Đang tải... (xem toàn văn)
Tóm tắt lý thuyết Hóa học 12: Este Lipit. Tóm tắt lý thuyết Hóa học 12: Este Lipit. Tóm tắt lý thuyết Hóa học 12: Este Lipit. Tóm tắt lý thuyết Hóa học 12: Este Lipit. Tóm tắt lý thuyết Hóa học 12: Este Lipit. Tóm tắt lý thuyết Hóa học 12: Este Lipit. Tóm tắt lý thuyết Hóa học 12: Este Lipit.
Cơ sở lý thuyết hoá hữu Chng 1: ESTE - LIPIT Bài 1: ESTE I - Khái niệm - công thức- đồng phân -danh pháp 1- Khái niệm : Là hợp chất tạo thành thay nhóm OH nhóm cacboxyl axit cacboxylic nhóm OR ( es te hơp chất hữu ) 2- Công thức : * este đơn chức ( tạo axit đơn chức ancol đơn chức ) R COO R ' với R , R ' gốc hiđrocacbon hay Cx H yO2 * este no đơn chức ( tạo axit no đơn chức ancol no đơn chức ) Cn H 2n 1COOCm H 2m Đk: n 0, n' hay Cn H 2n O Đk n Cách viết đồng phân este: * Ví dụ: Viết đồng phân este có cơng thức phân tử: C4H8O2 H - COO - CH2 - CH2 - CH3 ( propyl fomat) H COO C H CH | CH (iso - propyl fomat) CH3 - COO - CH2- CH3 (Etylaxetat) CH3 - CH2 - COO - CH3 (Metyl propionat) * Chú ý : ứng với cơng thức CnH2nO2 ngồi đồng phân este có đồng phân khác chức sau : - Đồng phân axít cacboxylic no đơn chức - Đồng phân vừa có nhóm chức ancol -OH , vừa có nhóm chức andehit -CHO - Đồng phân vừa có nhóm chức ancol -OH , vừa có nhóm chức xeton =C=O - Đồng phân vừa có nhóm chức ete -O- , vừa có nhóm chức -CHO - đp vừa có nhóm -O- ,vừa có nhóm C=O Danh pháp : RCOOR' Tên gốc R , + Tên gốc a xit ( có at : ic � at ) II Tính chất vật lí * Este thường chất lỏng dễ bay hơi, có mùi thơm hoa chín * Nhiệt đô sôi este thấp nhiều so với nhiệt độ sôi axit, rượu, anđehit tương ứng (cùng số cacbon) phân tử este khơng tạo liên kết hiđro III Tính chất hóa học Phản ứng thủy phân este môi trường axit H , t TQ: RCOOR' + HOH �� ��� � �� �� �� � �RCOOH + R'OH + Chú ý : * Đặc điểm phản ứng: phản ứng thuận nghịch * Phản ứng thủy phân este môi trường axit thường phản ứng thuận nghịch Phản ứng thủy phân este môi trường kiềm (gọi phản ứng xà phòng hóa) Trang TQ: C¬ sở lý thuyết hoá hữu t0 RCOOR' + NaOH �� � RCOONa + R'OH (1) OH , t Hay RCOOR' + H2O ���� (2) � RCOOH + R'OH Chú ý : Đặc điểm phản ứng xà phòng hóa ln phản ứng chiều, kể trường hợp bất thường Phản ứng khử : Este bị khử LiAlH4 mà bị khử ( Na+ C2H5OH ) Kết đếu tạo ancol bậc [H] RCOOR' ��� � RCH2OH + R'OH Phản ứng đốt cháy a - este no đơn chức mạch hở: 3n t0 O2 �� � nCO2 + nH2O � 1� hay n CO2 n H 2O Khi đốt este mà có n CO2 n H2O este đem � � CnH2nO2 + �n CO2 NX : � � �n H2O đốt no, đơn chức, mạch hở b- este khơng no, đơn chức, mạch hở có liên kết C = C CnH2n - 2O2 + NX : 3n t0 O2 �� � nCO2 + (n - 1)H2O n CO2 n H 2O (theo phương trình phản ứng) neste = n CO2 n H2O Chú ý : 1- Este khơng no có thêm phản ứng cộng, trùng hợp gốc không no Ni, t Ví dụ 1: CH2 = CH - COOCH3 + H2 ��� � CH3 - CH2 - COOCH3 Metyl acrylat (Metyl propionat) CH = CH - COOCH + Br2 d � � C H CH COOCH | | Br Br Vd 2: xt, t , p nCH3COO CH CH ��� � C H CH (vinyl axetat) | OCOCH n (Poli vinyl axetat) (P V A) Vd 3: CH3 | � � xt, t , p nCH C COOCH ���� CH C � � | | � � n CH COOCH Metyl metacrylat Poli metyl metacrylat (Thủy tinh hữu plesciglas) 2- Riêng este axit fomic cho phản ứng tráng gương phản ứng tạo kết tủa đỏ gạch gốc axit fomic cú chc CHO Trang Cơ sở lý thuyết hoá hữu Vớ d: NH3 , t H C O R ' Ag 2O ���� H O C O R ' 2Ag � || || O O (HCOOR') t HCOOR ' 2AgNO3 3NH3 H 2O �� � NH O C O R ' 2NH NO3 2Ag � || hay: O IV Điều chế : Phản ứng axit ancol: H SO d,t * axit đơn chức ancol đơn chức: RCOOH + R'OH �� ��� � �� �� �� �� � � RCOOR' + H2O H SO d,t * axit đơn chức ancol đa chức: nRCOOH + R'(OH) n �� ��� � �� �� �� �� � � (RCOO)nR' + nH2O H SO d,t * axit