ON TONG QUAT HOA HUU CO

Chuyên đề 1: MỐI QUAN HỆ VỀ CÔNG THỨC TỔNG QUÁT CỦA CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ I Phương pháp: Công thức tổng quát hidrocacbon: CnH2n + – 2k (*) k: độ không no (k = pi + vòng) Sự thay đổi số nguyên tử H xuất nguyên tố khác: Khi thêm nguyên tố khác (nguyên tố A) vào hidrocacbon mà không làm thay đổi độ khơng no số ngun tử hidro hợp chất tạo có thay đổi a nguyên tử Giá trị a tính sau: a = (hóa trị A – 2).số nguyên tử A + Nếu a > => thêm a nguyên tử hidro vào hợp chất + Nếu a < => giảm a nguyên tử hidro hợp chất Như ta có bảng giá trị a sau: Nguyên tố A Halogen Oxi Nitơ Hóa trị a -1 +1 (dấu “+” thêm vào ; dấu “–’’ bớt đi) Công thức tính độ khơng no k: (có thể kí hiệu Δ) Nitơ +3 + Σ[(hóa trị - 2).số nguyên tử] k = Ví dụ 1: Tính độ không no hợp chất C5H10 ? Hướng dẫn + (4 – 2).5 + (1 – 2).10 k= = => Hợp chất có liên kết π vòng no Ví dụ 2: Tính độ không no hợp chất C6H5O4Cl3N ? Hướng dẫn + (4 – 2).6 + (1 – 2).5 + (2 – 2).4 + (1 – 3).3 + (3 – 2).1 k= =3 + liên kết π => Hợp chất chứa : + liên kết π vòng + liên kết π vòng + vòng Ví dụ 3: Hidrocacbon X có CTPT C4H8 Có đồng phân cấu tạo X có khả làm màu dung dịch brom nhiệt độ thường ? Hướng dẫn Tương tự ví dụ 1, ta tính độ khơng no k = - Ứng với 1π (anken) => có đồng phân cấu tạo thỏa mãn - Ứng với vòng (xicloankan) => có đồng phân cấu tạo thỏa mãn (vòng cạnh) => có đồng phân cấu tạo X thỏa mãn đề Gv: Vũ Kim Cung -1- Trường THPT Nguyễn Thái Bình II Phân tích cách thiết lập dạng cơng thức tổng qt: 1) Hidrocacbon: Từ công thức (*) giáo viên hướng đẫn học sinh suy luận dãy đồng đẳng hidrocacbon băng cách thay đổi giá trị độ không no (k) Cụ thể sau: k=0 k=1 CnH2n + – 2k k=2 k=4 CnH2n + CnH2n Dãy đồng đẳng ankan (n ≥ 1) Dãy đồng đẳng xicloankan (n ≥ 3) Dãy đồng đẳng anken (n ≥ 2) CnH2n – Dãy đồng đẳng ankađien (n ≥ 3) Dãy đồng đẳng ankin (n ≥ 2) CnH2n – Dãy đồng đẳng benzen (n ≥ 6) 2) Dẫn xuất hidrocacbon: 1) Lập công thức tổng quát ancol no, đơn chức, mạch hở ? Phân tích Vì ancol no, mạch hở => k = Từ (*) => CnH2n + (1) Ancol đơn chức => có nguyên tử oxi => số H không đổi (2) Từ (1), (2) => CnH2n + 2O 2) Lập công thức tổng quát andehit no, đơn chức, mạch hở ? Phân tích Theo đề k = (-CHO có liên kết π) Từ (*) => CnH2n (1) Andehit đơn chức => có nguyên tử oxi => số H không đổi (2) Từ (1), (2) => CnH2nO 3) Lập công thức tổng qt andehit khơng no có liên kết đơi C=C, chức, mạch hở ? Đs: CnH2n – 8O3 4) Lập công thức tổng quát axit no, đơn chức, mạch hở ? Đs: CnH2nO2 5) Lập công thức tổng qt axit khơng no có liên kết đơi C=C, chức, mạch vòng ? Đs: CnH2n – 10O4 6) Lập công thức tổng quát este no, đơn chức, mạch hở ? Đs: CnH2nO2 7) Lập công thức este no, chức, mạch vòng (1 vòng) ? Đs: CnH2n – 4O4 8) Lập công thức tổng quát amin no, đơn chức, mạch hở ? Đs: CnH2n + 3N 9) Lập công thức tổng quát amin no, chức, mạch vòng ? Đs: CnH2n + 2N2 10) Lập công thức tổng quát amino axit no, mạch hở, chứa nhóm amino nhóm cacboxyl ? Đs: CnH2n + 1NO2 11) Lập công thức tổng quát amino axit no, mạch hở, chứa nhóm amino nhóm cacboxyl ? Đs: CnH2nN2O4 12) Đốt cháy hồn tồn este X khơng no có liên kết đôi C=C, đơn chức, mạch hở, thu 13,44 lít CO2 (đktc) 7,2g H2O Xác định CTPT X ? Đs: X: CnH2n – 4O2 CnH2n – 4O2 → nCO2 + (n – 2) H2O Gv: Vũ Kim Cung -2- Trường THPT Nguyễn Thái Bình 0,6 0,4 => 0,6.