Đa dạng các câu hỏi và bài tập về Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon – Ancol – Phenol phục vụ học sinh ôn thi đại học có đáp án và lời giải chi tiết. Có các dạng bài tập đầy đủ. VD: Ancol - Phản ứng oxi hóa Ancol - Phản ứng tách Ancol Danh pháp - Đồng phân - Tính chất vật lý Ancol đa chức Ancol Độ rượu - Điều chế ancol - Ứng dụng Ancol Phản ứng thế (PI) On tap DX halogen, ancol, phenol Ôn tập Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon – Ancol – Phenol Phenol
## Cho hỗn hợp X gồm metan, axetilen, propen Đốt cháy hoàn toàn 33 gam hỗn hợp thu đc 37,8g nước Mặt khác cho 5,6 lít hh X(đktc) phản ứng vừa đủ với dung dịch chứa 50g brom Phần trăm thể tích axetilen có X *A 50% B 40% C 45% D 25% CH $ Trong 33 gam X có : x mol 16x + 26y + 42z = 33 (1) 2x + y + 3z = 2,1 (2) C2 H ; y mol C3 H ; z mol CH C2 H ; ta có : C3 H Trong 0,25 mol X có k.x mol ; ky mol ; kz mol kx + ky + kz = 0,25 (3) ; 2ky + kz = 0,3125 (4) Lấy chia rút x - 0,6y + 0,2z = (5) Từ (1) (2) (5) Giải : x = 0,3 ; y = 0,6 ; z = 0,3 Ta có : C2 H → % thể tích : 0,6 : 1,2 = 50% C2 H C2 H ## Cho hỗn hợp X gồm 0,1 mol , 0,2 mol H2 0,7 mol Nung X bình kín có xúc tác Ni, sau Br2 thời gian thu 0,8 mol hỗn hợp Y Biết Y phản ứng vừa đủ với 100ml dung dịch Giá trị a *A B 2,5 C D n H2 $ Có nX → nY phản ứng = - = 0,1 + 0,2 + 0,7 - 0,8 = 0,2 mol n C2 H n Br2 phản ứng = có nồng độ a mol/lít n H2 n C2 H +2 - phản ứng = 0,1 + 2.0,2 - 0,2 = 0,3 mol 0,3 0,1 →a= = lít H2 ## Hỗn hợp khí X gồm anken có khả cộng HBr cho sản phẩm hữu Tỉ khối X so H2 với 9,1 Đun nóng X có xúc tác Ni, sau phản ứng xảy hoàn toàn, thu hỗn hợp khí Y không làm H2 màu nước brom; tỉ khối Y so với CH = C ( CH ) A B C *D CH = CH CH = CH − CH − CH CH − CH = CH − CH 13 Công thức cấu tạo anken M C2 H MY H2 $ Có = 13.2 = 26 < → Y chứa dư Giả sử có mol X, áp dụng bảo toàn khối lượng có mY = mX = 1.9,1.2 = 18,2 gam nY → = 0,7 mol n H2 → nX phản ứng = nY - = - 0,7 = 0,3 mol → M anken → n H2 n anken = n H2 phản ứng = 0,3 mol, X = - 0,3 = 0,7 mol C4 H8 = 56 → CTPT anken CH − CH = CH − CH Mà anken cộng HBr cho sản phẩm hữu → CTCT anken là: Br2 ## Cho 4,48 lít hỗn hợp X (ở đktc) gồm hiđrocacbon mạch hở lội từ từ qua bình chứa 1,4 lít dung dịch 0,5M Br2 Sau phản ứng hoàn toàn, số mol hiđrocacbon C2 H A giảm nửa khối lượng bình tăng thêm 6,7 gam Công thức phân tử C4 H6 C2 H *B C4 H8 C3 H C C4 H8 C2 H D C3 H Br2 $ Giả sử có hidrocacbon tham gia