hoa hoc huu codanh phap 1 ths hoang giangppt

DANH PHÁP HỢP CHẤT HỮU CƠ (PHẦN 1) Biên soạn: ThS Hoàng Giang Trường THPT chuyên Quang Trung – Bình Phước DANH PHÁP HỢP CHẤT HỮU CƠ I Phân loại chung về danh pháp hợp chất hữu Danh pháp hêê thống Danh pháp thường Danh pháp nửa hêê thống hay danh pháp nửa thông thường DANH PHÁP HỢP CHẤT HỮU CƠ II Phân loại danh pháp IUPAC Gồm nhiều loại như: tên thay thế, tên trao đổi, tên loại chức (hay là tên gốc chức), tên dung hợp, tên kết hợp, tên côêng, tên trừ, tên nhân, tên của dị vòng theo Hantzsch và Widman, tên thường và tên nửa hêê thống được lưu dùng hêê thống tên của IUPAC… Tên thay thế Tên loại chức hay tên gốc chức DANH PHÁP HỢP CHẤT HỮU CƠ III Quy định về sử dụng các chỉ số vị trí các loại dấu danh pháp IUPAC Các chỉ số về vị tri Dấu phẩy Gạch nối Khoảng trống Dấu móc cong Dấu móc vuông DANH PHÁP HỢP CHẤT HỮU CƠ IV Tiền tố, hiđrua nền nhóm đă c ă trưng Tiền tố Hiđrua nền Nhóm đăêc trưng DANH PHÁP HỢP CHẤT HỮU CƠ V Quy tắc gọi tên theo danh pháp thay thê Tên hiđrocacbon Tên dẫn xuất của hiđrocacbon DANH PHÁP HÊă THỐNG Đó là loại danh pháp đó mọi bôê phâên cấu thành đều có ý nghĩa hêê thống Thi dụ tên gọi hexan (C6H14) gồm hai bôê phâên là hexa- (môêt tiền tố xuất phát từ tiếng Hi Lạp có nghĩa là sáu) và –an (môêt hâêu tố nói lên hiđrocacbon no) Do đó ta có tên hex(a)+an =hexan DANH PHÁP THƯỜNG Danh pháp thường hay danh pháp thông thường là loại danh pháp được hình thành dựa theo nguồn gốc tìm hoăêc theo tinh chất bề ngoài (màu sắc, mùi vị…) hoăêc môêt yếu tố khác không có tinh hêê thống Thi dụ: ure có nguồn gốc từ urine (tiếng Pháp có nghĩa là nước tiểu) vì ure lần đầu tiên được tách từ nước tiểu DANH PHÁP NỬA HÊă THỐNG Loại danh pháp này có tinh cách trung gian giữa hai loại trên, vì nó chỉ có môêt vài yếu tố hêê thống Thi dụ: stiren (C6H5CH=CH2) có nguồn gốc từ stirax (tên môêt loại nhựa cho ta stiren) và chỉ có hâêu tố –en (nói lên sự có măêt của nối đôi C=C) là yếu tố hêê thống TÊN THAY THÊ Tên thay thế hay là tên thế được tạo nên nhờ thao tác thay thế, tức là thay môêt hay nhiều nguyên tử H ở bôê phâên chinh gọi là hiđrua nền (mạch chinh, vòng chinh…) bằng môêt hay nhiều nguyên tử hoăêc nhóm nguyên tử khác rồi lấy tên của nền ghép với tên của nguyên tử hoăêc nhóm nguyên tử mới thế vào (được nêu tên dưới dạng tiền tố hoăêc hâêu tố tùy trường hợp, theo những quy tắc nhất định) NHÓM ĐĂăC TRƯNG  Các nhóm đăêc trưng chỉ có tên ở dạng tiền tố (Nhóm loại A) Nhóm -F -Cl -Br -I -NO2 -OR Tiền tố FloCloBromIotNitro(R) oxi-  Các nhóm đăêc trưng có thể có tên ở dạng tiền tố hoăêc hâêu tố (Nhóm loại B) Nhóm -(C)OOH -COOH -(C)HO -CHO C=O -OH -NH2 Tiền tố CacboxiOxoFomylOxoHiđroxiAmino- Hâêu tố Axit….-oic Axit…-cacboxylic …… -al ………-cacbanđehit ………-on ………-ol ………-amin Chữ (C) móc đơn chỉ rằng nguyên tử C được tinh hiđrua nền, không tinh nhóm đăêc trưng QUY TẮC GỌI TÊN HIĐROCACBON THEO DANH PHÁP THAY THÊ a.Xác định hiđrua nền (mạch chinh, mạch vòng) Viêêc xác định hiđrua nền dựa theo những nguyên tắc cụ thể Chẳng hạn, đối với hiđrocacbon no mạch hở, hiđrua nền là mạch dài nhất mà chứa nhiều nhánh nhất; đối với hiđrocacbon không no mạch hở, đó là mạch chứa liên kết kép với số lượng tối đa và cần thì ưu tiên cho nối đôi là nối ba,vv… QUY TẮC GỌI TÊN HIĐROCACBON THEO DANH PHÁP THAY THÊ b Đánh số các nguyên tử cacbon mạch chinh Cách đánh