đa chức ancol đơn chức: R(COOH) n + nR'OH �� ��� � �� �� �� �� � � R(COOR')n + nH2O H SO d,t * axit đa chức ancol đa chức: mR(COOH) n + nR'(OH)m �� ��� � �� �� �� �� � � Rm (COO)mn R'n + nmH2O 4 0 2 Phản ứng anhiđric axit ancol: H SO d,t (RCO)2O + R'OH �� ��� � �� �� �� �� � � RCOOR' + RCOOH Phản ứng axit hiđrocacbon chưa no H SO d,t RCOOH + CH CH �� ��� � �� �� �� �� � � RCOOCH = CH2 4 Phản ứng muối natri axit dẫn xuất hal RCOONa + R' X �� � RCOOR' + NaX Bài 2: LIPIT (CHẤT BÉO) Trang C¬ së lý thuyết hoá hữu I Khỏi nim: L hp cht hữu có tế bào sống , khơng tan nước tan nhiều dung môi phân cực - Tập trung nhiều trong: Mô mỡ (động vật); Hạt, quả… (thực vật) - Lipit (chất béo) tri este glixerol với axit mono cacboxylic có mạch cacbon (thường C15 ) không phân nhánh gọi chung tri glixerit II Công thức cấu tạo * Nhận xét: Glixerol + axit béo Lipit + H2O - Thuỷ phân Lipit (chất béo) Glixerol + axit béo CH2 O CO R1 | O CO R - Lipit (chất béo) este Glixerin với axit béo có CTCT dạng: CH | CH2 O CO R3 R1, R2, R3 gốc axit béo (có thể no, khơng no, giống hay khác nhau) - Axit béo no: C15H31COOH axit panmitric C17H35COOH axit stearic - axit béo không no: C17H33COOH axit Oleic C17H31COOH axit lin oleic C17H29COOH axit lin ole nic III Tính chất vật lý * Lipit (chất béo): + Nếu mỡ động vật thường trạng thái rắn (do gốc axit béo no) + Nếu dầu thực vật thường trạng thái lỏng (do gốc axit béo không no) + Một số Lipit động vật trạng thái lỏng (dầu cá…) thành phần gốc axit béo không no tăng lên * Đặc điểm: Nhẹ nước khơng tan nước IV Tính chất hoá học Phản ứng thuỷ phân phản ứng xà phòng hố a Phản ứng thuỷ phân môi trường axit CH2 O CO R1 CH2 OH | | H ,t ,P �� � � � � CH O CO R + 3H2O �� CH OH ��� �| | CH2 O CO R3 CH2 OH (Glixerin) + R1COOH � � R2COOH � � R3COOH � (Các axit béo) * Đặc điểm phản ứng: Là phản ứng thuận nghịch b Phản ứng xà phòng hoỏ: Trang Cơ sở lý thuyết hoá hữu CH2 O CO R1 | CH O CO R + 3NaOH | CH2 O CO R3 t �� � CH2 OH | CH OH | CH2 OH (Glixerin) R1COONa R 2COONa R3COONa (Xà phòng) * Đặc điểm phản ứng: Là phản ứng không thuận nghịch Phản ứng cộng H (Hiđro hoá Lipit lỏng) CH2 O CO C17H35 CH2 O CO C17H33 | | Ni,t CH O CO C17H33 + 3H2 ��� � CH O CO C17H35 | | CH2 O CO C17H33 CH2 O CO C17H35 (Lipit lỏng) (Lipit rắn) Phản ứng oxi hố : Nối đơi C = C gốc axit khơng no lipit (chất béo) bọi oxi hố chậm oxi khơng khí tạo thành peoxit, chất bị phân huỷ thành anđehit có mùi khó chịu Đó nguyên nhân tượng dầu mỡ dể lâu bị ôi thiu Chú ý : Các số cần nhớ : * Chỉ số xà phòng hóa : Là số (mg) KOH dùng để xà phòng hóa hồn tồn 1(g) lipit [ Tức để trung hòa axit đươc sinh từ thủy phân hoàn toàn gam lipit ] * Chỉ số axit : Là số (mg) KOH dùng để trung hòa axit tự 1(g) lipit * Chỉ số iot : Là số ( gam ) I2 cộng vào 100( gam ) lipit chưa no V Sự chuyển hoá Lipit thể Khi ta ăn chất béo vào nhờ chất men tuỵ tạng mật, chất béo bị thuỷ phân thành glixerrin axit béo, chất qua thành ruột lại tái phản ứng thành chất béo vào mô mỡ quan khác thể, bị oxi hoá chậm thành CO H2O toả lượng cần thiết cho sống Trang ... Các số cần nhớ : * Chỉ số xà phòng hóa : Là số (mg) KOH dùng để xà phòng hóa hồn tồn 1(g) lipit [ Tức để trung hòa axit đươc sinh từ thủy phân hoàn toàn gam lipit ] * Chỉ số axit : Là số (mg)... nCO2 + nH2O � 1� hay n CO2 n H 2O Khi đốt este mà có n CO2 n H2O este đem � � CnH2nO2 + �n CO2 NX : � � �n H2O đốt no, đơn chức, mạch hở b- este khơng no, đơn chức, mạch hở có liên kết C... metacrylat (Thủy tinh hữu plesciglas) 2- Riêng este axit fomic cho phản ứng tráng gương phản ứng tạo kết tủa đỏ gạch gốc axit fomic có chức CHO Trang C¬ së lý thuyết hoá hữu Vớ d: NH3 , t H C O