phản ứng với M hidrocacbon Ta có = 6,7x : 0,35 = 19,14x ( x số liên kết pi hiđrocacbon ) Br2 Vậy hidrocacbon tham gia phản ứng với Dựa vào đáp án A B C gồm anken ankin Do Cn H 2n Gọi số mol anken A Cm H 2m − x ; Số mol ạnkin B y x + y = 0, x + 2y = 0,35 Ta có hệ pt : Giải x = 0,05 ; y = 0,15 Khối lượng hỗn hợp X : 0,05 × 14n + 0,15 × ( 14m - ) = 6.7 → n + 3m = 10; → n = ; m = C4 H8 → C2 H ## Hỗn hợp X gồm axetilen (0,15 mol), vinylaxetilen (0,1 mol), etilen (0,1 mol) hiđro (0,4 mol) Nung X với xúc tác niken thời gian thu hỗn hợp Y có tỉ khối hiđro 12,7 Hỗn hợp Y phản ứng vừa đủ với dung Br2 dịch chứa a mol *A 0,45 B 0,65 C 0,25 Giá trị a là: D 0,35 $ Theo BTKL: mY = mX = 0,15 x 26 + 0,1 x 52 + 0,1 x 28 + 0,4 x = 12,7 gam nY → = 12,7 : 25,4 = 0,5 mol nπ Ta có: trước phản ứng = x n H2 → nX phản ứng = nπ n CH ≡C −CH =CH n CH ≡ CH +1x = x 0,15 + x 0,1 + x 0,1 = 0,7 mol nY - = (0,15 + 0,1 + 0,1 + 0,4) - 0,5 = 0,25 mol n H2 nπ dư = +3x n CH2 = CH2 trước phản ứng - n Br2 = 0,7 - 0,25 = 0,45 mol → = 0,45 mol H2 ## Một bình kín chứa hỗn hợp X gồm 0,06 mol axetilen; 0,09 mol vinylaxetilen; 0,16 mol bột Ni Nung H2 hỗn hợp X thu hỗn hợp Y gồm hiđrocacbon (không chứa etylaxetilen) có tỉ khối 328/15 Cho AgNO3 NH toàn hỗn hợp Y qua bình đựng dung dịch / dư, thu m gam kết tủa vàng nhạt 1,792 lít hỗn Br2 hợp khí Z thoát khỏi bình Để làm no hoàn toàn hỗn hợp Z cần vừa 50 ml dung dịch xảy hoàn toàn Giá trị m A 28,71 B 14,37 *C 13,56 D 15,18 MX MY $ nY nX = 15 31 = 1M Các phản ứng nY → = 0,15 mol H2 → phản ứng hết C H : x C4 H : y x + y = n Y − n Z = 0, 07 2x + 3y = 0, 06.2 + 0, 09.3 − 0,16 − 0,05 = 0,18 Y → → x = 0,03 ; y = 0,04 mol → m = 0,03.240 + 0,04.159 = 13,56 gam # Hỗn hợp khí gồm hiđrocacbon no X hiđrocacbon không no vào bình nước brom chứa 40 gam brom Sau brom phản ứng hết khối lượng bình tăng lên 10,5 g thu dung dịch B, đồng thời khí bay khỏi bình có CO2 khối lượng 3,7 gam Đốt cháy hoàn toàn lượng khí bay khỏi bình thu 11 g *A chất B chất C chất D chất Hiđrocacbon X là: Br2 $ hh khí gồm H-C no X H-C không no + 0,25 mol m bình tăng = 10,5 gam + ddB; đồng thời khí thoát khỏi bình có khối lượng 3,7 gam Đốt cháy khí bay → 0,25 CO mol C3 H • Hiđrocacbon không no làm bình tăng Giả sử anken → Hiđrocacbon C3 H Giả sử khí thoát C n H 2n + dư x mol; y mol 42x + (14n + 2)y = 3, 3x + ny = 0, 25 Ta có hpt Biện luận n = n = hợp lí → Vậy Hidrocacbon X chất H2 ## Tiến hành đime hóa mol axetilen