Keep moving forward! ĐẠI CƯƠNG HÓA HỌC HỮU CƠ A – HÓA HỌC HỮU CƠ VÀ HỢP CHẤT HỮU CƠ - Hợp chất hữu hợp chất Cacbon ( trừ CO, CO 2, Muối Cacbonat ,Cacbua (Al4C3, CaC2,… cứng), Xianua (KCN, NaCN,…rất độc),…) - Đặc điểm chung: - Thường liên kết cộng hóa trị - Nhiệt độ nống chảy, nhiệt độ sôi thấp, dễ bay thường không tan nước tan dung môi hữu - Các phản ứng hợp chất hữu thường xảy chậm, không hoàn toàn theo hướng định, cần đun nóng có chất xúc tác - Phương pháp tách biệt: - Phương pháp trưng cất: để tách chất lỏng có nhiệt độ sôi khác VD:Tách rượu vs nước - Phương pháp chiết: Tách chất lỏng không trộn lẫn vào VD:Chiết tinh dầu khỏi H 2O - Phương pháp kết tinh: Dựa vào độ tan khác dựa vào thay đổi độ tan theo nhiệt độ chúng để tách biệt tinh chế chúng B – PHÂN LOẠI VÀ GỌI TÊN I - Phân loại: - Hidrocacbon: Những chất tạo thành từ nguyên tố C, H - Dẫn xuất Hidrocacbon: Ngoài C, H có O,N,S,… - Nhóm chức nhóm nguyên tử gây phản ứng đặc chưng phân tử hợp chất hữu II - Tên gọi: - Tên thông thường hợp chất hữu thường đặt theo nguồn gốc tìm chúng VD: HCOOH: Axit fomic (Axit Kiến) CH3COOH: Axit axetic (Giấm) C10H20O: Mentol (Bạc hà) - Tên hệ thống theo danh pháp IUPAC - Tên gốc chức: Tên phần gốc + Tên phần định chức VD: CH3CH2-O-CO-CH3 : Etyl-2-axetat CH3CH2-Cl : Etyl-2-clorua - Tên thay thế: Tên phần + Tên mạch cacbon + Tên phần định chức VD: CH4 => CH3Cl : Metan => Clometan - Số đếm: Mono Met Đi Et Tri Prop Tetra But Penta Pent 10 Hex Hept Oct Non Đec Lê Sơn Keep moving forward! HIDROCACBON Công thức chung hidrocacbon: CxHy CnH2n+2-2k K=0 => Hidrocacbon no, mạch hở, phân tử toàn liên kết đơn () : CnH2n+2 (Ankan) K=1 => Hidrocacbon no, vòng, toàn liên kết đơn : CnH2n (Xicloankan) => Hidrocacbon không no, mạch hở, liên kết đôi ( : CnH2n (Anken) K=2 => Hidrocacbon không no, mạch hở, liên kết : - kiên kết đôi : C nH2n-2 (Ankadien) - liên kết ba : CnH2n-2 (Ankin) HIDROCACBON NO A – ANKAN (PRAFIN) I – Cấu trúc – Tên gọi – Cấu trúc - CTCT: CnH2n+2 (n≥1) - Nguyên tử C ankan trạng thái lai hóa sp3 ( Lai hóa để giải thích định hướng độ bền hợp chất hữu vô (chủ yếu phức chất) - Mỗi nguyên tử C nằm tâm tứ diện; đỉnh nguyên tử H C Góc liên kết: góc CCC = góc CCH = góc HCH = 109.50 – Tên gọi - Tên thường: - Ankan có nhánh CH3 vị trí số gọi Iso + Tên Ankan - Ankan có nhánh CH3 vị trí số gọi Neo + Tên Ankan - Tên thay thế: - Mạch nhánh : Số vị trí nhánh + Tên nhánh (Gốc Ankyl) + Tên mạch + an - Mạch thẳng : Tên mạch C + an II - Tính chất vật lí - C1 → C4 : Khí - C5→ C18 : Lỏng - C18 trở lên : Rắn - Nhiệt độ nc, nhiệt độ sôi, khối lượng riêng Ankan tăng theo số nguyên tử C - Ankan không màu, nhẹ nước, không tan nước - Ankan dung môi không phân cực → tan dung môi không phân cực - C1 → C4 : Không mùi - C5 → C10 : Mùi xăng - C10 → C16 : Mùi dầu hỏa - Ankan rắn bay hơi, không mùi II – Tính chất hóa học