(n – 2) = 0,4n => n = ; Vậy CTPT X là: C6H8O2 13) Tetrapeptit X mạch hở tạo nên từ α-amino axit no, mạch hở chứa nhóm amino nhóm cacboxyl Đs: tetrapeptit => có liên kết peptit = có 3π Amino axit đầu C nhóm cacboxxyl => π => k = => CnH2n – nguyên tử N => thêm 4H => CnH2n – 2N4O5 III Bài tập nhà: Lập CTTQ của: 1) Hidrocacbon không no chưa 1C=C, 1C≡C, mạch hở 2) Ancol no, chức, mạch vòng 3) Axit no, chức, mạch vòng 4) Pentapeptit X mạch hở tạo nên từ α-amino axit no, mạch hở chứa nhóm amino nhóm cacboxyl Chuyên đề 2: HỆ THỐNG ĐỒNG PHÂN CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ I Phương pháp: * Các bước viết đồng phân: - Tính độ khơng no (k) - Từ độ không no => trường hợp xảy (có liên kết bội vòng) - Viết mạch cacbon có - Dịch chuyển nhóm chức đến vị trí * Khi đọc câu hỏi cần xác định rõ loại đồng phân: Đồng phân mạch cacbon Đồng phân cấu tạo Đồng phân nhóm chức Đồng phân Đồng phân vị trí nhóm chức Đồng phân hình học Cis Trans - Nếu yêu cầu xác định số đpct => Chỉ viết đpct (mạch C, nhóm chức, vị trí chức…) - Nếu yêu cầu xác định số đồng phân => phải viết đpct đphh - Điều kiện có đphh: + Điều kiện cần: phải có liên kết đơi C=C a c C═C b d + Điều kiện đủ: a # b c # d Vd: Chất sau có đphh ? a) CH2=CH-CH3 b) C(CH3)2=CH-CH3 c) CH3-CH=CH-CH3 d) CHCl=CHCl II Bài tập vận dụng: 1) Xác định số đồng phân ứng với CTPT C4H8 ? HD: 1π => C=C-C-C C-C=C-C (2 đphh) k=1 C=C(C)2 vòng => Vòng cạnh vòng cạnh có nhánh => Số đp Gv: Vũ Kim Cung -3- Trường THPT Nguyễn Thái Bình 2) Viết đồng phân cấu tạo có CTPT: C3H5Cl HD: k = → có liên kết π vòng CHCl=CH-CH3 C=C-C CH2=CCl-CH3 CH2=CH-CH2Cl Cl => Số đpct 3) Xác định số đồng phân mạch hở ứng với CTPT C4H6 ? Đs: đp (2 ankin ankađien) 4) Xác định số đpct chứa vòng thơm ứng với CTPT C7H8O ? Đs: đp 5) Ứng với CTPT C5H10 đpct có khả làm màu dung dịch brom ? Đs: đpct thỏa mãn 6) Xác định số đồng phân dãy sau rút quy luật: a) Ancol có CTPT: C2H6O ; C3H8O ; C4H10O ; C5H12O b) Anđehit có CTPT: C3H6O ; C4H8O ; C5H10O ; C6H12O c) Axit có CTPT: C3H6O2 ; C4H8O2 ; C5H10O2 ; C6H12O2 d) Este có CTPT: C2H4O2 ; C3H6O2 ; C4H8O2 ; C5H10O2 e) Amin có CTPT: CH5N ; C2H7N ; C3H9N ; C4H11N HD: dãy có quy luật số đp là: , , , (trừ este: , , , 9) 7) Xác đinh số đp ứng với CTPT C4H10O ? Đs: đp 8) Xác đinh số đp đơn chức ứng với CTPT C3H6O2 ? Đs: đp 9) Xác định số đp mạch hở ứng với CTPT C3H6O ? Đs: đp C-C-CHO ; C-CO-C ; C=C-O-C ; C=C-C-OH 10) Khi cho chất A mạch hở tác dụng với H2 (xt Ni, đun nóng) thu 3-metylbutan-2-ol Xác định số chất A thỏa mãn tính chất ? Đs: chất C=C(C)-C(OH)-C ; C-C(C)-CO-C ; C=C(C)-CO-C II Bài tập nhà: 1) Xác định số đpct ứng với CTPT C4H7Cl ? Đs: 12 đpct 2) Ứng với CTPT C5H12O có đp tác dụng với Na ? Đs: đp 3) Ứng vơi CTPT C7H8O (chứa vòng benzen) có đồng phân: a) tác dụng với Na b) tác dụng với NaOH Đs: a) đp b) đp 4) Ứng với CTPT C7H9N có đồng phân amin thơm ? Đs: đp 5) Ứng với CTPT C4H6O2 có đp este thủy phân hoàn toàn mt kiềm cho dung dịch có phản ứng tráng gương ? Đs: đp (phải tính đphh) Cách xác định số đồng phân hợp chất hữu Gv: Vũ Kim Cung -4- Trường THPT Nguyễn Thái Bình Hợp chất Ancol no, đơn chức, mạch hở Anđehit no, đơn chức, mạch hở Axit no, đơn chức, mạch hở CTPT CT tính số đồng phân Ví dụ cụ thể CTPT CnH2n + 2O (n ≥ 1) n–2 (1 < n < 6) Số đp C2H6O C3H8O C4H10O C5H12O C3H6O C4H8O C5H10O C6H12O C3H6O2 C4H8O2 C5H10O2 C6H12O2 C2H4O2 C3H6O2 C4H8O2 C5H10O2 C3H8O C4H10O C5H12O C4H8O2 C5H10O2 C6H12O2 CTPT CnH2nO (n ≥ 1) n–3 (2 < n < 7) Số đp CTPT CnH2nO2 (n ≥ 1) n–3 (2 < n < 7) Số đp Este no, đơn chức, mạch hở CTPT CnH2nO2 (n ≥ 2) (1 < n < 5) Ete no, đơn chức, mạch hở (n–1)(n–2) (2 < n < 5) CTPT CnH2n + 2O (n ≥ 2) Xeton no, đơn chức, mạch hở CTPT CnH2nO2 (n ≥ 3) (n–2)(n–3) (3 < n < 7) Amin no, đơn chức, mạch hở CnH2n + 3N (n ≥ 1) 2n – (n < 5) n–2 Số đp Số đp Số đp CTPT Amino CnH2n + 1NO2 axit no, (n ≥ 2) (1NH2 1COOH) Số đp Chất béo: Trieste (triglixerit) tạo glixerol n axit béo Số đp Ete tạo n ancol đơn chức Số đi, tri, tetra, …, n peptit tối đa tạo hỗn hợp gồm x αamino axit khác Số peptit chứa đồng thời n gốc α-amino axit khác Gv: Vũ Kim Cung Số đp CTPT Số đp n2.(n + 1) n.