bai 46

Bài 46: BENZEN VÀ ANKYLBENZEN I-MỤC TIÊU BÀI HỌC: 1) Về kiến thức: Học sinh biết : + Cấu trúc electron của benzen + Đồng đẳng , đồng phân và danh pháp của ankylbenzen +Tính chất vật lý , tính chất hóa học của benzen và ankylbenzen Học sinh hiểu : Sự liên quan giữa cấu trúc phân tử và tính chất hóa học của benzen 2) Về kó năng: Học sinh vận dụng :Quy tắc thế ở nhân benzen để viết ptpư điều chế các dẫn xuất của benzen và ankylbenzen 3) Phương pháp: diễn giải, đàm thoại, trực quan… II-CHUẨN BỊ CỦA GIÁO VIÊN VÀ HỌC SINH: 1) Giáo viên : mô hình phân tử benzen 2) Học sinh : ôn lại tính chất của hidrocacbon no , hidrocacbon không no III-KIỂM TRA BÀI CŨ: Câu 1: Điều chế : Từ canxicacbua và các chất vô cơ cần thiết khác viết phương trình phản ứng điều chế nhựa PE , PVC Câu 2: Một ankin A có tỉ khối hơi với H 2 là 27 Tìm CTPT , viết CTCT các đồng phân của A ? IV-GIẢNG BÀI MỚI: Hoạt động thầy và trò Phần ghi Hoạt động 1 : GV hướng dẫn hs tìm hiểu cấu trúc phân tử benzen -GV cho HS xem mô hình rỗng phân tử benzen và rút ra nhận xét. -HS quan sát và rút ra nhận xét. I- CẤU TRÚC , ĐỒNG ĐẲNG , ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP : 1) Cấu trúc : a) Sự hình thành liên kết trong phân tử benzen : - Sáu nguyên tử cacbon trong phân tử benzen ở trạng thái lai hóa sp 2 - Sáu obitan p của 6 nguyên tử cacbon xen phủ bên với nhau tạo thành obitan π chung cho cả vòng benzen  liên kết π ở benzen tương đối bền vững hơn so với liên kết π ở anken và các hidrocacbon không no khác Hình 8.1 / trang 188 /SGK +6 nguyên tử cacbon trong mô hình rỗng tạo thành hình gì? +Vò trí các nguyên tử hiđro và cacbon. +Góc hóa trò? -Gv hướng dẫn hs 2 kiểu CTCT đều dùng để biểu diễn cấu tạo của benzen Hoạt động 2 : GV hướng dẫn hs tìm hiểu phần đồng đẳng , đồng phân , danh pháp -GV hướng dẫn hs rút ra nhận xét về benzen và ankylbenzen: b) Mô hình phân tử : - Sáu nguyên tử Cacbon trong phân tử tạo thành một lục giác đều - Cả 6 nguyên tử C và 6 nguyên tử H cùng nằm trên một mặt phẳng - Góc hóa trò đều bằng 120 o Mô hình rỗng Mô hình đặc c) Biểu diễn cấu tạo CTPT CTCT C 6 H 6 2) Đồng đẳng , đồng phân , danh pháp : a) Đònh nghóa : Dãy đồng đẳng của benzen hay ankylbenzen hình thành khi thay các nguyên tử hidro trong phân tử benzen bằng các nhóm ankyl CT chung : C n H 2n-6 ( n ≥ 6 ) b) Danh pháp : Tên nhóm ankyl + benzen Chú ý : • Vòng benzen là mạch chính , nhóm ankyl đính với vòng là mạch nhánh ( còn gọi là nhóm thế ) • Khi trên vòng benzen có 2 hay nhiều nhóm thế thì phải ghi thêm số chỉ vò trí nhóm thế ( đánh số sao cho tổng các chỉ số nhỏ nhất ) • Trường hợp có 2 nhóm thế trên vòng benzen : + Đònh nghóa + CT chung + Các loại đồng phân cấu tạo + Cách gọi tên -Gv giới thiệu các tiếp đầu ngữ và gọi tên theo tiếp đầu ngữ này. -Gv gọi tên làm mẫu sau đó Gv hướng dẫn hs gọi tương tự. -HS trả lời và gọi tên tương tự. Vò trí 2 nhóm thế Tiếp đầu ngữ 1,2 ortho (o- ) 1,3 meta (m-) 1,4 para (p-) Tên gọi một số ankylbenzen : STT CTCT Tên gọi 1 CH 3 Metylbenzen(Toluen ) 2 C 2 