bai 46

Bài 46: BENZEN VÀ ANKYLBENZENI-MỤC TIÊU BÀI HỌC: 1 Về kiến thức: Học sinh biết : + Cấu trúc electron của benzen + Đồng đẳng , đồng phân và danh pháp của ankylbenzen +Tính chất vật lý ,

Bài 46: BENZEN VÀ ANKYLBENZEN

I-MỤC TIÊU BÀI HỌC:

1) Về kiến thức:

Học sinh biết :

+ Cấu trúc electron của benzen

+ Đồng đẳng , đồng phân và danh pháp của ankylbenzen

+Tính chất vật lý , tính chất hóa học của benzen và ankylbenzen

Học sinh hiểu : Sự liên quan giữa cấu trúc phân tử và tính chất hóa học của

benzen

2) Về kĩ năng:

Học sinh vận dụng :Quy tắc thế ở nhân benzen để viết ptpư điều chế các dẫn

xuất của benzen và ankylbenzen

3) Phương pháp: diễn giải, đàm thoại, trực quan…

II-CHUẨN BỊ CỦA GIÁO VIÊN VÀ HỌC SINH:

1) Giáo viên : mô hình phân tử benzen

2) Học sinh : ôn lại tính chất của hidrocacbon no , hidrocacbon không no

III-KIỂM TRA BÀI CŨ:

Câu 1: Điều chế : Từ canxicacbua và các chất vô cơ cần thiết khác viết phương trình

phản ứng điều chế nhựa PE , PVC

Câu 2: Một ankin A có tỉ khối hơi với H2 là 27

Tìm CTPT , viết CTCT các đồng phân của A ?

IV-GIẢNG BÀI MỚI:

Hoạt động thầy và

Hoạt động 1 : GV

hướng dẫn hs tìm

hiểu cấu trúc phân

tử benzen

-GV cho HS xem mô

hình rỗng phân tử

benzen và rút ra

nhận xét

-HS quan sát và rút

ra nhận xét

I- CẤU TRÚC , ĐỒNG ĐẲNG , ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP : 1) Cấu trúc :

a) Sự hình thành liên kết trong phân tử benzen :

- Sáu nguyên tử cacbon trong phân tử benzen ở trạng thái lai hóa sp2

- Sáu obitan p của 6 nguyên tử cacbon xen phủ bên với nhau tạo thành obitan π chung cho cả vòng benzen  liên kết

π ở benzen tương đối bền vững hơn so với liên kết π ở anken và các hidrocacbon không no khác

Hình 8.1 / trang 188 /SGK

+6 nguyên tử cacbon

trong mô hình rỗng

tạo thành hình gì?

+Vị trí các nguyên tử

hiđro và cacbon

+Góc hóa trị?

-Gv hướng dẫn hs 2

kiểu CTCT đều dùng

để biểu diễn cấu tạo

của benzen

Hoạt động 2 : GV

hướng dẫn hs tìm

hiểu phần đồng đẳng

, đồng phân , danh

pháp

-GV hướng dẫn hs rút

ra nhận xét về

benzen và

ankylbenzen:

b) Mô hình phân tử :

- Sáu nguyên tử Cacbon trong phân tử tạo thành một lục giác đều

- Cả 6 nguyên tử C và 6 nguyên tử H cùng nằm trên một mặt phẳng

- Góc hóa trị đều bằng 120o

Mô hình rỗng Mô hình đặc c) Biểu diễn cấu tạo

C 6 H 6

2) Đồng đẳng , đồng phân , danh pháp :

a) Định nghĩa : Dãy đồng đẳng của benzen hay

ankylbenzen hình thành khi thay các nguyên tử hidro trong

phân tử benzen bằng các nhóm ankyl

CT chung : CnH2n-6 ( n ≥ 6 )

b) Danh pháp :

Tên nhóm ankyl + benzen

Chú ý :

• Vòng benzen là mạch chính , nhóm ankyl đính với vòng là mạch nhánh ( còn gọi là nhóm thế )

• Khi trên vòng benzen có 2 hay nhiều nhóm thế thì phải ghi thêm số chỉ vị trí nhóm thế ( đánh số sao cho tổng các chỉ số nhỏ nhất )

• Trường hợp có 2 nhóm thế trên vòng benzen :

+ Định nghĩa

+ CT chung

+ Các loại đồng

phân cấu tạo

+ Cách gọi tên

-Gv giới thiệu các

tiếp đầu ngữ và gọi

tên theo tiếp đầu ngữ

này

-Gv gọi tên làm mẫu

sau đó Gv hướng dẫn

hs gọi tương tự

-HS trả lời và gọi tên

tương tự

Vị trí 2 nhóm thế Tiếp đầu ngữ

Tên gọi một số ankylbenzen :