(n + 1) n x n! C2H7N C3H9N C4H11N C2H5NO2 C3H7NO2 C4H9NO2 - Glixerol + hh: axit panmitic axit stearic => trieste - Glixerol + hh: axit panmitic, axit oleic axit stearic => 18 trieste - hh: ROH R’OH => tạo ete - hh: ROH, R’OH R”OH => tạo ete Có tối đa đipeptit, tripeptit thu từ hỗn hợp gồm α-amino axit là: glyxin alanin => - Số đipeptit = 22 = - Số tripeptit = 23 = Tính số đp peptit chứa đồng thời gốc α-amino axit là: glyxin, alanin, valin => 3! = đp Chuyên đề 3: HỆ THỐNG DANH PHÁP CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ -5Trường THPT Nguyễn Thái Bình I Phương pháp: 1) Danh pháp thay (tên thay thế): - Nguyên tắc gọi tên: Vị trí nhánh – Tên nhánh + Tên mạch – Vị trí chức – Tên chức - Mạch chính: + Chứa chức, dài nhất, nhiều nhánh + Đánh số mạch từ phía gần chức, cho tổng vị trí nhánh nhỏ - Tên chức: C=C : en C≡C : in -OH : ol -CO- : on -CHO : al -COOH : oic VD: CH3-CH2-CH(CH3)2 CH3-CH=CH-CH(CH3)-CH3 CH3-CH2-CH(C2H5)-CH(OH)-CH3 CH3-C(CH3)(OH)-CH2-OH 2) Danh pháp gốc chức (tên gốc chức): - Nguyên tắc gọi tên: 2-metylbutan 4-metylpent-2-en 3-etylpentan-2-ol 2-metylpropan-1,3-điol (dẫn xuất halogen, ete, xeton, amin) Tên gốc + Tên chức - Một số gốc thường gặp: CH3metyl C2H5etyl CH3CH2CH2propyl (CH3)2CH-(CH2)nisopropyl (n = 0) CH2=CHvinyl CH2=CH-CH2-anlyl (CH3)3Ctert-Butyl C6H5phenyl C6H5-CH2benzyl - Tên chức: X Halogenua (F = florua ; Cl = clorua ; Br = bromua ; I = iotua) -Oete -CO- xeton NH2- ; -NH- ; -N- amin VD: C2H5-Cl CH3-O-CH3 CH3-CO-CH2CH3 (CH3)3N etyl clorua đimetyl ete etyl metyl xeton trimetylamin 3) Danh pháp thường (tên thường): Anken: tên mạch + ilen CH2=CH2 etilen CH2=CH-CH3 Ankađien: CH2=CH-CH=CH2 butađien CH2=C(CH3)-CH=CH2 Ankin: R-C≡C-R’ tên gốc R, R’ + axetilen CH≡CH axetilen CH3-C≡CH metyl axetilen CH2=CH-C≡CH vinyl axetilen CH3-C≡C-CH3 đimetyl axetilen Hiđrocacbon thơm: C6H5-CH3 toluen C6H5-CH=CH2 stiren Gv: Vũ Kim Cung -6- propilen isopren Trường THPT Nguyễn Thái Bình CH3-C6H4-CH3(o, m, p)-xilen C6H5 – CH(CH3)2 cumen Dẫn xuất halogen: CHCl3 clorofom CHBr3 bromofom CHI3 iođofom Ancol (rượu): ancol (rượu) + tên gốc hidrocacbon + ic CH3OH ancol metylic (rượu metylic) C2H5OH ancol etylic (rượu etylic) C6H5-CH2-OH ancol benzylic Đặc biệt: C2H4(OH)2 etylen glicol C3H5(OH)3 glixerol Phenol: CH3 – C6H4 – OH o, m, p - crezol Xeton: CH3-CO-CH3 axeton Anđehit: anđehit + tên axit tương ứng (tên thường) HCHO anđehit fomic (fomanđehit) CH3CHO anđehit axetic (axetanđehit) 10 Axit cacboxylic: HCOOH axit fomic CH3COOH axit axetic C2H5COOH axit propionic CH=CH-COOH axit acrylic CH2=C(CH3)-COOH axit metacrylic C6H5-COOH axit benzoic * Axit béo: Là axit cacboxylic đơn chức có mạch cacbon dài (12-24C) không phân nhánh C15H31COOH axit panmitic C17H35COOH axit stearic C17H33COOH axit oleic C17H31COOH axit linoleic 11 Amino axit: (HS học thuộc chất SGK 12) 4) Danh pháp đặc biệt: a) Este: RCOOR’ Tên gốc R’ + tên anion gốc axit (đuôi at) HCOOCH3 metyl fomat CH3COOC2H5 etyl axetat CH2=CH-COO-CH=CH2 vinyl acrylat b) peptit: c) Các loại tơ:……… II Bài tập áp dụng: 1) Gọi tên thay hợp chất sau: CH3-CH-CH3 propan CH2=CH2 eten CH≡C-CH3 propin CH2=C(CH3)-CH2 2-metylpropen CH3-CH(CH3)-CH(Cl)-CH3 3-metyl-2-clobutan CH3-CH(OH)-CH3 propan-2-ol CH3-CO-CH2-CH3 butan-2-on CH3CHO etanal HO-CH2-CH2-CH2-OH propan-1,3-điol 10 CH3- CH(CH3)-CH2-COOH axit 3-metylbutanoic 2) Viết đồng phân ancol có CTPT C5H12O, gọi tên ? III Bài tập nhà: ÔN TẬP CHUYÊN ĐỀ 1,2,3 1) Viết công thức tổng quát hợp chất sau: Gv: Vũ Kim Cung -7- Trường THPT Nguyễn Thái Bình Hidrocacbon khơng no, có 1C=C, 1C≡C, mạch hở Dẫn xuất halogen khơng no có 1C=C, mạch hở, chứa ngun tử clo Ancol khơng no có 1C=C, chức, mạch vòng Anđehit no, chức, mạch vòng Axit khơng no có 2C=C, chức, mạch hở Este no, chức, mạch hở Amin no, chức, mạch vòng Amino axit no, chứa nhóm amino nhóm cacboxyl, mạch hở Tripeptit mạch hở tạo nên từ α-amino axit no, hở, chứa 1NH2 1COOH 10 Hexapeptit mạch hở tạo nên từ α-amino axit no, hở, chứa 1NH2 1COOH 2) Xác định số đồng phân cấu tạo a) anken có CTPT C6H12 b) hợp chất có CTPT C4H10O c) hợp chất có CTPT