1. Trang chủ
  2. » Giáo án - Bài giảng

Tổng hợp hóa học lớp 12

22 597 0

Đang tải... (xem toàn văn)

Tài liệu hạn chế xem trước, để xem đầy đủ mời bạn chọn Tải xuống

THÔNG TIN TÀI LIỆU

Thông tin cơ bản

Định dạng
Số trang 22
Dung lượng 1,75 MB

Nội dung

SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO QUẢNG NAM LÝ THUYẾT VÀ BÀI TẬP CHƯƠNG ESTE HÓA HỌC 12 CƠ BẢN VÀ NÂNG CAO A LÝ THUYẾT ĐẠI CƯƠNG: ● KHÁI QUÁT CHUNG VỀ ESTE: Khi thay nhóm -OH axit cacboxylic nhóm OR’ ta este Ví dụ: CH3COOCH3, HCOOC3H7, CH2=CH-COOC2H5… Công thức chung este đơn chức: RCOOR’ (R’OCOR), đó: R: H gốc hiđrocacbon; R’: gốc hiđrocacbon (khác H) I LÝ TÍNH ESTE: - Este chất lỏng khối lượng phân tử nhỏ thường dễ bay hơi, có mùi thơm đặc trưng hoa - Este tan nước tan nhiều dung môi hữu - Nhiệt độ sôi este thường nhỏ axit cacboxylic ancol có số ngun tử cacbon phân tử este khơng có liên kết hiđro - Một số este có mùi đặc trưng: Isoamyl axetat (có mùi chuối chín), etyl isovalerat (có mùi thơm táo)… II CÔNG THỨC DẠNG CHUNG CỦA ESTE VÀ CÁCH ĐỌC TÊN: Công thức tổng quát este (đơn đa chức): CnH2n+2-2k-2aO2a (n≥1, a≥1) Công thức dạng chung este đơn chức (a=1): Tổng quát: CnH2n-2kO2 (k: số liên kết π) - Trường hợp este no, đơn chức (k=0): CnH2nO2 - Trường hợp este không no, đơn chức, chứa liên kết π (k=1): CnH2n-2O2 (Trong chương trình THPT, học trường hợp k=0 k=1) Công thức dạng chung este hai chức (a=2): Tổng quát: CnH2n-2-2kO4 (k: số liên kết π) - Trường hợp este no, hai chức: CnH2n-2O4 - Trường hợp este không no, hai chức, chứa liên kết π: CnH2n-4O4 Cách đọc tên: Tên este = tên gốc ancol + tên gốc axit (đuôi ‘at’) Tên gốc cần nhớ: CH=CH2- (vinyl), CH2=CH-CH2- (anlyl), CH3-CH=CH- (propenyl), C6H5- (phenyl), C6H5CH2- (benzyl), CnH2n+1- (ankyl) Cách đọc tên: CH3COOCH=CH2: vinyl axetat, CH2=CH-COOCH3: metyl acrylat, C6H5COOCH2C6H5: benzyl benzoat, HCOOCH2CH=CH2: anlyl fomat III ĐỒNG PHÂN ESTE: Lưu ý: Đối với este không no, viết đồng phân este, lưu ý đến đồng phân hình học cis-trans C2H4O2: đồng phân: HCOOCH3: metyl fomat C3H6O2: đồng phân: HCOOC2H5 (etyl fomat) CH3COOCH3 (metyl axetat) C4H8O2: đồng phân: HCOOCH2CH2CH3 (n-propyl fomat), HCOOCH(CH3)2 (isopropyl fomat), CH3COOC2H5 (etyl axetat) C2H5COOCH3 (metyl propionat) C3H4O2: đồng phân: HCOOCH=CH2 (vinyl fomat) C4H6O2: đồng phân: HCOOCH=CH-CH3 (propenyl fomat), trans-HCOOCH=CH-CH3, HCOOCH2-CH=CH2 (anlyl fomat), HCOOC(CH3)=CH2 (isopropenyl fomat), CH3COOCH=CH2 (vinyl axetat) CH2=CH-COOCH3 (metyl acrylat) IV HĨA TÍNH ESTE: Phản ứng thủy phân este môi trường axit (phản ứng thuận nghịch): Tổng quát: RCOOR’ + H2O  RCOOH + R’OH (xúc tác H +) Phân dạng: Dạng 1a: RCOOR’ + H2O  RCOOR’ + R’OH Ví dụ: CH3COOCH3 + H2O  CH3COOH + CH3OH Dạng 1b: RCOOCH=CH-R’ + H2O  RCOOH + R’CH2-CHO Ví dụ: CH2=CH-COOCH=CH-CH3 + H2O  CH2=CH-COOH + CH3-CH2-CHO Dạng 1c: RCOO-C(R’)=CH2 + H2O  RCOOH + CH3-CO-R’ Trang Ví dụ: C2H5COO-C(CH3)=CH2 + H2O  C2H5COOH + C2H5-CO-CH3 Phản ứng thủy phân este môi trường kiềm (NaOH, KOH, Ba(OH)2, LiOH…): Tổng quát: RCOOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH (xúc tác OH -) Phân dạng: Dạng 2a: RCOOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH Ví dụ: CH3COOCH3 + NaOH → CH3COONa + CH3OH Dạng 2b: RCOOCH=CH-R’ + NaOH → RCOONa + R’CH2-CHO Ví dụ: CH2=CH-COOCH=CH-CH3 + NaOH → CH2=CH-COONa + CH3-CH2-CHO Dạng 2c: RCOO-C(R’)=CH2 + NaOH → RCOONa + CH3-CO-R’ Ví dụ: C2H5COO-C(CH3)=CH2 + NaOH → C2H5COONa + CH3-CO-CH3 Phản ứng hiđro hóa (xúc tác Ni, toC): Điều kiện: Este không no CH2=CH-COOCH3 + H2 → CH3-CH2-COOCH3 CH3COOCH=CH-CH3 + H2 → CH3COOCH2-CH2-CH3 Phản ứng trùng hợp este (xúc tác Ni, toC): Điều kiện: Este không no CH2=CH-COOCH3 Ni , t o C CH3-COO-CH=CH-CH3 CH2=C(CH3)COOCH3 [-CH2-CH(OCOCH3)-]n Ni , t o C Ni , to C [-CH(CH3)-CH(OCOCH3)-]n [-CH2-C(CH3)(OCOCH3)-]n Thủy tinh hữu (plexiglas) Phản ứng khử este LiAlH4 (Liti nhôm hiđrua): RCOOR’ LiAl H R’OH + RCH2OH LiAl H Ví dụ: CH3COOC2H5 C2H5OH + C2H5OH Phản ứng đốt cháy este: CnH2n+2-2k-2aO2a + O2 → nCO2 + (n+1–k–a)H2O Nhận xét: Nếu: - nH2O > nCO2 → este no - nCO2 > nH2O → este không no Điều chế este: Đun nóng hồi lưu hỗn hợp axit ancol (xúc tác H2SO4 đặc) thu este RCOOH + R’OH  RCOOR’ + H2O - Để tăng hiệu suất tổng hợp este người ta thường dùng dư axit ancol, giảm nồng độ sản phẩm este - Chất xúc tác H2SO4 đặc có tác dụng làm cho phản ứng xảy nhanh hơn, không ảnh hưởng đến chiều chuyển dịch cân theo nguyên lý Lơ-sa-tơ-li-ê - Cơ chế phản ứng tạo este: tách OH– (hiđroxi) từ axit cacboxylic (RCOOH) tách H+ từ ancol R’OH ta thu este RCOOR’ Lưu ý: Điều chế este không no: Từ axit cacboxylic ankin thu este khơng no Ví dụ: HCOOH + CH≡CH → HCOOCH=CH2 CH3COOH + CH≡C-CH3 → CH3COOC(CH3)=CH2 Este phenol: Cho anhiđrit axit tác dụng với phenol thu este phenol C6H5OH + (RCO)2O → RCOOC6H5 + RCOOH Ví dụ: (CH3CO)2O + C6H5OH → CH3COOC6H5 + CH3COOH Phản ứng với AgNO3 dung dịch NH3 (phản ứng tráng bạc): Este có dạng HCOOR’ (este axit fomic) có khả phản ứng với dung dịch AgNO3 NH3 tạo 2Ag Ví dụ: HCOOCH3, HCOOCH=CH2… 10 Phản ứng làm màu dung dịch brom (trong nƣớc): Điều kiện: este khơng no este axit fomic Ví dụ: HCOOCH3, CH2=CHCOOCH3… V ỨNG DỤNG CỦA ESTE: Trang - Dùng làm dung môi để tách, chiết chất hữu cơ, pha sơn (butyl axetat) - Một số polime este dùng để sản xuất chất dẻo poli (vinyl axetat), sản xuất thủy tinh hữu poli (metylmetacrylat) - Một số este có mùi thơm, khơng độc đường dùng hương liệu công nghiệp thực phẩm (benzylfomat, etyl fomat…), mĩ phẩm (lianyl axetat, geranyl axetat…) MỘT SỐ KIẾN THỨC NÂNG CAO VÀ MỞ RỘNG: ● ESTE THƠM PHẢN ỨNG VỚI DUNG DỊCH KIỀM: RCOOC6H4R’ + 2NaOH → RCOONa + C6H4R’ONa + H2O Ví dụ: CH3COOC6H5 + 2NaOH → CH3COONa + C6H5ONa + H2O HCOOC6H4C2H5 + 2KOH → HCOOK + KOC6H4C2H5 + H2O ● CƠ CHẾ TẠO THÀNH ESTE ĐA CHỨC: mR(COOH) n + nR’(OH)m 𝐇𝟐𝐒𝐎𝟒 đặ𝐜 Rm(COO)m.nR’ n + m.nH2O Ví dụ: 2CH2(COOH)2 + 2C2H4(OH)2 → (CH2)2(COO)4(C2H4)2 + 4H2O CH3COOH + C2H4(OH)2 → (CH3COO)2C2H4 + H2O ● ESTE ĐA CHỨC PHẢN ỨNG VỚI DUNG DỊCH KIỀM: Trường hợp I: Este đƣợc tạo thành từ axit đa chức R(COOH)n ancol đơn chức R’OH Công thức dạng chung: R(COOR’)n Phương trình tổng quát: R(COOR’)n + nNaOH → R(COONa)n + nR’OH Ví dụ: CH2(COOCH3)2 + 2NaOH → CH2(COONa)2 + 2CH3OH Trường hợp II: Este đƣợc tạo thành từ axit đơn chức RCOOH ancol đa chức R’(OH)n Công thức dạng chung: (RCOO)nR’ Phương trình tổng quát: (RCOO)nR’ + nNaOH → nRCOONa + R’(OH)n Ví dụ: (CH3COO)3C3H5 + 3NaOH → 3CH3COONa + C3H5(OH)3 ● MỘT SỐ PHƢƠNG TRÌNH NÂNG CAO VÀ MỞ RỘNG: xRCOOH + C3H5(OH)3 → (RCOO)x(OH)3-xC3H5 + xH2O Ví dụ: 2CH3COOH + C3H5(OH)3 → (CH3COO)2OHC3H5 + 2H2O HOOC-R-COOR’ + 2NaOH → NaOOC-R-COONa + R’OH + H2O RCOOR’OOCR’’ + 2NaOH → RCOONa + R’’COONa + R’(OH)2 RCOOR’COOR’’ + 2NaOH → RCOONa + OH-R’COONa + R’OH RCOOCH2CH2Cl + 2NaOH → RCOONa + C2H4(OH)2 + NaCl RCOOCH(Cl)CH3 + 2NaOH → RCOONa + CH3CHO + NaCl ● MỘT SỐ TÊN AXIT VÀ ANCOL CẦN NHỚ: AXIT: (COOH)2: axit oxalic, CH2(COOH)2: axit malonic, C2H4(COOH)2: axit sucinic, C3H6(COOH)2: axit glutaric, C4H8(COOH)2: axit ađipic Trang CH2=C(CH3)COOH: axit metacrylic, CH2=CH-COOH: axit acrylic, CH3CH=CHCOOH: axit α-butenoic, CH2=CHCH2COOH: β-butenoic ANCOL: C2H4(OH)2: etylenglycol (hay etan-1,2-điol), C3H5(OH)3: glyxerol (hay glyxerin propan-1,2,3triol), CH3CH(CH3)CH2CH2OH: ancol isoamylic BÀI TẬP SÁCH GIÁO KHOA BÀI: ESTE Bài trang SGK: 1C, 2A, 3B, 4D Bài trang 7SGK: a CH3COOH HCOOCH3 b CH3COOH: axit axetic, HCOOCH3: metyl fomat c HCOOCH3 có phản ứng tráng bạc phân tử có nhóm andehit Bài trang SGK: a Phản ứng este môi trường axit phản ứng thuận nghịch, phản ứng este mơi trường kiềm phản ứng chiều b CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 + H2O ↔ CH3COOH + (CH3)2CHCH2CH2OH CH3OOCCH2CH2CH(CH3)2 + H2O ↔ (CH3)2CHCH2CH2COOH + CH3OH C6H5COOCH3 + NaOH → C6H5COONa + CH3OH C6H5OOCCH3 + 2NaOH → CH3COONa + C6H5ONa + H2O Bài trang SGK: C Bài trang SGK: a OHC6H4COOH + CH3OH → OHC6H4COOCH3 + H2O OHC6H4COOH + (CH3CO)2O → CH3OOCC6H4OCOCH3 + CH3COOH b OHC6H4COOCH3 + 2NaOH → NaOC6H4COONa + CH3OH + H2O CH3OOCC6H4OCOCH3 + 3NaOH → NaOOCC6H4ONa + CH3COONa + H2O Bài trang SGK: VH O ∶ VCO = ∶ → este no, đơn chức, mạch hở Phương trình tổng quát: RCOOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH 2,22 Ta có: nNaOH = 0,03 mol → nRCOOR’ = 0,03 mol → MRCOOR’ = = 74 → 𝑀𝐶𝑛 𝐻2𝑛 𝑂2 = 74 → 14n + 32 = 74 → 0,03 n = → este C3H6O2 Hai este đồng phân A B có cơng thức cấu tạo HCOOC2H5 (etyl fomat) CH3COOCH3 (metyl axetat) BÀI TẬP CƠ BẢN VÀ NÂNG CAO: Bài 1: Xà phòng hóa hồn tồn 0,1 mol este đơn chức X 200 ml dung dịch KOH 1M, sau phản ứng thu đƣợc dung dịch Y 4,6 gam ancol Z Cô cạn dung dịch Y thu đƣợc 15,4 gam chất rắn khan Đọc tên este X? Hướng dẫn giải: Este đơn chức: RCOOR’ + KOH → RCOOK + R’OH Ta có: nRCOOR’ = nKOH = nRCOOK = nR’OH → nKOH dư = 0,2 – 0,1 = 0,1 mol → mKOH dư = 0,1.56 = 5,6 gam Suy mRCOOK = 15,4 – 5,6 = 9,8 gam → MRCOOK = 98 → MR = 98 – 44 – 39 = 15 (-CH3) MR’OH = 4,6/0,1 = 46 → MR’ = 29 (-C2H5) Vậy công thức este là: CH3COOC2H5: Etyl axetat Bài 2: Cho 4,48 gam hổn hợp gồm CH3COOC2H5 CH3COOC6H5 (có tỉ lệ mol 1:1) tác dụng với 800 ml dung dịch NaOH 0,1 M thu đƣợc dung dịch X Cô cạn dung dịch X khối lƣợng chất rắn thu đƣợc là? Hướng dẫn giải: Theo đề ta có: 88a + 136a = 4,48 → a = 0,02 mol Phương trình phản ứng: CH3COOC2H5 + NaOH → CH3COONa + C2H5OH 0,02…………… 0,02…………0,02 CH3COOC6H5 + 2NaOH → CH3COONa + C6H5ONa + H2O Trang 0,02…………… 0,04…………0,02…………0,02 Vậy: mrắn = 0,04 82 + 0,02 116 + 0,02 40 = 6,4 gam Bài 3: Khử este E no đơn chức mạch hở LiAlH4 thu đƣợc ancol G Đốt cháy m gam G cần 2,4m gam O2 Đốt m gam E thu đƣợc tổng khối lƣợng CO2 H2O 52,08 gam Nếu cho toàn lƣợng CO2, H2O vào 500 ml dung dịch Ba(OH)2 1M Khối lƣợng kết tủa sinh là? Hướng dẫn giải: G ancol no, đơn chức: CnH2n+2O CnH2n+2O + 1,5nO2 → CO2 + H2O Theo đề ta có: (14n + 18)/m = 1,5n.32/2,4m → n = → ancol C 3H8O → Este C6H12O2 Đốt cháy E ta có: 52,08 = 44.6a + 18.6a → a = 0,14 mol → nCO2 = 0,84 mol nOH– = 0,5 = mol, lập tỉ lệ: nOH–/nCO2 = 1,19 → tạo muối → nCO32– = – 0,84 = 0,16 mol < nBa2+ → mkết tủa = 0,16 197 = 31,52 gam Bài 4: Este X đƣợc tạo từ glyxerol axit cacboxylic đơn chức, no Cho 30,78 gam X tác dụng với 250 ml dung dịch KOH 2,0M, sau phản ứng cô cạn dung dịch thu đƣợc m gam chất rắn Giá trị m (biết X, số nguyên tử cacbon nhiều số nguyên tử oxi 1)? Hướng dẫn giải: Công thức dạng chung este X: (RCOO)3C3H5 Trường hợp I: Số nguyên tử cacbon nhiều số nguyên tử oxi 1, X tạo thành từ axit HCOOH, axit CH3COOH glyxerol nX = 30,78/190 = 0,162 mol X + 3KOH → 2HCOOK + CH3COOK + C3H5(OH)3 Bảo toàn khối lượng ta có: 30,78 + 0,5 56 = mrắn + 0,162 92 → mrắn = 43,876 gam Trường hợp II: Trong X tạo thành từ axit CH3COOH, axit HCOOH nhóm OH chưa este hóa nX = 30,78/162 = 0,19 mol X + 2KOH → CH3COOK + HCOOK + C3H5(OH)3 Bảo toàn khối lượng ta có: 30,78 + 0,5 56 = mrắn + 0,19 92 → mrắn = 41,3 gam Bài 5: Cho axit salixylic (axit o-hiđroxibenzoic) phản ứng với anhiđrit axetic, thu đƣợc axit axetylsalixylic (oCH3COO-C6H4-COOH) dùng làm thuốc cảm (aspirin) Để phản ứng hoàn toàn với 43,2 gam axit axetylsalixylic cần 800 ml dung dịch KOH 1,0M thu đƣợc dung dịch X, cô cạn dung dịch X thu đƣợc m gam chất rắn Giá trị m là? Hƣớng dẫn giải: Ta có: naxit axetylsalyxilic = 43,2/180 = 0,24 mol o-CH3COO-C6H4-COOH + 3KOH → KO-C6H4-COOK + CH3COOK + 2H2O Bảo toàn khối lượng: 43,2 + 0,8 56 = mX + 0,24.2.18 → mX = 79,36 gam Bài 6: Hỗn hợp X gồm HCOOH CH3COOH trộn theo tỉ lệ mol : Cho 10,6 gam hỗn hợp X tác dụng với 11,5 gam C2H5OH (có H2SO4 đặc làm xúc tác) thu đƣợc m gam este (hiệu suất phản ứng este hóa đạt 80%) Giá trị m là? Hướng dẫn giải: 46 + 60 10,6 MX = = 53 → MRCOOH = 53 → MR = → nX = = 0,2 mol 53 11,5 nC H OH = = 0,25 mol 46 Phương trình phản ứng: RCOOH + C2H5OH → RCOOC2H5 + H2O nRCOOC H = 0,2.80% = 0,16 mol → m = 0,16 + 44 + 29 = 12,96 gam Bài 7: Đốt cháy hoàn toàn este đơn chức, mạch hở X cần dùng 6,72 lít khí O2 (đktc) thu đƣợc 5,4 gam nƣớc Mặt khác cho 8,4 gam X tác dụng vừa đủ với 160 ml dung dịch KOH 1,0M thu đƣợc dung dịch Y Cô cạn dung dịch Y thu đƣợc m gam chất rắn Giá trị m Hướng dẫn giải: 3n−k−2 CnH2n-2kO2 + ( )O2 → nCO2 + (n – k)H2O Trang Ta có: nO nH 2O =1= 3n−k−2 2n−2k = 3n − k − = 2n − 2k → n = − k Biện luận: k = → n = → công thức X C2H4O2 (este HCOOCH3) k = → n = (loại) HCOOCH3 + KOH → HCOOK + CH3OH Bảo toàn khối lượng: 8,4 + 0,16.56 = m + 0,14.32 → m = 12,88 gam Bài 8: Đốt cháy hoàn toàn gam hỗn hợp X gồm hai este đồng phân cần dùng 0,525 mol O2 thu đƣợc 0,45 mol CO2, 0,45 mol H2O Nếu cho m gam X tác dụng hết với 0,2 mol NaOH, khô cạn dung dịch tạo thành lại 12,9 gam chất rắn khan Phần trăm khối lƣợng este có gốc axit nhỏ X là? Hướng dẫn giải: Bảo toàn khối lượng ta được: mX + 0,525.32 = 0,45.44 + 0,45.18 → mX = 11,1 gam Ta có: nCO2 = nH2O → este no, đơn chức, mạch hở Công thức dạng chung: CnH2nO2 Lại có: neste = 0,45/n → Meste = 74n/3 → 14n + 32 = 74n/3 → n = → công thức este C3H6O2 → có đồng phân HCOOC2H5 CH3COOCH3 (neste = 11,1/74 = 0,15 mol) mchất rắn khan = 12,9 gam = mmuối + mNaOH dư → mmuối = 12,9 – 0,05.40 = 10,9 gam HCOOC2H5 + NaOH → HCOONa + C2H5OH CH3COOCH3 + NaOH → CH3COONa + CH3OH 0,1 74.100 68a + 82b = 10,9 a = 0,1 mol → → %mHCOOC2 H5 = = 66,67% a + b = 0,15 b = 0,05 mol 11,1 Bài 9: A hợp chất hữu tạp chức có cơng thức phân tử C5H10O4 0,05 mol A tác dụng với Kali dƣ đƣợc 1,12 lít khí H2 (đktc) Mặt khác A tác dụng vừa đủ với dung dịch NaOH sinh m gam muối khan (sau cô cạn) ancol no, đơn chức X mà có thành phần phần trăm khối lƣợng hiđro phân tử 13,04% Giá trị m là? Hƣớng dẫn giải: %H/X = 13,04 → Ancol C2H5OH Ta có: nA = nH2, A tác dụng với NaOH thu muối ancol → A este tạp chức có nhóm –OH → Cơng thức cấu tạo A OH-CH2-CH(OH)-COOC2H5 OH-CH2-CH(OH)-COOC2H5 + NaOH → OH-CH2-CH(OH)-COONa + C2H5OH Suy ra: mmuối = 0,05 128 = 6,4 gam Bài 10: Hỗn hợp X gồm axit cacboxylic đơn chức Y este đơn chức Z Đun nóng m gam X với 400 ml dung dịch NaOH 1,0M Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu đƣợc ancol R (chứa 52,17%C; 13,04%H khối lƣợng) 24,4 gam hỗn hợp rắn khan E gồm hai chất với số mol Cho ancol R tác dụng với Na dƣ thu đƣợc 0,56 lít khí H2 (đktc) Thành phần phần trăm theo khối lƣợng Z có X là? Hướng dẫn giải: Biện luận ta R ancol C2H5OH RCOOH + NaOH → RCOONa + H2O a a .a RCOOC2H5 + NaOH → RCOONa + C2H5OH 0,05 0,05 0,05 0,05 nH2 = 0,56/22,4 = 0,025 mol → nancol = 0,05 mol Ta có: nRCOONa = nNaOH dư → 0,05 + a = 0,4 – (a + 0,05) → a = 0,15 mol mmuối = 24,4 – 0,2.40 = 16,4 gam → Mmuối = 16,4/0,2 = 82 → MR = 15 (-CH3) mX = 0,15.60 + 0,05.88 = 13,4 gam → %mZ/X = 0,05.88.100/13,4 = 32,84% Bài 11: Hồn thành phƣơng trình phản ứng sau: CH3OCOC6H5 + KOH → CH2=CHCOOCH=CH-CH3 + NaOH → CH2=CHCOOC6H4CH3 + KOH → OH-C6H4-COOH + (CH3CO)2O → Hướng dẫn giải: CH3OCOC6H5 + KOH → C6H5COOK + CH3OH CH2=CHCOOCH=CH-CH3 + NaOH → CH2=CHCOONa + CH3CH2CHO CH2=CHCOOC6H4CH3 + 2KOH → CH2=CHCOOK + CH3C6H4OK + H2O Trang OH-C6H4-COOH + (CH3CO)2O → CH3COO-C6H4COOH + CH3COOH Bài 12: Viết đồng phân este đơn chức, mạch hở có cơng thức phân tử C5H8O2? Hướng dẫn: HCOOCH=CH-CH2CH3 (cis-trans), HCOOCH=C(CH3)2, HCOOC(CH3)=CH-CH3 (cis-trans), HCOOC(C2H5)=CH2, HCOOCH2-CH=CH-CH3 (cis-trans), HCOOCH2C(CH3)=CH2, HCOOCH2CH2CH=CH2, HCOOCH(CH3)CH=CH2, CH3COOCH=CH-CH3 (cis-trans), CH3COOCH2CH=CH2, CH3COOC(CH3)=CH2, C2H5COOCH=CH2, CH2=CHCOOC2H5, CH2=CHCH2COOCH3, CH3CH=CHCOOCH3 (cis-trans), CH2=C(CH3)COOCH3 (*) Lưu ý: Tất đồng phân có chung đặc điểm: - Tham gia phản ứng hiđro hóa có khả làm màu dung dịch brom nước dung môi CCl4 (tetraclometan) - Tham gia phản ứng trùng hợp tạo polime - Riêng