3

CH 3

1,2- đimetylbenzen ( hay o- đimetylbenzen ) ( hay o- xilen )

CH 3

1,3- đimetylbenzen ( hay m- đimetylbenzen ) ( hay m- xilen )

CH 3

1,4- đimetylbenzen ( hay p- đimetylbenzen ) ( hay p- xilen )

3

CH 2 n- propylbenzen

Gv giới thiệu 2 gốc

hiđrocacbon thơm

mới

-gv cho hs xem lại

các đồng phân C8 và

nhận xét về các đồng

phân

* Gốc hidrocacbon thơm hóa trị I :

1 H

1 H

c) Đồng phân : ankylbenzen có CTPT từ C8 có đồng phân phân

Đồng phân ankylbenzen gây ra do sự khác nhau về : + Dạng mạch cacbon

+ Vị trí nhóm thế trên vòng benzen

Ví dụ : C8H10 có 4 đồng phân mạch cacbon là các CTCT 2,3,4,5

Hoạt động 3,4 : GV

hướng dẫn hs tìm

hiểu phần tính chất

vật lý benzen và

ankylbenzen.

II- TÍNH CHẤT VẬT LÝ : 1) Nhiệt độ nóng chảy , nhiệt độ sôi và khối lượng riêng :

- Nhiệt độ nóng chảy : giảm dần

- Nhiệt độ sôi : tăng dần

- Khối lượng riêng ( < 1 g / cm3 )  aren nhẹ hơn nước

2) Màu sắc , tính tan và mùi :

- Benzen và ankylbenzen là những chất không màu

- Hầu như không tan trong nước nhưng tan nhiều trong dung môi hữu cơ và là dung môi hoà tan nhiều chất khác

- Các aren là những chất có mùi thơm nhẹ nhưng có hại cho sức khỏe

Hoạt động 5 : GV

hướng dẫn

hs phân tích đặc

điểm cấu tạo nhân

benzen  khả năng

th/gia pư hh của

benzen và

ankylbenzen.

-GV h/ dẫn hs lưu ý

đặc điểm cấu tạo

nhân benzen : mạch

vòng , tạo hệ liên

hợp  nhân benzen

khá bền Do vậy các

aren có 2 trung tậm

pư là nhân benzen và

mạch nhánh

- HS suy luận khả

năng tham gia pư của

aren

-HS viết các ptpư thế

của benzen , toluen

với Br2 , HNO3

III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC : 1) Phản ứng thế :

a) Phản ứng halogen hóa : H

+ Br 2

Br

HBr

Fe

+

khan

Brombenzen

* Toluen tham gia phản ứng nhanh hơn benzen  hỗn hợp 2

đồng phân ortho và para

+ Br 2

Br HBr Fe

+

khan

CH 3

CH 3

Br

HBr

o bromtoluen

bromtoluen p

+

benzyl bromua

b) Phản ứng nitro hóa : H

HO NO 2 H 2 SO 4 đ

NO 2

H2O

nitrobenzen đun nóng

_ GV bổ sung điều

kiện pư :

+ Trạng thái chất

pư : brom khan ,HNO3

bốc khói , H2SO4 đặc

…

+ Điều kiện pư : bột

Fe , chiếu sáng

+ Aûnh hưởng của

nhóm thế của nhân

tới mức độ pư và

hướng pư

 Qui luật thế trên

vòng benzen

Hoạt động 6 :GVgiới

thiệâu qui luật thế

trên vòng benzen

-GV trình bày qui luật

thế trên vòng

benzen

* Nitrobenzen+ hh HNO3 bốc khói

m-đinitrobenzen

H2SO4 đặc ,

HO NO 2 H 2 SO 4 đ

NO 2

H2O

nitrobenzen

NO 2

NO 2

t o

m đi

* Toluen tham gia pư nitro hóa dễ dàng hơn benzen  hh 2

đồng phân ortho và para

HO H 2 SO 4 đ

+ H2O

NO 2

NO 2

NO 2

CH 3

CH 3

CH 3

H2O

+

o nitrotoluen

p nitrotoluen

c) Qui tắc thế ở vòng benzen :

* Khi trên vòng benzen có sẵn nhóm thế A , nếu :

Nhóm thế A

- Nhóm ankyl ( -CH3 , - C2H5 ….)