thu hỗn hợp X Trộn X với theo tỉ lệ 1:2 số mol nung nóng với Br2 bột Ni đến phản ứng hoàn toàn thu hỗn hợp Y Y làm màu vừa đủ dung dịch chứa 0,15 mol phản ứng đime hóa A 70% B 15% C 85% *D 30% C2 H C4 H $ hhX gồm H2 H2 Về phản ứng cộng ta thấy phản ứng hết C2 H Gọi số mol Hiệu suất C4 H phản ứng 2x → x mol C2 H → hhX có (1 - 2x) mol C4 H x mol n H2 → phản ứng = 2(1 - 2x) + 2x = (2 - 2x) mol n C2 H n H2 n C4 H n Br2 Ta có x +3x =1x +1x → 2(1 - 2x) + 3x = (2 - 2x) + 0,15 → x = 0,15 → H = 30% C2 H ## Hỗn hợp khí X gồm 0,3 mol C2 H ; 0,15 mol H2 0,5 mol Đun nóng X với xúc tác Ni, sau thời gian H2 thu hỗn hợp khí Y có tỉ khối so với Giá trị x A 0,1 *B 0,15 C 0,25 D 0,3 C2 H $ hhX gồm 0,3 mol Br2 13,3 Hỗn hợp Y phản ứng tối đa với x mol C2 H ; 0,15 mol dung dịch H2 0,5 mol d Y/ H Đun nóng X với Ni → hhY có mX • Theo BTKL; = n H2 Ta có: = 13,3 m hh nx ban đầu = 0,3 x 28 + 0,15 x 26 + 0,5 x = 13,3 gam → n hh phản ứng = nx ban đầu - = (0,3 + 0,15 + 0,5) - 0,5 = 0,45 mol = 13,3 : (13,3 x 2) = 0,5 mol n C2 H nπ n CH ≡ CH trước phản ứng = x nπ → +2x nπ dư = = 0,3 + x 0,15 = 0,6 mol n H2 n Br2 trước phản ứng - C2 H = 0,6 - 0,45 = 0,15 mol → = 0,15 mol H2 # Hỗn hợp X gồm có số mol Lấy lượng hỗn hợp X cho qua chất xúc tác nung nóng, thu C2 H C2 H C2 H hỗn hợp Y gồm , , H2 Sục Y vào dung dịch brom dư khối lượng bình brom tăng 21,6 H2 gam thoát 5,04 lít hỗn hợp khí Z (đktc) có tỉ khối so với hỗn hợp Y A 22,4 lít B 44,8 lít *C 60,48 lít D 33,6 lít m tan g mX $ Bảo toàn khối lượng: = đktc cần để đốt cháy hoàn toàn mZ + = 21,6 + 0,225 16 =25,2 gam n H2 n C2 H → = = 0,9 mol C2 H O2 + 2,5 H2 CO →2 O2 + 0,5 H2O + H2O → n O2 → O2 Thể tích VO2 = 2,5.0,9 + 0,5.0,9 = 2,7 → = 60,48 lít ## Một bình kín chứa chất sau: axetilen (0,05 mol), vinylaxetilen (0,04 mol), hiđro (0,065 mol) bột H2 Ni Nung nóng bình thời gian thu hỗn hợp khí X có tỉ khối so với phản ứng tối đa với 14,88 gam brom dung dịch Giá trị m A 1,755 B 2,457 *C 2,106 D 1,95 CH ≡ C − CH − CH3 $ Một bình kín chứa: CH≡CH 0,05 mol; 19,5 Biết m gam hỗn hợp khí X H2 0,04 mol; 0,065 mol bột Ni d X/ H Nung bình kín → hhX có mX Theo BTKL: nX = n H2 → = 19,5 m hh ban đầu = 0,05 x 26 + 0,04 x 52 + 0,065 x = 3,51 gam → n hh phản ứng = nX ban đầu - nπ Ta có: → trước phản ứng = x n CH ≡ C− CH = CH2 dư = +3x = x 0,05 + x 0,04 = 0,22 mol n H2 nπ trước phản ứng - = 0,22 - 0,065 = 0,155 mol m Br2 n Br2 → = (0,05 + 0,04 + 0,065) - 0,09 = 0,065 mol n