C3H6O d) hợp chất đơn chức có CTPT C4H8O2 3) Gọi tên thay hợp chất sau: C-C(C)-C C-C(C)-C(C-C)=C C-C≡C-C C-C(=C)-C(=C)-C-C C-C(C)-C-OH C-C-CO-C-C C-C(OH)-C(C-C)-C-OH C-C-C(CHO)-C C-COOH 10 C-C(NH2)-C(C)-C 4) 5) 6) Chun đề 4: HỆ THỐNG TÍCH CHẤT HĨA HỌC CỦA CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ I Lý thuyết: Tác dụng Na: => -OH ; -COOH -OH + Na → -ONa + ½.H2 -COOH + Na → -COONa + ½.H2 => n-OH,-COOH = 2.nH2 Tác dụng dung dịch NaOH: => -OH phenol ; -COOH ; -X (halogen) ; -COO- ; -CO-NH(peptit, protein) -OHphenol + NaOH → -ONa + H2O -COOH + NaOH → -COONa + H2O CnH2n + 1-X + NaOH (to) → CnH2n + 1-OH + NaX CnH2n + 1-X + NaOH (to, C2H5OH) → CnH2n + NaX + H2O -CO-NH- + NaOH → -COONa + -NH2 => n-OH,-COOH = nNaOH n-OH,-COOH = 2.nH2 Tác dụng NaHCO3, Na2CO3: => -COOH -COOH + NaHCO3 → -COONa + CO2↑ + H2O 2-COOH + Na2CO3 → 2-COONa + CO2↑ + H2O => n-COOH = nCO2 Tác dụng H2: => C=C ; C≡C ; -CHO ; -CO- ; vòng no 3,4 cạnh CH≡CH + H2 (Pd/PbCO3,to) → CH2=CH2 Gv: Vũ Kim Cung -8- Trường THPT Nguyễn Thái Bình CH≡CH + 2H2 (Ni,to) → CH3-CH3 -CHO + H2 → -CH2OH (ancol bậc 1) -CO+ H2 → -CH(OH)- (ancol bậc 2) Tác dụng dung dịch AgNO3/NH3: => -C≡CH ; -CHO ; HCOO-C≡CH + AgNO3 + NH3 → -C≡CAg↓ + NH4NO3 (vàng nhạt) -CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → -COONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag↓ (pư tráng gương) HCOOH + 2AgNO3 + 4NH3 + H2O → (NH4)2CO3 + 2NH4NO3 + 2Ag↓ HCHO + 4AgNO3 + 6NH3 + 2H2O → (NH4)2CO3 + 4NH4NO3 + 2Ag↓ => n-CHO = 2.nAg ; nHCHO = 4.nAg Tác dụng với dung dịch brom: => C=C ; C≡C ; -CHO ; HCOO- ; vòng benzen có gắn nhóm –OH –NH2 ; vòng no 3,4 cạnh -CHO + Br2 + H2O → -COOH + 2HBr HCOOH + Br2 → CO2 + 2HBr C6H5OH + 3Br2 → Br3C6H2OH↓ + 3HBr (trắng) 2,4,6-tribrom phenol C6H5NH2 + 3Br2 → Br3C6H2NH2↓ + 3HBr (trắng) Tác dụng với dung dịch KMnO4: * Ở nhiệt độ thường: => C=C ; C≡C ; -CHO ; HCOO3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH2OH-CH2OH + 2MnO2↓ + 2KOH * Khi đun nóng: => ankyl benzen C6H5-CH3 + 2KMnO4 → C6H5-COOK + 2MnO2 + KOH + H2O Tác dụng Cu(OH)2: => -COOH ; –OH liền kề trở lên ; peptit có từ liên kết peptit trở lên ; protein -COOH + Cu(OH)2 → dd có màu xanh Ancol đa chức + Cu(OH)2 → dd có màu xanh lam Peptit, protein + Cu(OH)2 → dd có màu tím (phản ứng màu biure) Tác dụng CuO: => -COOH ; -OH (ancol bậc 1, 2) –COOH + CuO → (-COO)2Cu + H2O -CH2-OH + CuO → -CHO + Cu + H2O (bậc 1) (anđehit) -CH(OH)- + CuO → -CO- + Cu + H2O (bậc 2) (xeton) * Một số trường hợp hợp chất không tồn tại: - Điều kiện tồn rượu: + Mỗi C gắn tối đa nhóm OH + Nhóm OH gắn C no => Số OH ≤ số C no Số O ≤ số C no => - Các trường hợp hỗ biến rượu thường gặp: + TH1: Nhiều nhóm OH gắn C no: Nguyên tắc: tự tách nước tạo sản phẩm o nhóm OH gắn C no bậc 1: R – CH – OH → R – CHO │ Gv: Vũ Kim Cung -9- + H2O Trường THPT Nguyễn Thái Bình OH o nhóm OH gắn C no bậc 2: R │ R – C – OH → R–C–R + H2O │ ║ OH O o nhóm OH gắn C no bậc 1: OH │ R – C – OH → R – COOH + H2O │ OH + TH2: Nhóm OH gắn C khơng no: Nguyên tắc: Có chuyển vị H linh động liên kết Π → sản phẩm o OH gắn C không no bậc 1: R – CH = CH – OH → R – CH2 – CHO + H2O o OH gắn C không no bậc 2: R – C = CH2 → R – C – CH3 │ ║ OH O II Bài tập: Phân biệt chất lỏng sau phương pháp hóa học: benzene, toluene, stiren Cho chất: axetilen, etilen, toluen, stiren, cumen, o-crezol, p-xilen, axit fomic, fomanđehit, axit metacrylic, metyl acrylat Có chất tác dụng với: a) Na b) Dung dịch NaOH c) Dung dịch brom d) Dung dịch KMnO4 nhiệt độ thường Hoàn thành pthh: a) CH3-CHCl2 + NaOH (to) → b) CH2=CH-CHO + H2 (Ni, to) → c) CH3-COO-C6H5 + NaOH (to) → d) CH≡C-CHO + AgNO3 + NH3 → e) CH3CH2COO-CCl2CH3 + NaOH (to) → Hỗn hợp X gồm axit fomic, axit acrylic, axit oxalic axit axetic Cho m gam X phản ứng hết với dung dịch NaHCO3 thu 1,344 lít CO2 (đktc) Đốt cháy hồn tồn m gam X cần 2,016 lít O2 (đktc), thu 4,84 gam CO2 