Thầy giáo : Nguyễn Ngọc Anh-Hocmai.vn - Người Thầy đam mê truyền lửa cho học sinh Facebook : ThaygiaoXman Group : HỌC HÓA THẬT ĐƠN GIẢN – Thầy Nguyễn Ngọc Anh LÝTHUYẾTĐẦYĐỦNHẤTVỀESTE - LIPIT A ESTE I Định nghĩa - Este sản phẩm thu thay nhóm - OH axit cacboxylic nhóm OR - Công thức tổng quát số loại este hay gặp: + Este no, đơn chức, mạch hở: CnH2n+1COOCmH2m+1 hay CxH2xO2 (n ≥ 0; m ≥ 1; x ≥ 2) + Este đơn chức: CxHyO2 RCOOR’ (x ≥ 2; y ≥ 4; y chẵn; y ≤ 2x): (Cấu tạo este đơn chức) + Este axit đơn chức Ancol đa chức: (RCOO)xR’ + Este axit đa chức Ancol đơn chức: R(COOR’)x + Este axit đa chức Ancol đa chức: Ry(COO)xyR’x Lưu ý số chức este bội số chung nhỏ số chức ancol số chức axit Mở rộng : Dẫn xuất axit cacboxylic - Axit cacboxylic: Là hợp chất hữu mà phân tử có chứa nhóm cacboxyl (-COOH) liên kết trực tiếp với nguyên tử C(1) nguyên tử H Cấu tạo nhóm chức axit: -COOH - Dẫn xuất axit cacboxylic: Là hợp chất hữu thu thay nhóm –OH (trong nhóm –COOH) axit nguyên tử nhóm nguyên tử khác Cấu tạo dẫn xuất axit cacboxylic: -CO-Z Thầy bên cạnh em , cháy em Hứa với Thầy , em có tinh thần học tập nhé! Yêu em ☺ Thầy giáo : Nguyễn Ngọc Anh-Hocmai.vn - Người Thầy đam mê truyền lửa cho học sinh Facebook : ThaygiaoXman Group : HỌC HÓA THẬT ĐƠN GIẢN – Thầy Nguyễn Ngọc Anh Với Z: OR’, Halogen, OCOR, NH2, NHR, NR1R2 … (R gốc hidrocacbon) Như dẫn xuất axit cacboxylic có chứa nhóm R-CO- gọi gốc axyl (điều có liên quan mật thiết tới cách gọi tên gọi chất béo sau học) Đặc điểm chung tất loại dẫn xuất axit cacboxylic thủy phân cho axit cacboxylic muối axit cacboxylic (tùy thuộc vào môi trường) Este đơn chức loại este đơn giản có công thức cấu tạo: RCOOR’ Theo khái niệm dẫn xuất halogen este Khái niệm Chất béo: Là trieste glixerol axit béo, gọi chung triglixerit triaxylglixerol Axit béo: axit cacboxylic đơn chức, mạch cacbon dài không phân nhánh, có số chẵn nguyên tử C (thường có từ 12 24C) Công thức chung chất béo: Gốc R1, R2, R3 giống khác nhau, no không no Một số axit béo thường gặp: - Axit panmitic: C16H32O2 – C15H31COOH - Axit stearic: C18H36O2 – C17H35COOH - Axit oleic: C18H34O2 –C17H33COOH hay CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COOH - Axit linoleic: C18H32O2 – C17H31COOH - CH3[CH2]4CH=CH-CH2-CH=CH[CH2]7COOH Như gốc hidrocacbon no, không no (chứa liên kết đôi hai liên kết đôi) Các axit béo không no dạng cis, điều giải thích chất béo chứa gốc hidrocacbon không no thường tồn dạng lỏng, chất béo chứa gốc hidrocacbon no lại chất rắn (dạng cis có nhiệt độ nóng chảy thấp so với dạng trans) Cuối cần lưu ý phân biệt chất béo lipit Chất béo loại lipit Và thực tế chất béo, triglixeit có lượng nhỏ axit béo