Bài dịch anh văn kỹ thuật an introduction to organic compounds

Bài dịch anh văn kỹ thuật an introduction to organic compounds

Trường Đại học Bách khoa TP HCM

Khoa Kỹ thuật Hóa học



BÀI DỊCH ANH VĂN KỸ THUẬT

An Introduction to Organic Compounds

GVHD: Thầy Phạm Thành Quân

Tp.HCM, ngày tháng 9 năm 2016

GIỚI THIỆU VỀ MỘT SỐ HỢP CHẤT HỮU CƠ

Danh pháp, tính chất vật lý, và cấu trúc

Quyển sách này phân loại, sắp xếp các hợp chất hữu cơ dựa trên cách các hợp chất hữu cơ phản ứng như thế nào Trong quá trình nghiên cứu phản ứng của các hợp chất hữu cơ, chúng ta bắt buột không

được quên khi nào thì một hợp chất xảy ra phản ứng, tạo ra một hợp chất mới Nói cách khác, trong

chất hữu cơ mới

CH 3 CH 2 OH

CH 3 CH 2 Br

CH 3 CH 2 Cl

CH 3 OCH 3

CH 3 CH 2 Br

CH 3 CH 2 NH 2

Y là chất phản ứng Z là chất được tổng hợp

Nhóm hợp chất chính chúng ta sẽ nghiên cứu trong chương 3-11 là ankan, dẫn xuất halogen, ete, rượu và các amin Để học cách tổng hợp các hợp chất hữu cơ mới, bạn cần phải phân biệt chúng bằng tên; vì thế, bạn sẽ bắt đầu học hóa hữu cơ với bài học đầu tiên chính là cách đọc tên năm nhóm hợp chất ở trên

Đầu tiên, bạn sẽ học cách đọc tên các ankan vì đây là tên gọi cơ bản nhất cho mọi hợp chất hữu cơ

Ankan là hợp chất chỉ có các nguyên tử carbon và hydro và chỉ có liên kết đơn Hợp chất chỉ có

carbon và hydro được gọi là hydrocarbon; ankan là hợp chất hydrocarbon chỉ có liên kết đơn Ankan

có mạch carbon liên tục không phân nhánh được gợi là ankan mạch thẳng Tên gọi phần lớn các

ankan mạch thẳng được cho trong Bảng 2.1 Việc học tên ít nhất mười tên gọi đầu tiên là một việc rất quan trọng

Họ ankan cho trong bảng là những ví dụ của những đồng đẳng Dãy đồng đẳng là một dãy các hợp

Nếu bạn quan sát mối liên hệ giữa số carbon và hydro trong dãy ankan được liệt kê trong Bảng 2.1,

thế thì, nếu ankan chỉ có một nguyên tử carbon, nó buột phải có bốn nguyên tử hydro; nếu ankan có hai nguyên tử carbon, số nguyên tử hydro sẽ là sáu

Chúng ta đã biết các nguyên tử carbon hình thành bốn liên kết hóa trị, còn hydro chỉ tạo thành một

Khi số carbon trong ankan lớn hơn ba, công thức cấu tạo có khả năng cũng tăng lên Có hai công thức

gọi là isobutan Cả hai công thức cấu tạo đều thỏa mãn điều kiện mỗi carbon có bốn liên kết hóa trị

và hydro có một liên kết hóa trị

Những hợp chất như butan và isobutan có cùng công thức phân tử nhưng lại khác nhau thứ tự mà các

nguyên tử liên kết với nhau được gọi là đồng phân cấu tạo – phân tử của chúng có các cách cấu tạo

khác nhau Trên thực tế, isobutan sở dĩ có tên gọi như thế vì nó là một “iso”mer (đồng phân) của

được gợi là “iso” Vì vậy, tên gọi isobutan cho bạn biết rằng công thức này có bốn carbon với một đơn vị iso

butane isobutane một đơn vị cấu trúc “iso”

Bảng 2.1 Danh pháp và tính chất vật lý của alkane mạch thẳng

Số carbon Công thức phân tử Tên Công thức thu gọn Điểm sôi ( o C) Điểm nóng chảy ( o C) riêng (g/mL) Khối lượng

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

11

12

13

.

.

.

20

21

.

.

.

