ankan

• Hôm nay 10/10/2008 THẢO LUẬN CHUYÊN ĐỀ HIDROCACBON NO _ANKAN • Nhóm sinh viên thực hiện • Nguyễn Minh Dũng • Lê Văn Điện • Lê Hà Giang • Mai Thái Hà • Đỗ Trọng Hải • Trần Quang Hải HIDROCACBON NO-ANKAN 1 HIDROCACBON NO - ANKAN 1.Giới thiệu chung 2.Cấu trúc , đồng phân , danh pháp (V. Điện ) 3.Tính chất vật lý ( Trọng Hải ) 4.Tính chất hóa học (Quang Hải , Hà Giang) 5.Điều chế ( Thái Hà ) 6.Hợp chất tiêu biểu, ứng dụng ( Thái Hà ) 7.Kết luận (Thái Hà ) HIDROCACBON NO-ANKAN 2 • Giới thiệu chung • Hiđrocacbon no là hiđrocacbon mà trong phân tử các nguyên tử liên kết với nhau chỉ bằng liên kết đơn (liên kết σ). • Hiđrocacbon no được chia làm 2 loại: - Hiđrocacbon no mạch hở gọi là ankan, công thức chung C n H 2n+2 (n ≥ 1) VD :CH 4 , C 2 H 6 ……. • Hiđrocacbon no rất phổ biến trong tự nhiên. Metan có trong khí quyển, trong khí thiên nhiên, khí dầu mỏ. Các ankan từ C 1 – C 10 là thành phần chính của dầu mỏ. Trong thực vật cũng gặp các hiđrocacbon no C 10 –C 37 . Hiđrocacbon no là nhiên liệu và nguyên liệu quan trọng của nhân loại. HIDROCACBON NO-ANKAN 3 1. Cấu trúc , đồng phân ,danh pháp 1.1. Cấu trúc • Nguyên tử C luôn ở trạng thái lai hóa sp 3 với góc hoá trị ∼109,50 0 . • Phân tử ankan chỉ có liên kết đơn σ C-C và σ C-H . Giá trị của các độ dài liên kết là 1,09×10 −10 m đối với liên kết σ C-H và 1,54×10 −10 m đối với liên kết σ C-C . HIDROCACBON NO-ANKAN 4 Mô hình phân tử propan , n- butan , n- octan , 2-metyl butan HIDROCACBON NO-ANKAN 5 Cấu hình của ankan cũng là điều đáng quan tâm : có các loại che khuất hoàn toàn, nghiêng, che khuất một phần, ngược chiều Ví dụ : etan và butan H H H H H H H H H H H H H 3 CCH 3 H H H H H 3 C H H H H H 3 C H 3 C H H CH 3 H H CH 3 CH 3 H H H H HIDROCACBON NO-ANKAN 6 Trong thực tế hầu như chúng ta chỉ quan tâm tới hai cấu dạng che khuất và xen kẽ CH 3 H H CH 3 H H α = 0 0 CH 3 CH 3 H H H H 180 0 = α H 3 C CH 3 H H H H α = 0 0 CH 3 CH 3 H H H H α = 180 0 HIDROCACBON NO-ANKAN 7 1.2. Đồng phân a. Đồng phân cấu trúc Đó là các đồng phân mạch cacbon , dạng mạch thẳng nhánh từ propan trở đi mới có đồng phân cấu trúc CH 3 CH CH 3 CH 3 b.Đồng phân cấu dạng: Nguyên nhân hình thành là do khả năng quay xung quanh liên kết σ c-c . Do khả năng quay xung quanh lk C-C với các góc khác nhau nên tạo ra vô số các đồng phân , song người ta chỉ chú ý tới 2 cấu dạng : đồng phân che khuất ( có năng lượng cao )và đồng phân xen kẽ ( có năng lượng thấp nhất ). HIDROCACBON NO-ANKAN 8 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 1.3. Danh pháp Danh pháp được sử dụng rộng rãi nhất là danh pháp quy định bởi IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry). • a. Đối