a gam H2O Tính a ? HD: n-COOH = nCO2 = 0,06 mol ; nO2 = 0,09 mol ; nCO2 = 0,11 mol BTNT (O) => 0,06.2 + 0,09.2 = 0,11.2 + nH2O => nH2O = 0,08 => mH2O = 1,44g Hỗn hợp X gồm ancol metylic, glixerol, axit fomic, axit oxalic Cho m gam X tác dụng với Na dư, thu 4,48 lít khí (đktc) Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn m gam X dẫn sản phẩm cháy vào dung dịch nước vôi dư, sau phản ứng hoàn toàn thu a gam kết tủa Tính a ? HD: n-OH, -COOH = 2.nH2 = 0,4 mol Ta thấy số C = số nhóm chứa => nCO2 = nchức = 0,04 => mkt = gam Hỗn hợp X gồm: ancol metylic, etylen glicol, glixerol Chia X làm phần nhau: Phần 1: Cho tác dụng với Na dư, thu V lít khí (đktc) Phần 2: Đem đốt cháy hoàn toàn, dẫn sản phẩm cháy vào dung dịch Ca(OH)2 dư, thu 25g kết tủa Tính V ? HD: n-OH = nC = nkt = 0,25 mol => nH2 = ½.n-OH = 0,125 => V = 2,8 lít Gv: Vũ Kim Cung - 10 - Trường THPT Nguyễn Thái Bình X hỗn hợp anđehit phân tử nguyên tử Cacbon, đồng đẳng Cho m gam X tác dụng tối đa với 0,4 mol H2 tạo hỗn hợp hai ancol Y Cho Y tác dụng với Na dư thu 0,2 mol H2 Mặt khác cho m gam X tráng gương hồn tồn thu tối đa 129,6 gam Ag Tính m ? HD: n-CHO = n-CH2OH = 2.nH2 = 0,4 mol ; nAg = 1,2 mol Ta thấy: + nX : nH2 pư = : => X gồm anđehit no + nX : nAg ≠ : => có HCHO Vì anđehit 1C khơng thuộc dãy đồng đằng => có OHC-CHO => X: HCHO x mol ; OHC-CHO y mol => x + 2y = 0,4 4x + 4y = 1,2 => x = 0,2 ; y = 0,1 => mX = 11,8g Ba hợp chất hữu X, Y, Z (50 < MX < MY < MZ) chứa C, H, O Hỗn hợp T gồm X, Y, Z, nX = 4(nY + nZ) Đốt cháy m gam T thu 6,72 lít CO2 (đktc) m gam T phản ứng vừa đủ với 0,04 mol KHCO3 Mặt khác, cho m gam T tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3/NH3, thu 56,16g bạc Tính % khối lượng Y ? HD: n-COOH = nNaHCO3 = 0,04 ; n-CHO = ½.nAg 0,52/2 = 0,26 ; nCO2 = 0,3 Ta thấy: nC (chứa) = nC (hh) = 0,3 => X, Y, X khơng có C gốc => X, Y, Z là: OHC-CHO ; HOC-COOH ; HOOC-COOH => 4nX + 2nY = 0,52 ; nX – 4nY – 4nZ = nY + 2nZ = 0,04 => nX = 0,12 ; nY = 0,02 ; nZ = 0,01 => %mY = 0,02.74.100/(0,12.58 + 0,02.74 + 0,01.90) = 15,85% Hỗn hợp X gồm chất hữu mạch hở (đều chứa C, H, O), phân tử chất chứa nhóm nhóm –CHO, -CH2OH, -COOH Đốt cháy hoàn toàn 17,1g X thu 11,2 lít CO2 (đkc) m gam H2O Cho 17,1g X tác dụng hết với Na dư, thu 2,8 lít H2 (đkc) Mặt khác, cho 17,1g X phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO3/NH3, thu 54g Ag Tính m ? HD: n-CH2OH, -COOH = 2.nH2 = 0,25 mol ; n-CHO = ½.nAg = 0,25 nC (hh) = nCO2 = 0,5 ; nC (chức) = n-CH2OH, -COOH + n-CHO = 0,5 => chất gồm nhóm chức lk với n-CH2OH, -COOH = n-CHO => chất có –CHO => OHC-CH2OH x mol OHC-COOH y mol => x + y = 0,25 ; 60x + 74y = 17,1 => x = 0,1 y = 0,15 => m = 18.(0,1.2 + 0,15) = 6,3g ÔN TẬP CHUYÊN ĐỀ 1,2,3,4 Viết đồng phân đơn chức, gọi tên: C3H6O2, C4H8O2 Ứng với CTPT C7H8O, chứa vòng benzen a) Có đồng phân tác dụng với Na? b) Có đồng phân tác dụng với dung dịch NaOH? c) Có đồng phân? Đs: a) b) c) Ứng với CTPT C4H6O2, mạch hở a) Có đồng phân đơn chức có phản ứng tráng bạc? b) Có đồng phân tác dụng với dung dịch NaOH? Đs: a) b) 10 Thủy phân chất X (C4H6O4) mạch hở dung dịch NaOH thu sản phẩm chứa chất hữu gồm: a) Hỗn hợp muối axit hữu anđêhit b) Một muối ancol Xác định CTCT X trường hợp viết pthh? Đs: a) HCOO-CH2-OOC-CH3 + 2NaOH → HCOONa + CH3-COONa + HCHO + H2O b) CH3-OOC-COO-CH3 + 2NaOH → NaOOC-COONa + 2CH3OH CH3-OOC-CH2-COOH + 2NaOH → NaOOC-CH2-COONa + CH3OH + H2O C2H5-OOC-COOH + 2NaOH → NaOOC-COONa + C2H5OH + H2O HCOO-CH2-CH2-OOCH + 2NaOH → 2HCOONa + C2H4(OH)2 Gv: Vũ Kim Cung - 11 - Trường THPT Nguyễn Thái Bình Chuyên đề 5: LẬP CTPT HỢP CHẤT HỮU CƠ I Phương pháp: - Gọi CTĐGN: CpHqOrNs CTPT: CxHyOzNt - Mối quan hệ: CxHyOzNt = (CpHqOrNs)n với n ≥ 1, n nguyên Lập CTĐGN: x : y : z : t = nC : nH : nO : nN = mC/12 : mH/1 : mO/16 : mN/14 = %C/12 : %H/1 : %O/16 : %N/14 = p : q : r : s => CTĐGN: CpHqOrNs Lập CTPT: Dựa vào cách sau: M A 12 x y 16 z 14t     - Cách 1: => x, y, z, t mhchc mC m H mO m N M A 12 x y 16 z 14t     - Cách 2: => x, y, z, t 100 %C % H %O % N - Cách 3: Qua CTĐGN CxHyOzNt = (CpHqOrNs)n Tìm n dựa vào M hợp chất: (12.p + q + 16r + 14t).n = M - Cách 4: phương pháp thể tích (phản ứng cháy) y z y C x H y O z  ( x   )O2 t  xCO2  H O 2 + Từ phản ứng (BTNT) => số C = nCO2 / nđốt ; số H = 2nH2O / nđốt …… + Tìm z dự vào bảo tồn ngun tố oxi: nO (hc) + nO (O2) = nO (CO2) + nO (H2O) + Cho hỗn hợp sản phẩm cháy vào dung dịch Ca(OH)2 Ba(OH)2 : - Khối lượng bình tăng: mbình ↑ = mCO2 + mH2O - Khối lượng dung dịch tăng: mCO2 + mH2O = m↓ + mdd ↑ - Khối lượng dung dịch giảm: mCO2 + mH2O = m↓ - mdd ↓ Cách xác định phân tử khối: + dA/B = MA / MB => MA = MB.dA/B vd: dA/H2 = 14 => MA = 14.2 = 28 + n = mA / MA => MA = mA / n II Bài tập áp dụng: 1) Tìm CTPT chất A, biết A có ngun tử S có tỉ lệ khối lượng nguyên tố sau: mC : mH : mN : mS = 3:1:7:8 HD: Gọi CTPT A có dạng CxHyNtSr ta có : : : : = 0.25 : : 0.5 : 0.25 = : : 2: ( thường chia cho số nhỏ 0.25 ) x:y:t:r= 12 14 32 => CTĐGN: CH4N2S => CTPT: (CH4N2S)n A chưa S nên CTPT A là: CH4N2S Gv: Vũ Kim Cung - 12 - Trường THPT Nguyễn Thái Bình 2) Đốt cháy hoàn toàn a (g) chất X (C, H, Cl) thu 0,22g CO , 0,09g H2O Khi phân tích a (g) hợp chất có mặt AgNO3 thu 1,435g AgCl Tìm CTPT X, biết tỉ khối X so với NH HD: nC = nCO2 = 0.22/44 = 0.005 mol nH = 2.nH2O = 2.0.09/18 = 0.01 mol nCl = nAgCl = 0.01 mol CxHyClz => x : y : z = 0.005 : 0.01 : 0.01 = : : => CTĐGN: CH2Cl2 => CTPT: (CH2Cl2)n Ta có MA = 5.17 = 85 = (12 + + 35,5.2).n => n= => CTPT: CH2Cl2 3) Đốt cháy hoàn toàn a (g) chất A cần dùng 0,15 mol oxi, thu 2,24 lít CO (đkc) 2,7g H2O Tìm CTĐGN A HD: A CxHyOz => nC = nCO2 = 0,1 ; nH = 2.nH2O = 2.0,15 = 0,3 BTNT => nO (A) + 2.0,15 = 2.0,1 + 0,15 => nO (A) = 0,05 => x : y : z = 0,1 : 0,3 : 0,05 = : : => CTĐGN C2H6O 4) Đốt cháy hoàn toàn 0,01 mol hidrocacbon dẫn toàn sản phẩm sinh vào bình chứa dd Ca(OH)2 dư thấy bình nặng thêm 4,86g đồng thời có 9g kết tủa tạo thành Xác định CTPT HD: nCO2 = nCaCO3 = 0,09 mol mbình tăng = mCO2 + mH2O = 4,86 => nH2O = 0,05 CxHy => x = 0,09/0,01 = ; y = 2.0,05/0,01 = 10 => C9H10 5) Khi đốt lít chất X cần lít oxi thu lít CO , lít nước (thể tích khí đo điều kiện t , p) Xác định CTPT X HD: Số C = 3/1 = ; số H = 2.4/1 = => C3H8Oz BTNT => 1.z + 5.2 = 3.2 + 4.1 => z = => CTPT C3H8 6) Đốt cháy hoàn toàn 6.72 lit (đkc) hỗn hợp A (CO ankan X), thu 7.2g H 2O 11.2 lit CO2 (đkc) Tìm CTPT X ? HD: Gọi a, b số mol CO2 X : CnH2n+2 ta có pt sau : a  b  0.3 � � bn  a  0.5 � Giải � (2 n  2) *  0.8 � hệ => n=3 => C3H8 7) Hợp chất A (C, H, O) có M = 74 đvC Tìm CTPT A ? HD: thuộc dạng biện luận : + Giả sử A có O => CxHy có M = 74-16 = 58 Ta có : 12x + y = 58 => y = 58 – 12x Đk : 58  12 x  �y  � �x  4.83 � � � x  �y � x  �58  12 x �x �4 � Vì x số nguyên => x = => CTPT C4H10O + Tương tự ta giả sử có O, O Đáp số: C4H10O ; C3H6O2 ; C2H2O3 8) Đốt cháy hoàn toàn chất hữu A (C, H, O) thu 0,224 lít CO2 (đktc) 0.24 g H2O Tỉ khối A với He 19 Tìm CTPT A HD: Đây toán hay Bài cố gắng suy nghĩ theo “lối cũ” khó tìm Gọi CTPT A : CxHyOz, từ đề => x : y = : => CTPT A có dạng (C3H8)nOz Vì mO chưa biết nên ta phải biện luận : Ta có M = 19.4 = 76 => (12.3+8).n + 16z = 76 => 44n + 16z = 76 => 44n < 76 => n < 1,7 => n =1 => 16z = 76 – 44.1 => z = => CTPT C3H8O2 9) Cho biết chất hữu A có thành phần trăm khối lượng: 53,33% C ; 15,56% H ; 31,11% N Biết tỉ khối A so với H2 22,5 Xác định công thức phân tử A Đs: C2H7N 10) Đốt cháy hoàn toàn 2,26g hợp chất hữu A thu 1,76g CO2 ; 0,36g H2O ; 1,42g Cl2 Biết MA = 226 g/mol Lập CTPT A Đs: C4H4Cl4O2 III Bài tập nhà: 1) Thành phần trăm hợp chất hữu chứa C, H, O theo thứ tự 54,6% ; 9,1% ; 36,3% Xác định công thức đơn giản hợp chất hữu Đs: C3H6O Gv: Vũ Kim Cung - 13 - Trường THPT Nguyễn Thái Bình 2) Đốt