đồng phân este (*): Trùng hợp este thu thủy tinh hữu (nhựa plexiglas) Bài 13: Đun nóng m gam hỗn hợp X gồm chất có loại nhóm chức với 600 ml dung dịch NaOH 1,15M, thu đƣợc dung dịch Y chứa muối axit cacboxylic đơn chức 15,4 gam Z gồm ancol Cho toàn Z tác dụng với Na dƣ, thu đƣợc 5,04 lít khí H2 (đktc) Cơ cạn dung dịch Y, nung nóng chất rắn thu đƣợc với CaO phản ứng xảy hoàn toàn, thu đƣợc 7,2 gam chất khí Giá trị m Hướng dẫn giải: RCOOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH (1); nNaOH dư = 0,6.1,15 - 0,45 = 0,24 mol 0,45 0,45 0,45 R’OH + Na → RONa + 1/2H2; RCOONa + NaOHdư → Na2CO3 + RH↑ 0,45 0,225 0,45 0,24 0,24 mol → MRH = 7,2/0,24 = 30 → R = 30 – = 29 (gốc –C2H5) (1) → ĐLBTKL ta có: m + 0,45.40 = 0,45.96 + 15,4 → m = 40,6 gam Bài 14: Đốt cháy hoàn toàn 7,6 gam hỗn hợp gồm axit cacboxylic no, đơn chức, mạch hở ancol đơn chức (có số nguyên tử cacbon phân tử khác nhau) thu đƣợc 0,3 mol CO2 0,4 mol H2O Thực phản ứng este hóa 7,6 gam hỗn hợp với hiệu suất 80% thu đƣợc m gam este Giá trị m Hướng dẫn giải: CnH2nO2 + O2 → nCO2 + nH2O; CmH2m+2O + O2 → mCO2 + (m+1)H2O a an b bm n CO2 < nH2O → ancol no, đơn chức, mạch hở → nancol = 0,1 mol Ta có: (14n+32).a + (14m+18).b = 7,6 an + bm = 0,3 với b = 0,1 → a = 0,05 mol 0,05n + 0,1m = 0,3 Biện luận hợp lí kết đề n = m = C3H7COOH + CH3OH → C3H7COOCH3 + H2O 0,05 0,05 → meste = 0,05.80.102/100 = 4,08 gam Bài 15: Cho X, Y hai chất thuộc dãy đồng đẳng axit acrylic M X < MY; Z ancol có số nguyên tử cacbon với X; T este hai chức tạo X, Y Z Đốt cháy hoàn toàn 11,16 gam hỗn hợp E gồm X, Y, Z, T cần vừa đủ 13,216 lít khí O2 (đktc), thu đƣợc khí CO2 9,36 gam nƣớc Mặt khác 11,16 gam E tác dụng tối đa với dung dịch chứa 0,04 mol Br2 Khối lƣợng muối thu đƣợc cho lƣợng E tác dụng hết với dung dịch KOH dƣ Hướng dẫn giải: T este chức → T tạo axit đơn chức ancol chức Mol O2 = 0,59 mol; mol H2O = 0,52 mol 11,16 + 0,59.32 − 0,52.18 Bảo toàn khối lượng: nCO = = 0,47 mol 44 Mol H2O > mol CO2 → ancol no Giả thiết → ancol no (x mol); axit có 2π (y mol); este có 4π (z mol) → 0,52 – 0,47 = x – y – 3z (bảo toàn π) Bảo toàn O: 2x + 2y + 4z = 0,47.2 + 0,52 – 0,59.2 = 0,28 Mol Br2 (phản ứng) = y + 2z = 0,04 → x = 0,1; y = 0,02; z = 0,01 Trang 0,47 = 3,6 0,1 + 0,02 + 0,01 → ancol là: C3H8O2 (vì ancol có số ngtử C với axit bé hơn) C= [axit; este; ancol] + KOH dư → Muối + H2O + C3H8O2 (0,02; 0,01; 0,1) 0,02 + 0,01.2 0,02 0,1 + 0,01 Bảo toàn khối lượng: 11,16 + 56.(0,02 + 0,01.2) = m + 0,02.18 + 76(0,1+0,01) → m = 4,68 gam Bài 16: Hai este X, Y có cơng thức phân tử C8H8O2 chứa vòng benzen phân tử Cho 6,8 gam hỗn hợp gồm X Y tác dụng với dung dịch NaOH dƣ, đun nóng, lƣợng NaOH phản ứng tối đa 0,06 mol, thu đƣợc dung dịch Z chứa 4,7 gam ba muối Khối lƣợng muối axit cacboxylic có phân tử khối lớn Z Hướng dẫn giải: 6,8 gam (0,05 mol) C8H8O2 + 0,06 mol NaOH → 4,7 gam ba muối + H2O [CH3OH C6H5CH2OH] Theo đề thu muối  có este este phenol Với ancol CH3OH ta có:   m (X, Y)  m NaOH  m muôi  m CH3OH  m H 2O 32nCH3OH  18nH 2O  4,5  n CH OH  0,257 (loại)       n CH3OH  n H 2O  n (X, Y) n CH3OH  n H 2O  0,05 n H 2O  0,207 HCOOCH C6 H Với ancol C6H5CH2OH  CTCT X, Y :  CH 3COOC H   m (X, Y)  m NaOH  m muôi  m C6 H 5CH2OH  m H 2O 108nC6 H 5CH2OH  18nH 2O  4,5  n C H CH OH  0,04       n CH3OH  n H 2O  n (X, Y) n C6 H 5CH2OH  n H 2O  0,05 n H 2O  0,01 → mCH3COONa = 0,01 82 = 0,82 gam BÀI TẬP ESTE DẠNG KHÓ VÀ NÂNG CAO (Dành cho Học Sinh Giỏi) Bài 1: X hợp chất hữu mạch hở (chứa C, H, O) Hòa tan hết 0,11 mol X 175 ml dung dịch KOH 2M, sau phản ứng thu đƣợc dung dịch Y hỗn hợp Z Cô cạn dung dịch Y thu đƣợc 29,94 gam chất rắn khan Mặt khác, oxi hóa hỗn hợp Z CuO (nhiệt độ, xúc tác) sau phản ứng thu đƣợc hỗn hợp T chứa anđehit Hấp thụ hết T vào dung dịch AgNO3 NH3 dƣ, phản ứng kết thúc đƣợc 92,62 gam kết tủa Biết X có số nguyên tử cacbon nhỏ 10 Phần trăm theo khối lƣợng H có X là? Hướng dẫn giải: nKOH > → X hợp chất có dạng (RCOO)3R′ R(COOR′)3, X tác dụng với KOH thu muối ancol nX → X este Trường hợp I: Este có dạng (RCOO)3R’ (RCOO)3R’ + 3KOH → 3RCOOK + R’(OH)3 0,11………… 0,33………0,33………0,11 29,94 = mKOH dư + mmuối RCOOK  29,94 = (0,35 – 0,33).56 + mRCOOK → mRCOOK = 28,82 gam 262 → MRCOOK = loại Trường hợp II: Este có dạng R(COOR’)3 R(COOR’)3 + 3KOH → R(COOK)3 + 3R’OH 0,11………… 0,33………0,11……… 0,33 29,94 = mKOH dư + mR(COOK )3  29,94 = (0,35 – 0,33).56 + mR(COOK )3 → m = 28,82 gam → MR COOK = 28,82 0,11 = 262 → MR = 13 → R CH → công thức muối CH(COOK)3 T tác dụng với AgNO3 NH3 thu 92,62 gam kết tủa Kết tủa gồm có Ag kết tủa Ag vào nối ba đầu mạch anđehit (tạo muối bạc amoni anđehit) Trang Trường hợp a: T gồm HC≡C-CHO anđehit RCHO (R khác H) → Ancol HC≡C-CH2OH RCH2OH HC≡C-CHO + 2[Ag(NH3)2]OH → AgC≡C-COONH4↓ + 2Ag + 3NH3 + H2O a……………………………………… a……………………2a RCHO + 2[Ag(NH3)2]OH → 2Ag b………………………………2b a + b = 0,33 a = 0,11 mol Theo đề ta có: { →{ → Trong este X có ancol HC≡C-CHO ancol R’OH 410a + 216b = 92,62 b = 0,22 mol Nếu R’OH C2H5OH → tổng số nguyên tử cacbon X 11 (loại) Trường hợp b: T gồm HC≡C-CHO HCHO HC≡C-CHO + 2[Ag(NH3)2]OH → AgC≡C-COONH4↓ + 2Ag + 3NH3 + H2O a……………………………………… a……………………2a HCHO + 2[Ag(NH3)2]OH → 4Ag b………………………………4b a + b = 0,33 a = 2,27 mol Theo đề ta có: { →{ (loại) → X nhóm –OH chưa este 410a + 432b = 92,62 b = −0,94 mol hóa, tổng số mol ancol sinh 0,22 mol, 0,11 mol tạo H2O a + b = 0,22 a = 0,11 mol Ta có: { →{ → Trong este X có ancol HC≡C-CHO CH3OH 410a + 216b = 92,62 b = 0,11 mol COOH COOCH Công thức cấu tạo X: CH ≡ → Công thức phân tử X C8H8O6 COOCH2 C ≡ CH 8x100 → %H X = = 4% 200 Bài 2: Đun nóng hỗn hợp gồm mol HCOOH, mol CH3COOH mol C2 H5OH toC (trong bình kín dung tích khơng đổi) đến trạng thái cân thu đƣợc 0,6 mol HCOOC2H5 0,4 mol CH3COOC2H5 Nếu đun nóng hỗn hợp gồm mol HCOOH, mol CH3COOH a mol C2 H5OH điều kiện nhƣ đến trạng thái cân thu đƣợc 0,8 mol HCOOC2H5 Giá trị a là? Trƣờng hợp I: HCOOH + C2H5OH → HCOOC2H5 + H2O: KC1 Ban đầu: 1,0M Phản ứng: 0,6M 0,6M 0,6M 0,6M Cân bằng: 0,4M 0,6M 0,6M 0,6M CH3COOH + C2H5OH → CH3COOC2H5 + H2O: KC2 Ban đầu: 1,0M Phản ứng: 0,4M 0,4M 0,4M 0,4M Cân bằng: 0,6M 0,4M 0,4M 0,4M Suy nồng độ [C2H5OHsau cân bằng] = – 0,6 – 0,4 = 1,0M [H2Otổng cộng] = 0,4 + 0,6 = 1,0M KC1 = (0,6.1)/(0,4.1) = 1,5; KC2 = (0,4.1)/(0,6.1) = 2/3 Trƣờng hợp II: HCOOH + C2H5OH → HCOOC2H5 + H2O: KC1 Ban đầu: 1,0M Phản ứng: 0,8M 0,8M 0,8M 0,8M Cân bằng: 0,2M 0,8M 0,8M 0,8M CH3COOH + C2H5OH → CH3COOC2H5 + H2O: KC2 Ban đầu: 3,0M Phản ứng: xM xM xM xM Cân bằng: (3-x)M xM xM xM Suy nồng độ [C2H5OHsau cân bằng] = a – (0,8 + x)M [H2Otổng cộng] = (0,8 + x)M KC1 = [0,8.(0,8 + x)]/[(0,2.(a – 0,8 – x)] = 1,5 KC2 = [x.(0,8 + x)]/[(3 – x).