- Số đồng phân của các chất ứng với CTPT: Đồng phân mạch cacbon... Tính tan: tan nhiều trong nước, do các phân tử ancol và nuớc tạo đựoc liên kết hydro, độ tan giảm khi số C... Tùy vào
Trang 1ĐỀ CƯƠNG ÔN TẬP MÔN HÓA HỌC KÌ II - LỚP 11
(Chương trình chuẩn) THPT THANH KHÊ
A LÝ THUYẾT:
I LẬP CÔNG THỨC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ
- Đặt CTTQ : CxHyOzNt
- Tính nC , nH , nO , nN Hay là %C, %H, %O, %N
- Lập tỉ lệ:
x : y : z : t = nC : nH : nO : nN =
14
%N : 16,0
%O : 0 , 1
%H : 0 , 12
%C
- Biến đổi hệ thức, đưa về tỉ lệ các số nguyên đơn giản nhất CTĐG nhất
- Tìm M: Dựa trên tỷ khối hơi:
A A/B
B
M
d =
M MA = MB.dA/B Nếu B là không khí thì MB = 29 M = 29.dA/KK
Dựa công thức tính: MA =
A
A
n
m
Dựa vào hệ quả của định luật Avogađro: ( ở cùng một điều kiện về nhiệt
độ và áp suất, tỉ lệ về thể tích khí hay hơi cũng là tỉ lệ về số mol)
n = k.n = k M =
- Đơn giản nhất là khi k=1 (thể tích bằng nhau).VA = VB nA =
nB
II HIDROCACBON:
Tính chất vật lí: Trạng thái: C1 C4 : tồn tại trạng thái khí Tính tan: Hầu hết không tan trong nước, nhẹ hơn nước Nhiệt độ sôi: tăng dần khi số C tăng
1 Ankan
- Công thức chung: CnH2n + 2 (n≥1)
- Đặc điểm cấu tạo: Chỉ có liên kết , mạch hở
Trang 2- Số đồng phân của các chất ứng với CTPT: Đồng phân mạch cacbon C4H10: 2 đp; C5H12: 3 đp
- Tính chất hóa học: - Phản ứng thế halogen
- Phản ứng tách hiđro
- Phản ứng cháy
2 Anken
- Công thức chung: C2H2n ( n≥ 2)
- Đặc điểm cấu tạo: đơnCó 1 liên đôi C = C, mạch hở
- Số đồng phân của các chất ứng với CTPT: Đồng phân mạch cacbon; Đồng
phân vị trí liên kết đôi; Đồng phân hình học C4H8: 3 đp (kể cả đp hình học);
C5H8 : 6 ( kể cả đp hình học) hoặc 5 đp cấu tạo
- Tính chất hóa học: - Phản ứng cộng: H2, dd brom, HX, H2O ( theo qui tắc
Maccopnhicop)
- Phản ứng làm mất màu dung dịch thuốc tím
- Phản ứng cháy
- Phản ứng trùng hợp
Quy tắc Mac-côp-nhi-côp: Trong phản ứng cộng axit hoặc nước HX vào liên kết C = C , H
ưu tiên cộng vào C mang nhiều H hơn, còn X ưu tiên cộng vào C mang ít H hơn tạo ra sản
phẩm chính
Vd: H+ CH3 – CHOH – CH2 – CH3 ( sp chính)
CH2 = CH – CH2 – CH3 + H2O →
CH2OH – CH2 – CH2 – CH3
3 Ankađien
- Công thức chung: C2H2n-2 ( n≥ 3)
- Đặc điểm cấu tạo: Có 2 liên đôi C = C, mạch hở
- Số đồng phân của các chất ứng với CTPT: Đồng phân mạch cacbon; Đồng
phân vị trí liên kết đôi; Đồng phân hình học C4H6: 2 đp cấu tạo
- Tính chất hóa học: - Phản ứng cộng: H2, dd brom, HX, H2O ( theo qui tắc
Maccopnhicop)
- Phản ứng làm mất màu dung dịch thuốc tím
Trang 3- Phản ứng cháy
