NghiêncứukhảphảnứngsốhợpchấthữuchứanhómOHphươngpháphóahọclượngtử Đỗ Thị Huyền Trang Trường Đại học Khoa họcTự nhiên Luận văn ThS Chuyên ngành: Hóa lý Hóa lý thuyết; Mã số 60 44 01 19 Người hướng dẫn: PGS.TS Phạm Văn Nhiêu, TS Nguyễn Họa Mi Năm bảo vệ: 2013 Abstract Cơsở lý thuyết hóahọclượng tử: Phương trình Schrodinger; Sự gần Born – Oppenheirmer (Bon-Openhemơ); Phươngpháp biến phân; Thuyết trường tựhợp Hartree-Fork; Phương trình Roothaan Nghiêncứusởphươngpháp tính gần lượng tử: Giới thiệu phươngpháp tính gần đúng; Tương quan electron; Bộ hàm sở; Phươngpháp phiếm hàm mật độ; Phần mềm Gaussian; Phần mềm Gaussview 5.0 Nghiêncứusở lý thuyết hóahọchữu cơ: Hiệu ứng cảm ứng; Hiệu ứng liên hợp; Hiệu ứng siêu liên hợp; Hiệu ứng không gian; Hiệu ứng ortho; Quy luật bán định lượng ảnh hưởng qua lại phântử - phương trình Hammet; Phảnứng nhân thơm Đưa kết đạt được: Lựa chọn hàm phươngpháp tính; Cơng thức tính pKa kết tính pKa; Cấu trúc phântử kết tính tốn thơng sốlượng tử; Tổng hợp kết thảo luận Keywords Content MỞ ĐẦU Hóahọclượngtử bắt đầu phát triển từ khoảng năm 30 kỉ XX ngày chứng tỏ lý thuyết thiếu lĩnh vực hóahọcHóahọclượngtử ngành khoa họcnghiêncứu hệ lượngtử dựa vào phương trình tắc họclượngtử Schrodinger đưa năm 1926 nhanh chóng trở thành cơng cụ hữu ích hóa lý thuyết để sâu tìm hiểu, nghiêncứu vấn đề cốt lõi hóahọc cấu trúc tính chấthóa lý chất Sự xâm nhập ngày sâu rộng hóahọclượngtử ( HHLT) vào hóahọchữu (HHHC) đem lại cho HHHC sở lý thuyết vững vàng, tạo điều kiện cho HHHC phát triển mạnh mẽ, ngày có nhiều ứng dụng sâu rộng khoa học công nghệ đời sống Trong lĩnh vực giảng dạy hóa học, nhờ có HHLT mà HHHC có chất, quy luật định lượng Các quy luật phảnứng vào sốhợpchấthữu cơ, đặc biệt phảnứng vào vòng benzen, quy luật thực nghiệm hình thành lâu sử dụng nhiều giảng dạy hóahọchữu Các nghiêncứu khoa học hướng vào liên kết C – H vòng benzen Tuy nhiên chưacó tài liệu cơng bố số liệu giải thích làm rõ thêm quy luật Trong đó, phần mềm sử dụng tính tốn HHLT ngồi việc xác định cấu trúc đưa tham số HHLT làm sáng tỏ nhiều chế phảnứnghóa học, giải thích đắn quy luật hóa học, kiểm tra kết nhận từ thực nghiệm Hơn nữa, HHLT thực sốnghiêncứu mà thực nghiệm khơng thể làm dự đốn số kết quả, khảo sát hợpchất chuyển tiếp, hợpchất trung gian có thời gian tồn ngắn Hiện nay, việc đổi phươngpháp dạy học triển khai rộng khắp toàn ngành giáo dục Để chuyển trình dạy - họctừ truyền thụ - chấp nhận, sang hướng dẫn - chủ động khám phá tri thức, “Dạy chất, quy luật có định lượng” Trên thực tế, phương trình Schrodinger hệ nhiều hạt phức tạp, giải cách xác mà phải sử dụng phươngpháp gần Có nhiều phươngpháp gần với mức độ xác khác Ngày nay, phát triển nhanh chóng khoa học cơng nghệ, phần mềm ứng dụng HHLT hóa lý thuyết trở thành công cụ đắc lực việc hồn chỉnh phươngpháp tính đặc biệt cho phép giải toán lớn, phức tạp với tốc độ xử lý nhanh, tốn