Dai cuong ve HHHC

Môn học: Hóa học hữu cơ-1 Ly Nguyễn Thanh Giang ĐHYD Cần Thơ Tài liệu tham khảo - Hóa học hữu - Bộ Y Tế - Sách dùng đào tạo dược sĩ đại học - NXB Y học 2006 – tập Hóa học hữu - Chu Phạm Ngọc Sơn Cơ sở hóa học hữu – Thái Doãn Tĩnh – tập Bài tập hóa học hữu – Chu Phạm Ngọc Sơn Hóa học hữu phần tập – Ngô Thị Thuận Bài tập hóa học hữu – Nguyễn Đình Triệu NỘI DUNG MÔN HỌC Phần thứ CƠ SỞ LÝ THUYẾT HÓA HỌC HỮU CƠ Chương I Đại cương Chương II Hiệu ứng điện tử Chương III Đồng phân Chương IV Sơ lược chế phản ứng Phần thứ hai CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ CƠ BẢN Hidrocarbon Dẫn xuất halogen Alcol, phenol, ether Aldehid, ceton Acid carboxylic dẫn xuất Amin, amid, acid amin Bảng hệ thống tuần hoàn Hóa trị số nguyên tố Điện tích dương Điện tích âm CHƯƠNG I ĐẠI CƯƠNG VỀ HÓA HỌC HỮU CƠ 1.1 Cấu tạo vỏ điện tử nguyên tử carbon số nguyên tố 1.2 Liên kết σ liên kết π hóa học hữu 1.3 Cách biểu diễn hợp chất hữu 1.1 Cấu tạo vỏ điện tử nguyên tử C Cấu hình electron nguyên tử carbon Trạng thái bình thường 6C : 1s2 2s2 2p2 Phân bố e obitan: Trạng thái kích thích: C*: s px py pz Để tạo liên kết hóa học với nguyên tử nguyên tố khác, orbital nguyên tử carbon phải lai hóa Số orbital lai hóa tổng số liên kết xung quanh nguyên tử C Các orbital I.Các trạng thái lai hóa C Lai hóa sp : obitan(s) + obitan(px,py,pz) → obitan lai hóa hướng bốn đỉnh tứ diện • • Lai hóa sp giác 2: obitan(s) + obitan(px,py) → obitan lai hóa, hướng ba đỉnh tam Lai hóa sp: obitan(s) + obitan(px) → obitan lai hóa, cấu trúc thẳng hàng Orbital lai hóa Mô hình phân tử II Liên kết σ liên kết π -Liên kết σ: hình thành xen phủ trục obitan s,p -Liên kết π: Hình thành xen phủ bên obitan p Nối đơn < nối đôi < nối ba III Cách biểu diễn hợp chất hữu cơ: Công thức nguyên (công thức thực nghiệm): Vd: (C2H6O) n Công thức phân tử: Vd: (C2H6O) n n=1 C2H6O Công thức cấu tạo: Trong mặt phẳng - Cấu tạo đầy đủ (công thức khai triển) - Cấu tạo thu gọn (công thức bán khai triển) CH3–CH3 hay CH3CH3 - Công thức vạch: thường dùng biểu diễn phân tử lớn CH3CH2CH=CH(CH2) 4C≡C(CH2) 5C6H5 Công thức vạch Trong không gian Công thức phối cảnh: Biểu diễn phân tử không gian ba chiều Nét liền: liên kết nằm mặt phẳng Nét đứt: liên kết hướng sau mp Nét đậm: liên kết hướng trước mp C I I H C Br Cl C H Br Cl Trong không gian Công thức chiếu Fisher Nối thẳng đứng: liên kết nằm mặt phẳng hướng sau mặt phẳng Nối nằm ngang: liên kết hướng trước mặt phẳng Cl Cl Cl C F I F Br CH3 C F Br I I CH OH COOH Br COOH H OH CH3 COOH H HO CH3 Trong không gian Công thức newman Phân tử dược biểu diễn theo hướng nhìn dọc trục nối C–C I H C C Cl F H H Br CH3 H H CH3 CH3 H H H H F Cl Br H CH3 H CH3 H H I H H CH3 CH3 H CH3 H H H H