Fomazan được tổng hợp lần đầu tiên ở hơn một thế kỷ trước,Các hợp chất này có rất nhiều ứng dụng đi vào thực tế cuộc sống như trong Công nghiệp, Nông nghiệp... Các hợp chất màu fomazan được sử dụng trong kỹ thuật ảnh màu, kỹ thuật nhuộm…Một số fomazan có hoạt tính sinh học như kháng virút, chống viêm, chống thụ tinh, hoạt tính kháng khuẩn, chống ung thư và chống ăn mòn…
ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN KHOA HÓA HỌC Đề tài NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP, XÁC ĐỊNH CẤU TẠO CỦA MỘT SỐ FOMAZAN CHỨA DỊ VÒNG PYRIDIN Giảng viên hướng dẫn: T.S Trần Thị Thanh Vân Sinh viên thực hiện: Trần Thị Hương Cúc Lớp: K58D- hóa dược Nội dung báo cáo Tổng quan Thực nghiệm – Kết Kết luận Mở đầu • • • • Fomazan tổng hợp lần kỷ trước, Các hợp chất có nhiều ứng dụng vào thực tế sống Công nghiệp, Nông nghiệp Các hợp chất màu fomazan sử dụng kỹ thuật ảnh màu, kỹ thuật nhuộm… Một số fomazan có hoạt tính sinh học kháng vi-rút, chống viêm, chống thụ tinh, hoạt tính kháng khuẩn, chống ung thư chống ăn mòn… Tổng quan • Công thức tổng quát: • Ar1, Ar3, Ar5 vòng benzen, vòng benzen dị vòng thơm furan, thiophen, pirol, piriđin… • Khung đặc trưng: - N=N-C=N-NH- Phương pháp tổng hợp • • • • • Phương pháp nối mạch muối diazoni với hidrazon môi trường kiềm Phương pháp nối mạch muối diazoni với hợp chất chứa nhóm metilen linh động Phương pháp nối mạch muối diazoni với hợp chất lưỡng cực seleno – oxy – metyl, Phương pháp tổng hợp fomazan phản ứng oxi hóa, Phương pháp tổng hợp fomazan phản ứng khử muối tetrazolium … Phương pháp tổng hợp Bước Bước • Tổng hợp hidrazon • Tổng hợp fomazan Phản ứng tổng hợp hidrazon • Phương pháp ngưng tụ andehit dị vòng với dẫn xuất phenylhiđrazin dung môi etanol có mặt xúc tác bazơ yếu CH3COONa khan Tổng hợp fomazan • Là phương pháp nối mạch muối điazoni với hiđrazon môi trường kiềm(CH3COONa, Na2CO3, piriđin ) Thực nghiệm Tổng hợp hydrazon Tổng hợp fomazan Tổng hợp fomazan Kết tổng hợp hidrazon Ký hiệu Công thức Kết 2-((2-phenylhydrazono)methyl)pyridine • • • 3-((2-phenylhydrazono)methyl)pyridine • • • H1 H2 Màu vàng chanh Hiệu suất: 80% , o o t nc = 184-186 C Màu vàng cam Hiệu suất: 75% , o o t nc = 187-188 C Ký hiệu Công Thức Kết • • • F2 1,5 – diphenyl – – (pyridin-3-yl) formazan F3 5-(2-bromophenyl)-1-phenyl-3-(pyridin-2-yl)formazan F4 5-(2-bromophenyl)-1-phenyl-3-(pyridin-3-yl)formazan • • • • • • Màu nâu đen Hiệu suất 60% o o t nc = 152-155 C Màu đen Hiệu suất 64% o o t nc = 162-166 C Màu nâu Hiệu suất 70% o o t nc = 165-168 C Thảo luận kết Tín hiệu đặc trưng H-NMR (δ, ppm) Phổ hồng ngoại Kí hiệu Công thức cấu tạo -1 ν C=N (cm ) -1 ν N=N (cm ) NH Hthơm 9,41(s, 1H); 8,73(d, 1H) F2 1598 (NH): 15,57 (s) 8,61(d, 1H); 7,72(d, 4H) 7,6-7,3(m, 7H) 1016 8,18 (d, 1H); 8,71(d, 1H); (NH): 15,27 (s) F3 1584 1035 7,93(m, 3H); 7,80(d, 1H) 8,05(d, 1H); 7,7 – 7,2(m, 6H) 9,40(s, 1H); 8,61(d, 1H) 8,43(d, 1H); 7,93(d, 2H) (NH): 15,32 (s) F4 1586 1014 7,62(d, 1H); 8,04(d, 1H) 7,6 – 7,0(m, 6H) Thảo luận kết • Cấu tạo 5-(2-bromophenyl)-1-phenyl-3-(pyridin-3-yl)fomazan(F4) Thảo luận kết Thảo luận kết Kết luận Trong trình thực nghiệm thu số kết sau: Đã tổng hợp hiđrazon chất rắn có màu vàng, hiệu suất từ 70% đến 94% Đã tổng hợp fomazan chất rắn có màu nâu đen hiệu suất từ 40% đến 80% Cấu tạo fomazan khẳng định phổ IR, MS, 1H-NMR CÁM ƠN THẦY CÔ VÀ CÁC BẠN ĐÃ CHÚ Ý LẮNG NGHE !!! Thảo luận kết Cơ chế tổng hợp hidrazon • Giai đoạn giai đoạn cộng nucleophin • Giai đoạn giai đoạn tách nước Cơ chế tổng hợp fomazan ... báo cáo Tổng quan Thực nghiệm – Kết Kết luận Mở đầu • • • • Fomazan tổng hợp lần kỷ trước, Các hợp chất có nhiều ứng dụng vào thực tế sống Công nghiệp, Nông nghiệp Các hợp chất màu fomazan sử... với hợp chất lưỡng cực seleno – oxy – metyl, Phương pháp tổng hợp fomazan phản ứng oxi hóa, Phương pháp tổng hợp fomazan phản ứng khử muối tetrazolium … Phương pháp tổng hợp Bước Bước • Tổng hợp. .. Tổng hợp hydrazon Tổng hợp fomazan Tổng hợp fomazan Kết tổng hợp hidrazon Ký hiệu Công thức Kết 2-((2-phenylhydrazono)methyl)pyridine • • • 3-((2-phenylhydrazono)methyl)pyridine • • • H1 H2 Màu