với các ankan mạch thẳng : phân tử chỉ có cacbon bậc I và bậc II có công thức chung là CH 3 (CH 2 ) n CH 3 được gọi là n-ankan (n: normal) hoặc ankan mạch thẳng. Đầu tố “n” nếu n>3 + tên gốc + hậu tố “an” HIDROCACBON NO-ANKAN 9 HIDROCACBON NO-ANKAN 10 n Công thức ankan thẳng Công thức nhánh Tên gốc 1 CH 4 CH 3 - Met 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 - Et 3 CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 (CH 2)2 - Prop 4 CH 3 (CH 2 ) 2 CH 3 CH 3 (CH 2)2 - But 5 CH 3 (CH 2 ) 3 CH 3 CH 3 (CH 2)2 - Pen 6 CH 3 (CH 2 ) 4 CH 3 CH 3 (CH 2)2 - Hex 7 CH 3 (CH 2 ) 5 CH 3 CH 3 (CH 2)2 - Hep 8 CH 3 (CH 2 ) 6 CH 3 CH 3 (CH 2)2 - Oct 9 CH 3 (CH 2 ) 7 CH 3 CH 3 (CH 2)2 - Non 10 CH 3 (CH 2 ) 8 CH 3 CH 3 (CH 2)2 - Đec 11 CH 3 (CH 2 ) 9 CH 3 CH 3 (CH 2)2 - Unđec 12 CH 3 (CH 2 ) 10 CH 3 CH 3 (CH 2)2 - Đođec 13 CH 3 (CH 2 ) 11 CH 3 CH 3 (CH 2)2 - eicos [...]... thế, các ankan tạo thành lớp trên trong hỗn hợp ankan- nước HIDROCACBON NO -ANKAN 18 Phổ của ankan Ankan chỉ hấp thụ được những bước sóng ngắn hơn 200nm • Phổ hồng ngoại • Phổ cộng hưởng từ hạt nhân • Phổ khối lượng: có thể xác định nhanh chóng các ankan trong hỗn hợp nhiều thành phần , phân biệt đồng phân mạch nhánh và thẳng.Phương pháp này hay dùng trong việc nhận biết thành phần dầu mỏ - ankan. .. ) HIDROCACBON NO -ANKAN 16 Biểu đồ biểu diễn ts và tnc của dãy đồng đẳng ankan Đường màu hồng : ts Đường màu xanh : tnc HIDROCACBON NO -ANKAN 17 - Các ankan giống nhau về tính tan, chúng ko tan trong nước ( vì chúng chỉ có liên kết σ nên hầu như không phân cực ) ,chúng tan tốt trong các dung môi không phân cực , và đa số các dung môi hữu cơ => được gọi là ưa mỡ - Tỷ trọng của các ankan thông thường... CH3CH2CH2CH3 CH3 CH3 HIDROCACBON NO -ANKAN CH2 CH2 29 f.Phản ứng đồng phân hóa: Khi đốt các ankan trong nhiệt độ 500-700o C và một số xúc tác thì ankan có thể bị đứt mạch C-C nhưng sau đó lại gắn kết lại với nhau nhưng không theo trình tự ban đầu tạo các ankan mạch nhánh đồng phân với nó CH3(CH2)4 3 CH 50 100oc H3C CH2 AlCl3 HIDROCACBON NO -ANKAN CH3 CH CH2 CH3 30 4.Sản xuất... hợp metan HIDROCACBON NO -ANKAN 31 4.1 Nguồn tự nhiên • - Ankan là nguyên liệu tự nhiên có từ dầu mỏ ,khí thiên nhiên • - Khí thiên nhiên chứa các khí với thành phần không cố định, thường chứa 75% metan, 15% etan, 5% propan, phần còn lại là các ankan cao hơn và nhiều chất khác Khí thiên nhiên được dùng làm nhiên liệu và trong các quá trình kỹ nghệ HIDROCACBON NO -ANKAN 32 Nguồn ankan chủ yếu là dầu mỏ... 77, 91, 105, 119 HIDROCACBON NO -ANKAN 19 3 Tính chất hóa học • - Phân tử ankan chỉ gồm 2 loại liên kết σC-C và σC-H là loại liên