- Nhóm –OH

- Nhóm –NH2

- Nhóm –OCH3 …

- Nhóm –NO2

- Nhóm –COOH

- Nhóm –SO3H…

Khả năng pư thế tiếp theo Dễ dàng hơn Khó hơn Sản phẩm

ưu tiên Vị trí ortho,paraA Vị trí meta A

A

Hoạt động 7:GVgiới

thiệâu cơ chế phản

ứng thế ở vòng

benzen

-GV trình bày cơ chế

pư thế ở vòng benzen

-HS áp dụng viết cơ

chế cho một phản

ứng tương tự

Hoạt động 8 :GVgiới

thiệâu pư cộng của

benzen và

ankylbenzen

-GV tiến hành thí

nghiệm :cho benzen

vào dd Br2 trong CCl4

-GV bổ sung khi đun

nóng và có xúc tác

Ni hay Pt benzen và

ankylbenzen có pư

cộng hidro

-HS quan sát hiện

tượng và nêu nhận

xét

d) Cơ chế phản ứng thế ở vòng benzen :

+

O2N- O –H + H+ O2N – O – H

+ +

O2N – O – H O = N = O + H – O – H

H

* Các tiểu phân mang điện tích dương là tác nhân tấn công

trực tiếp vào vòng benzen

+ N

O

O

+

+

NO 2

+H+

2) Phản ứng cộng :

* Benzen và ankylbenzen + dd Br2

chiếu sáng

* Benzen + Cl2 C6H6Cl6

+ 3 Cl 2 as

Cl Cl

Cl

Cl

Cl Cl

* Benzen Ni hay Pt

+ H2 o xicloankan Hay Ankylbenzen t

+3 H 2 Ni,to

6 H 12 )

xiclohexan ( C

3) Phản ứng oxi hóa : a)

Oxi hoá hoàn toàn ( pư đốt cháy ) : các aren cháy tạo

CO2 , H2O và pư tỏa nhiều nhiệt

to

_ GV lưu ý pư luôn

tạo xiclohexan ko phụ

thuộc tỉ lệ benzen và

H2

Hoạt động 9 :GVgiới

thiệâu pư oxi hóa của

benzen và

ankylbenzen

-GV làm thí nghiệm

đốt cháy benzen

-HS quan sát hiện

tượng và rút ra nhận

xét : các aren khi

cháy thường tạo

nhiều muội than

-HS quan sát hiện

tượng và rút ra nhận

xét

-Gv làm thí nghiệm

cho benzen vào dd

KMnO4

-GV nhấn mạnh khi

đun nóng các

ankylbenzen thì chỉ

các nhóm ankyl bị

oxi hóa

-GV hướng dẫn hs rút

ra nhận xét chung 

tính thơm

C6H6 + 15/2 O2 6CO2 + 3 H2O

TQ : CnH2n -6 + 3n - 3

2 nCO 2 + ( n – 3 ) H 2 O b) Oxi hóa không hoàn toàn :

* Benzen + dd KMnO4

đun nóng

* Ankylbenzen + dd KMnO4 chỉ có nhóm ankyl bị oxi hóa

CH 3

+ 2KMnO4 to

COOK

+ 2MnO2 +KOH+H2O

Kalibenzoat

+

COOK

+HCl

COOH

KCl

axit benzoic

Nhận xét chung : Benzen tương đối :

* Dễ tham gia phản ứng thế

* Khó tham gia phản ứng cộng

* Bền vững với các chất oxi hóa

 Đó là tính chất đặc trưng chung của các hidrocacbon thơm

gọi là tính thơm

Hoạt động 10 :GV

giới thiệâu 2 phương

pháp điều chế

-GV hướng dẫn hs

viết ptpư

Hoạt động 11 :GV

giới thiệâu ứng dụng

củabenzen và

IV- ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG : 1) Điều Chế :

* Chưng cất nhựa than đá Benzen , toluen , xilen …

hay dầu mỏ

* Tách hidro từ ankan hay xicloankan :

xt,to

CH3(CH2)4CH3

CH3(CH2)5CH3 xt,to

* Từ Benzen và etilen  Etylbenzen

C 2 H 5

+ CH 2 CH 2 xt,to

2) Ứng dụng Của Benzen

Chất dẻo ( polistiren ) Cao su ( buna , stiren )

Tơ sợi ( tơ capron ) Nitrobenzen ( phẩm nhuộm )

Anilin ( dược phẩm )

Phenol ( thuốc trừ hại cho cây ) Toluen ( sản xuất thuốc nổ TNT ) Dung môi

Câu 1:

Dùng CTCT viết phương trình và gọi tên sản phẩm ở các phản ứng sau:

a/ Toluen + Cl2 , có bột sắt

b/ Toluen + Cl2 , có chiếu sáng

c/ Etylbenzen + HNO3 , có mặt axit sunfuric đặc

d/ Etylbenzen + H2 , có xúc tác Ni , đun nóng

Câu 2:Bằng pp hóa học nhận biết các lọ mất nhãn: Benzen, Toluen, Stiren.

V DẶN DÒ:

Làm bài tập đề cương

CH 3