số cũng phải tuân theo những quy tắc cụ thể Chẳng hạn, đối với hiđrocacbon no cần đánh số từ đầu nào gần nhánh để cho locant nhỏ nhất, đối với hiđrocacbon không no cần đánh số từ đầu nào gần liên kết kép hơn, và cần thiết thì ưu tiên cho nối đôi QUY TẮC GỌI TÊN HIĐROCACBON THEO DANH PHÁP THAY THÊ c Gọi tên đầy đủ Locant của các nhánh + Tên của các nhánh (theo trình tự chữ cái) + Hiđrua nền + locant của liên kết kép (nếu có)+ hâêu tố của liên kết (trình tự –en trước –in) VD: QUY TẮC GỌI TÊN HIĐROCACBON THEO DANH PHÁP THAY THÊ VD: CH3 CH2 CH3-CH2-CH2-CH2 CH2 CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-CH-CH-CH-CH2-CH3 5-butyl-3-metyl-4-propylnonan QUY TẮC GỌI TÊN HIĐROCACBON THEO DANH PHÁP THAY THÊ VD: CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 CH2=C-CH2-C C-CH-CH3 CH3 6-metyl-2-pentylhept-1-en-4-in QUY TẮC GỌI TÊN DẪN XUẤT HIĐROCACBON THEO DANH PHÁP THAY THÊ Xác định các nhóm đăêc trưng phân tử thuôêc về loại A hay loại B; nếu có nhiều nhóm loại B cần xác định nhóm chinh Xác định hiđrua nền Đó là mạch chứa nhóm chức chinh với số lượng tối đa, sau đó đến các nhóm chức và nhóm thế khác với số lượng càng nhiều càng tốt QUY TẮC GỌI TÊN DẪN XUẤT HIĐROCACBON THEO DANH PHÁP THAY THÊ Đánh số mạch chinh từ đầu nào gần nhóm chinh và cho locant nhỏ nhất Các hâêu tố chỉ đôê chưa bão hoà (-en, -in…) được đăêt trước tên của nhóm chinh Đối với các hợp chất đơn chất và đa chức đồng nhất chỉ chứa nhóm đăêc trưn loại A thì gọi tên các nhóm đăêc trưng ở dạng tiền tố cùng với locant (được đăêt trước tiền tố) rồi đến hiđrua nền QUY TẮC GỌI TÊN DẪN XUẤT HIĐROCACBON THEO DANH PHÁP THAY THÊ Đối với các hợp chất đơn chức và đa chức đồng nhất chứa nhóm chức đăêc trưng loại B thì nhóm đăêc trưng được thể hiêên ở dạng hâêu tố cùng với locant (được đăêt trước hâêu tố) QUY TẮC GỌI TÊN DẪN XUẤT HIĐROCACBON THEO DANH PHÁP THAY THÊ Đối với hợp chất tạp chức chứa nhiều nhóm đăêc trưng khác nhau, đó có nhóm loại B, thì gọi tên tất cả các nhóm không phải là nhóm chinh ở dạng tiền tố cùng với locant (đăêt trước mỗi tiền tố) rồi đến hiđrua nền cùng với đôê chưa bão hoà nếu có và sau cùng là nhóm chinh ở dạng hâêu tố cùng với locant (ngay trước hâêu tố) QUY TẮC GỌI TÊN DẪN XUẤT HIĐROCACBON THEO DANH PHÁP THAY THÊ Tóm tắt trình tự gọi tên dẫn xuất của hiđrocacbon Locant + nhóm thế và nhóm chức không chinh (ở dạng tiền tố, trình tự chữ cái) + mạch chinh + locant + đôê chưa bão hoà (ở dạng hâêu tố -en, -in )+ locant +Nhóm chức chinh (ở dạng hâêu tố) QUY TẮC GỌI TÊN DẪN XUẤT HIĐROCACBON THEO DANH PHÁP THAY THÊ VD1: CH3-CH2-OH HO-CH2-CH2-OH Nhóm chức chinh:-OH (thuôêc loại B) có hâêu tố -ol Hiđrua nền: CH3-CH3 có tên etan Tên hợp chất: Etanol và Etan-1,2-điol QUY TẮC GỌI TÊN DẪN XUẤT HIĐROCACBON THEO DANH PHÁP THAY THÊ VD2: CH2 - CH- CH = C - C - CH3 OH CH3 Cl O Nhóm chức chinh:C=O (thuôêc loại B) hâêu tố -on Hiđrua nền: CH3[CH2]4CH3 có tên hexan Tên hợp chất:3-Clo-6-hiđroxi-5-metylhex-3-en-2-on QUY TẮC GỌI TÊN DẪN XUẤT HIĐROCACBON THEO DANH PHÁP THAY THÊ Lưu ý: Khi phân tử có măêt hai hoăêc hai nhóm loại B, cần xác định nhóm chinh để gọi tên dưới dạng hâêu tố, còn các nhóm khác được gọi tên dưới dạng tiền tố Nhóm chinh là nhóm có đôê ưu tiên cao dãy sau (do IUPAC quy định): Axit cacboxylic > anhiđrit axit > Este > halogenua axit > amit > Anđehit > xeton > ancol và phenol > amin > ete