tự II Danh pháp Tên gọi este: RCOOR’ Tên este = tên gốc R’ + Tên anion gốc axit (“at”) Thầy bên cạnh em , cháy em Hứa với Thầy , em có tinh thần học tập nhé! Yêu em ☺ Thầy giáo : Nguyễn Ngọc Anh-Hocmai.vn - Người Thầy đam mê truyền lửa cho học sinh Facebook : ThaygiaoXman Group : HỌC HÓA THẬT ĐƠN GIẢN – Thầy Nguyễn Ngọc Anh VD: CH3COOC2H5 : etyl axetat CH3COOCH2CH2CH(CH3)2: Isoamyl axetat CH2=CH-COO-CH3 : metyl acrylat CH3CH2COOCH=CH2: vinyl propionat HCOO-C6H5: phenyl fomat CH3COOCH2C6H5 : benzyl axetat Tên gọi chất béo: C3H5(OCOR)3 – Trường hợp ba gốc axit giống Gốc R CTCT chất béo C15H31C17H35C17H33C17H31- C3H5(OCOC15H31)3 C3H5(OCOC17H35)3 C3H5(OCOC17H33)3 C3H5(OCOC17H31)3 Tri + tên axit –“ic” + “in” Tripanmitin Tristearin Triolein Trilinolein Tri + tên axit – ‘in” + “oylglixerol” Tripanmitoylglixerol Tristearoylglixerol Trioleolyglixerol Trilonoleoylglixerol III Tính chất vật lí Tính chất vật lýeste + Các este không tan nước So với axit ancol có khối lượng mol phân tử có số nguyên tử C este có nhiệt độ sôi độ tan nước thấp hẳn Sở dĩ có khác phân tử este không tạo liên kết hidro khả tạo liên kết phân tử este với phân tử nước + Chúng có khả hòa tan nhiều hợp chất nên số este dùng để làm dung môi tách, chiết chất hữu (etyl axetat), pha sơn (butyl axetat) … + Các este thường có mùi thơm không độc dùng làm chất tạo hương công nghiệp thực phẩm mỹ phẩm benzyl axetat có mùi hoa nhài, isoamyl axetat có mùi chuối chín, etyl butirat etyl propionat có mùi dứa … Tính chất vật lý chất béo Ở nhiệt độ thường chất béo trạng thái lỏng rắn, tùy vào gốc hidrocacbon + Nếu gốc no chất béo trạng thái rắn + Nếu gốc không no chất béo trạng thái lỏng Các chất béo không tan nước nhẹ nước IV Đồng đẳng, đồng phân - Este no, đơn chức mạch hở: CnH2nO2 (1) CTCT: RCOOR’ (2) CnH2n+1COOCmH2m+1 (3) Công thức (3) sử dụng Công thức (1) thường dùng phản ứng đốt cháy, công thức (2) thường dùng phản ứng thủy phân phản ứng este hóa – Các loại phản ứng liên quan tới nhóm chức Với k = 1, đốt cháy este no, đơn chức thu được: nCO2 = nH2O - Dãy đồng đẳng có dạng CnH2n-2Oa (k = a = 2, …) Khi đốt cháy có: nCO2 > nH2O neste = nCO2 - nH2O Thường gặp: Thầy bên cạnh em , cháy em Hứa với Thầy , em có tinh thần học tập nhé! Yêu em ☺ Thầy giáo : Nguyễn Ngọc Anh-Hocmai.vn - Người Thầy đam mê truyền lửa cho học sinh Facebook : ThaygiaoXman Group : HỌC HÓA THẬT ĐƠN GIẢN – Thầy Nguyễn Ngọc Anh CnH2n-2O2: Este đơn chức, không no, lk đôi, mạch hở CnH2n-2O4: Este no, hai chức, mạch hở Lưu ý: Phương pháp xây dựng CTPT tổng quát nhanh biết dãy đồng đẳng hợp chất Phương pháp sử dụng cho hidrocacbon, ancol, anđehit – xeton, axit – este Công thức tổng