30

CH 4

C 2 H 6

C 3 H 8

C 4 H 10

C 5 H 12

C 6 H 14

C 7 H 16

C 8 H 18

C 9 H 20

C 10 H 22

C 11 H 24

C 12 H 26

C 13 H 28

.

.

.

C20H42

C21H44

.

.

.

C30H62

Methane Ethane Propane Butane Pentane Hexane Heptane Octane Nonane Decane Undecane Dodecane Tridecane

Eicosane Heneicosane

Triacotane

CH 4

CH 3 CH 3

CH 3 CH 2 CH 3

CH 3 CH 2 CH 2 CH 3

CH 3 (CH 2 ) 3 CH 3

CH 3 (CH 2 ) 4 CH 3

CH 3 (CH 2 ) 5 CH 3

CH 3 (CH 2 ) 6 CH 3

CH 3 (CH 2 ) 7 CH 3

CH 3 (CH 2 ) 8 CH 3

CH 3 (CH 2 ) 9 CH 3

CH 3 (CH 2 ) 10 CH 3

CH 3 (CH 2 ) 11 CH 3

.

CH 3 (CH 2 ) 18 CH 3

CH 3 (CH 2 ) 19 CH 3

.

CH 3 (CH 2 ) 28 CH 3

-167,7 -88,6 -42,1 -0,5 36,1 68,7 98,4 127,7 150,8 174,8 195,8 216,3 235,4 343,0 356,5 449,7

-182,5 -183,3 -187,7 -138,3 -129,8 -95,3 -90,6 -56,8 -53,5 -29,7 -25,6 -9,6 -5,5 36,8 40,5 65,8

0,5572 0,6603 0,6837 0,7026 0,7177 0,7299 0,7402 0,7487 0,7546 0,7886 0,7917 0,8097

một đơn vị iso và năm nguyên tử carbon Đồng phân thứ ba được gọi là neopentan Đơn vị cấu tạo với một carbon bao quanh bởi bốn nguyên tử carbon khác được gọi là “neo”

isohexan, neohexan), nhưng lại không thể gọi tên theo đơn vị cấu trúc cho các tên còn lại

Có chín ankan có công thức phân tử C7H16 Chúng ta chỉ có thể gọi tên hai trong số chúng theo đơn vị cấu trúc mà thôi Cần lưu ý rằng neoheptan không được sử dụng vì có đến tận ba công thức heptan khác nhau có một nguyên tử carbon liên kết với bốn nguyên tử carbon; trong khi đó, tên một công

thức phải là đặc trưng của công thức đó.

Số đồng phân cấu tạo tăng nhanh khi số carbon trong ankan tăng Ví dụ, có 75 ankan có công thức

vị cấu tạo khác nhau, những nhà hóa học đã đặt ra luật để gọi tên các công thức này dựa trên cấu tạo của nó; những quy tắc này giúp việc hình dung ra cấu tạo của một hợp chất khi gọi tên hợp chất ấy

Phương pháp gọi tên như thế gọi là danh pháp hệ thống Nó còn có tên gọi là danh pháp IUPAC vì

được thiết kế và thông qua bởi tổ chức International Union of Pure and Applied Chemistry ( Liên minh quốc tế về Hóa học thuần túy và Hóa học ứng dụng ) tại Geneva, Thụy Sĩ vào năm 1892 Quy tắc IUPAC đã được sử dụng rộng rãi trong cộng đồng từ đó Những tên gọi như isobutan hay neopentan – danh pháp không hệ thống – được gọi là tên gọi thông thường và được in màu đỏ trong sách Danh pháp hệ thống hay IUPAC được in chữ màu xanh Trước khi tìm hiểu danh pháp hệ thống được xây dựng trên cơ sở nào, chúng ta phải học cách gọi tên các nhóm thế alkyl

2.1 Danh pháp các nhóm thế alkyl

Bỏ đi một nguyên tử hydro trong công thức ankan, ta được nhóm thế alkyl ( - hoặc còn được gợi là nhóm alkyl) Nhóm thế alkyl được gọi tên bằng cách thay đuôi “ane” trong ankane bằng “yl” “R” được dùng để thể hiện chung đó là bất kỳ nhóm alkyl nào