- Phản ứng trùng hợp
4 Ankin
- Công thức chung: C2H2n-2 ( n≥ 2)
- Đặc điểm cấu tạo: Có 1 liên kết ba CC, mạch hở
- Số đồng phân của các chất ứng với CTPT: Đồng phân mạch cacbon; Đồng
phân vị trí liên kết đôi; C4H6: 2 đp; C5H8: 3 đp
- Tính chất hóa học: - Phản ứng cộng: H2, dd brom, HX, H2O ( theo qui tắc
Maccopnhicop)
- Phản ứng làm mất màu dung dịch thuốc tím
- Phản ứng cháy
- Phản ứng đime hoá, trime hoá
- Ank – 1 – in có phản ứng thế bằng ion kim loại
5 Ankylbenzen
- Công thức chung: C2H2n - 6 ( n≥ 6)
- Đặc điểm cấu tạo: Có vòng benzen
- Số đồng phân của các chất ứng với CTPT: Đồng phân vị trí tương đối nhánh
ankyl C7H8 : 1 đp ; C8H10 : 4 đp
- Tính chất hóa học: - Phản ứng thế halogen ( vào vòng benzen, nhánh ankyl),
thế nitro
- Phản ứng cộng vào vòng benzen (H2, Cl2)
- Phản ứng cháy
- Phản ứng làm mất màu dung dịch thuốc tím khi đun nóng
III ANCOL, PHENOL, ANDEHYT:
6 Ancol
- Công thức chung: Ancol no, đơn chức: CnH2n+1OH hay CnH2n+2O; R - OH
- Tính chất vật lý: Trạng thái: Lỏng hoặc rắn Tính tan: tan nhiều trong nước,
do các phân tử ancol và nuớc tạo đựoc liên kết hydro, độ tan giảm khi số C
Trang 4tăng Nhiệt độ sôi: Các ancol có nhiệt độ sôi cao hơn các hidrocacbon cùng M
do giữa các phân tử ancol tạo đựoc liên kết hydro T0s tăng dần khi số C tăng
- Tính chất hóa học: - Thế H của nhóm –OH: R-OH+Na→RONa +1/2H2
- Thế -OH: R-OH+HX→R-X+H2O
H2SO4đ,140oC
ROH+R’OH R-O-R’ +H2O
- Tách H2O: H2SO4đ, ≥1700C
CnH2n+1OH CnH2n + H2O
- Phản ứng với Cu(OH)2: Chỉ xẩy ra với các ancol có 2
nhóm OH kề nhau trở lên Tạo thành phức chất màu xanh lam đặc trưng
- Phản ứng cháy
- Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn:
to
RCH 2 OH + CuO → RCHO + Cu +H2O
to
RCH(OH)R’+CuO→RCOR’+ Cu+H2O
Ancol bậc 3 không bị oxi hóa bởi CuO,to hãy O2 ( xt Cu,to)
- Điều chế: - Hiđrat hoá anken
- Thế X thành OH :
R–X 2
o
NaOH,H O
- xt,to
(C6H12O6)n + nH2O → nC6H12O6
Tinh bột
enzim
C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2
Trang 57 Phenol
- Công thức phân tử: C6H5OH
- Tính chất vật lý: Điều kiện thường là chất rắn không màu, để lâu trong không
khí chuyển sang màu hồng Ít tan trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nóng
Rất độc
- Tính chất hóa học: - Tính axit yếu (<H2CO3) :
Không làm đổi màu quì tím
C6H5OH+Na→C6H5ONa+1/2H2
C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O
- Phản ứng thế H của vòng benzen:
OH OH
Br Br
+ 3Br2 → +3HBr
Br ↓trắng
8 Andehyt
- Công thức chung: Anđehit no, đơn chức, mạch hở: CmH2mO hay CnH2n + 1CHO