Các phần mềm hóahọc xây dựng như: MOPAC, HYPERCHEM, GAUSSIAN…có thể vận hành hệ điều hành khác nhau, với phiên thường xuyên nâng cấp Tuỳ theo mục đích nghiên cứu, thời gian tính đặc điểm hệ chấtnghiêncứu mà phần mềm có tính ưu việt riêng Trong số đó, GAUSSIAN phần mềm phát triển vượt trội phươngpháp ab initio (DFT) hiệu quả, nhiều nhà nghiêncứu chuyên nghiệp sử dụng Với thuật toán viết tốt hơn, bước tối ưu hóa Gaussian cần bốn chuẩn hội tụ Hyperchem có Tuy chạy chậm có độ xác cao, cơng cụ hữu hiệu trợ giúp nhà hóahọc thực nghiệm nghiêncứu Từ lý trên, chọn đề tài nghiên cứu: “Nghiên cứukhảphảnứngsốhợpchấthữuchứanhómOHphươngpháphóahọclượng tử” Luận văn gồm phần mở đầu, nội dung, kết luận, tài liệu tham khảo phụ lục Phần nội dung gồm chương: Chương : Tổng quan Chương : Đối tượng phươngphápnghiêncứu Chương : Kết thảo luận Chúng hy vọng kết luận văn góp phần làm rõ khảphảnứngsốhợpchấtchứanhóm O-H tài liệu tham khảo cho việc nghiên cứu, học tập sinh viên giảng dạy hóahọc giáo viên trường Phổ thông, Đại học, Cao đẳng Trung học chuyên nghiệp Reference LIỆU THAM KHẢO Tiếng Việt Nguyễn Thị Lan Anh (2011), Luận văn thạc sĩ khoa họchóa học, Trường Đại học Khoa họcTự nhiên – ĐHQGHN Nguyễn Đình Huề, Nguyễn Đức Chuy (1986), Thuyết lượngtử nguyên tửphân tử, Tập I, Nhà xuất Giáo dục Nguyễn Đình Huề, Nguyễn Đức Chuy (1986), Thuyết lượngtử nguyên tửphân tử, Tập II, Nhà xuất Giáo dục Trần Thành Huế (2000), Hóahọc đại cương, Tập I; Nhà xuất Giáo dục Trần Thành Huế; Bài giảng dành cho học viên Cao học; Trường ĐHSP Hà Nội, 2002 Lê Thị Thu Hương, Nguyễn Thị Minh Huệ, Trần Thành Huế; Khảo sát sốkhả xảy phảnứng CH2 + N2O phươngpháp hố họclượng tử; Tuyển tập báo cáo tồn hội nghị đề tài nghiêncứu đề tài khoa học lĩnh vực Hoá lý Hóa lý thuyết, Hà Nội 1/2002 Nguyễn Thị Bích Loan; Luận văn thạc sĩ khoa họchóa học; trường Đại học Sư phạm Hà Nội, 2003 Nguyễn Hà My (2013), Luận văn thạc sĩ khoa họchóa học, Trường Đại học Khoa họcTự nhiên – ĐHQGHN 9 Hồng Nhâm (1994), Hóahọc vơ cơ, Tập II, Nhà xuất Giáo dục 10 Đỗ Đình Rãng, Đặng Đình Bạch, Lê Thị Anh Đào, Nguyễn Mạnh Hà, Nguyễn Thị Thanh Phong (2006), Hóahọchữu 1, NXB Giáo dục 11 Đỗ Đình Rãng, Đặng Đình Bạch, Lê Thị Anh Đào, Nguyễn Mạnh Hà, Nguyễn Thị Thanh Phong (2006), Hóahọchữu 2, NXB Giáo dục 12 Đỗ Đình Rãng, Đặng Đình Bạch, Lê Thị Anh Đào, Nguyễn Mạnh Hà, Nguyễn Thị Thanh Phong (2006), Hóahọchữu 3, NXB Giáo dục 13 Phan Tống Sơn, Trần Quốc Sơn, Đặng Như Tại (1976), CơsởHóahọchữu cơ, tập I, Nhà xuất Đại học trung học chuyên nghiệp, Hà Nội 14 Phan Tống Sơn, Trần Quốc Sơn, Đặng Như Tại (1980), CơsởHóahọchữu cơ, Tập II, Nhà xuất Đại học trung học chuyên nghiệp, Hà Nội 15 Trần Quốc Sơn (1989), Giáo trình sở lý thuyết Hóahọchữu cơ, Nhà xuất giáo dục 16 Trần Quốc Sơn (1979),Cơ sở lý thuyết hóahữu cơ, Tập I, Nhà xuất giáo dục 17 Trần Quốc Sơn, Đặng Văn Liễu (1999),Cơ sởhóahữu cơ, Tập I, Nhà xuất giáo