kết hầu như không phân cực, vì vậy thông thường chúng không có khuynh hướng phân cắt theo cách dị li Và đương nhiên phân tử ankan chỉ gồm hai loại phản ứng đó là phân cắt liên kết σC-C và σC-H • - Trong điều kiện có xúc tác và nhiệt độ cao, ankan tham gia nhiều phản ứng như... thu được khí , xăng và sản phẩm dầu nặng HIDROCACBON NO -ANKAN 34 Chúng ta cũng đã tổng hợp ankan từ oxit cacbon: Cho hỗn hợp CO, H2 đi qua xúc tác Fe ở nhiệt độ 2000C và áp suất cao, thu được hỗn hợp ankan gọi là xitin, bao gồm chủ yếu là parafin mạch thẳng và một ít ankan mạch nhánh nCO (2n+1)H2 HIDROCACBON NO -ANKAN CnH2n+2 nH2O 35 4.2 Phương pháp tổng hợp không thay đổi mạch cacbon chất ban đầu a Hydro... phản ứng đồng phân hoá và phản ứng oxi hoá…Phản ứng của ankan xảy ra chủ yếu theo con đường phân cắt đồng li, nghĩa là hình thành các gốc tự do • - Chính vì vậy, trong các phản ứng của ankan chất phản ứng có thể tấn công vào liên kết C–H hoặc liên kết C–C theo cơ chế gốc và tạo thành một hỗn hợp các chất đồng phân, đồng đẳng, HIDROCACBON NO -ANKAN 20 3.1.Phản ứng thế 3.1.1.Phản ứng halogen hóa ( theo... Cl2, các sản phẩm khác chẳng hạn như CH2Cl2 có thể tạo ra HIDROCACBON NO -ANKAN 21 3 Kết thúc: Tái tổ hợp của hai gốc tự do: • Cl* + Cl* • R - CH3* + Cl* • R- CH3* → → Cl2 R - CH3Cl + R- CH3* → R- CH3 – CH3 -R • Cơ chế phản ứng ở trên gọi là cơ chế phản ứng dây chuyền SR , và các ankan khác cũng tuân theo cơ chế trên HIDROCACBON NO -ANKAN 22 Một số phản ứng halogen hoá: CH3 CH CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2... - CH3 48% SO2Cl HIDROCACBON NO -ANKAN 25 • Phản ứng oxy hóa lk C-H trong dk đặc biệt CH4 O2 khk,130 o 400 C RCH3 2 CH4 k , 600 atm CH3OH KMnO2 (CH3 )3CH CH4 200 oB 2O 3 ,k C,xt:NO 2 o k , xt,t 2 (hieu suat 30%) (CH3)3 C OH RCH2 OH H C O H 2O H 2H2O HCOOH HIDROCACBON NO -ANKAN 26 3.2 Phản ứng đứt mạch cacbon  a Phản ứng cháy: Khi bị O2 dư tấn công ở to cao các ankan đều bị cháy tạo thành... cacbon: các ankan mạch dài từ 20-30 C thường bị ôxi hóa thành hidropeoxit rồi thành xeton sau đó ra axit cacboxylic: R CH2 CH2 R' O2 R CH CH2 R' H2O O OH R HIDROCACBON NO -ANKAN C CH2R' O ngt RCOOH R'COOH O 27 c.Hidro hóa cắt mạch C-C: chỉ xảy ra ở to cao(400o) và áp suất H2 rất cao R-R’ +H-H → R-H +R’-H (p/ứng có xúc tác ) • d.Phản ứng tách hidro:xảy ra chủ yếu với ankan có . HIDROCACBON NO -ANKAN 16 Biểu đồ biểu diễn t s và t nc của dãy đồng đẳng ankan Đường màu hồng : t s Đường màu xanh : t nc HIDROCACBON NO -ANKAN 17 - Các ankan giống. Vì thế, các ankan tạo thành lớp trên trong hỗn hợp ankan- nước HIDROCACBON NO -ANKAN 18 Phổ của ankan Ankan chỉ hấp thụ được những bước sóng ngắn