- Tính chất vật lý: HCHO, CH3CHO là chất khí, tan tốt trong nước Độ tan giảm
khi số C tăng
- Tính chất hóa học: - Tính oxi hóa:
Ni,to
R – CHO + H2 → R – CH2OH
- Tính khử: tác dụng với các chất oxi hóa
R – CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → RCOONH4
- Điều chế: - Oxi hóa ancol bậc 1:
to
Trang 6RCH 2 OH + CuO → RCHO + Cu + H2O
- Điều chế anđehit axetic:
xt,to
CH2 = CH2 +1/2 O2 → CH3CHO
HgCl2,80o
CH≡ CH + H2O CH3CHO
H2SO4 l
B BÀI TẬP:
Câu 1 Viết phương trình phản ứng xảy ra giữa các cặp chất sau
1, C2H6 + Cl2 askt 2, C3H8 500C ,xt 3, CH3COONa + NaOH
CaO, t
t , xt
7, CH≡C–CH3 + H2 Pd/ PbCO 3 ,t
8, CH≡CH + H2O HgSO 4
9, CH4 1500 C ,lln
10, CH≡CH + AgNO3 + NH3 → 11, CH2=CHCl t , xt PVC 12, C2H5OH H2SO4đ,140C
C2H5OH H2SO 4đ , 170 C
18, C3H5(OH)3 + Cu(OH)2
→
Câu 2 Hoàn thành dãy chuyển hóa sau,ghi rõ điều kiện phản ứng (nếu có)
1/ C2H5OH 1 C2H5Cl 2 C2H4 3 C2H4Br2 4 C2H4 (OH)2 Cu(OH ) 2
A
2/ Tinh bột 1 glucozơ 2 ancol etylic 3 etilen 4 etilen glicol
5
cloetan 3/ CH4 1 C2H2 2 C2H4 3 C2H5OH 4 C2H5ONa
Trang 75 C4H4
4/ CaCO3 1 CaO 2 CaC2 3 C2H2 4 CH3CHO
5
C6H6
5 ancol etylic 6 buta
Câu 3 Trình bày phương pháp hố học phân biệt các chất sau đựng trong các lọ mất nhãn:
benzen
Câu 4 Bằng phản ứng hố học, hãy chứng minh:
a Ảnh hưởng qua lại của gốc phenyl (vịng benzen) và nhĩm hyđroxyl (-OH) trong phân
tử phenol
b Nguyên tử hiđro trong nhĩm -OH của phenol linh động hơn nguyên tử hiđro trong nhĩm -OH của rượu
c Phenol cĩ tính axit yếu hơn axit cacbonic (H2CO3)
d Tùy vào bậc ancol mà ancol khi tham gia phản ứng oxi hóa không hoàn toàn sẽ tạo
ra các sản phẩm hữu cơ khác nhau
e Ancol có thể tham gia phản ứng tách H của nhóm –OH và phản ứng tách nhóm –OH Mỗi tính chất chất viết một phản ứng minh họa
Câu 5 Đốt cháy hồn tồn 2,2 gam chất hữu cơ A , người ta thu được 4,4 gam CO2, 1,8 gam nước
a-Xác định cơng thức đơn giản nhất của A
Trang 8b-Xác định công thức phân tử của chất A , biết rằng nếu làm bay hơi 1,1 gam chất A thì thể tích hơi thu được đúng bằng thể tích của 0,4 gam khí oxy ở cùng điều kiện và áp suất
c- Tìm công thức cấu tạo của A biết A tác dụng với CuO đun nóng được sản phẩm là andehyt
Câu 6.Đốt cháy hoàn toàn 6,72 lit (đkc) một hiđrocacbon A, sản phẩm cháy qua bình 1 đựng
H2SO4 đặc, bình 2 đựng dd NaOH dư thấy khối lượng bình 1 tăng 21,6g; khối lượng bình 2 tăng 52,8g
a Xác định dãy đồng đẳng của A
b Xác định CTPT của A
c Xác định CTCT đúng của A, biết A có mạch thẳng, tác dụng với HBr cho 2 sản phẩm Viết phương trình, gọi tên sản phẩm?
