SỞ GIÁO DỤC & ĐÀO TẠO KỲ THI HỌC SINH GIỎI VÒNG TỈNH LÂM ĐỒNG Năm học 2000 - 2001 Môn thi: HOÁ HỌC Ngày thi: 20 -12 - 2000 Thời gian làm bài: 180 phút Bài I 1. Viết công thức cấu tạo các chất sau: a. cis-2-mêtyl xiclopentanol b. axit di n-propylaxêtic c. axit 2,3-dihiroxibutadioic 2. Gọi tên theo danh pháp IUPAC các chất sau: a. HO – CH 2 – CH(CH 3 ) – CH = CH – C(=O) – CH 3 b. C 6 H 5 CH 2 COOH c. CH 3 – CH (C 2 H 5 ) – CH 2 – CH(C 2 H 5 ) – CHO 3. a. Hoàn thành phương trình phản ứng và trình bày cơ chế: CH 2 = O + H – CN nước ¾¾¾® (1) CH 2 = CH 2 + HBr nước ¾¾¾® (2) Tốc độ của mỗi phản ứng biến thiên như thế nào khi thay thế 1 nguyên tử hidrô trong phân tử hợp chất hữu cơ bằng nhóm CH 3 và khi cho thêm NaOH vào hỗn hợp phản ứng. Giải thích dựa vào cơ chế phản ứng. b. Viết phương trình phản ứng khi cho xiclo penten lần lượt tác dụng với dung dòch Br 2 /CCl 4 , dung dòch KMnO 4 /H 2 O. Cho biết cấu tạo của sản phẩm. Bài II 1. Sơ đồ biến hoá sau: A (C 6 H 8 O 4 ) + 2NaOH → X + Y + Z Y tác dụng với H 2 SO 4 tạo thành X 1 , X 1 tác dụng với Ag 2 O/NH 3 tạo thành X 2 . Y tác dụng với H 2 SO 4 tạo thành Y 1 , Y 1 tác dụng với H 2 SO 4 đặc, 170 0 C tạo thành Y 2 . Y 2 tác dụng với HBr tạo thành Y 3 , Y 3 tác dụng với NaOH tái tạo thành Y . Z cho phản ứng tráng gương. 2. Viết công thức cấu tạo các đồng phân với công thức phân tử C 5 H 6 O 4 biết rằng khi thuỷ phân chúng bằng dung dòch NaOH thì thu được chỉ một muối và một rượu đầu không phải là hợp chất tạp chức. 3. Hạt độc sâm có độc tố tên là coniin. Coniin có khối lượng phân tử bằng 127 đ.v.C, chứa 75,60% C, 13,38% H theo khối lượng. Coniin làmxanh quỳ tím ẩm, không làm mất màu dung dòch Br 2 /CCl 4 cũng không làm mất màu dung dòch thuốc tím. Khi dehidro hoá coniin thì thu được chất A (C 8 H 11 N). Khi oxi hoá A thì thu được một hợp chất dò vòng B có công thức C 5 H 4 N-COOH. Biết rằng trong cả hai phản ứng trên không có sự đóng hay mở vòng và ở phân tử coniin không có C bậc ba. a. Xác đònh công thức cấu tạo của coniin và cho biết bậc amin của coniin A, B . Vì sao khối lượng phân tử của coniin, của A, B đều là số lẻ. b. Để tách lấy coniin từ hạt độc sâm với hiệu suất và độ tinh khiết cao nên chiết với dung môi nào sau đay (có giải thích): Nước, rượu êtylic, dung dòch NaOH, dung dòch HCl. Bài III. 1. Cho hỗn hợp khí A gồm một anken E và H 2 có tỷ lệ mol 1:1 (ở đktc). Cho hỗn hợp A đi qua ống sứ chứa Ni nung nóng được hỗn hợp khí B có tỷ khối hơi đối với H 2 là 23,2. a. Tìm công thức phân tử của anken và tính hiệu suất phản ứng. b. Từ B và các chất vô cơ cần thiết, hãy điều chế m-bromphenol. c. E có 6 đồng phân lần lượt kí hiệu là E, F, G, H, I, J. + E, F, G, H làm mất màu dung dòch brom còn I, J thì không. + E, F, G cộng H 2 cho sản phẩm hoàn toàn giống hệt nhau. + I có điểm sôi cao hơn J, G có điểm sôi cao hơn F. Xác đònh công thức cấu tạo của từng đồng phân. 2. Vẽ cấu trạng lệch và che khuất (theo phép chiếu Newman) của 2-metyl butan theo thức tự năng lượng tăng dần. 3. Inden có công thức phân tử C 9 H 8 có các tính chất sau: + làm phai màu dung dòch brôm và dung dòch KmnO 4 loãng. + Hấp thụ nhanh 1 mol h 2 cho indan có công thức phân tử C 9 H 10 . + tác dụng với H 2 dư (Ni, t 0 C) tạo hợp chất C 9 H 16 . + Bò oxi hoá bởi dung dòch KMnO 4 /H 2 SO 4 tạo axit phtalic. Xác đònh công thức cấu tạo của inden và viết các phương trình phản ứng xảy ra. Bài IV. 1. Khi cho PVC tác dụng với Zn trong rượu thì thấy tách ra ZnCl 2 và thu được polime có chứa 20,82% Cl. Polime không có chứa nối đôi và không có tính dẻo như PVC. a. Kết quả trên cho biết gì về cấu tạo của PVC (sự phân bố các nguyên tử clo trong mạch polime) và về cấu tạo của polime mới thu được. b. Tính % mắc xích vinylclorua đã bò tách clo bởi Zn. . GIỎI VÒNG TỈNH LÂM ĐỒNG Năm học 2000 - 2001 Môn thi: HOÁ HỌC Ngày thi: 20 -12 - 2000 Thời gian làm bài: 180 phút Bài I 1. Viết công thức cấu tạo các chất. chức. 3. Hạt độc sâm có độc tố tên là coniin. Coniin có khối lượng phân tử bằng 127 đ.v.C, chứa 75,60% C, 13,38% H theo khối lượng. Coniin làmxanh quỳ tím ẩm,