(a – 0,8 – x)] = 2/3 Từ KC1 KC2 ta có hệ phương trình suy x = 9,97; x = 1,92 hay a = 9,97; a = 1,92 Bài 3: Hỗn hợp E gồm ancol đơn chức X, axit cacboxylic đơn chức Y este Z đƣợc tạo thành từ X Y Lấy 0,13 mol hỗn hợp E phản ứng vừa đủ với 50 ml dung dịch KOH 1M đun nóng, đƣợc p gam ancol X Hóa p gam X dẫn vào ống đựng CuO dƣ đun nóng thu đƣợc anđehit F Cho toàn F tác dụng hết với Trang lƣợng dƣ AgNO3 NH3 đun nóng thu đƣơc 43,2 gam Ag Nếu đốt cháy hồn tồn 0,13 mol hỗn hợp E thu đƣợc 5,6 lít khí CO2 (đktc) 5,94 gam H2O Phần trăm theo khối lƣợng este Z có E là? Đặt a mol RCOOH, b mol RCOOCH2R’, c mol R’CH2OH RCOOH + KOH → RCOOK + H2O (1) RCOOCH2R’ + KOH → RCOOK + R’CH2OH (2) R’CH2OH + CuO → R’CHO + Cu + H2O (3) R’CHO + [Ag(NH3)2]OH → R’COONH4 + kAg (4) Theo đề ta có: a + b + c = 0,13 mol, a + b = nKOH = 0,05 mol (b + c).k = nAg = 43,2/108 = 0,4 mol TH1: k = (tạo 2Ag) → b + c = 0,2 mol > nhh → loại TH2: k = → anđehit HCHO, ancol CH3OH (tạo 4Ag) → b + c = 0,1 Vậy suy a = 0,03 mol, b = 0,02 mol c = 0,08 mol Phương trình đốt cháy: CH3OH + 1,5O2 → CO2 + 2H2O CnHmCOOH + O2 → (n + 1)CO2 + (m + 1)/2H2O CnHmCOOCH3 + O2 → (n + 2)CO2 + (n + 3)/2H2O Số mol CO2: a + b(n + 1) + c(n + 2) = 0,25 mol Số mol H2O: 2a + b(m + 1)/2 + c(n + 3)/2 = 0,33 mol Thay giá trị a, b, c ta suy n = m = Khối lượng hỗn hợp: mhhE = 0,08.32 + 0,03.74 + 0,02.88 = 6,54 gam → %meste Z = 0,02.88.100/6,54 = 26,92% Bài 4: Axit cacboxylic X hai chức (có phần trăm khối lƣợng oxi nhỏ 70%), Y Z hai ancol đồng đẳng (MY < MZ) Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol hỗn hợp A gồm X, Y, Z cần vừa đủ 8,96 lít khí O2 (đktc) thu đƣợc 7,84 lít khí CO2 8,1 gam H2O Mặt khác este hóa hỗn hợp A có H2SO4 đặc làm xúc tác (hiệu suất phản ứng đạt 75%) khối lƣợng este thu đƣợc là? Hướng dẫn giải: %O/X < 70% → 16.4/MX < 0,7 → MX > 91,4 → n ≥ (do HOOC-COOH có M = 90); CTDC X CmHnO4 Ta có: nhh = 0,2 mol, nCO2 = 0,35 mol, nH2O = 0,45 mol → số nguyên tử cacbon trung bình là: nCtb = 0,35/0,2 = 1,75 → ancol CH3OH C2H5OH Bảo tồn mol ngun tố oxi ta có: nO/hhA + 2.nO2 = 2.nCO2 + nH2O → nO/hhA = 0,35.2 + 0,45 – 0,4.2 = 0,35 mol Đặt nX = x mol, nY+Z = y mol Ta có hệ phương trình: x + y = 0,2 4x + y = 0,35 → x = 0,05 y = 0,15 mol CH3OH + 1,5O2 → CO2 + 2H2O C2H5OH + 3O2 → 2CO2 + 3H2O a 1,5a a 2a b 3b 2b 3b CmHnO4 + (m + 0,25n – 2)O2 → mCO2 + 0,5nH2O 0,05 0,05.(m+0,25n-2) 0,05m 0,025n Kết hợp kiện đề cho ta có: a + b = y = 0,15 (1); a + 2b + 0,05m = 0,35 (2); 2a + 3b + 0,025n = 0,45 (3); 1,5a + 3b + 0,05m + 0,0125n – 0,1 = 0,4 (4) Từ (2) → a + 2b = 0,35 – 0,05m thay vào (4) ta được: n = 2m – • Biện luận: m = → n = → công thức axit HOOC-CH2-COOH (axit malonic) Với m = từ (1,2) suy a = 0,1 b = 0,05 thỏa mãn Ta có mA = 0,1.32 + 0,05.46 + 0,05.104 = 10,7 gam → %mY/hhA = 3,2.100/10,7 = 29,90% • Biện luận: m = → n = → công thức axit HOOC-(CH2)2-COOH (axit succinic) Tương tự m = 4, từ (1,2) suy a = 0,15 b = (vơ lý, loại) Khối lượng este: Ta có 0,1 mol CH3OH 0,05 mol C2H5OH, đặt công thức dạng chung ROH → Mtrung bình ROH = (0,1.32 + 0,05.46)/0,15 = 110/3 → M R = 110/3 – 17 = 59/3, mol axit HOOC-CH2-COOH 0,05 Trường hợp 1: HOOC-CH2-COOH + 2ROH → ROOC-CH2-COOR + 2H2O (H = 75%) 0,05.75% 0,15 0,0375 → meste = 0,0375.(59.2/3 + 44.2 + 14) = 5,3 gam Trường hợp 2: HOOC-CH2-COOH + ROH → ROOC-CH2-COOH + H2O (H = 75%) 0,05.75% 0,15 0,0375 → meste = 0,0375.(59/3 + 44 + 45 + 14) = 4,6 gam TRẮC NGHIỆM CHƯƠNG ESTE – LUYỆN THI ĐẠI HỌC Câu 1: Đốt cháy hoàn toàn este đơn chức, mạch hở X (phân tử có số liên kết π nhỏ 3), thu thể tích khí CO2 6/7 thể tích khí O2 phản ứng (các thể tích khí đo điều kiện) Cho m gam X tác dụng hoàn Trang 10 toàn với 200 ml dung dịch KOH 0,7M thu dung dịch Y Cô cạn Y thu 12,88 gam chất rắn khan Giá trị m A 10,56 gam B 7,20 gam C 8,88 gam D 6,66 gam Câu 2: Thuỷ phân hoàn toàn 0,2 mol este E cần dùng vừa đủ 100 gam dung dịch NaOH 24%, thu ancol 43,6 gam hỗn hợp muối hai axit cacboxylic đơn chức Hai axit A HCOOH C2H5COOH B HCOOH CH3COOH C C2H5COOH C3H7COOH D CH3COOH C2H5COOH Câu 3: Este X tạo thành từ etylen glicol hai axit cacboxylic đơn chức Trong phân tử este, số nguyên tử cacbon nhiều số nguyên tử oxi Khi cho m gam X tác dụng với dung dịch NaOH (dư) lượng NaOH phản ứng 10 gam Giá trị m A 14,5 B 17,5 C 15,5 D 16,5 Câu 4: Cho phát biểu sau: (1) Phản ứng thủy phân este môi trường axit phản ứng thuận nghịch (2) Ứng với hợp chất có cơng thức C2H4O2, có đồng phân mạch hở (3) Vinyl axetat anlyl fomat có cơng thức phân tử (4) Este dùng làm hương liệu công nghiệp, mĩ phẩm, pha sơn (5) Nhiệt độ sôi xếp giảm dần dãy: CH3COOH > C2H5OH > HCOOCH3 > CH4 (6) Anlyl metacrylat có cơng thức cấu tạo: CH2=C(CH3)COOCH2CH=CH2 Số phát biểu A B C D Câu 5: Xà phòng hố hồn tồn 0,31 mol este đơn chức X (mạch hở) 330 gam dung dịch KOH 2M Sau phản ứng cô cạn thu 80,98 gam chất rắn Mặt khác hiđro hoá hồn tồn X (có Ni làm xúc tác, t 0) thu sản phẩm hữu Y Khối lượng Y A 50,84 gam B 50,22 gam C 51,40 gam D 52,40 gam Câu 6: Chất A chứa loại nhóm chức, có khả phản ứng với Na Thuỷ phân hoàn toàn 0,1 mol A cần 0,2 mol H2O thu 18,0 gam B 4,6 gam D Công thức nguyên chất B D (C3H6O3)n (C2H6O)n Tỉ lệ A tham gia phản ứng B sinh : Công thức chất A A HO-CH2-CH2-OOC-CH2-CH2-COOCH2CH3 B HO-CH2-CH2-OOC-CH2CH2-OOC-CH2CH3 C HO-CH2-CH2-COO-CH2-CH2-OOC-CH2CH3 D HO-CH2-CH2-COO-CH2-CH2-COOCH2CH3 Câu 7: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp gồm hai este X1, X2 đồng phân cần dùng 19,6 gam O2, thu 11,76 lít CO2 (đktc) 9,45 gam H2O Mặt khác, cho m gam hỗn hợp tác dụng hết với 200 ml dung dịch NaOH 1M cô cạn dung dịch sau phản ứng lại 13,95 gam chất rắn khan Tỉ lệ mol X1, X2 A : B : C : D : Câu 8: Xà phòng hố hồn tồn 8,8 gam etyl axetat 200 ml dung dịch NaOH 0,2M Sau phản ứng xảy hồn tồn, cạn thu chất rắn khan có khối lượng? A 3,28 gam B 10,4 gam C 8,56 gam D 8,2 gam Câu 9: Cho 0,1 mol glyxerol phản ứng với 0,15 mol axit axetic có H2SO4 đặc làm xúc tác (hiệu suất phản ứng đạt 60%) Sau phản ứng thu m gam este B Giá trị m A 7,24 gam B 8,32 gam C 7,92 gam D 8,15 gam Câu 10: Cho 21,8 gam chất hữu A chứa nhóm chức tác dụng với lít dung dịch NaOH 0,5M thu 24,6 gam muối 0,1 mol ancol B Lượng NaOH dư trung hồ hết 0,5 lít dung dịch HCl 0,4M CTCT thu gọn A A (CH3COO)3C3H5 B (C2H5COO)3C3H5 C (HCOO)3C3H5 D (C2H3COO)3C3H5 Câu 11: Hợp chất hữu X chứa loại nhóm chức Đốt cháy hoàn toàn a mol X cần b mol O2 thu c mol CO2 d mol H2O (Biết c + 0,5d – b = 2a) Vậy X thuộc loại? A điphenol B anhiđrit axit C đieste D este phenol Câu 12: Cho axit salixylic (axit o–hiđroxibenzoic) phản ứng với anhiđrit axetic thu axit axetylsalixylic (0– CH3COO–C6H4–COOH) dùng làm thuốc cảm (aspirin) Để phản ứng hoàn toàn với 45 gam axit axetylsalixylic cần vừa đủ V lít dung dịch KOH 1M Giá trị V A 0,25 lít B 0,5 lít C 0,75 lít D lít Câu 13: Cho biết số cân phản ứng este hoá axit axetic ancol etylic Nếu cho mol CH3COOH tác dụng với 1,6 mol C2H5OH đến phản ứng đạt tới trạng thái cân hiệu suất phản ứng bằng? Trang 11 A 66,67% B 80,00% C 82,5% D 85,00% Câu 14: Trộn 13,6 gam phenyl axetat với 250 ml dung dịch NaOH 1M Sau phản ứng xảy hồn tồn cạn dung dịch sau phản ứng thu m gam chất rắn khan Giá trị m A 8,2 gam B 10,2 gam C 19,8 gam D 21,8 gam Câu 15: Từ ancol C3H8O axit C4H8O2 tạo este đồng phân nhau? A B C D Câu 16: Cho hợp chất X có cơng thức cấu tạo: [–CH2–CH(OCOCH3)–]n Tên X A Poli vinyl axetat B Poli metyl acrylat C Poli etyl axetat D Poli metyl propionat Câu 17: Hợp chất hữu mạch hở X có cơng thức phân tử C6H10O4 Thuỷ phân X tạo ancol đơn chức có số nguyên tử cacbon phân tử gấp đôi Công thức X A C2H5OCO–COOCH3 B CH3OCO–CH2–COOC2H5 C CH3OCO–CH2–CH2–COOC2H5 D CH3OCO–COOC3H7 Câu 18: Một hỗn hợp X gồm hai chất hữu đơn chức Cho X phản ứng vừa đủ với 500 ml dung dịch KOH 1M Sau phản ứng thu muối hai axit cacboxylic ancol Cho toàn lượng rượu tác dụng với Na dư sinh 3,36 lít khí H2 (đktc) Hỗn hợp X gồm? A este rượu B axit este C axit rượu D hai este Câu 19: Hỗn hợp X gồm vinyl axetat, metyl axetat etyl fomat Đốt cháy hoàn toàn 3,08 gam X, thu 2,16 gam H2O Phần trăm số mol vinyl axetat X A 72,08% B 25,00% C 75,00% D 27,92% Câu 20: Thủy phân este X mạch hở có cơng thức phân tử C4H6O2, sản phẩm thu có khả tráng bạc Số este X thỏa mãn tính chất là? A B C D Câu 21: Xà phòng hố hồn tồn 0,1 mol este A mạch hở dung dịch NaOH Sau phản ứng thu 14,8 gam muối khan 0,2 mol ancol B mà phân tử chứa 13,04% H khối lượng Công thức phân tử A là? A C2H4(COOC3H5)2 B (CH3COO)2C2H4 C CH2(COOC2H5)2 D CH2(COOCH3)2 Câu 22: Khử este no, đơn chức, mạch hở X LiAlH4, thu ancol Y Đốt cháy hoàn toàn Y thu 0,2 mol CO2 0,3 mol H2O Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol X thu tổng khối lượng CO2 H2O A 24,8 gam B 28,4 gam C 16,8 gam D 18,6 gam Câu 23: Hỗn hợp X gồm etyl axetat, vinyl axetat, glixerol triaxetat metyl fomat Thuỷ phân hoàn toàn 20 gam X cần dùng 200 ml dung dịch NaOH 