quát hợp chất CnH2n+2-2kOa k: độ bất bão hòa phân tử hợp chất = số lk π + vòng no = số lk π gốc + số lk π chức + vòng no a: số nguyên tử O hợp chất, a = 1,2,3,4 … Cách viết đồng phân Este : - Cấu tạo nhóm chức este không đối xứng - Thường gặp toán viết đồng phân este đơn chức Dựa vào cấu tạo este RCOOR’, cho R có 0C, 1C, 2C, 3C … Số C lại thuộc vào gốc R’, ý rằn gốc R H gốc R’ phải khác H VD: Các đồng phân este có CTPT C4H8O2 Hướng dẫn: Với k = este no, đơn chức, mạch hở Các este có dạng sau: HCOOCH2CH2CH3 HCOOCH(CH3)2 CH3COOC2H5 C2H5COOCH3 V Tính chất hóa học Phản ứng thủy phân - Trong môi trường axit: Phản ứng xảy thuận nghịch RCOOR′+HOH ⇌RCOOH+R′OH - Trong môi trường kiềm (phản ứng xà phòng hoá): Phản ứng chiều, cần đun nóng RCOOR′+NaOH → RCOONa +R′OH Chú ý: - Nếu nNaOH(PƯ) = nEste => Este đơn chức - Nếu RCOOR′ (este đơn chức), R’ gốc C6H5− vòng benzen có nhóm => nNaOHphản ứng = 2nEste sản phẩm cho muối, có phenolat: VD: RCOOC6H5+2NaOH → RCOONa+C6H5ONa+H2O - Nếu nNaOH(PƯ) = a.neste (a > R′R′ C6H5− vòng benzen có nhóm thế) => Este đa chức ( có a nhóm -COO- ) - Nếu phản ứng thuỷ phân este cho anđehit (hoặc xeton), ta coi ancol (đồng phân với andehit) có nhóm OH− gắn trực tiếp vào liên kết C=C tồn tai để giải từ => CTCT este Thầy bên cạnh em , cháy em Hứa với Thầy , em có tinh thần học tập nhé! Yêu em ☺ Thầy giáo : Nguyễn Ngọc Anh-Hocmai.vn - Người Thầy đam mê truyền lửa cho học sinh Facebook : ThaygiaoXman Group : HỌC HÓA THẬT ĐƠN GIẢN – Thầy Nguyễn Ngọc Anh Tổng quát : Ry(COO)xyR’x + xyH2O ↔ yR(COOH)x + xR’(OH)y - Phản ứng thực môi trường axit loãng đun nóng - Muốn tăng hiệu suất phản ứng thủy phân este phải dùng dư nước sử dụng chất xúc tác axit, đun nóng hỗn hợp phản ứng - Nếu ancol sinh không bền phản ứng xảy theo chiều Phản ứng thủy phân môi trường kiềm (phản ứng xà phòng hóa) Ry(COO)xyR’x + xyNaOH → yR(COONa)x + xR’(OH)y - mchất rắn sau phản ứng = mmuối + mkiềm dư - Với este đơn chức: neste phản ứng = nNaOHphản ứng = nmuối = nancol Phản ứng khử este LiAlH4 tạo hỗn hợp ancol RCOOR’ → RCH2OH + R’OH ( pư với LiAlH4 ) Một số phản ứng riêng - Este ancol không bền thủy phân xà phòng hóa không thu ancol: RCOOCH=CH2 + H2O → RCOOH + CH3CHO - Este phenol phản ứng tạo hai muối nước: RCOOC6H5 + 2NaOH → RCOONa + C6H5ONa + H2O - Este axit fomic (HCOO)xR có khả tham gia phản ứng tráng gương (HCOO)xR + 2xAgNO3 + 3xNH3 + xH2O → (NH4CO3)xR + 2xAg + 2xNH4NO3 - Nếu este có gốc axit gốc Ancol không no este tham gia phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp phản ứng oxi hóa không hoàn toàn CH2=CH-COOCH3 + Br2 → CH2Br-CHBr-COOCH3 nCH2=C(CH3)COOCH3 → (-CH2-C(CH3)(COOCH3)-)n (Poli(MetylMetacrylat) - Plexiglass - thủy tinh hữu cơ) nCH3COOCH=CH2 → (-CH2-CH(OOCCH3)-)n (poli(vinyl axetat) - PVA) Thầy bên cạnh em , cháy em Hứa với Thầy , em có tinh thần học tập nhé! Yêu em ☺ Thầy giáo : Nguyễn Ngọc Anh-Hocmai.vn - Người Thầy đam mê truyền lửa cho học sinh Facebook : ThaygiaoXman Group : HỌC HÓA THẬT ĐƠN GIẢN – Thầy Nguyễn Ngọc Anh VI Điều chế Thực phản ứng este hóa ancol axit yR(COOH)x + xR’(OH)y ↔ Ry(COO)xyR’x + xyH2O (H+, t0) Thực phản ứng cộng axit hiđrocacbon không no RCOOH + C2H2 → RCOOCH = CH2 Thực phản ứng muối Na axit dẫn xuất halogen RCOONa + R’X → RCOOR’ + NaX (xt, t0) Thực phản ứng phenol anhidrit axit (RCO)2O + C6H5OH → RCOOC6H5 + RCOOH VI Nhận biết este - Este axit fomic có khả tráng gương - Các este ancol không bền bị thủy phân tạo anđehit có khả tráng gương - Este không no có phản ứng làm màu dung dịch Brom - Este glixerol chất béo thủy phân cho sản phẩm ( C3H5(OH)3 )hòa tan Cu(OH)2 B LIPIT Khái niệm Là HCHC có tế bào sống, không tan nước, tan dung môi hữu không phân cực Phân loại Lipit gồm: chất béo, sáp, steroit photpholipit Chất béo trieste glixerol với axit monocacboxylic có số chẵn C không phân nhánh (axit béo) gọi chung triglixerit hay triaxylglixerol Công thức chung C3H5(OOCR)3: Thầy bên cạnh em , cháy em Hứa với Thầy , em có tinh thần học tập nhé! Yêu em ☺ Thầy giáo : Nguyễn Ngọc Anh-Hocmai.vn - Người Thầy đam mê truyền lửa cho học sinh Facebook : ThaygiaoXman Group : HỌC HÓA THẬT ĐƠN GIẢN – Thầy Nguyễn Ngọc Anh Các axit béo thường gặp axit panmitic C15H31COOH, axit stearic C17H35COOH, axit oleic C17H33COOH axit linoleic C17H31COOH Trạng thái tự nhiên tính chất vật lý chất béo Chất béo có gốc axit no: rắn, mỡ động vật Chất béo có gốc axit không no: lỏng, dầu thực vật Tính chất hóa học chất béo Bản chất chất béo este nên có tính chất este - Chỉ số axit số miligam KOH cần dùng để trung hòa hết lượng axit béo tự có gam chất béo - Chỉ số xà phòng hóa số miligam KOH cần dùng để xà phòng hóa hết gam chất béo Thầy bên cạnh em , cháy em Hứa với Thầy , em có tinh thần học tập nhé! Yêu em ☺ ... lí Tính chất vật lý este + Các este không tan nước So với axit ancol có khối lượng mol phân tử có số nguyên tử C este có nhiệt độ sôi độ tan nước thấp hẳn Sở dĩ có khác phân tử este không tạo liên... VI Nhận biết este - Este axit fomic có khả tráng gương - Các este ancol không bền bị thủy phân tạo anđehit có khả tráng gương - Este không no có phản ứng làm màu dung dịch Brom - Este glixerol... chất, a = 1,2,3,4 … Cách viết đồng phân Este : - Cấu tạo nhóm chức este không đối xứng - Thường gặp toán viết đồng phân este đơn chức Dựa vào cấu tạo este RCOOR’, cho R có 0C, 1C, 2C, 3C … Số