CH ≡ CH nπ = 0,155 mol → = 3,51 : (19,5 x 2) = 0,09 mol = 0,155 x 160 = 24,8 gam Br2 • 3,51 gam hhX phản ứng vừa đủ với 24,8 gam Br2 m gam hhX phản ứng vừa đủ với 14,88 gam 3,51.14,88 24,8 →m= = 2,106 gam H2 # Trong bình kín chứa 0,35 mol C2H2; 0,65 mol bột Ni Nung nóng bình thời gian thu H2 AgNO3 hỗn hợp khí X có tỉ khối so với Sục X vào dung dịch NH dư đến phản ứng hoàn toàn Br2 thu hỗn hợp khí Y 12 gam kết tủa Hỗn hợp khí Y phản ứng vừa đủ với mol dịch ? *A 0,25 B 0,2 C 0,15 D 0,1 C2 H dung H2 $ Trong bình kín chứa 0,35 mol ; 0,65 mol bột Ni d X/ H2 Nung bình → hhX có m hhX Theo BTKL: = n H2 → = m hh n hhX ban đầu = 0,35 x 26 + 0,65 x = 10,4 gam → n hh phản ứng = nX ban đầu - nπ Ta có: • Ta có = 0,35 + 0,65 - 0,65 = 0,35 mol n CH ≡ CH trước phản ứng = x nπ → = 10,4 : 16 = 0,65 mol = x 0,35 = 0,7 mol n H2 nπ dư = trước phản ứng - nπ n AgC ≡ CAg dư = x = 0,7 - 0,35 = 0,35 mol n Br2 n Br2 + → = 0,35 - x (12 : 240) = 0,25 mol H C2 H C2 H # Cho V lít hỗn hợp khí X gồm , , C2 H , số mol C2 H số mol qua Ni H2 nung nóng (hiệu suất đạt 100%), thu 11,2 lít hỗn hợp khí Y đktc, biết tỉ khối hỗn hợp Y 6,6 Nếu cho V lít hỗn hợp khí X qua dung dịch brom dư khối lượng bình brom tăng A 2,7 gam B 6,6 gam C 4,4 gam *D 5,4 gam n C2 H $ Vì hỗn hợp X có MY H2 n C2 H = C2 H → quy hh X H C2 H6 = 13.2 → dư → Y : ; (a b mol) a + b = 0,5 ; 2a + 30b = 0,5.6,6.2 → b = 0,2 → m dung dịch tăng = 0,2.27 = 5,4 gam H2 ## Hỗn hợp X gồm H2 hai olefin đồng đẳng Cho 8,96 lít hỗn hợp X qua xúc tác Ni nung nóng thu hỗn hợp Y Dẫn Y qua dung dịch Br2 dư thấy khối lượng bình tăng 1,82 gam thoát 5,6 lít hỗn hợp khí Z Tỉ khối Z H2 7,72 Biết tốc độ phản ứng hai olefin với hiđro Công thức phân tử % thể tích anken có nguyên tử cacbon X C2 H *A ; 20,0% C2 H B ; 17,5% C C3H6; 17,5% D C3H6; 20,0% n H2 n anken $ Vì phản ứng = n ankan phản ứng = n H2 nZ → = n H2 n ankan dư + = ban đầu = 0,25 mol n anken → ban đầu = 0,4 - 0,25 = 0,15 mol n H2 n CnH2n + Gọi x = → dư = 0,25 - x (mol) nX → mZ = (14n + 2)x + 2(0,25 - x) = 0,25 x 7,72 x → 14 = 3,36 (1) n CnH2n dư = 0,15 - x → 14n(0,15 - x) = 1,82 (2) C2 H Từ (1), (2) → x = 0,01; n = 2,47 → n C2 H • Đặt C2 H n C3 H6 = a mol; = b mol a + b = 0,15 28a + 42b = 1,82 + 0, 25.7, 72.2 − 0, 25.2 Ta có hpt: → a = 0,08; b = 0,07 mol 0, 08 0, %VC2 H → = = 20% Trong bình kín dung tích 2,24 lít chứa bột Ni xúc tác hỗn hợp khí X gồm H2, C2H4 C3H6 (ở đktc) Tỉ lệ số mol C2H4 C3H6 : Đốt nóng