1,5M Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn 20 gam X thu V lít khí CO2 (đktc) 12,6 gam H2O Giá trị V A 14,56 lít B 22,40 lít C 17,92 lít D 16,80 lít Câu 24: Thuỷ phân hồn tồn chất X (C7H12O4) mơi trường axit thu chất hữu Y, Z axit cacboxylic đa chức Biết Y bị oxi hoá CuO đun nóng; Z tạo kết tủa đỏ gạch đun nóng với Cu(OH)2 (NaOH, t0) Cơng thức cấu tạo thu gọn X là? A CH3COOCH2COOCH=CHCH3 B CH3OOCCH2COOCH=CHCH3 C CH3OOCCH2COOCH2CH=CH2 D CH3COOCH2CH=CHOOCCH3 Câu 25: Hỗn hợp X gồm HCOOH CH3COOH (tỉ lệ mol 1:1); hỗn hợp Y gồm CH3OH C2H5OH (tỉ lệ mol : 2) Lấy 11,13 gam hỗn hợp X tác dụng với 7,52 gam hỗn hợp Y có xúc tác H2SO4 đặc, đun nóng Khối lượng este thu (biết hiệu suất phản ứng 75%)? A 10,89 gam B 11,4345 gam C 14,52 gam D 11,616 gam Câu 26: Phát biểu sau sai? A Cho phenol tác dụng với axit axetic có H2SO4 đặc làm xúc tác thu este phenyl axetat B Este có nhiệt độ sơi thấp ancol axit có số nguyên tử cacbon C Este isoamyl axetat có mùi thơm chuối chín D Este dùng làm dược phẩm, mĩ phẩm, bánh kẹo nước giải khát Câu 27: Hợp chất hữu X có cơng thức phân tử C4H6O4 Cho X phản ứng với dung dịch NaOH tạo muối Y ancol Z Đốt cháy Y sản phẩm tạo khơng có nước Cơng thức X là? A HCOOCH2CH2OOCH B HCOOCH2COOCH3 C HOOC-COOC2H5 D CH3OOC-COOCH3 Trang 12 Câu 28: Một este X đơn chức có phân tử khối 100 Cho 21 gam X tác dụng với 120 ml dung dịch KOH 2M Sau phản ứng cô cạn thu 34,44 gam chất rắn khan Đốt cháy hồn tồn X tổng khối lượng CO2 H2O thu là? A 48,3 gam B 65,1 gam C 67,2 gam D 61,32 gam Câu 29: Cho este : etyl fomat (1), vinyl axetat (2), triolein (3), metyl acrylat (4), phenyl axetat (5) Dãy gồm este phản ứng với dung dịch NaOH (đun nóng) sinh ancol A (1), (2), (3) B (1), (3), (4) C (2), (3), (5) D (3), (4), (5) Câu 30: Hợp chất hữu no, đa chức X có cơng thức phân tử C7H12O4 Cho 0,1 mol X tác dụng vừa đủ với 100 gam dung dịch NaOH 8% thu chất hữu Y 17,8 gam hỗn hợp muối Công thức cấu tạo thu gọn X? A CH3OOC–(CH2)2–COOC2H5 B CH3COO–(CH2)2–COOC2H5 C CH3COO–(CH2)2–OOCC2H5 D CH3COO–CH2–COOC3H7 Câu 31: Cho m gam chất A chứa C, H, O vào 200 ml dung dịch NaOH 20% (D = 1,22 g/ml) Sau phản ứng xảy hoàn toàn thu dung dịch B chứa muối axit, rượu đơn chức NaOH dư Trung hoà NaOH B cần 510 ml dung dịch HCl 2M Cô cạn dung dịch sau phản ứng trung hồ hỗn hợp rượu có tỉ khối so với hiđro 22,5 78,67 gam hỗn hợp muối khan C Giá trị m A 10,00 gam B 20,00 gam C 30,00 gam D 25,00 gam Câu 32: Este X hợp chất thơm có cơng thức phân tử C9H10O2 Cho X tác dụng với dung dịch NaOH, tạo hai muối có phân tử khối lớn 80 Công thức cấu tạo thu gọn X A CH3COOCH2C6H5 B HCOOC6H4C2H5 C C6H5COOC2H5 D C2H5COOC6H5 Câu 33: Hỗn hợp A gồm X, Y (MX < MY) este đơn chức có chung gốc axit Đun nóng m gam A với 400 ml dung dịch KOH 1M dư dung dịch B (m - 12,6) gam hỗn hợp gồm anđehyt no, đơn chức dãy đồng đẳng có tỉ khối so với H2 26,2 Cơ cạn dung dịch B thu (m + 6,68) gam chất rắn khan Thành phần % theo khối lượng X hỗn hợp A là? A 54,66% B 45,55% C 36,44% D 30,37% Câu 34: Phát biểu sau sai? A Để phân biệt benzen, toluen stiren (ở điều kiện thường) phương pháp hóa học, cần dùng thuốc thử nước brom B Tất este tan tốt nước, không độc, dùng làm chất tạo hương công nghiệp thực phẩm, mỹ phẩm C Phản ứng axit axetic với ancol benzylic (ở điều kiện thích hợp), tạo thành benzyl axetat có mùi thơm chuối chín D Trong phản ứng este hóa CH3COOH với CH3OH, H2O tạo nên từ -OH nhóm -COOH axit H nhóm -OH ancol Câu 35: Xà phòng hố hợp chất có cơng thức phân tử C10H14O6 dung dịch NaOH (dư), thu glixerol hỗn hợp gồm ba muối (khơng có đồng phân hình học) Cơng thức ba muối là? A CH2=CH-COONa, HCOONa CH≡C-COONa B CH3-COONa, HCOONa CH3-CH=CH-COONa C HCOONa, CH≡C-COONa CH3-CH2-COONa D CH2=CH-COONa, CH3-CH2-COONa HCOONa Câu 36: Thủy phân este Z môi trường axit thu hai chất hữu X Y (MX < MY) Bằng phản ứng chuyển hố X thành Y Chất Z khơng thể A metyl axetat B etyl axetat C vinyl axetat D metyl propionat Câu 37: Chất hữu X có cơng thức phân tử C4H6O4 tác dụng với NaOH đun nóng theo phản ứng: C4H6O4 + 2NaOH → 2Z + Y Để oxi hố hết a mol Y cần vừa đủ 2a mol CuO (t0C), sản phẩm tạo thành a mol chất T (Y, Z, T sản phẩm hữu cơ) Khối lượng mol phân tử T là? A 118 B 44 C 82 D 58 Câu 38: Hỗn hợp M gồm ancol no, đơn chức X axit cacboxylic đơn chức Y, mạch hở có số nguyên tử C, tổng số mol hai chất 0,5 mol (số mol Y lớn số mol X) Nếu đốt cháy hoàn toàn M thu 33,6 lít khí CO2 (đktc) 25,2 gam H2O Mặt khác, đun nóng M với H2SO4 đặc để thực phản ứng este hoá (hiệu suất 80%) số gam este thu là? A 18,24 gam B 34,20 gam C 22,80 gam D 27,36 gam Trang 13 Câu 39: Hợp chất hữu mạch hở có cơng thức C5H10O Chất X khơng phản ứng với Na, thoả mãn sơ đồ chuyển hoá sau: + H Ni ,t℃ + CH COOH H SO đặc X Y Este có mùi chuối chín Tên X A 2,2–đimetylpropanal B 2–metylbutanal C pentanal D 3–metylbutanal Câu 40: Hỗn hợp E gồm ancol đơn chức X, axit cacboxylic đơn chức Y este Z tạo thành từ X Y Lấy 0,13 mol hỗn hợp E phản ứng vừa đủ với 50 ml dung dịch KOH 1M đun nóng, p gam ancol X Hóa p gam X dẫn vào ống đựng CuO dư đun nóng thu anđehit F Cho toàn F tác dụng hết với lượng dư AgNO3 NH3 đun nóng thu đươc 43,2 gam Ag Nếu đốt cháy hoàn toàn 0,13 mol hỗn hợp E thu 5,6 lít khí CO2 (đktc) 5,94 gam H2O Phần trăm theo khối lượng este Z có E A 24,32% B 31,02% C 26,92% D 33,94% Câu 41: Khi thực phản ứng este hóa 1,0 mol CH3COOH 1,0 mol C2H5OH, lượng este lớn thu ⅔ mol Mặt khác, thực phản ứng este hóa 1,0 mol CH3COOH, 1,0 mol C2H5OH 1,0 mol H2O số mol este tạo thành A 0,514 mol B 0,543 mol C 0,75 mol D 0,20 mol Câu 42: Cho hợp chất hữu cơ: C2H2; C2H4; CH2O; CH2O2 (mạch hở); C3H4O2 (mạch hở, đơn chức) Biết C3H4O2 không làm chuyển màu quỳ tím ẩm Số chất tác dụng với dung dịch AgNO3 NH3 tạo kết tủa A B C D Câu 43: Thủy phân 37 gam este công thức phân tử C3H6O2 dung dịch NaOH dư Chưng cất dung dịch sau phản ứng thu hỗn hợp ancol Y chất rắn khan Z Đun nóng Y với H2SO4 đặc 1400C, thu 14,3 gam hỗn hợp ete Biết phản ứng xảy hoàn toàn Khối lượng muối Z A 40,0 gam B 42,2 gam C 38,2 gam D 34,2 gam Câu 44: Chất X có cơng thức phân tử C 6H8O4 Cho mol X phản ứng hết với dung dịch NaOH, thu chất Y mol chất Z Đun Z với dung dịch H2SO4 đặc, thu đimetyl ete Chất Y phản ứng với dung dịch H 2SO4 loãng (dư), thu chất T Cho T phản ứng với HBr, thu hai sản phẩm đồng phân cấu tạo Phát biểu sau đúng? A Chất T khơng có đồng phân hình học B Chất X phản ứng với H2 (Ni, toC) theo tỉ lệ mol : C Chất Y có cơng thức phân tử C4H4O4Na2 D Chất Z làm màu nước brom Câu 45: Thủy phân hoàn toàn 0,1 mol este X NaOH, thu muối axit cacboxylic Y 7,6 gam ancol Z Chất Y có phản ứng tráng bạc, Z hòa tan Cu(OH)2 cho dung dịch màu xanh lam Công thức cấu tạo X A HCOOCH2CH2CH2OOCH B HCOOCH2CH2OOCCH3 C CH3COOCH2CH2OOCCH3 D HCOOCH2CH(CH3)OOCH Câu 46: Thủy phân hoàn toàn m1 gam este X mạch hở dung dịch NaOH dư, thu m2 gam ancol Y (khơng có khả phản ứng với Cu(OH)2) 15 gam hỗn hợp muối hai axit cacboxylic đơn chức Đốt cháy hoàn toàn m2 gam Y oxi dư, thu 0,3 mol CO2 0,4 mol H2O Giá trị m1 A 11,6 B 16,2 C 10,6 D 14,6 Câu 47: Cho hỗn hợp X gồm ancol metylic hỗn hợp hai axit no, đơn chức dãy đồng đẳng tác dụng với Na dư thu 6,72 lít khí H2 (đktc) Mặt khác đun nóng hỗn hợp X với H2SO4 đặc, nhiệt độ chất hỗn hợp phản ứng vừa đủ với tạo thành 25 gam este Công thức phân tử hai axit A HCOOH CH3COOH B CH3COOH C2H5COOH C C2H5COOH C3H7COOH D C3H7COOH C4H9COOH Câu 48: Cho sơ đồ phản ứng sau: C4H7O2Cl + 2NaOH → CH3COONa + CH3CHO + NaCl + H2O Công thức cấu tạo X là? A ClCH2COOCH2CH3 B CH3COOCHClCH3 C CH3COOCH2CH2Cl D CH3CHClCOOCH3 Câu 49: Chất hữu X có cơng thức phân tử C4H7O2Cl Khi thủy phân X NaOH đun nóng thu hai chất hữu có phản ứng tráng gương Công thức X là? A CH3-COO-CH(Cl)-CH3 B HCOOCH2-CHCl-CH3 C HCOO-CHCl-CH2-CH3 D HCOO-CCl(CH3)2 Câu 