cháy hồn tồn 14,6g hợp chất hữu A thu 26,4g CO2 9g H2O Biết MA = 146 Lập CTPT A Đs: C6H10O4 3) Đốt cháy hoàn toàn 5,9 gam hợp chất A thu sản phẩm gồm CO2, H2O, N2 với khối lượng 8,8g ; 4,5g ; 1,4g Biết MA = 118 g/mol Xác định công thức phân tử A Đs: C4H10O2N2 Chuyên đề 6: ĐỐT CHÁY HỢP CHẤT HỮU CƠ I Phương pháp: A + O2 → CO2 + H2O + N2 + Cl2 + 1) A hidrocacbon dẫn xuất oxi: - Nếu A có k = 0: (ankan ; ancol no mạch hở ; ete no mạch hở) nCO2 < nH2O => n =n –n A H2O CO2 - Nếu A có k = 1: (anken ; xicloankan ; anđehit no đơn chức mạch hở ; axit no đơn chức mạch hở ; este no đơn chức mạch hở ; ) nCO2 = nH2O - Nếu A có k = 2: (ankađien ; ankin ; ancol khơng no có 2C=C mạch hở ; ancol khơng no có 1C≡C mạch hở ; ) nCO2 > nH2O => nA = nCO2 – nH2O 2) A dẫn xuất khác hỗn hợp nhiều chất: Tùy theo toán mà HS phải linh động vân dụng - VD1: Đốt hỗn hợp gồm hiđrocacbon thu mol CO2 = mol H2O => TH1: hidrocacbon anken TH2: hỗn hợp anken xicloankan TH3: hỗn hợp ankan ankin (ankađien HC không no khác )………… - VD2: Đốt hỗn hợp A gồm anken ancol X thu mol CO2 < mol H2O => ancol X no, mạch hở (có thể đơn đa chức) 3) Một số lưu ý: * Theo BTNT: + Số C = nCO2 / nđốt + Số H = 2.nH2O / nđốt + Số N = 2.nN2 / nđốt ………… Nếu tốn hỗn hợp C, H, N… giá trị trung bình + Nếu đề cho dự kiện oxi: nO (A) + nO (O2) = nO (CO2) + nO (H2O) * Theo BTKL: mA = mC + mH + * Khi dẫn sản phẩm cháy vào bình chứa dung dịch Ca(OH)2 Ba(OH)2 có TH: + Khối lượng bình tăng: mbình tăng = mCO2 + mH2O + Tạo kết tủa khối lượng dung dịch tăng: mCO2 + mH2O = m↓ + mdd tăng + Tạo kết tủa khối lượng dung dịch giảm: -m + m = m – m CO2 Gv: Vũ Kim Cung H2O ↓ dd giảm - 14 - Trường THPT Nguyễn Thái Bình CM: Theo BTKL => mCO2 + mH2O + mdd trước = m↓ + mdd sau => mCO2 + mH2O = m↓ + (mdd sau – mdd trước) => II Bài tập vận dụng: 1) Oxi hóa hồn tồn hidrocacbon X 11,2 lít CO2 (đkc) 10,8 gam H2O Xác định CTCT tên X? Biết clo hóa X thu dẫn xuất monoclo Đs: C5H12 2,2-đimetylpropan 2) Đốt cháy hết 0,1 mol hidrocacbon A mạch hở thu 22g CO2 gam H2O a) XĐ CTPT A b) Viết đồng phân mạch hở A gọi tên Đs: a) C5H10 b) đp (cả cis trans) 3) Đốt cháy hoàn toàn V lít (đktc) hidrocacbon X thu sản phẩm cháy có tổng khối lượng 25,2g Nếu cho sản phẩm cháy qua dung dịch Ca(OH)2 dư thu 45g kết tủa Xác định CTPT X tính V ? Đs: C3H4 , V = 3,36 lít 4) Đốt cháy hồn tồn 1,12 lít (đktc) hiđrocacbon A Tồn sản phẩm hấp thụ vào dung dịch Ba(OH)2 dư thu 29,55g kết tủa khối lượng dung dịch giảm 19,35g Xác định CTPT A? Đs: C3H8 5) Oxi hoá 0,6 gam ancol no đơn chức mạch hở oxi khơng khí, sau dẫn sản phẩm qua bình đựng H2SO4 đặc, bình đựng KOH dư Khối lượng bình tăng 0,72g, bình tăng mg Xác định CTPT ancol tính m? HD: CnH2n + 2O → n CO2 + (n + 1) H2O 0,04/(n + 1) 0,04 mancol = (14n + 18).0,04/(n + 1) = 0,6 => n = => C3H8O 0,01 mol => m = 0,01.3.44 = 1,32g 6) (ĐH-B-2007) Đốt cháy hoàn toàn a mol anđehit X (mạch hở) tạo b mol CO2 c mol H2O (biết b = a + c) Trong phản ứng tráng gương, phân tử X cho electron X thuộc dãy đồng đẳng anđehit A khơng no có nối đôi, đơn chức B no, đơn chức C không no có hai nối đơi, đơn chức D no, hai chức HD: đề => nCO2 = nand + nH2O => nand = nCO2 – nH2O => anđ có k = => A 7) (ĐH) Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol axit cacboxylic đơn chức, cần vừa đủ V lít O2 (ở đktc), thu 0,3 mol CO2 0,2 mol H2O Giá trị V HD: BTNT oxi => V = 6,72 lít 8) Đốt cháy hồn tồn 9g este A thu 13,2g CO2 5,4g H2O Xác định CTPT CTCT A, gọi tên A ? Đs: C2H4O2 HCOOCH3 metyl fomat 9) A ancol no, mạch hở Đốt cháy hoàn toàn m gam A, thu 3,36 lít khí CO2 (đktc) 3,6 gam nước Xác định công thức phân tử, viết công thức cấu tạo A gọi tên thay HD: Đặt công thức ancol A: CnH2n+2Oa ( a ≤ n) nCO2 = 0,15 mol, nH2O = 0,2 mol => nancol = 0,05 => số C = ; số H = => A: C3H8Oa a =1→ C3H7OH => CH3− CH2−CH2−OH CH3−CH(OH)−CH3 a =2→ C3H6 (OH)2 => CH3−CH(OH)−CH2−OH