bình thời gian sau làm lạnh tới 00C thu hỗn hợp khí Y Cho hỗn hợp Y qua bình chứa nước brom dư thấy khối lượng bình Br2 tăng 1,015 gam Biết tỉ khối X Y so với H2 7,6 8,445 Hiệu suất phản ứng C2H4 A 25% *B 12,5% C 37,5% D 55% $ nhh = 0,1 mol Giả sư: nC2H4 = nC3H6 = a mol → nH2 = - 2a mol → mX = 28a + 42a + 2(0,1 - 2a) = 15,2 x 0,1 → a = 0,02 mol Vì mX = mY → → nY = 0,09 mol Ta có nH2phản ứng = nX - nY = 0,1 - 0,09 = 0,01 mol C2 H4 + H C2 H6 x -x C3 H6 + H C3 H8 (0,01 - x) (0,01 - x) mbình tăng = (0,02 - x) x 28 + (0,02 - 0,01 + x) x 42 = 1,015 → x = 0,0025 mol → Hỗn hợp X gồm C3H6, C4H10, C2H2 H2 Cho m gam X vào bình kín có chứa bột Ni làm xúc tác Nung nóng bình thu hỗn hợp Y Đốt cháy hoàn toàn Y cần dùng vừa đủ V lít O2 (đktc) Sản phẩm cháy cho hấp thụ hết vào bình đựng nước vôi dư, thu dung dịch có khối lượng giảm 21,45 gam Nếu cho Y qua bình đựng lượng dư dung dịch brom CCl4 có 24 gam brom phản ứng Mặt khác, cho 11,2 lít (đktc) hỗn hợp X qua bình đựng dung dịch brom dư CCl4, thấy có 64 gam brom phản ứng Biết phản ứng xảy hoàn toàn Giá trị V gần với *A 21,5 B 14,5 C 10,5 D 28,5 $ Nhận thấy C4H10 =3 H2+ 2C2H2 → nên coi hỗn hợp X gồm C3H6 : x mol, C2H2: y mol H2: z mol Khi đốt cháy Y tương đương đốt cháy X sinh 3x+ 2y mol CO2, 3x+ y+ z mol H2O mdd giảm = mCaCO3 - mH2O - mCO2 → 100 ( 3x+ 2y) - 44 (3x+ 2y) -18 ( 3x+ y +z) = 21,45 → 114x+ 94y -18z = 21,45 Khi cho cho 0,5 mol hỗn hợp X qua bình đựng dung dịch brom dư CCl4, thấy có 0,4 mol brom phản ứng → = = 0,8 → = 0,8 → 0,2x + 1,2y - 0,8z= Vì phản ứng xảy hoàn toàn mà hỗn hợp Y sau phản ứng có khả làm Br2 → chứng tỏ H2 phản ứng hoàn toàn Bảo toàn liên kết π → z + 0,15 = x + 2y Ta có hệ → → nO2 = 4,5nC3H6 + 2,5 nC2H2 + 0,5nH2= 4,5 0,15 + 2,5 0,075 + 0,5 0,15 = 0,9375 mol → V= 21 lít Hỗn hợp X gồm 0,02 mol C2H2 0,03 mol H2 vào bình kín có Ni xúc tác Nung bình thời gian hỗn hợp Y Cho Y lội qua dung dịch Br2 dư thấy bình Br2 tăng m gam có 448 ml khí Z bay (đktc) Biết dZ/H2 = 4,5 Giá trị m A gam B 0,62 gam C 0,58 gam *D 0,4 gam $ hhX gồm 0,02 mol C2H2 0,03 mol H2 vào bình kín có Ni, xt Nung bình → hhY Cho Y lội qua bình Br2 dư bình tăng m gam + 0,02 mol Z có dZ/H2 = 4,5 • Theo BTKL: mX = mbình tăng + mZ → mbình tăng = 0,02 x 26 + 0,03 x - 0,02x 4,5 x → m = 0,4 gam X Y hai anken (MX < MY) - Hỗn hợp X, Y trộn theo số mol 12,6 gam hỗn hợp tác dụng vừa đủ với 32 gam brom dung dịch - Hỗn hợp X, Y trộn theo khối lượng 16,8 gam hỗn