50: Để thủy phân hồn tồn 0,1 mol este X chứa loại nhóm chức cần dùng vừa đủ 200 ml dung dịch NaOH 1,0M thu hỗn hợp sản phẩm gồm ancol no muối axit no có tổng khối lượng 19,8 gam Số đồng phân este X thỏa mãn là? A B C D Trang 14 Câu 51: Đun nóng 0,1 mol chất X chứa loại nhóm chức tác dụng vừa đủ với NaOH thu 13,4 gam muối axit hữu Y mạch thẳng 9,2 gam ancol đơn chức Cho tồn lượng ancol tác dụng với Na thu 2,24 lít khí H2 Cơng thức cấu tạo X? A Đietyl oxalat B Etyl propionat C Đietyl ađipat D etilen glicol điaxetat Câu 52: Glyxerin đun với hỗn hợp CH3COOH HCOOH (xúc tác H2SO4 đặc) tối đa trieste (este lần este)? A B C D Câu 53: Este X có cơng thức phân tử C6H10O4 X khơng tác dụng với Na Đun nóng X với NaOH thu chất phản ứng với Cu(OH)2 điều kiện thường tạo dung dịch xanh lam không tạo kết tủa đỏ gạch đun nóng Số đồng phân cấu tạo thỏa mãn X là? A B C D Câu 54: Có este mạch hở có cơng thức phân tử C5H8O2 mà thủy phân môi trường kiềm cho muối anđehit? A B C D Câu 55: Thủy phân goàn toàn 0,1 mol este E (mạch hở chứa loại nhóm chức) cần dùng vừa đủ 100 ml dung dịch NaOH 3,0M thu 24,6 gam muối axit hữu 9,2 gam ancol Công thức E là? A C3H5(COOC2H5)3 B (HCOO)3C3H5 C (CH3COO)3C3H5 D (CH2=CHCOO)3C3H5 Câu 56: Cho 0,3 mol axit cacboxylic đơn chức, mạch hở X tác dụng với 0,2 mol glyxerol Sau phản ứng thu 24 gam este B (Biết hiệu suất đạt 80%) Công thức X là? A CH3CH2COOH B CH2=CH–COOH C CH3COOH D CH2=CH–CH2–COOH Câu 57: Đun nóng m gam hỗn hợp X gồm chất có loại nhóm chức với 240 ml dung dịch NaOH 2M, thu dung dịch Y chứa muối axit cacboxylic đơn chức 12,7 gam Z gồm ancol Cho toàn Z tác dụng với Na dư, thu 5,376 lít khí H2 (đktc) Mặt khác, điện phân dung dịch Y (xt, t0C); sau phản ứng thu 24,96 gam khí anot Giá trị m là? A 35,62 B 32,60 C 32,86 D 39,58 Câu 58: Để thuỷ phân hoàn toàn 25,4 gam este A tạo thành từ axit đơn chức ancol đa chức cần dùng 200 gam dung dịch NaOH 6% Mặt khác thuỷ phân 6,35 gam este A xút thu 7,05 gam muối Cơng thức phân tử este là? A (CH3COO)3C3H5 B (C2H3COO)3C4H7 C (C2H3COO)3C3H5 D (CH3COO)2C2H4 Câu 59: Đun nóng a gam hợp chất X chứa C, H, O mạch thẳng với dung dịch chứa 11,2 gam KOH đến phản ứng xảy hoàn toàn thu dung dịch B Để trung hoà hết KOH dư B cần 80 ml dung dịch HCl 0,5M Làm bay hỗn hợp sau trung hoà thu 7,36 gam hỗn hợp rượu đơn chức 18,34 gam hỗn hợp muối Công thức cấu tạo thu gọn X là? A CH3-COO-CH=CH-COO-C3H7 B CH3-OOC-CH=CH-COO-C3H7 C CH3-OOC-CH=CH-COO-C3H5 D C2H5-OOC-CH=CH-COO-C2H5 Câu 60: Chất hữu X mạch hở, không phân nhánh có cơng thức phân tử C 4H8O2 Cho X tác dụng với hiđro (xúc tác Ni, t0) thu sản phẩm Y có khả hòa tan Cu(OH)2 Số đồng phân cấu tạo bền X thỏa mãn điều kiện A B C D Câu 61: Este X tạo từ glixerol axit cacboxylic đơn chức Thủy phân hoàn toàn X 200 ml dung dịch NaOH 2M, cô cạn dung dịch sau phản ứng thu 9,2 gam glixerin 32,2 gam chất rắn khan X có tên là? A glixeryl triacrylat B glixeryl trifomiat C glixeryl triaxetat D glixeryl tripropionat Câu 62: Thực phản ứng este hoá axit ađipic (HOOC-(CH2)4-COOH) với rượu đơn chức X thu este Y1 Y2 Y1 có cơng thức phân tử C8H14O4 Công thức X? A C2H5OH B CH3OH C CH3OH C2H5OH D C3H5OH Câu 63: Đốt cháy hoàn toàn 0,05 mol hỗn hợp M gồm anđehit X este Y, cần dùng vừa đủ 0,155 mol O2, thu 0,13 mol CO2 2,34 gam H2O Mặt khác, cho 0,1 mol M phản ứng với lượng dư dung dịch AgNO3 NH3, kết thúc phản ứng thu 21,6 gam Ag Công thức cấu tạo thu gọn X, Y A CH3CHO HCOOCH3 B CH3CHO HCOOC2H5 Trang 15 C HCHO CH3COOCH3 D CH3CHO CH3COOCH3 Câu 64: Hợp chất hữu X (mạch hở, khơng phân nhánh) có công thức phân tử C4H8O2 Chất X tham gia phản ứng tráng bạc Số đồng phân cấu tạo phù hợp với điều kiện X A B 10 C D Câu 65: Để xà phòng hóa hồn tồn 3,28 gam hỗn hợp este tạo từ axit cacboxylic đơn chức, mạch hở ancol đơn chức, mạch hở cần dùng 500 ml dung dịch NaOH 0,1M Khối lượng muối khan thu sau phản ứng A 6,38 gam B 2,98 gam C 5,28 gam D 3,68 gam Câu 66: Cho phát biểu sau: (1) Hiđro hóa etyl acrylat thu este có tên etyl propionat (2) Dãy este làm màu dung dịch brom (trong nước) là: metyl fomiat, anlyl axetat, vinyl acrylat etyl metacrylat (3) Ứng với hợp chất hữu mạch hở C4H8O2, có đồng phân tác dụng với dung dịch KOH dư (4) Este hóa etylenglycol với axit axetic (xúc tác H2SO4 đặc) thu este có cơng thức phân tử C4H8O3 (5) Este metyl acrylat thuộc dãy đồng đẳng với este vinyl axetat (6) Để tăng hiệu suất thu este, thực phản ứng este hóa, người ta thường dùng dư lượng ancol axit tham gia phản ứng Số phát biểu không A B C D Câu 67: Đun nóng 3,21 gam hỗn hợp X gồm hai chất hữu Y Z nhóm chức với dung dịch NaOH dư, thu hỗn hợp muối natri hai axit ankanoic dãy đồng đẳng chất lỏng L (tỉ khối d L / CH4  3, 625 ) Chất L phản ứng với CuO đun nóng cho sản phẩm có phản ứng tráng gương Cho lượng chất L 10 phản ứng với Na 0,0015 mol H2 Nhận định sau sai? A Nung hai muối thu với NaOH (vôi - xút) tạo metan B Tên gọi L ancol anlylic C Trong hỗn hợp X, hai chất Y Z có số mol D Đốt cháy hỗn hợp X thu nCO2  nH 2O  0,02 Câu 68: Hỗn hợp X gồm este mạch hở E (C5H6O4) F (C4H6O2) Đun nóng hỗn hợp X với dung dịch NaOH dư, sau cạn dung dịch, thu chất rắn Y Nung Y với NaOH (có mặt CaO) thu chất khí CH4 Vậy cơng thức cấu tạo E F A HOOC–CH=CH–COO–CH3 CH3–OOC–CH=CH2 B HOOC–COO–CH2–CH=CH2 H–COO–CH2–CH=CH2 C HOOC–CH=CH–COO–CH3 CH2=CH–COO–CH3 D HOOC–CH2–COO–CH=CH2 CH3–COO–CH=CH2 Câu 69: Este X có đặc điểm sau: - Đốt cháy hoàn toàn X tạo thành CO2 H2O có số mol nhau; - Thuỷ phân X môi trường axit chất Y (tham gia phản ứng tráng gương) chất Z (có số nguyên tử cacbon nửa số nguyên tử cacbon X) Phát biểu không là: A Chất X thuộc loại este no, đơn chức B Chất Y tan vô hạn nước C Đun Z với dung dịch H2SO4 đặc 170oC thu anken D Đốt cháy hoàn toàn mol X sinh sản phẩm gồm mol CO2 mol H2O Câu 70: Cho sơ đồ chuyển hóa sau: (a) C3H4O2 + NaOH → X + Y; (b) X + H2SO4 (loãng) → Z + T; (c) Z + dd AgNO3/NH3 (dư) → E + Ag + NH4NO3; (d) Y + dd AgNO3/NH3 (dư) → F + Ag + NH4NO3 Chất E chất F theo thứ tự A HCOONH4 CH3CHO B (NH4)2CO3 CH3COONH4 C HCOONH4 CH3COONH4 D (NH4)2CO3 CH3COOH CaO , t o Câu 71: Cho phương trính hóa học : 2X + 2NaOH Chất X A CH2(COOK)2 B CH2(COONa)2 Trang 16 2CH4 + K2CO3 + Na2CO3 C CH3COOK D CH3COONa Câu 72: Hợp chất hữu X tác dụng với dung dịch NaOH đun nóng với dung dịch AgNO NH3 Thể tích 3,7 gam chất X thể tích 1,6 gam khí O (cùng điều kiện nhiệt độ áp suất) Khi đốt cháy hoàn toàn gam X thể tích khí CO2 thu vượt q 0,7 lít (ở đktc) Cơng thức cấu tạo X A CH3COOCH3 B O=CH-CH2-CH2OH C HOOC-CHO D HCOOC2H5 Câu 73: Phát biểu sau không đúng? A So với ancol axit có số nguyên tử cacbon, este có nhiệt độ sơi thấp B Benzyl acrylat este đơn chức có cơng thức phân tử C 10H10O2 C Tất este tạo từ axit (hoặc anhiđrit axit) ancol tương ứng D Propyl fomiat este no, đơn chức mạch hở, có khả làm màu dung dịch brom (trong nước) Câu 74: Cho phát biểu sau: (1) Este hợp chất hữu tan nước tan nhiều dung môi hữu (2) Este CH3OOC(CH2)4COOCH3 có tên metyl ađipat (3) Phản ứng thủy phân este môi trường kiềm phản ứng thuận (4) Thủy phân este HCOOCH2COOCH3 thu hợp chất hữu tạp chức (5) Điều chế etyl axetat từ etylen cần tối thiểu phản ứng (6) Este hợp chất hữu phân tử có nhóm chức –CO– Số phát biểu là? A B C D Câu 75: Cho sơ đồ phản ứng sau: Este X + NaOH → CH3COONa + chất hữu Y; xt Y + O2 Y1; Y1 + NaOH → CH3COONa + H2O Có chất X thỏa mãn sơ đồ phản ứng trên? A B C D Câu 76: Đun 20,4 gam chất hữu A đơn chức với 300 ml dung dịch NaOH M thu muối B hợp chất hữu C Cho C phản ứng với Na dư thu 2,24 lít H2 (đktc) Nung B với NaOH rắn thu khí D có tỉ khối O2 0,5 Khi oxi hóa C CuO chất hữu E không phản ứng với AgNO3/NH3 Công thức cấu tạo A? A CH3COOCH2CH2CH3 B CH3COO-CH(CH3)2 C C2H5COOCH2CH2CH3 D C2H5COOCH(CH3)2 Câu 77: Cho 20 gam chất hữu X (chỉ chứa C, H, O loại