III TÍNH CHẤT HĨA HỌC Phản ứng thủy phân: Phản ứng nhóm chức a Phản ứng thủy phân môi trường axit(Phản ứng thuận nghịch) H2SO4 (lo· ng) → RCOOH + R'OH RCOOR' + H2O ¬ to *Thủy phân etyl axetat: CH3COOC2H5 H2SO4 (lo· ng) → CH3COOH + C2H5OH + H2O ¬ to *Thủy phân vinyl axetat: H2SO4 (lo· ng) CH3COOCH =CH2 + H2O → CH3COOH + CH2 = CH -OH Không bền H2SO4 (lo· ng) CH3COOCH =CH2 + H2O → CH3COOH + CH3CHO *Thủy phân anlyl axetat: H2SO4 (lo· ng) → CH3COOH +CH2 =CH − CH2 - OH CH3COOCH2 -CH =CH2 +H2O ¬ o t III TÍNH CHẤT HĨA HỌC Phản ứng thủy phân: Phản ứng nhóm chức b Phản ứng thủy phân môi trường kiềm(Phản ứng chiều) to RCOOR' + NaOH → RCOONa + R'OH *Thủy phân etyl axetat: to CH3COOC2H5 + NaOH → CH3COONa + C2H5OH *Thủy phân vinyl axetat: to CH3COOCH =CH2 + NaOH → CH3COONa + CH3CHO *Thủy phân phenyl axetat: { to CH3COOC6H5 +NaOH → CH3COONa+C6H5 -OH to C6H5OH +NaOH → C6H5 -ONa+H2O to CH3COOC6H5 +2NaOH → CH3COONa+C6H5 -ONa+H2O Natri axetat Natri phenolat c Tổng hợp số trường hợp đặc biệt phản ứng thủy phân môi trường kiềm Este RCOOC6H5 Este phenol RCOOCH=CH - Rx Heo cấu tạo Phản ứng to RCOOC6H5 +2NaOH → RCOONa+C6H5ONa+H2O Sản phẩm sinh muối to RCOOCH =CH - Rx +NaOH → RCOONa+- RxCH2CHO Hay gặp: RCOOCH=CH2 Este - axit(hợp chất tạp chức) Hiđroxi este Sản phẩm sinh muối andehit Sản phẩm sinh muối, ancol III TÍNH CHẤT HĨA HỌC Phản ứng thủy phân: Phản ứng nhóm chức d Phản ứng thủy phân môi trường axit este đa chức H2SO4 (lo· ng) → R(COOH)n + nR'OH R(COOR')n + nH2O ¬ to H2SO4 (lo· ng) → nRCOOH + R'(OH)n (RCOO)n R' + nH2O ¬ o t H2SO4 (lo· ng) → yR(COOH)x + xR'(OH)y Ry(COO)xy R'x + xyH2O ¬ o t e Phản ứng thủy phân môi trường kiềm este đa chức NaOH R(COOR')n + nNaOH → R(COONa)n + nR'OH NaOH (RCOO)n R' + nNaOH → nRCOONa + R'(OH)n NaOH Ry(COO)xy R'x + xyNaOH → yR(COONa)x + xR'(OH)y III TÍNH CHẤT HĨA HỌC Phản ứng khử LiAlH4 ,to RCOOR' → RCH2OH + R'OH Phản ứng gốc R R’ (Phản ứng gốc hiđrocacbon) a Phản ứng cộng H2 vào gốc hiđrocacbon không no Ni CH2 =C(CH3)COOC2H5 + H2 → CH3CH(CH3)COOC2H5 to b Phản ứng trùng hợp Poli metyl metacrylat hay plexiglat(Thủy tinh hữu cơ) c Este axit fomic có tính chất anđehit: Phản ứng tráng gương, phản ứng tạo kết tủa đỏ gạch với Cu(OH) AgNO3 /NH3 HCOOR' → 2Ag +O2 Es te → CO2 + H2O d Phản ứng đốt cháy este: Tùy vào kiện để giải toán: PP BTKL, BTNT(O, H) IV ĐIỀU CHẾ ESTE Este ancol H2SO4 (đặ c) RCOOH + R'OH RCOOR' + H2O o t Do phản ứng thuận nghịch nên để tang hiệu suất phản ứng cần: VD: Tăng nồng độ chất tham gia giảm nồng độ sản phẩm H2SO4 (đặ c) CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O o t Este phenol (CH3CO)2 O + C6H5OH → CH3COOC6H5 + CH3COOH Điều chế số este không no: VD: to ,xt RCOOH + HC ≡ CH → RCOOCH =CH2 to ,xt CH3COOH + HC ≡ CH → CH3COOCH =CH2 V ỨNG DỤNG CỦA ESTE Làm dung môi: butyl amyl axetat dung để pha sơn tổng hợp Sản xuất nhiều chất quan trọng: Poli (metylmetacrylat) làm thủy tinh hữu cơ, Poli(vinyl axetat) làm chất dẻo thủy phân thành poli(ancol) làm keo dán ... c) CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O o t Este phenol (CH3CO )2 O + C6H5OH → CH3COOC6H5 + CH3COOH Điều chế số este không no: VD: to ,xt RCOOH + HC ≡ CH → RCOOCH =CH2 to ,xt CH3COOH... phân môi trường axit este đa chức H2SO4 (lo· ng) → R(COOH)n + nR'OH R(COOR')n + nH2O ¬ to H2SO4 (lo· ng) → nRCOOH + R'(OH)n (RCOO)n R' + nH2O ¬ o t H2SO4 (lo· ng) ... ,to RCOOR' → RCH2OH + R'OH Phản ứng gốc R R’ (Phản ứng gốc hiđrocacbon) a Phản ứng cộng H2 vào gốc hiđrocacbon không no Ni CH2 =C(CH3)COOC2H5 + H2 → CH3CH(CH3)COOC2H5 to b Phản ứng trùng