3 thì cả chức aldehyde và chức rượu bậc 1 trong phân tử đều chuyển hóa thành chức acid tạo 1 diacid, gọi là acid aldaric.  Khi oxy hóa các aldose bằng nước brom, nếu đã bảo vệ chức aldehyde bằng cách methyl hóa acetyl hóa chức đó, thì quá trình oxy hóa chỉ xảy ra ở rượu bậc 1 và sản phẩm thu được có chức một nhóm chức acid. Sản phẩm này được gọi là uronic acid. Các hợp chất uronic là thành phần của nhiều polysaccharide quan trọng của cơ thể thực vật cũng như một số sinh vật (petin là polymer của acid D galaturonic là chất tạo độ dày, tạo gel trong quá trình chế biến thực phẩm) hay acid alginic thu được từ rong biển (acid D mannuronic và L guluronic). 3.2.2. Phản ứng khử Dưới tác dụng của các chất khử, nhóm aldehyde hoặc cetone bị khử thành các nhóm rượu tương ứng, do đó monosaccharide chuyển thành các polyol. Hóa học thực phẩm Trang 9 Trường ĐH Công Nghiệp Thực Phẩm Tp.HCM Ví dụ: từ glucose sẽ thu được rượu tương ứng là glucitol, còn có tên là sorbitol Sorbitol là một sản phẩm màu trắng, không mùi, có vị ngọt dễ chịu, hòa tan tốt trong môi trường nước và rượu nhưng không hòa tan trong dung môi hữu cơ. Điều lí thú là rượu này không có tính khử, không thể lên men được và rất bền với tấn công của vi khuẩn. Sorbitol thể hiện một ưu điểm lớn là không làm tăng lượng glucozơ trong máu lên cao sau khi ăn. Chính vì vậy, sorbitol được dùng trong sản xuất thức ăn kiêng cho người đái tháo đường. Sorbitol không phá hủy răng nên dùng sản xuất kẹo cao su và thuốc đánh răng. Ngoài ra sorbitol còn được đưa vào trong công thức của nhiều loại thức ăn, nước uống. Người ta còn dùng Sorbitol để sản xuất vitamin C. 3.2.3. Phản ứng thế Monosaccharide có thể phản ứng với các amin. Phản ứng sảy ra theo 3 giai đoạn:  Glucose tác dụng với phenylhydrazine thứ nhất tạo thành phenylhydrazone Hóa học thực phẩm Trang 10