nhóm chức) có tỉ khối so với O2 3,125, tác dụng với 0,3 mol NaOH Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu 23,2 gam bã rắn Cơng thức cấu tạo X là? A CH3COOCH=CH-CH3 B C2H5COOCH=CH2 C CH2CH=CHCOOCH3 D CH2=CHCOOC2H5 Câu 78: Hỗn hợp A gồm axit axetic etanol Chia A thành ba phần nhau: Phần tác dụng với Kali dư thấy có 3,36 lít khí Phần tác dụng với Na2CO3 dư thấy có 1,12 lít khí CO2 Các thể tích khí đo đktc Phần thêm vào vài giọt dung dịch H2SO4, sau đun sơi hỗn hợp thời gian Biết hiệu suất phản ứng este hoá 60% Khối lượng este tạo thành bao nhiêu? A 8,80 gam B 5,20 gam C 10,56 gam D 5,28 gam Câu 79: Đốt cháy hoàn toàn lượng hỗn hợp hai este X, Y, đơn chức, no, mạch hở cần 3,976 lít oxi (đktc) thu 6,38 gam CO2 Cho lượng este tác dụng vừa đủ với KOH thu hỗn hợp hai ancol 3,92 gam muối axit hữu Công thức cấu tạo X, Y A C2H5COOC2H5 C2H5COOC3H7 B C2H5COOCH3 C2H5COOC2H5 C CH3COOCH3 CH3COOC2H5 D HCOOC3H7 HCOOC4H9 Câu 80: Thuỷ phân 11,18 gam este X đơn chức, mạch hở (có xúc tác axit) đến phản ứng hoàn toàn thu hỗn hợp hai chất hữu Y Z Cho Y, Z phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3 dư thu 56,16 gam Ag Công thức cấu tạo X A HCOOC(CH3)=CH2 B CH3COOCH=CH2 C HCOOCH=CHCH3 D HCOOCH2CH=CH2 Câu 81: Hai este đơn chức X, Y đồng phân Khi hoá 7,77 gam X thu thể tích thể tích 3,36 gam O2 (đo điều kiện) Công thức cấu tạo thu gọn X, Y là? A HCOOC2H5 CH3COOCH3 B C2H3COOC2H5 C2H5COOC2H3 Trang 17 C HCOOCH2CH2CH3 CH3COOC2H5 D C2H5COOCH3 HCOOCH(CH3)2 Câu 82: Hỗn hợp X gồm chất hữu mạch hở, chứa loại nhóm chức hố học Khi đun nóng 47,2 gam hỗn hợp X với lượng dư dung dịch NaOH thu ancol đơn chức 38,2 gam hỗn hợp muối axit hữu đơn chức, dãy đồng đẳng Mặt khác, đốt cháy hết 9,44 gam hỗn hợp X cần vừa đủ 12,096 lít khí O2, thu 10,304 lít khí CO2 Các khí đo đktc Công thức cấu tạo chất X là? A HCOOCH2-CH=CH2 CH3COOCH2-CH=CH2 B CH3COOCH2-CH=CH2 C2H5COOCH2-CH=CH2 C CH2=CHCOOCH2CH3 CH3CH=CHCOOCH2CH3 D CH2=CHCOOCH3 CH3CH=CHCOOCH3 Câu 83: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp este no, đơn chức, mạch hở Sản phẩm cháy dẫn vào bình đựng dung dịch Ba(OH)2 dư thấy khối lượng bình tăng 151,9 gam Khối lượng kết tủa tạo A 245 gam B 482,65 gam C 325 gam D 165 gam Câu 84: Để đốt cháy hoàn toàn 6,24 gam este X (MA < 180) cần 6,272 lít khí oxi (đktc) Sản phẩm cháy hấp thụ hồn tồn vào dung dịch nước vơi dư thấy có m gam kết tủa, khối lượng dung dịch nước vôi giảm 12,8 gam Công thức phân tử X A C4H6O2 B C7H10O2 C C7H8O4 D C7H10O4 Câu 85: Cho phản ứng xảy theo sơ đồ sau: t X + NaOH   Y+Z CaO,t Y (rắn) + NaOH (rắn)   CH4 + Na2CO3 o t Z + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O   CH3COONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag Chất X A etyl fomat B metyl acrylat C vinyl axetat D etyl axetat Câu 86: Xà phòng hố chất hữu X đơn chức muối Y ancol Z Đốt cháy hồn tồn 4,8 gam Z cần 5,04 lít O2 (đktc) thu lượng CO2 sinh nhiều lượng nước 1,2 gam Nung muối Y với vôi xút thu khí T có tỉ khối H2 Công thức cấu tạo X là: A C2H5COOCH3 B CH3COOCH3 C HCOOCH3 D CH3COOC2H5 Câu 87: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp este no, đơn chức, mạch hở Dẫn toàn sản phẩm cháy vào bình đựng dung dịch Ba(OH)2 dư thấy khối lượng bình tăng 1,55 gam Khối lượng kết tủa thu A 2,5 gam B 4,925 gam C 6,94 gam D 3.52 gam Câu 88: Thuỷ phân hoàn toàn 1,76 gam X đơn chức lượng vừa đủ dung dịch NaOH đun nóng 1,64 gam muối Y m gam ancol Z Lấy m gam Z tác dụng với lượng dư CuO nung nóng đến phản ứng hoàn toàn thấy lượng chất rắn giảm 0,32 gam Tên gọi X A etyl fomat B etyl propionat C etyl axetat D metyl axetat Câu 89: Đem hoá 6,7 gam hỗn hợp X gồm CH3COOH, CH3COOC2H5, CH3COOCH3 HCOOC2H5 thu 2,24 lít (đktc) Đốt cháy hoàn toàn 6,7 gam X thu khối lượng nước A 4,5 gam B 3,5 gam C 5,0 gam D 4,0 gam Câu 90: Chia m gam X gồm: CH3CHO, CH3COOH CH3COOCH3 thành hai phần nhau: - Để đốt cháy hoàn toàn phần cần tối thiểu 5,04 lít O2 (đktc), thu 5,4 gam H2O - Cho phần tác dụng hết với H2 dư (Ni, to) hỗn hợp Y Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp Y, thu V lít CO2 (đktc) Giá trị m V A 22,8 1,12 B 22,8 6,72 C 11,4 16,8 D 11,4 6,72 Câu 91: Cho 0,1 mol este no, đơn chức, mạch hở vào cốc chứa 30 ml dung dịch MOH 20% (D = 1,2 g/ml) Sau phản ứng xảy hoàn toàn, thu 4,6 gam ancol Z, biết Z bị oxi hóa CuO tạo anđehit, cạn dung dịch đốt cháy hồn tồn sản phẩm lại, sau phản ứng thu 9,54 gam M2CO3 8,26 gam hỗn hợp CO2 H2O Kim loại kiềm axit tạo este ban đầu A K, HCOOH B Na, CH3COOH C K, CH3COOH D Na, HCOOH Câu 92: Trong bình kín chứa chất hữu X (có dạng CnH2nO2) mạch hở oxi (số mol O2 gấp đôi số mol cần thiết cho phản ứng cháy) 139,9oC, áp suất bình 0,8 atm Đốt cháy hồn tồn X, sau đưa nhiệt độ ban đầu, áp suất bình lúc 0,95 atm X có cơng thức phân tử Trang 18 A C2H4O2 B CH2O2 C C4H8O2 D C3H6O2 Câu 93: Este sau thủy phân môi trường axit cho axit ancol? A HOCH2CH2COOCH2CH2COOCH3 B C6H5OCOCH3 C CH3COOCH2COOCH3 D CH3COOCH2OOCC2H5 Câu 94: Một este đơn chức có tỉ khối so với H2 50 Khi thủy phân mơi trường kiểm tạo sản phẩm khơng có khả tham gia phản ứng tráng gương Số đồng phân este thỏa mãn A B C D Câu 95: Khi cho 45,6 gam anhiđrit axetic tác dụng với 64,8 gam p-crezol thu gam este hiệu suất phản ứng đạt 80%? A 79,68 gam B 67,05 gam C 82,23 gam D 53,64 gam Câu 96: Khi đốt cháy este no, đơn chức cần dùng số mol O2 số mol CO2 sinh Tên gọi este là? A Metyl fomiat B Etyl axetat C n-propyl axetat D Metyl axetat Câu 97: Hai este CH3COOR CH3COOR’ có khối lượng 5,56 gam tác dụng với dung dịch NaOH vừa đủ thu 4,92 gam muối hai ancol, hai ancol thu được, đem oxi hóa CuO thu hỗn hợp hai anđehit Hai anđehit cho tác dụng hết với dung dịch AgNO3 NH3 thu 17,28 gam Ag Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn hai este tổng khối lượng CO2 H2O thu là? A 16,12 gam B 13,64 gam C 17,36 gam D 32,24 gam Câu 98: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm hai este đồng phân cần dùng 27,44 lít khí O2, thu 23,52 lít khí CO2 18,9 gam H2O Nếu cho m gam X tác dụng hết với 400 ml dung dịch NaOH 1M, cạn dung dịch sau phản ứng thu 27,9 gam chất rắn khan, có a mol muối Y b mol muối Z (MY < MZ) Các thể tích khí đo điều kiện tiêu chuẩn Tỉ lệ a : b A : B : C : D : Câu 99: Để phản ứng vừa đủ với 19,4 gam este metyl phenyl malonat cần gam KOH? A 16,8 gam B 11,2 gam C 12,0 gam D 8,0 gam Câu 100: Hợp chất X có thành phần gồm C, H, O chứa vòng benzen Cho 6,9 gam X vào 360 ml dung dịch NaOH 0,5 M (dư 20% so với lượng cần phản ứng) đến phản ứng hoàn toàn, thu dung dịch Y Cô cạn Y thu m gam chất rắn khan Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn 6,9 gam X cần vừa đủ 7,84 lít O2 (đktc), thu 15,4 gam CO2 Biết X có cơng thức phân tử trùng với công thức đơn giản Giá trị m A 13,2 gam B 12,3 gam C 11,10 gam D 11,40 gam Câu 101: Cho 26,4 gam hỗn hợp hai chất hữu có cơng thức phân tử C4H8O2 tác dụng với dung dịch NaOH vừa đủ, thu dung dịch X chứa 28,8 gam hỗn hợp muối m gam ancol Y Đun Y với dung dịch H2SO4 đặc nhiệt độ thích hợp, thu chất hữu Z, có tỉ khối so với Y 0,7 Biết phản ứng xảy hoàn toàn Giá trị m A 6,0 gam B 6,4 gam C 4,6 gam D 9,6 gam Câu 102: Khi xà phòng hóa trieste X dung dịch NaOH dư, đun nóng, thu sản phẩm gồm glixerol, natri axetat, natri fomat natri acrylat Số đồng phân cấu tạo thỏa mãn tính chất X A B C D Câu 103: Cho sơ đồ phản ứng: +NaOH ,t o + AgN O /NH 3, t o + NaOH ,t o Este X (C4HnO2) Y Z C2H3O2Na Công thức cấu tạo X thỏa mãn sơ đồ cho A CH2=CHCOOCH3 B CH3COOCH2CH3 C HCOOCH2CH2CH3 D CH3COOCH=CH2 Câu 104: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm hai ancol đơn chức, dãy đồng đẳng, thu 15,68 lít khí CO2 (đktc) 17,1 gam nước Mặt khác, thực phản ứng este hóa m gam X với 15,6 gam axit axetic, thu a gam este Biết hiệu suất phản ứng este hóa hai ancol 