Nếu một nguyên tử hydro được thay bằng nhóm –OH, hợp chất trở thành ancol; nếu được thay bằng

thanh dẫn xuất halogen

Theo sau tên gọi nhóm alkyl là tên các nhóm chức (ancol, amine, v.v…) tạo thành tên thông thường của các hợp chất ấy ( methyl ancol, ethylamin, butyl clorua)

Cần lưu ý rằng có một khoảng cách giữa tên nhóm alkyl và nhóm chức, trừ trường hợp của amin Hai nhóm alkyl – nhóm propyl và isopropyl –có chứa ba nguyên tử carbon Nhóm propyl hình thành khi bỏ đi một nguyên tử hydro trong ông thứ bậc một của carbon Carbon bậc một là carbon chỉ liên kết với một nguyên tử carbon khác Isopropyl được tạo thành do bỏ đi một nguyên tử hydro ở carbon bậc hai của propan Như vậy, carbon bậc hai là carbon liên kết với hai carbon khác

Cấu tạo của các phân tử có thể được vẽ bằng nhiều cách khác nhau Ví dụ isopropyl clorua có thể vẽ theo hai cách khác nhau Cả hai cách đều biểu diễn một chất duy nhất Thoạt tiên, ta có thể thấy chiều biểu diễn của chúng khác nhau Các nhóm methyl chéo nhau tạo ra một cấu tạo, còn các nhóm methyl

ở vị trí vuông góc nhau tạo ra một cấu tạo khác nhau Về cấu tạo có thể nói chúng vẫn giống hệt nhau, tuy nhiên, vì nguyên tử carbon có mạng tinh thể tứ diện; bốn nhóm liên kết với carbon trung tâm – một nguyên tử hydro, một nguyên tử clo, hai nhốm methyl – nằm ở đỉnh của tứ diện Nếu chúng ta xoay mô hình ba chiều này một góc 90 độ theo chiều kim đồng hồ, chúng ta dễ dàng nhận thấy hai cấu tạo này là một

Có bốn nhóm alkyl với bốn nguyên tử carbon Butyl và isobutyl có một nguyên tử hydro bị mất đi ở carbon bậc một Sec-butyl có nguyên tử hydro bị mất đi từ carbon bậc hai, và tert-butyl có nguyên tử hydrogen bị mất đi từ carbon bậc ba Carbon bậc ba là carbon liên kết với ba nguyên tử carbon khác Cần luus ý rằng nhóm isobutyl là nhóm duy nhất có đơn vị cấu trúc iso

Tên gọi của ankan mạch thẳng thường có tiếp đầu ngữ “n”, để nhấn mạnh các nguyên tử carbon trong công thức không phân nhánh Nếu tên gọi không có tiếp đầu ngữ “n”, “iso”, có thể giả thiết rằng các hợp chất đó có carbon phân nhánh

Giống carbon, nguyên tử hydro trong công thức cũng được phân ra thành bậc một, bậc hai và bậc ba Hydro bậc một liên kết với carbon bậc một, hydro bậc hai liên kết với carbon bậc hai, hydro bậc ba liên kết với carbon bậc ba

Vì tên gọi hóa học bắt buộc phải đặc trưng cho từng chất riêng biệt, bạn chỉ thấy tiếp đầu ngữ “sec” duy nhất trong sec-butyl Tên gọi “sec-pentyl” không thể sử dụng vì có hai đến tận hai công thức khác nhau có carbon bậc hai Vì vậy, có hai nhóm akyl khác nhau tạo thành từ việc bỏ bớt đi một nguyên tử hydro trong carbon bậc hai của pentan Vì tên gọi cần phải đặc trưng cho từng chất nên đó không phải là tên gọi chính xác

Tiếp đầu ngữ “tert”được đặt trước tên của hợp chất tert-butyl và tert-pentyl vì mỗi tên chất thay thế

mô tả chỉ nhóm alkyl Tên chất “ tert-hexyl” không thể được sử dụng vì nó mô tả 2 nhóm alkyl khác nhau ( trong tài liệu cũ có thể thấy “ amyl” được dùng thay thế cho “pentyl” để ký hiệu một nhóm alkyl có 5 carbon

Nếu ta kiểm tra các cấu trúc của hợp chất sau, sẽ thấy mỗi khi tiếp đầu ngữ “iso” được sử dụng, đơn

vị cấu trúc iso sẽ được ở một đầu của phân tử và các nhóm thay thế hydro sẽ được ở đầu kia

