Phenol

I.Đònh nghóa, phân loại. 1.Đònh nghóa. OH phenol OHCHCH −− 23 Ancol etylic OHCH − 2 Ancol benzylic ? So sánh đặc điểm cấu tạo của phenol với Ancol đơn chức và Ancol thơm, từ đó rút ra đònh nghóa phenol. Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm - OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen. Nhóm - OH trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen được gọi là - OH phenol. Phenol đơn giản nhất là C6H5OH, phân tử gồm một nhóm - OH liên kết liên kết với gốc phenyl. 2. Phân loại ? Dựa vào đâu mà ta có thể phân loại phenol? Có bao nhiêu loại phenol? Lấy ví dụ. Phenol đơn chức : phân tử chỉ có một nhóm - OH phenol OH OH CH 3 OH 4 3 2 1 α β phenol α-naphtol 4-metylphenol Dựa theo số nhóm –OH trong phân tử, các phenol được phân loại thành: Phenol ủa chửực: Phaõn tửỷ coự hai hay nhieu nhoựm -OH phenol OH CH 3 HO 6 5 4 3 2 1 1,2 - ủihiủroxi - 4 - metylbenzen O H II. Phenol 1. Cấu tạo ? Cho biết công thức phân tử của phenol. C 6 H 5 OH hoặc Công thức phân tử : C 6 H 6 O Công thức cấu tạo : Moõ hỡnh phaõn tửỷ phenol Moõ hỡnh ủaởc Moõ hỡnh roóng 2. Tính chất vật lí ? Nêu trạng thái, màu sắc của phenol. Ở điều kiện thường, phenol là chất rắn, không màu. Để lâu, phenol chuyển thành màu hồng do bò oxi hóa chậm trong không khí. Nóng chảy ở 43 0 C Phenol rất độc.Phenol gây bỏng khi dính vào da. ? Quan sát thí nghiệm rút ra nhận xét về tính tan của phenol. Ống 1: Phenol cho vào nước lạnh. Ống 2: phenol cho vào nước nóng. Ống 3: phenol cho vào etanol. Phenol rất ít tan trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nóng và trong etanol. 3. Tính chất hóa học ? So sánh điểm giống và khác nhau cơ bản về đặc điểm cấu tạo của phenol và ancol đơn chức? Từ đó dự đoán tính chất hóa học của phenol. a) Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm - OH Tác dụng với kim loại kiềm ? Quan sát thí nghiệm, nêu hiện tượng, viết phương trình phản ứng khi cho phenol tác dụng với kim loại kiềm. Phenol có phản ứng thế nguyên tử H của nhóm - OH và có tính chất của vòng benzen ONa + Na t 0 OH + H 2 2 2 2 C 6 H 5 OH + Na C 6 H 5 ONa + H 2 2 2 2 natri phenolat t 0 Hoặc ?Phenol tác dụng với dung dòch bazơ tạo muối và nước, vậy chứng tỏ phenol có tính chất gì. C 6 H 5 OH + NaOH C 6 H 5 ONa + H 2 O ONa + Na OH + H 2 O O H Hoặc Tác dụng với dung dòch bazơ ? Quan sát hiện tượng, viết phương trình phản ứng khi cho phenol vào nước lạnh rồi nhỏ từ từ dung dòch NaOH đặc sau đó sục khí CO 2 vào dung dòch thu được. Chứng tỏ phenol có tính axit.Tính axit của phenol rất yếu . C 6 H 5 ONa + CO 2 + + H 2 O C 6 H 5 OH Dẫn khí CO 2 vào dung dòch natri phenolat : Tính axit của phenol yếu hơn axit cacbonic,dung dòch phenol không làm đổi màu quỳ tím NaHCO 3 OH Br Br Br OH + +Br 2 HBr3 3 2,4,6 - tribromphenol b) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen ? Quan sát hiện tượng, viết phương trình phản ứng khi cho phenol vào dung dòch nước brom. Phản ứng với dung dòch brom [...]... các câu sau: a) phenol C6H5-OH là một rượu thơm b) phenol tác dụng với NaOH tạo thành muối và nước c) phenol tham gia phản ứng thế Brom và thế Nitro dễ hơn benzen d) Dung dòch phenol làm quỳ tím hóa đỏ do nó là axit e) Giữa nhóm –OH và vòng benzen trong phân tử phenol có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau • • Nhóm 2 – bài 2 Viết phương trình hóa học của phản ứng (nếu xảy ra) giữa Ancol etylic, phenol với mỗi... phẩm khi cho phenol tác dụng với OH OH dòch HNO3(xt H2SO4 đđ) gọi tên sản phẩm dung + 3 HNO3 H2SO4đ NO2 O2N + 3 HBr NO2 2,4,6 - trinitrophenol ( axit picric) ? Từ tính chất hóa học của phenol, hãy rút ra ảnh hưởng qua lại giữa các nguyên tử trong phân tử Nhận xét : Trong phân tử phenol có sự ảnh hưởng qua lại giữa các nguyên tử trong phân tử - Do ảnh hưởng của nhóm - OH tới vòng benzen nên phenol dễ tham... etylic, phenol với mỗi chất sau: Na, NaOH, dung dòch Br2 dung dòch HNO3 • a) phenol C6H5-OH là một rượu thơm S b) phenol tác dụng với NaOH tạo thành muối và nước Đ c) phenol tham gia phản ứng thế Brom và thế Nitro dễ hơn benzen Đ d) Dung dòch phenol làm quỳ tím hóa đỏ do nó là axit e) Giữa nhóm –OH và vòng benzen trong phân tử phenol có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau S Đ BÀI TẬP VỀ NHÀ • Bài tập: 2, 4, 5,... -OH trong phân tử phenol so với ancol 4 Điều chế – ứng dụng a) Điều chế: ?Nghiên cứu SGK tóm tắt các phương pháp điều chế và Trong công nghiệp oxi hóa cumen ứng dụng phenol CH2 = CH – CH3 H+ CH CH3 1.O2 2.ddH2SO4 CH CH3 + OH CH3 - Tách từ nhựa than đá C CH3 O CH3 - Hoặc theo sơ đồ sau : C6H6 C6H5Br CH3 C6H5ONa C6H5OH b) Ứng dụng Phẩm nhuộm Chất kết dính Thuốc nổ ( 2,4,6 - trinitrophenol) Cl Cl O CH2COOH . loại phenol? Có bao nhiêu loại phenol? Lấy ví dụ. Phenol đơn chức : phân tử chỉ có một nhóm - OH phenol OH OH CH 3 OH 4 3 2 1 α β phenol α-naphtol 4-metylphenol. Phenol rất độc .Phenol gây bỏng khi dính vào da. ? Quan sát thí nghiệm rút ra nhận xét về tính tan của phenol. Ống 1: Phenol cho vào nước lạnh. Ống 2: phenol