hợp tác dụng vừa đủ 0,6 gam H2 Công thức phân tử X, Y A C2H4, C4H8 *B C3H6, C6H12 C C2H4, C5H10 D C3H6, C4H8 $ Gọi X, Y khối lượng phân tử hai anken tương ứng Ta có hpt: → Hai anken C3H6 C6H12 Hỗn hợp khí X gồm H2, ankan, anken đồng đẳng liên tiếp Cho 560 ml hỗn hợp X qua ống chứa bột Ni nung nóng thu 448 ml hỗn hợp khí X1 Cho X1 lội qua nước brom thấy nước brom bị nhạt màu phần khối lượng bình nước brom tăng thêm 0,345 gam Hỗn hợp khí X2 khỏi bình nước brom tích 280 ml có tỉ khối so với không khí 1,283 Giả thiết phản ứng xảy hoàn toàn, olefin phản ứng với tốc độ khí đo đktc Công thức phân tử ankan, hai anken % thể tích khí hỗn hợp X *A C2H6 30%; C3H6 35,71%; C4H8 14,29% B C2H6 40%; C3H6 25,71%; C4H8 7,29% C C3H8 25%; C2H4 33,19%; C3H6 21,81% D C3H8 35%; C2H4 23,19%; C3H6 15,81% $ hhZ gồm 0,15 mol CH4; 0,09 mol C2H2 0,2 mol H2 Nung nóng hhZ → hhY hhY + Br2 → hhA có d/H2 = 8; mbình Br2 tăng = 0,82 gam • Theo BTKL mY = mZ = 0,15 x 16 + 0,09 x 26 + 0,2 x = 5,14 gam a a -a b -2b b Y gồm: C2H4 a mol C2H6 b mol; CH4 0,15 mol; C2H2 dư (0,09 - a - b) mol H2 dư (0,2 - a - 2b) mol mC2H4 + mC2H2dư = mbình Br2tăng → 28a + 26 x (0,09 - a - b) = 0,82 → 2a - 26b = -1,52 (*) A gồm C2H6 b mol; CH4 0,15 mol H2 dư = (0,2 - a - 2b) mA = mZ - mbình Br2 tăng = 5,14 - 0,82 = 4,32 gam dA/H2 = → nA = a + 0,15 + 0,2 - 2a - b = 4,32 : 16 = 0,27 → a + b = 0,08 (**) Từ (*) (**) → a = 0,02 b = 0,06 → nC2H6 = 0,06 mol; nCH4 = 0,15 mol nH2 dư = 0,2 - 0,02 - 0,06 x = 0,06 mol Hỗn hợp X gồm 0,15 mol CH4; 0,09 mol C2H2 0,2 mol H2 Nung nóng hỗn hợp X với bột Ni xúc tác thu hỗn hợp Y Cho Y qua dung dịch brom dư hỗn hợp Z có MZ = 16 Độ tăng khối lượng bình đựng dung dịch brom 0,82 gam Số mol C2H6 có hỗn hợp Z A 0,015 *B 0,06 C 0,03 D 0,045 $ hhZ gồm 0,15 mol CH4; 0,09 mol C2H2 0,2 mol H2 Nung nóng hhZ → hhY hhY + Br2 → hhA có d/H2 = 8; mbình Br2 tăng = 0,82 gam • Theo BTKL mY = mZ = 0,15 x 16 + 0,09 x 26 + 0,2 x = 5,14 gam a a -a b -2b b Y gồm: C2H4 a mol C2H6 b mol; CH4 0,15 mol; C2H2 dư (0,09 - a - b) mol H2 dư (0,2 - a - 2b) mol mC2H4 + mC2H2dư = mbình Br2tăng → 28a + 26 x (0,09 - a - b) = 0,82 → 2a - 26b = -1,52 (*) A gồm C2H6 b mol; CH4 0,15 mol H2 dư = (0,2 - a - 2b) mA = mZ - mbình Br2 tăng = 5,14 - 0,82 = 4,32 gam dA/H2 = → nA = a + 0,15 + 0,2 - 2a - b = 4,32 : 16 = 0,27 → a + b = 0,08 (**) Từ (*) (**) → a = 0,02 b = 0,06 → nC2H6 = 0,06 mol; nCH4 = 0,15 mol nH2 dư = 0,2 - 0,02 - 0,06 x = 0,06 mol