HO−CH2− CH2−CH2−OH a =3→ C3H5 (OH) => HO−CH2−CH(OH)− CH2−OH 10) (vào 10 chuyên Nguyễn Du ĐăkLăk, 2013-2014) Đốt cháy hoàn toàn 33,2g hỗn hợp X gồm CH 3COOH ancol A (no, đơn chức, mạch hở), dẫn toàn sản phẩm cháy vào dung dịch Ca(OH)2 dư sinh 120g kết tủa khối lượng dung dịch giảm 42g a) Xác đinh ancol A b) Đun nóng 49,8g hỗn hợp X (có H2SO4 đặc xúc tác) với hiệu suất phản ứng 80% Tính khối lượng este thu HD: CO2 = 1,2 mol ; H2O = 1,4 mol Gv: Vũ Kim Cung - 15 - Trường THPT Nguyễn Thái Bình a) Vì CH3COOH cháy cho nCO2 = nH2O => nancol = nH2O – nCO2 = 0,2 mol CH3COOH x mol ; CnH2n + 2O y mol => 60x + (14n + 18)y = 33,2 ; 2x + ny = 1,2 ; 2x + (n + 1)y = 1,4 => x = 0,4 ; y = 0,2 ; n = => A: C2H6O b) 49,8g hỗn hợp có: CH3COOH 0,6 mol ; C2H5OH 0,3 mol => meste = 0,3.88.80/100 = 21,12g 11) Đốt cháy hoàn toàn 1,6g este đơn chức, thu 3,52g CO2 1,152g H2O Xác định CTPT este ? HD: nCO2 > nH2O => este không no, đơn chức => CnH2n – 2kO2 C1: từ đề lập hệ pt => n = 5, k = => C5H8O2 C2: CxHyOz => x : y : z => C5H8O2 (z = đơn chức) III Bài tập nhà: 1) (ĐH) Đốt cháy hoàn toàn x mol axit cacboxylic E, thu y mol CO2 z mol H2O (với z = y – x) Cho x mol E tác dụng với NaHCO3 (dư) thu y mol CO2 tên E A axit oxalic (HOOC-COOH) B axit acrylic (CH2=CH-COOH) C axit ađipic (HOOC-(CH2)4-COOH) D axit fomic (HCOOH) HD: Đề => naxit = nCO2 – nH2O => axit có k = => loại D x mol axit cháy cho y mol CO2 => số C = y/x (1) x mol E td NaHCO3 tạo y mol CO2 => số chức = y/x (2) (1), (2) => số C = số chức => A 2) Đốt cháy hoàn toàn hidrocacbon A cần dùng vừa đủ 5,376 lít O2 (đktc) Cho sản phẩm cháy hấp thụ hết vào nước vôi dư, ta thu 15g kết tủa a) Xác định CTPT A? b) Xác định CTCT A ? Biết A tác dụng với Cl2 theo tỉ lệ mol : thu sản phẩm hữu Đs: C5H12 3) (vào 10 chuyên Nguyên Du – ĐăkLăk, 2014-2015) Đốt cháy hoàn toàn m gam hidrocacbon X dẫn toàn sản phẩm cháy vào bình nước vơi dư thu 20g kết tủa khối lượng bình tăng thêm 13,3g a) Xác đinh CTPT, CTCT X, biết X không phân nhánh b) Oxi hóa khơng hồn tồn m gam X (đk thích hợp) thu hh khí Y (gồm CH3COOH, H2O X dư) Ngưng tụ Y, loại bỏ hoàn toàn X dư thu hh Z, cho Z tác dụng với Na dư thu 0,09g khí H2 Tính hiệu suất phản ứng oxi hóa X ? HD: CO2 = 0,2 mol ; H2O = 0,25 mol a) H2O > CO2 => ankan ; nankan = 0,25 – 0,2 = 0,05 => số C = => C4H10 b) C4H10 + 5/2 O2 → CH3COOH + H2O 0,05 mol Pư: x 2x x nH2 = 2x/2 + x/2 = 1,5x = 0,045 => x = 0,03 => Hpư = 0,03.100/0,05 = 60% 4) (ĐH-A 2008) Đốt cháy hồn tồn lít hỗn hợp khí gồm C 2H2 hidrocacbon X sinh lít khí CO lít H2O (các thể tích khí nước điều kiện nhiệt độ, áp suất) Công thức phân tử X : A.C2H6 B C2H4 C CH4 D C3H8 HD: Số nguyên tử C trung bình = 2/1 = => X có 2C Do : V(CO2) = V(H2O) nên X ankan Tóm lại X C2H6 5) Chất Y (chứa C, H, O, N) đốt cháy hoàn toàn thu CO2, H2O N2 Cho biế nH2O = 1.75nCO2 ; tổng số mol CO2 số mol H2O lần số mol O2 tham gia phản ứng Tìm CTPT Y A C3H7O2N B C2H7O2N2 C C2H7O2N D C3H6ON2 HD: CxHyOzNt + ( x+ y/4 - z/2 ) O2  xCO2 + y/2 H2O + t/2 N2 Theo đề ta có y= 3.5x (1) x + y/2 = 2( x + y/4 – z/2 )  x = z (2) Từ (1) (2) => loại A, D Gv: Vũ Kim Cung - 16 - Trường THPT Nguyễn Thái Bình Khi số nguyên tử N lẻ H lẻ, N chẵn H chẵn => chọn C Gv: Vũ Kim Cung - 17 - Trường THPT Nguyễn Thái Bình ... = 2.nH2 Tác dụng NaHCO3, Na 2CO3 : => -COOH -COOH + NaHCO3 → -COONa + CO2 ↑ + H2O 2-COOH + Na 2CO3 → 2-COONa + CO2 ↑ + H2O => n-COOH = nCO2 Tác dụng H2: => C=C ; C≡C ; -CHO ; -CO- ; vòng no 3,4 cạnh... -COOH + Na → -COONa + ½.H2 => n-OH,-COOH = 2.nH2 Tác dụng dung dịch NaOH: => -OH phenol ; -COOH ; -X (halogen) ; -COO- ; -CO- NH(peptit, protein) -OHphenol + NaOH → -ONa + H2O -COOH + NaOH → -COONa... Một muối ancol Xác định CTCT X trường hợp viết pthh? Đs: a) HCOO-CH2-OOC-CH3 + 2NaOH → HCOONa + CH3-COONa + HCHO + H2O b) CH3-OOC-COO-CH3 + 2NaOH → NaOOC-COONa + 2CH3OH CH3-OOC-CH2-COOH + 2NaOH