Biết rằng một nhóm iso là một gốc methyl gắn trên vị trị carbon kế cuối của chuỗi Cũng được biết

isopropyl, chất có nhóm thế trên carbon thứ cấp Nhóm isopropyl có thể được gọi tên sec-propyl Một cách gọi tên khác đã được đề cập vì nhốm có tiếp đầu ngữ iso và hydro được loại bỏ từ carbon thứ cấp Các nhà hóa học quyết định gọi nó là isopropyl, tuy nhiên, nó có nghĩa rằng “ sec” chỉ được

sử dụng cho sec-butyl

Tên các nhóm alkyl được sử dụng thường xuyên chúng ta nên học chúng Một vài tên chung của nhóm alkyl được viết trong bảng 2.2 rất tiện ích cho bạn

2.2 Danh pháp alkan

Tên hệ thống của alkan được sử dụng theo nguyên tắc sau

mạch chính Tên chỉ số carbon trong mạch chính đặt cuối tên của alkan Ví dụ, 1 mạch chính

có 8 carbon sễ được gọi là octane Chuỗi carbon dài nhất không phải lúc nào là mạch thẳng thường ta phải biến đổi góc để đạt được mạch carbon dài nhất

4-propyloctane

mạch chính , chỉ cùng số carbon mà nhóm thay thế alkyl được đính kèm Mạch được đánh số theo nguyên tắc sao cho nhóm thếlà số nhỏ nhất có thể Tên nhóm thế và tên mạch chính tạo thành một từ, và và có dấu gạch nối giữa số và tên nhóm thế

Biết rằng chỉ mỗi tên danh pháp là có số còn tên chung không bao gồm số

sao cho chữ số nhỏ nhất có thể trong tên của hợp chất Các nhóm thay thế được xếp theo chữ cái abc( không theo số), cùng 1 nhóm thay thế phải xét tới số trong ví dụ tiếp theo tên gọi đúng (5-ethyl-3-methyloctane) có 3 là số nhỏ nhất, trong khi tên sai là (4-ethyl-6-methyloctane) có 4 là số nhỏ nhất

Nếu có hai hay nhiều nhóm thế giống nhau, các tiếp đầu ngữ “di”, “tri”, và “tetra” thường được chỉ cho hợp chất chứa nhiều nhóm thế giống nhau Các số chỉ vị trí của nhóm thế giống nhau cùng được liệt kê, phân cách bằng dấu phẩy biết rằng một tên hợp chất có nhiều số ứng với nhiều nhóm thế Tiếp đầu ngữ di , tri, tetra, sec và tert được bỏ qua trong nhóm thế abc., nhưng tiếp đầu ngữ iso, neo

và cyclo được tính

chọn cung cấp cho chỉ số thấp nhất có thể ở một trong những nhóm thế còn lại

đính kèm với số thấp hơn

thế nhiều nhất

hệ thống danh pháp IUPAC, nhưng hệ thống tên nhóm thế được chuộng hơn hệ thống tên nhóm thế đat được bằng số nhóm thế alkyl bắt ở carbon được đính kèm vào mạch chính

Nghĩa là carbon đó được đính kèm trên mạch chính luôn là carbon số 1 của nhóm thế Trong một hợp chất như 4-(1-methylethyl)octane, tên nhóm thế trong ngoặc, nhưng số ngoài dấu ngoặc chỉ vị trí trên mạch chính

Quy luật đó sẽ cho phép bạn đặt tên hàng ngàn alkan, và thậm chí bạn sẽ học thêm cách quy luật cần thiết để dặt tên các loai hợp chất quy luật rất quan trọng nếu bạn muốn tìm kiếm hợp chất trong tài liệu khoa học, vì nó thường được liệt kê bởi hệ thống tên của hợp chất tuy nhiên ta vẫn phải học tên chung vì chúng đã tồn tại quá lâu và quá cố thủ trong từ điển hóa học mà chúng được sử dụng rộng rãi trong các cuộc đối thoại khoa học và thường được tìm thấy trong các tài liệu

nhìn vào những cái tên có hệ thống (một trong những văn bản màu xanh) cho đồng phân hexan và heptanes vào đầu chương này để chắc chắn rằng bạn hiểu làm thế nào chúng được xây dựng