dục 18 Lâm Ngọc Thiềm - Trần Hiệp Hải - Nguyễn Thị Thu (2003), Bài tập hóa lý sở; Nhà xuất khoa học kỹ thuật 19 Lâm Ngọc Thiềm, Phạm Văn Nhiêu, Lê Kim Long (2008), Cơsởhóahọclượng tử, NXB Khoa học Kĩ thuật 20 Nguyễn Minh Thảo, Phạm Văn Phong; xác định cấu thành Ơgienyl axetat sản phẩm chuyển vị Fries phươngpháp tính Hố lượng tử; Tạp chí Hố học, số năm 2002 21 Nguyễn Thị Thảo, Phạm Văn Phong; Xác định cấu thành Xeton ,- không no (từ o-axetylơgienol fomylindol) sản phẩm chuyển hố phươngpháp Hố họclượng tử;Tạp chí Hố học, số năm 2002 22 Nguyễn Trọng Thọ (2002), ứng dụng tin học giảng dạy hóa học, Nhà xuất giáo dục 23 Đào Đình Thức (1980), Cấu tạo nguyên tử liên kết hóa học, NXB ĐH THCN 24 Thái Dỗn Tĩnh (2002), Giáo trình sở lý thuyết hóahữu cơ, Nhà xuất Khoa học kỹ thuật 25 Thái Doãn Tĩnh (2001), Cơsởhóahọchữu cơ, Tập I, Nhà xuất Khoa học kỹ thuật 26 Thái Doãn Tĩnh (2003), Cơsởhóahọchữu cơ,Tập II, Nhà xuất Khoa học kỹ thuật 27 Đặng Ứng Vận (2001), PhươngphápHóa tin lượngtửnghiêncứuphảnứnghóa học, Hà Nội 28 Đặng Ứng Vận (1998), Tin họcứng dụng hóa học, NXB Giáo dục Tiếng Anh 29 Foresman J.B Frisek E (1993), Exploring Chemistry with electronic structure methods, second edition, Gaussian, Inc Pitburgh, PA 30 Ramachandran K.I., Deepa G., Namboori K (2008) Computational chemistry and molecular modeling: principle and application, Sringer-Verlag Berlin Heidelberg 31 Pople J A Beveridge D L (1970) Approximate Molecular Orbital Theory, Mc Graw Hill book company 32 Levine I N (2000) Quantum chemistry (1th Edition) Prentice Hall, Upper Saddle River, New Jersey 07458 33 Jensen F (2007) Introduction Computationnal Chemistry, Second edition, John Willey & Sons Ltd 34 Lewars E G (2003) Computationnal Chemistry introduction to the theory and applications of the molecular and quantum mechanics, second printing (2004) Kluwer academic Publishers Trang Web Cơsở lí thuyết phươngpháp tính tốn: www.nsl.hcmus.deu.vn Phươngpháp trường tựhợp Hatree – Fock áp dụng cho hệ nhiều điện tử: www.voer.edu.vn vietsciences.free.fr/giaokhoa/ /hamsong-phuongtrinhsong.pdf http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C64197 http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=79-31-2 http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=107-92-6 ... xác cao, cơng cụ hữu hiệu trợ giúp nhà hóa học thực nghiệm nghiên cứu Từ lý trên, chọn đề tài nghiên cứu: Nghiên cứu khả phản ứng số hợp chất hữu chứa nhóm OH phương pháp hóa học lượng tử Luận... xuất Khoa học kỹ thuật 27 Đặng Ứng Vận (2001), Phương pháp Hóa tin lượng tử nghiên cứu phản ứng hóa học, Hà Nội 28 Đặng Ứng Vận (1998), Tin học ứng dụng hóa học, NXB Giáo dục Tiếng Anh 29 Foresman... thuyết hóa hữu cơ, Nhà xuất Khoa học kỹ thuật 25 Thái Doãn Tĩnh (2001), Cơ sở hóa học hữu cơ, Tập I, Nhà xuất Khoa học kỹ thuật 26 Thái Dỗn Tĩnh (2003), Cơ sở hóa học hữu cơ, Tập II, Nhà xuất Khoa học