Bai55 phenol

Kiểm tra cũ Câu 1: Viết phương trình nêu rõ điều kiện phản ứng cho etanol tách nước ? Câu 2: Hồn thành phương trình phản ứng cho butan-2-ol tách nước? Nêu quy tắc Zaixep? Bài 55: Phenol • Cơng thức phân tử phenol OH OH I- Định nghĩa, phân loại tính chất vật lý: Định nghĩa: Phenol hợp chất hữu mà phân tử có chứa nhóm hiđroxyl (OH) liên kết trực tiếp với ngun tử cacbon vòng benzen Ancol thơm loại hợp chất mà phân tử có chứa nhóm hiđroxyl (OH) đính vào mạch nhánh vòng thơm VD: H OH CH3 CH23- OH H H OH Benzen (I) Toluen (II) Phenol Chất Toluen (III) Ancol thơm phenol? Chất Từ VD cho ancol thơm? biết khác vị trí ■ Nhóm hydroxyl ( OH phenol Nhóm nhóm ( -OH ) liên -OH ) liên kết trực kết với ngun tử ancol? tiếp với ngun tử cacbon mạch cacbon vòng nhánh vòng benzen thơm HOCH2 OH Ví dụ Phenol Ancol benzylic • Phân loại: Dựa vào số nhóm –OH phân tử, ta chia phenol làm loại: - Phenol đơn chức: Là phenol mà phân tử có nhóm -OH (monophenol) - Phenol đa chức: Là phenol mà phân tử có chứa nhóm –OH trở lên (poliphenol) ▪Hợp chất sau phenol đơn chức, phenol đa chức? OH OH OH CH3 (I) (II) OH OH (III) OH OH (IV) CH3 (V) Tính chất vật lý: Chất rắn, khơng màu, nóng chảy 430C Để lâu, phenol thường chảy rữa thẫm màu dần hút ẩm bị oxi hố oxi khơng khí Rất độc, gây bỏng nặng rơi vào da Tan nước lạnh, tan vơ hạn 660C Có liên kết hiđro liên phân tử (A) (B) NaOH C H OH + NaOH  C6H5ONa + H2O (C) CO2 C6H5ONa + CO2 + H2O  C6H5OH + NaHCO3 Giấy quỳ tím H2 O C6H5OH (A): Có hạt chất rắn  Do Phenol tan nước NaOH + C6H5OH (B): Phenol tan hết tác dụng với NaOH tạo thành C6H5ONa tan nước C6H5ONa + CO2 (C): Phenol tách làm vẩn đục dung dịch Phản ứng vòng benzen: phenol + dd Br2 Phenol làm màu vàng da cam dd brom tạo kết tủa trắng OH OH H Br + Br2 H Br  + 3HBr H Br 2,4,6-tribromphenol ( trắng) Phản ứng dùng để nhận biết Phenol Bài tập : Để nhận biết dd sau: phenol, ancol benzylic benzen dùng thuốc thử sau A Dd Br2, Na B Dd Br2 C Dd KMnO4 D Na  Nhận biết dung dịch : phenol, ancol Dd Br2 Dd Brbenzylic,benzen ? - Nhỏ dd brom vào ống nghiệm: Benzen OH CH2-OH Phenol 1 2 C6H5OH Ancol benzylic Dd Br2 màu, có kết tủa trắng Cho mẩu kim loại Natri vào ống nghiệm lại Na tan sủi bọt khí 1 2 C6H5OH III- Điều chế ứng dụng: Điều chế: Điều chế phenol: Điều chế từ cumen Điều chế từ benzen Tách từ nhựa than đá Điều chế từ cumen Trong cơng nghiệp nay, phenol axeton sản xuất đồng thời cách: oxi hố cumen (iso propyl benzen) CH(CH3)2 CH3 – CH = CH2 H+ OH O2 (kk) + CH3COCH3 H2SO4 phenol axeton C6 H  → C6 H 5CH(CH )  → C6 H 5OH + CH 3COCH CH =CHCH3 H+ 1.O2 (kk) 2.H 2SO4 Điều chế từ benzen * Có thể điều chế phenol từ benzen: C 6H C6H5Cl C6H5ONa C6H5ONa * Có thể tách lượng nhỏ phenol từ nhựa than đá q trình luyện cốc Tách từ nhựa than đá Hidro cacbon ddNaOH 170 - 230OC thơm chiết phenol Hidro cacbon thơm Natri phenolat CO2 + H2O Nhựa than đá phenol Ứng dụng: Sản xuất nhựa phenolfomandehit (poliphenolfomandehit) dùng chế tạo đồ dân dụng Sản xuất nhựa urephenolfomandehit dùng làm chất dẻo, chất kết dính Sản xuất dược phẩm, phẩm nhuộm, thuốc nổ:  Thuốc nổ: 2,4,6-trinitro phenol  Chất kích thích sinh trưởng thực vật, chất diệt cỏ: 2,4-D(2,4-diclophenoxiaxetic)  Chất diệt nấm mốc: nitrophenol Phẩm nhuộm Chất kết dính Tơ hố học Chất dẻo Thuốc kích thích sinh trưởng Nước diệt khuẩn Chất diệt cỏ 2,4 - D Điều chế dược phẩm, phẩm nhuộm, thuốc nổ, chất kích thích sinh trưởng thực vật, chất diệt cỏ, chất diệt nấm mốc, chất trừ sâu bọ, chất chống ôxi hoá cho xăng dầu… sản xuất nhựa … Cl Cl O CH2COOH Thuốc nổ ( 2,4,6 - trinitrophenol) [...]