2.3 Danh pháp Cycloalkane

Cycloalkan là alkan với các nguyên tử carbon sắp xếp thành vòng tròn Vì có vòng, một cycloalkan

có ít hơn 2 hydro so với alkan mạch hở với số carbon giống nhau Nghĩa là công thức phân tử chung

alkan biểu thị số nguyên tử carbon trong vòng

Cycloalkan luôn được viết dưới cấu trúc khung Cấu trúc khung với liên kết C-C là 1 đường thẳng, nhưng không thể hiện liên kết của C-H Các nguyên tử khác so với carbon và hydro liên kết với các nguyên tử khác so với carbon được hiển thị Mỗi đỉnh trong một cấu trúc khung đại diện cho một carbon, nó được hiểu mỗi carbon được gắn với số lượng thích hợp của hydro cung cấp cho các carbon bốn liên kết

Các phân tử mạch hở có thể cũng được đại diện bởi cấu trúc khung Trong một cấu trúc khung của phân tử mạch hở, mạch carbon được biểu thị bởi đường zigzag Một lần nữa, mỗi đỉnh đại diện cho một cacbon, cacbon được giả định có mặt nơi một đoạn thẳng bắt đầu hoặc kết thúc

Butane 2-methylhexane 3-methyl-4-propylheptane 6-ethyl-2,3-dimethylnonane

Quy luật gọi tên cycloankan như gọi tên alkan

không có nhiều nguyên tử carbon hơn vòng Trong trường hợp đó, nhóm thế là mạch chính và vòng là nhóm thế không cần đanh số vào vị trí nhóm thế đơn trên vòng

trước

1 là một trong những kết quả trong một nhóm thế thứ hai nhận được là thấp một số càng tốt Nếu hai nhóm thế có số thấp tương tự, vòng được đánh số 1 trong 2 theo chiều kim đông hồ hay ngược chiều kim đồng hồ cung cấp cho nhóm thế thứ 3 số thấp nhất có thể Vi dụ , tên đúng của hợp chất sau là 4-ethyl-2-methyl-1-propylcyclohenxane, không phải là 5-ehtyl-1-methyl-2-propylcyclohexane

Nếu 2 nhóm thế có cùng số nhỏ, vòng được đánh số - theo chiều kim đồng hồ hoặc ngược chiều kim đồng hồ - theo hướng để cho nhóm thế thứ 3 có số thấp nhất có thể Ví dụ, tên đúng của chất sau là 4-ethyl-2-methyl-1- propylcyclohexane, không phải 5-ethyl -1-methyl-2-propylcyclohexane:

1-ethyl-3-methyl-4-propylcyclohexane 1,2,2-trimethylcyclepentane

2.4 Danh pháp Alkyl Halides (dẫn xuất halogen)

Alkyl halide (dẫn xuất halogen) là những hydrocarbon mà trong đó một hay nhiều nguyên tử H được thay bằng nguyên tử halogen Alkyl halide được chia làm bậc 1, bậc 2 hay bậc 3 tùy thuộc vào bậc của carbon liên kết trực tiếp với nguyên tử halogen Những alkyl halide bậc 1 có một nguyên tử halogen liên kết với một carbon bậc 1, alkyl halide bậc hai có một nguyên tử halogen liên kết với một carbon bậc 2, và alkyl halide bậc ba có một nguyên tử halogen liên kết với một carbon bậc 3 (xem 2.1) Những cặp electron tự do của nguyên tử halogen thường không được thể hiện trên công thức trừ phi cần chú ý một tính chất hóa học nào đó của nguyên tử

Tên thông thường của alkyl halide bao gồm tên của nhóm alkyl + tên của nhóm halogen, đuôi “ine” được thay bằng “ide” (ví dụ: fluoride, chloride, bromide, iodide)

Tên thông thường: methyl chloride ethyl flouride

Tên hệ thống: chloromethane fluoroethane

isopropyl iodine sec-butyl bromide 2-iodopropane 2-bromobutane

Trong hệ thống IUPAC, những alkyl halide được gọi tên như những thay thế alkane Phần tiền tố là tên halogen với kết thúc bằng “o” (ví dụ: “chloro”, “bromo”, “iodo”) Vì vậy alkyl halides còn được gọi là haloalkanes

Carbon bậc 3