60% Giá trị a A 15,48 B 25,79 C 24,80 D 14,88 Câu 105: Thủy phân este X mạch hở có cơng thức phân tử C4H6O2, sản phẩm thu có khả tráng bạc Số este X thỏa mãn tính chất A B C D Câu 106: X este có cơng thức phân tử C9H10O2 (hợp chất thơm, chứa vòng benzen) a mol X tác dụng với dung dịch NaOH có 2a mol NaOH phản ứng Số đồng phân X thỏa mãn tính chất Trang 19 A 12 B Câu 107: Cho sơ đồ phản ứng sau: − H2O + CH OH , t C 13 D + C H OH , t X Y Z C7H10O4 Cho nhận xét sau: (1) X phản ứng với KOH theo tỉ lệ mol : (2) Tổng số nguyên tử C, H, O X 15 (3) Hợp chất Y có đồng phân hình học cis-trans (4) Tách nước từ Y (xúc tác P2O5, toC) hợp chất hữu có cơng thức C4H2O3 (5) Phần trăm theo khối lượng H X 4,478% Số phát biểu là? A B C D Câu 108: Cho tất đồng phân hữu đơn chức, mạch hở có cơng thức phân tử C2H4O2 tác dụng với: Na, NaOH, Cu(OH)2, NaHCO3 Số phản ứng xảy là? A B C D Câu 109: Cho nhận định sau: (1) Số nguyên tử H este đơn chức đa chức số chẵn (2) Cho axit oxalic tác dụng với ancol metylic (xúc tác H2SO4 đặc, toC) thu este có cơng thức (CH3COO)2 (3) Để phân biệt este metyl axetat etyl fomiat, người ta dùng thuốc thử AgNO3 dung dịch NH3 (4) Kiềm hóa este đơn chức, mạch hở thu muối ancol (5) Khử hoàn toàn este metyl propionat thu ancol CH3OH C3H7OH (6) Công thức tổng quát este tạo thành từ axit đơn chức, no rượu thơm, đơn chức CnH2n-8O2 (n ≥ 8) Số nhận định là? A B C D Câu 110: Đốt cháy hoàn toàn 4,16 gam hỗn hợp X gồm RCOOH RCOOC2H5 thu 4,256 lít CO2 (đktc) 2,52 gam H2O Mặt khác 2,08 gam hỗn hợp X phản ứng với lượng vừa đủ dung dịch NaOH, thu 0,46 gam ancol m gam muối Giá trị m A 2,484 B 2,62 C 2,35 D 4,70 Câu 111: Xà phòng hóa hồn tồn 1,99 gam hỗn hợp hai este dung dịch NaOH thu 2,05 gam muối axit cacboxylic 0,94 gam hỗn hợp hai ancol đồng đẳng Cơng thức hai este A CH3COOCH3 CH3COOC2H5 B C2H5COOCH3 C2H5COOC2H5 C CH3COOC2H5 CH3COOC3H7 D HCOOCH3 HCOOC2H5 Câu 112: Cho sơ đồ chuyển hoá sau: H O/H 2  X   Z   T (CH3)2CO  Y  Phát biểu sau không đúng? A T trùng hợp thành polime để làm thủy tinh hữu B Đốt cháy Y, thu CO2 H2O có số mol C X hợp chất tạp chức D Z axit acrylic Câu 113: Hỗn hợp X gồm anđehit, axit cacboxylic este (trong axit este đồng phân nhau) Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol X cần 0,625 mol O2, thu 0,525 mol CO2 0,525 mol nước Nếu đem toàn lượng anđehit X cho phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO3 NH3 khối lượng Ag tạo A 16,2 gam B 21,6 gam C 64,8 gam D 32,4 gam Câu 114: Hợp chất este X (không chứa nhóm chức khác) có cơng thức phân tử C5H8Ox Cho 0,1mol X tác dụng với dung dịch NaOH vừa đủ thu dung dịch Y, cho dung dịch Y tác dụng với dung dịch AgNO3 dư NH3 đun nóng thu 43,2 gam Ag Số đồng phân cấu tạo X A B C D Câu 115: Cho m gam este no đơn chức X tác dụng với dung dịch NaOH vừa đủ thu 9,84 gam muối Y (m5,04) gam ancol Z Mặt khác đốt m gam X cần 13,44 lít O2 (đktc) X A etyl fomiat B metyl axetat C metyl fomiat D etyl axetat Câu 116: Chất hữu X có cơng thức phân tử C5H8O2 Cho gam X tác dụng vừa hết với dung dịch NaOH, thu hợp chất hữu không làm màu nước brom 3,4 gam muối Công thức cấu tạo X A HCOOC(CH3)=CHCH3 B CH3COOC(CH3)=CH2 +HCN H SO đ, 1700 C Trang 20 +CH OH (H SO đ, t0 ) C HCOOCH2CH=CHCH3 D HCOOCH=CHCH2CH3 Câu 117: Hãy cho biết khử metyl metacrylat LiAlH4 thu sản phẩm A 2-metylpropen-1-ol etanol B 2-metylpropen-1-ol metanol C 2-metylpropan-1-ol etanol D 2-metylpropan-1-ol metanol Câu 118: Este thơm X có CTPT C8H8O2 Biết X điều chế phản ứng este hóa Số cơng thức cấu tạo thoả mãn X là? A B C D Câu 119: Có este tác dụng với H2 (xúc tác Ni, t ) thu etyl propionat? A B C D Câu 120: Trong chất sau đây: CH3COOCH=CH2; CH3COOC2H5; CH3COOCHClCH3; (CH3COO)2CH-CH3 Số chất bị thủy phân dung dịch NaOH tạo muối anđehit A B C D + CH =CH −CH O + H SO lo ãng + HCN + H3O+ + CH OH Câu 121: C6H6 X Y Z E F Phân tử khối hợp chất Z (Biết Y hợp chất thơm)? A 102 B 100 C 98 D 88 Câu 122: Đốt cháy hoàn toàn 14,6 gam axit no đa chức Y thu 0,6 mol CO2 0,5 mol H2O Mặt khác este hố hồn toàn Y 4,6 gam ancol etylic thu m gam este Giá trị m (biết Y có cấu tạo mạch thẳng)? A 17,4 gam B 15,6 gam C 14,2 gam D 18,1 gam Câu 123: Đốt cháy hoàn toàn 2,76 gam hỗn hợp X gồm CxHyCOOH, CxHyCOOCH3 CH3OH thu 2,688 lít CO2 (đktc) 1,8 gam H2O Mặt khác, cho 2,76 gam hỗn hợp X phản ứng vừa đủ với 30ml dung dịch NaOH 1M, thu 0,96 gam CH3OH Lấy CxHyCOOH có X cho tác dụng hoàn toàn với hỗn hợp chứa 0,04 mol CH3OH 0,06 mol C2H5OH, xúc tác H2SO4 đặc, đun nóng Giả sử ancol phản ứng với khả khối luợng este hố tạo thành A 0,88 gam B 0,944 gam C 1,62 gam D 8,6 gam Câu 124: Cho hỗn hợp X gồm hai hợp chất hữu no, đơn chức tác dụng vừa đủ với 100 ml dung dịch KOH 0,4M, thu muối 336 ml ancol (ở đktc) Nếu đốt cháy hoàn toàn lượng hỗn hợp X trên, sau hấp thụ hết sản phẩm cháy vào bình đựng dung dịch Ca(OH)2 (dư) khối lượng bình tăng 6,82 gam Công thức hai hợp chất hữu X A CH3COOH CH3COOC2H5 B C2H5COOH C2H5COOCH3 C HCOOH HCOOC3H7 D HCOOH HCOOC2H5 Câu 125: Đốt cháy hoàn toàn 2,01 gam hỗn hợp gồm axit acrylic, vinyl axetat, metyl metacrylat Toàn sản phẩm cháy cho qua dung dịch Ca(OH)2 dư, sau phản ứng thu gam kết tủa dung dịch X Vậy khối lượng dung dịch X thay đổi so với dung dịch Ca(OH)2 ban đầu A giảm 3,87 gam B tăng 5,13 gam C tăng 3,96 gam D giảm gam Câu 126: Hỗn hợp M gồm axit X, rượu Y este Z tạo từ X Y, tất đơn chức; số mol X gấp hai lần số mol Y Biết 17,35 gam M tác dụng vừa đủ với dd chứa 0,2 mol NaOH, đồng thời thu 16,4 gam muối khan 8,05 gam rượu Công thức X, Y, Z A HCOOH, CH3OH, HCOOCH3 B CH3COOH, CH3OH, CH3COOCH3 C CH3COOH, C2H5OH, CH3COOC2H5 D HCOOH, C3H7OH, HCOOC3H7 Câu 127: Đốt cháy hoàn toàn 3,96 gam este X, đơn chức, cho tồn sản phẩm cháy hấp thụ hồn vào bình đựng dung dịch Ca(OH)2 thấy khối lượng bình tăng 11,16 gam đồng thời thu 10 gam kết tủa Lọc, tách kết tủa, đun nóng nước lọc lại thu gam kết tủa Mặt khác lấy m1 gam X cho tác dụng với dung dịch NaOH (vừa đủ), cô cạn dung dịch sau phản ứng m2 gam chất rắn khan hợp chất hữu Y Biết m2 > m1, phản ứng xảy hoàn toàn Công thức cấu tạo X A HCOOC3H7 B CH3COOC2H5 C C2H5COOCH3 D CH2=CHCOOCH3 Câu 128: Cho hỗn hợp X gồm axit cacboxylic đơn chức, ancol đơn chức este tạo axit ancol Đốt cháy hoàn toàn 1,55 gam hỗn hợp X thu 1,736 lít CO2 (ở đktc) 1,26 gam H2O Mặt khác cho 1,55 gam hỗn hợp X tác dụng vừa hết với 125 ml dung dịch NaOH 0,1 M tạo m gam muối Sau phản ứng tổng số gam ancol thu 0,74 gam ứng với 0,01 mol Giá trị m A 1,175 gam B.1,205 gam C.1,275 gam D 1,305 gam Trang 21 Câu 129: Đốt cháy hoàn toàn 2,76 gam hỗn hợp X gồm CxHyCOOH, CxHyCOOCH3, CH3OH thu 2,688 lít CO2 (đktc) 1,8 gam H2O Mặt khác, cho 2,76 gam X phản ứng vừa đủ với 30 ml dung dịch NaOH 1M, thu 0,96 gam CH3OH Công thức CxHyCOOH A C2H5COOH B CH3COOH C C2H3COOH D C3H5COOH Câu 130: Xà phòng hóa chất hữu X đơn chức muối Y ancol Z Đốt cháy hoàn toàn 4,8 gam Z cần 5,04 lít O2 (đktc) thu lượng CO2 sinh nhiều lượng nước 1,2 gam Nung muối Y với vôi tôi, xút thu khí T có tỉ khối H2 Công thức cấu tạo X là? A C2H5COOCH3 B CH3COOCH3 C HCOOCH3 D CH3COOC2H5 Hết Trang 22 ... CH3COOCH2CH=CHOOCCH3 Câu 25: Hỗn hợp X gồm HCOOH CH3COOH (tỉ lệ mol 1:1); hỗn hợp Y gồm CH3OH C2H5OH (tỉ lệ mol : 2) Lấy 11,13 gam hỗn hợp X tác dụng với 7,52 gam hỗn hợp Y có xúc tác H2SO4 đặc, đun... ancol anlylic C Trong hỗn hợp X, hai chất Y Z có số mol D Đốt cháy hỗn hợp X thu nCO2  nH 2O  0,02 Câu 68: Hỗn hợp X gồm este mạch hở E (C5H6O4) F (C4H6O2) Đun nóng hỗn hợp X với dung dịch NaOH... HCOOCH(CH3)2 Câu 82: Hỗn hợp X gồm chất hữu mạch hở, chứa loại nhóm chức hố học Khi đun nóng 47,2 gam hỗn hợp X với lượng dư dung dịch NaOH thu ancol đơn chức 38,2 gam hỗn hợp muối axit hữu đơn

Ngày đăng: 25/01/2019, 15:06

TỪ KHÓA LIÊN QUAN

TÀI LIỆU CÙNG NGƯỜI DÙNG

TÀI LIỆU LIÊN QUAN

w