H 5 etylbenzen 3 CH 3 CH 3 1,2- đimetylbenzen ( hay o- đimetylbenzen ) ( hay o- xilen ) 4 CH 3 CH 3 1,3- đimetylbenzen ( hay m- đimetylbenzen ) ( hay m- xilen ) 5 CH 3 CH 3 1,4- đimetylbenzen ( hay p- đimetylbenzen ) ( hay p- xilen ) 6 CH 2 CH 3 CH 2 n- propylbenzen Gv giới thiệu 2 gốc hiđrocacbon thơm mới. -gv cho hs xem lại các đồng phân C 8 và nhận xét về các đồng phân. * Gốc hidrocacbon thơm hóa trò I : 1 H benzen nhóm phenyl 1 H CH 3 CH 2 Toluen nhóm benzyl c) Đồng phân : ankylbenzen có CTPT từ C 8 có đồng phân phân Đồng phân ankylbenzen gây ra do sự khác nhau về : + Dạng mạch cacbon + Vò trí nhóm thế trên vòng benzen Ví dụ : C 8 H 10 có 4 đồng phân mạch cacbon là các CTCT 2,3,4,5 Hoạt động 3,4 : GV hướng dẫn hs tìm hiểu phần tính chất vật lý benzen và ankylbenzen. II- TÍNH CHẤT VẬT LÝ : 1) Nhiệt độ nóng chảy , nhiệt độ sôi và khối lượng riêng : - Nhiệt độ nóng chảy : giảm dần - Nhiệt độ sôi : tăng dần - Khối lượng riêng ( < 1 g / cm 3 )  aren nhẹ hơn nước 2) Màu sắc , tính tan và mùi : - Benzen và ankylbenzen là những chất không màu - Hầu như không tan trong nước nhưng tan nhiều trong dung môi hữu cơ và là dung môi hoà tan nhiều chất khác - Các aren là những chất có mùi thơm nhẹ nhưng có hại cho sức khỏe. Hoạt động 5 : GV hướng dẫn hs phân tích đặc điểm cấu tạo nhân benzen  khả năng th/gia pư hh của benzen và ankylbenzen. -GV h/ dẫn hs lưu ý đặc điểm cấu tạo nhân benzen : mạch vòng , tạo hệ liên hợp  nhân benzen khá bền .Do vậy các aren có 2 trung tậm pư là nhân benzen và mạch nhánh - HS suy luận khả năng tham gia pư của aren -HS viết các ptpư thế của benzen , toluen với Br 2 , HNO 3 III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC : 1) Phản ứng thế : a) Phản ứng halogen hóa : H + Br 2 Br HBr Fe + khan ( ) Brombenzen * Toluen tham gia phản ứng nhanh hơn benzen  hỗn hợp 2 đồng phân ortho và para + Br 2 Br HBr Fe + khan ( ) CH 3 + CH 3 CH 3 Br HBr o bromtoluen bromtoluen p CH 3 CH 2 Br Br 2 HBr + as + benzyl bromua b) Phản ứng nitro hóa : H HO NO 2 H 2 SO 4 đ + + NO 2 H 2 O nitrobenzen đun nóng _ GV bổ sung điều kiện pư : + Trạng thái chất pư : brom khan ,HNO 3 bốc khói , H 2 SO 4 đặc …. + Điều kiện pư : bột Fe , chiếu sáng + nh hưởng của nhóm thế của nhân tới mức độ pư và hướng pư  Qui luật thế trên vòng benzen Hoạt động 6 :GVgiới thiệâu qui luật thế trên vòng benzen -GV trình bày qui luật thế trên vòng benzen * Nitrobenzen+ hh HNO 3 bốc khói m- đinitrobenzen H 2 SO 4 đặc , HO NO 2 H 2 SO 4 đ + đặc + NO 2 H 2 O nitrobenzen NO 2 NO 2 t o m đi * Toluen tham gia pư nitro hóa dễ dàng hơn benzen  hh 2 đồng phân ortho và para HO H 2 SO 4 đ + đặc + H 2 O NO 2 NO 2 NO 2 CH 3 CH 3 CH 3 H 2 O + o nitrotoluen p nitrotoluen c) Qui tắc thế ở vòng benzen : * Khi trên vòng benzen có sẵn nhóm thế A , nếu : Nhóm thế A - Nhóm ankyl ( -CH 3 , - C 2 H 5 ….) - Nhóm –OH - Nhóm –NH 2 - Nhóm –OCH 3 … - Nhóm –NO 2 - Nhóm –COOH - Nhóm –SO 3 H… Khả năng pư thế tiếp theo Dễ dàng hơn Khó hơn Sản phẩm ưu tiên Vò trí ortho,para A Vò trí meta A A Hoạt động 