Câu 7.Đốt cháy hoàn toàn một lượng hỗn hợp hai ancol kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng
thu được 4,48 lit CO2 và 4,95 gam nước Khi dehidrat hóa hai ancol thi thu được hỗn hợp các anken
a Hai ancol đó thuộc dãy đồng đẳng nào?
b Tìm CTPT và viết công thức cấu tạo của hai ancol đó?
c Xác định CTCT của hai ancol biết 1 ancol oxi hóa bằng CuO tạo ra andehyt, ancol còn lại tạo ra xeton
Câu 8.Phân tích hợp chất hữu cơ A có 77,8% C, 7,4% H còn lại là oxi Biết tỉ khối hơi của A
so với hidro là 54
a Tìm CTPT của A
b Viết các đồng phân có thể có của A
c Xác định CTCT của A biết A phản ứng được với Na nhưng không phản ứng với NaOH
Câu 9 Cho 6,72lit (đkc) hỗn hợp X gồm etan, propilen, axetilen qua dd AgNO3/NH3 thu 24g kết tủa Mặt khác, cũng hỗn hợp trên tác dụng vừa đủ với dung dịch chứa 32g Br2
a Viết các pư xảy ra
Trang 9b Tính khối lượng từng chất trong hỗn hợp
Câu 10 Đốt cháy hoàn toàn một lượng hỗn hợp X gồm 2 ancol (đều no, đa chức, mạch hở,
có cùng số nhóm -OH) cần vừa đủ V lít khí O
2, thu được 11,2 lít khí CO
2 và 12,6 gam H
2O (các thể tích khí đo ở đktc) Tính giá trị của V ?
Câu 11 Cho hỗn hợp khí X gồm HCHO và H2 đi qua ông sứ đựng bột Ni nung nóng Sau phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được hỗn hợp khí Y gồm hai chất hữu cơ Đốt cháy hết Y thì thu được 11,7 gam H2O và 7,84 lít khí CO2 (đkc) Phần trăm theo thể tich của khí H2 trong X
là bao nhiêu?
Câu 12 Cho hỗn hợp 2 anken đồng đẳng kế tiếp nhau tác dụng với H2O có H2SO4 làm xúc tác thu được hỗn hợp Z gồm 2 ancol X và Y Đốt cháy hoàn toàn 1,06g hỗn hợp Z, sau đó hấp thụ toàn bộ sp cháy vào 2lit dung dịch NaOH 0,1M thu được dung dịch T trong đó nồng
độ của NaOH bằng 0,05M Xác đinh CTCT thu gọn của X và Y ?
Câu 13: Người ta sản xuất ancol etylic từ tinh bột Từ 1 tấn nguyên liệu chứa 70% tinh bột
thì khối lượng ancol thu được là bao nhiêu? Cho hiệu suất của cả quá trình là 85%
Câu 14: Cho hỗn hợp gồm etanol và phenol tác dụng với Na (dư) thu được 3,36 lit khí H2
(đkc) Nếu cho hỗn hợp trên tác dụng với dung dịch nước brom vừa đủ thu được 19,86 gam kết tủa trắng
a, Viết các PTPƯ xảy ra
b, Tính phần trăm khối lượng mỗi chất trong hỗn hợp ban đầu
Câu 15.: Cho 3,6 gam andehyt đơn chức X phản ứng hoàn toàn với một lượng dư AgNO3
đặc, sinh ra 2,24 lit NO2 (sp khử duy nhất ở đktc) Xác định CTPT của X ?