DẪN XUẤT CỦA ACID CACBOXYLIC – ESTE A DẪN XUẤT CỦA ACID CACBOXYLIC Dẫn xuất acid cacboxylic sản phẩm thay nhóm –OH nhóm –OH lẫn nguyên tử oxi mang nối đôi nguyên tử nhóm nguyên tử khác Đó dẫn xuất: • Este: R-COO-R’ • Anhidric acid: R-C-O-C-R’ || || O O • Nitrin: R-C≡N • Clorua acid: R-CO-Cl • Amit: R − CO − NH Nhưng quan trọng hết este ( thi đại học có este) B ESTE: R-COO-R’ R: gốc hidrocacbon acid R’: gốc hidrocacbon ancol Định nghĩa, danh pháp, đồng phân: Este acid cacboxylic sản phẩm thay nhóm –OH nhóm cacboxyl acid nhóm – OR’ ( R’: gốc hidrocacbon no, không no, thơm) Thí dụ: HCOOC2 H CH − COO − C6 H O − C6 H (COOCH ) (etyl fomat) ( phenyl axetat) ( đimetyl phtalat) • Chú ý: CH 3OOCC2 H = C2 H 5COOCH Cách gọi tên: Tên este = tên gốc ancol R’ + tên acid ( đuôi “ic” thành “at”) VD: HCOOC2 H : metyl fomat • Tên gốc hidrocacbon CH = CH − : vinyl CH = CH − CH − : anlyl − C6 H − : phenyl − CH − CH − : etylen C6 H − CH − : benzyl − CH = CH − : vinylen • Tên acid thường gặp: CH = CH − COOH : acid acrylic CH − CH = CH − COOH : acid crotonic C6 H − COOH : acid benzoic HOOC − COOH : acid oleic HOOC − CH − COOH : acid malonic HOOC − CH − CH − COOH • Ancol đa chức hay gặp: HO − CH − CH − OH : etilen glicol Glixerol ( chất lỏng dạng xiro, có vị ngọt, tan nhiều nước, có tính sát trùng) Đồng phân: C H 8O2 : đồng phân este C3 H 6O2 : đồng phân este Tính chất vật lí: Các este đầu dãy lỏng dễ bay hơi, có mùi hoa VD: CH − CH − CH − COO − C2 H : mùi dứa Este có nhiệt độ sôi thấp acid cacboxylic tương ứng liên kết hidro phân tử este Este nhẹ nước, tan không tan nước, hòa tan nhiều loại chất hữu Tính chất hóa học: a Phản ứng thủy phân: ( phản ứng quan trọng este) Thủy phân este môi trường acid thường thu acid, ancol ( phenol) R-COO-R’ + H-OH ↔ R-COOH + R’OH Phản ứng thủy phân este môi trường acid phản ứng thuận nghịch, xảy chậm Để cân chuyển dịch phía bên phải thì: tăng lượng nước Đun nóng với acid H SO4 , HCl để tăng tốc độ phản ứng Thủy phân môi trường bazo : R-COO-R’ + OH − → R − COO − + R’OH Thủy phân môi trường bazo phản ứng chiều, xảy nhanh hơn, gọi phản ứng xà phòng hóa H + ,t o VD: CH 3COOCH + HOH ← → CH 3COOH + CH 3OH t CH 3COOCH + NaOH → CH 3COONa + CH 3OH • Các phản ứng thủy phân đặc biệt H+ R − COO − CH = CH − R '+ H 2O ← → R − COOH + R − CH − CHO • Khi phân tử este có halogen thủy phân môi trường kiềm halogen bị thay − OH t0 Cl − CH − COO − CH + NaOH → OH − CH − COONa + CH 3OH + NaCl t Cl − CH − COO − CH − Cl + NaOH → OH − CH − COONa + HCHO + NaCl + H 2O • Ngoài ra, este tác dụng với NH tạo amit R − CO − OR'+ NH → R − CO − NH + R ' OH b Phản ứng khử este: Este bị khử LiAlH Na / C2 H 5OH LiAlH R − COO − R ' → R − CH − OH + R ' OH LiAlH VD: CH 3COOC2 H 4 → C2 H 5OH LiAlH HCOOC2 H → CH 3OH + C2 H 5OH c Phản ứng gốc hidrocacbon Este acid không no tham gia phản ứng cộng trùng hợp • Phản ứng cộng: với HX, H-OH, H , Br2 / H 2O + H2 → CH − CH − COOCH VD: CH = CH − COOCH • Phản ứng trùng hợp Ứng dụng: Xem SGK Điều chế • Phương pháp chung để điều chế este: acid + ancol môi trường H + , đun nóng H+ CH 3COOH +C2 H 5OH ←→ CH 3COOC2 H + H 2O Phản ứng este hóa phản ứng thuận nghịch, xảy chậm, cần phải đun nóng thực môi trường H SO4 đặc • Các phản ứng điều chế este đặc biệt CH 3COOH +CH ≡ CH → CH 3COOCH = CH CH 3COOH +CH = CH → CH 3COOCH − CH C2 H 5OH +(CH 3CO) O → CH 3COOC2 H