7:GVgiới thiệâu cơ chế phản ứng thế ở vòng benzen -GV trình bày cơ chế pư thế ở vòng benzen -HS áp dụng viết cơ chế cho một phản ứng tương tự Hoạt động 8 :GVgiới thiệâu pư cộng của benzen và ankylbenzen -GV tiến hành thí nghiệm :cho benzen vào dd Br 2 trong CCl 4 -GV bổ sung khi đun nóng và có xúc tác Ni hay Pt benzen và ankylbenzen có pư cộng hidro -HS quan sát hiện tượng và nêu nhận xét d) Cơ chế phản ứng thế ở vòng benzen : + O 2 N- O –H + H + O 2 N – O – H H + + O 2 N – O – H O = N = O + H – O – H H * Các tiểu phân mang điện tích dương là tác nhân tấn công trực tiếp vào vòng benzen + N O O + H NO 2 + NO 2 + H + 2) Phản ứng cộng : * Benzen và ankylbenzen + dd Br 2 chiếu sáng * Benzen + Cl 2 C 6 H 6 Cl 6 + Cl 2 3 as Cl Cl Cl Cl Cl Cl * Benzen Ni hay Pt + H 2 o xicloankan Hay Ankylbenzen t + 3 H 2 Ni,t o 6 H 12 ) xiclohexan C ( 3) Phản ứng oxi hóa : a) Oxi hoá hoàn toàn ( pư đốt cháy ) : các aren cháy tạo CO 2 , H 2 O và pư tỏa nhiều nhiệt t o _ GV lưu ý pư luôn tạo xiclohexan k o phụ thuộc tỉ lệ benzen và H 2 Hoạt động 9 :GVgiới thiệâu pư oxi hóa của benzen và ankylbenzen -GV làm thí nghiệm đốt cháy benzen -HS quan sát hiện tượng và rút ra nhận xét : các aren khi cháy thường tạo nhiều muội than -HS quan sát hiện tượng và rút ra nhận xét. -Gv làm thí nghiệm cho benzen vào dd KMnO 4 -GV nhấn mạnh khi đun nóng các ankylbenzen thì chỉ các nhóm ankyl bò oxi hóa -GV hướng dẫn hs rút ra nhận xét chung  tính thơm C 6 H 6 + 15/2 O 2 6CO 2 + 3 H 2 O TQ : C n H 2n -6 + 3n - 3 2 nCO 2 + ( n – 3 ) H 2 O b) Oxi hóa không hoàn toàn : * Benzen + dd KMnO 4 đun nóng * Ankylbenzen + dd KMnO 4 chỉ có nhóm ankyl bò oxi hóa CH 3 + 2 KMnO 4 t o COOK + 2 MnO 2 + KOH + H 2 O Kalibenzoat + COOK + HCl COOH KCl axit benzoic Nhận xét chung : Benzen tương đối : * Dễ tham gia phản ứng thế * Khó tham gia phản ứng cộng * Bền vững với các chất oxi hóa  Đó là tính chất đặc trưng chung của các hidrocacbon thơm gọi là tính thơm Hoạt động 10 :GV giới thiệâu 2 phương pháp điều chế -GV hướng dẫn hs viết ptpư Hoạt động 11 :GV giới thiệâu ứng dụng củabenzen và IV- ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG : 1) Điều Chế : * Chưng cất nhựa than đá Benzen , toluen , xilen …. hay dầu mỏ * Tách hidro từ ankan hay xicloankan : xt,t o CH 3 (CH 2 ) 4 CH 3 CH 3 (CH 2 ) 5 CH 3 xt,t o * Từ Benzen và etilen  Etylbenzen C 2 H 5 + CH 2 CH 2 xt,t o 2) Ứng dụng Của Benzen Chất dẻo ( polistiren ) Cao su ( buna , stiren ) Tơ sợi ( tơ capron ) Nitrobenzen ( phẩm nhuộm ) Anilin ( dược phẩm ) Phenol ( thuốc trừ hại cho cây ) Toluen ( sản xuất thuốc nổ TNT ) Dung môi Câu 1: Dùng CTCT viết phương trình và gọi tên sản phẩm ở các phản ứng sau: a/ Toluen + Cl 2 , có bột sắt b/ Toluen + Cl 2 , có chiếu sáng c/ Etylbenzen + HNO 3 , có mặt axit sunfuric đặc d/ Etylbenzen + H 2 , có xúc tác Ni , đun nóng Câu 2:Bằng pp hóa học nhận biết các lọ mất nhãn: Benzen, Toluen, Stiren. V. DẶN DÒ: Làm bài tập đề cương. CH 3 . Bài 46: BENZEN VÀ ANKYLBENZEN I-MỤC TIÊU BÀI HỌC: 1) Về kiến thức: Học sinh biết