... H2SO4 phenol axeton C6 H 6  → C6 H 5CH(CH 3 ) 2  → C6 H 5OH + CH 3COCH 3 CH 2 =CHCH3 H+ 1.O2 (kk) 2.H 2SO4 Điều chế từ benzen * Có thể điều chế phenol từ benzen: C 6H 6 C6H5Cl C6H5ONa C6H5ONa * Có thể tách một lượng nhỏ phenol từ nhựa than đá trong q trình luyện cốc Tách từ nhựa than đá Hidro cacbon ddNaOH 170 - 230OC thơm chiết phenol Hidro cacbon thơm Natri phenolat CO2 + H2O Nhựa than đá phenol. .. than đá phenol 2 Ứng dụng: Sản xuất nhựa phenolfomandehit (poliphenolfomandehit) dùng chế tạo các đồ dân dụng Sản xuất nhựa urephenolfomandehit dùng làm chất dẻo, chất kết dính Sản xuất dược phẩm, phẩm nhuộm, thuốc nổ:  Thuốc nổ: 2,4,6-trinitro phenol  Chất kích thích sinh trưởng thực vật, chất diệt cỏ: 2,4-D(2,4-diclophenoxiaxetic)  Chất diệt nấm mốc: nitrophenol Phẩm nhuộm Chất kết dính Tơ hố học... tăng lên Phenol dễ TGPƯ thế hơn benzen (o-,p-) lênvị trí o-,pvà các đồngtrí đẳng và ưutăng tiên vào LK C-O C-O bền hơnhơn so với ancol■■LK bềnvững vững so ởvới ở Phenol khơng có phản ứng thế nhóm –OH ancol bởi gốc axít như ancol Bài tập : Để nhận biết các dd sau: phenol, ancol benzylic và benzen có thể dùng thuốc thử nào sau đây A Dd Br2, Na B Dd Br2 C Dd KMnO4 D Na  Nhận biết các dung dịch : phenol, ... brom vào 3 ống nghiệm: Benzen OH CH2-OH Phenol 1 1 2 2 3 C6H5OH 3 Ancol benzylic Dd Br2 mất màu, có kết tủa trắng Cho mẩu kim loại Natri vào 2 ống nghiệm còn lại Na tan và sủi bọt khí 1 1 2 2 C6H5OH 3 III- Điều chế và ứng dụng: 1 Điều chế: Điều chế phenol: Điều chế từ cumen Điều chế từ benzen Tách từ nhựa than đá Điều chế từ cumen Trong cơng nghiệp hiện nay, phenol và axeton được sản xuất đồng thời...NHẬN XÉT:  Tại sao ancol không có tính axít còn phenol lại có tính axít?  Tại sao phenol tham gia phản ứng thế dễ dàng hơn benzen và ưu tiên vào vò trí ortho và para? Do cặp e chưa tham gia LK, ở cách các e π chỉ 1 LK σ nên tham gia liên hợp với các e π của vòng benzen... phẩm nhuộm, thuốc nổ, chất kích thích sinh trưởng thực vật, chất diệt cỏ, chất diệt nấm mốc, chất trừ sâu bọ, chất chống ôxi hoá cho xăng dầu… sản xuất nhựa … Cl Cl O CH2COOH Thuốc nổ ( 2,4,6 - trinitrophenol) ... OH Ví dụ Phenol Ancol benzylic • Phân loại: Dựa vào số nhóm –OH phân tử, ta chia phenol làm loại: - Phenol đơn chức: Là phenol mà phân tử có nhóm -OH (monophenol) - Phenol đa chức: Là phenol mà... Do Phenol tan nước NaOH + C6H5OH (B): Phenol tan hết tác dụng với NaOH tạo thành C6H5ONa tan nước C6H5ONa + CO2 (C): Phenol tách làm vẩn đục dung dịch Phản ứng vòng benzen: phenol + dd Br2 Phenol. .. Hidro cacbon thơm Natri phenolat CO2 + H2O Nhựa than đá phenol Ứng dụng: Sản xuất nhựa phenolfomandehit (poliphenolfomandehit) dùng chế tạo đồ dân dụng Sản xuất nhựa urephenolfomandehit dùng