Lê Sơn Keep moving forward! – Phản ứng CH4 + Cl2 → CH3Cl +HCl - Clo H C bậc khác - Brom H C bậc cao - Flo phản ứng mạnh phân hủy thành C HF - Iot yếu nên không phản ứng với Ankan – Phản ứng tách CH3-CH3 CH2=CH2 + H2 – Điều chế - CN: Metan đồng đẳng - PTN: -CH3COONa + NaOH → CH4 + Na2CO3 (CaO, nung) -Al4C3 + 12H2O → 3CH4 + 4Al(OH)3 Chú ý: CH3(CH2)4CH3 → C6H12 + H2 C6H12 → C6H6 + 3H2 HIDROCACBON KHÔNG NO A – ANKEN (OLEFIN) I – Cấu trúc – tên gọi – Cấu trúc - CTPT: CnH2n (n≥2) - nguyên tử C mang nối đôi trạng thái lai hóa sp - nguyên tử C nguyên tử H nằm mp Góc HCH = góc HCC =120 – Tên gọi - Tên thường: - Tên mạch C + ilen VD: CH2=CH-CH3 : Propilen - Tên thay thế: - Mạch thẳng: Tên mạch C + số lk đôi (min) + en - Mạch nhánh: Số vị trí nhánh + Tên nhánh ( Gốc Ankyl) + Tên mạch C + vị trí lk đôi(min) + en II – Tính chất vật lí - Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy khối lượng riêng anken không khác nhiều với ankan tương ứng thường nhỏ xicloankan có số nguyên tử C - Các anken nhẹ nước Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy tăng theo khối lượng mol phân tử - Là hidrocacbon không tan nước, không màu, không mùi - Số nguyên tử C từ đến chất khí Lê Sơn Keep moving forward! - Số nguyên tử C từ đến 17 chất lỏng - Số nguyên tử C từ 18 trở lên chất rắn - Nhiệt độ nóng chảy,nhiệt độ sôi anken thấp - Có thể tan số dung môi hữu III – Tính chất hóa học - Liên kết π (pi) nối đôi anken bền vững, nên dễ bị đứt để tao thành liên kết σ với nguyên tử khác Vì thế, liên kết đôi C=C trung tâm phản ứng gây phản ứng hóa học đặc trưng cho anken phản ứng công, phản ứng trùng hợp phản ứng oxi hóa - Phản ứng cháy: CnH2n + 1.5nO2 → nCO2 + nH2O Với anken cháy, ta thu được: - số mol H2O số mol CO2 - số mol O2 1.5 số mol CO2 - Phản ứng ôxi hoá không hoàn toàn, sản phẩm tạo phong phú: rượu,axit,anđêhit,xêtôn, 3CnH2n + 12KMnO4 + 18H2SO4 → 6K2SO4 + 12MnSO4 3CnH2n + 2KMnO4 + 4H2O → 3CnH2n(OH)2 + MnO2 + 2KOH (Phản ứng làm màu thuốc tím) 5CH2=CH2 + 12KMnO4 + 18H2SO4 → 6K2SO4 + 12MnSO4 + 10CO2 + H2O CH3-CH=CH2 + 2KMnO4 + 3H2SO4 →CH3COOH+CO2+K2SO4+2MnSO4+4H2O 2CH2=CH2 + O2 → 2CH3CH=O - Phản ứng cộng: - Anken phản ứng cộng với Clo, dung dịch Br, H2, H2O Quy tắc cộng: Phần mang điện tích dương cộng vào C có nhiều H (C bậc thấp) - Nếu Etilen tác dụng với nước có xúc tác H3PO4, 270-280 °C, 70-80atm tạo sản phẩm rượu Etylic - Phản ứng trùng hợp: -Được hình thành đứt liên kết đôi liên kết tự nối với thành mạch dài, có mắt xích giống hệt (được gọi polyme) Chú ý: Nếu nối đôi nằm cacbon đầu mạch phản ứng diễn dễ dàng Còn nôi đôi nằm mạch phản ứng C2H4 → Polietilen – Điều chế: - CN:- Crackinh Ankan: CH3-CH2-CH2-CH3 → CH3-CH3 + CH2=CH2 - Chưng cất dầu mỏ -PTN:- Tách Hidro từ Ankan: CH3-CH3 → CH2=CH2 + H2 () - Làm rượu nước: CH3-CH2-OH → CH2=CH2 + H2O ( H2SO4,đ, 1700) B – ANKIN Lê Sơn Keep moving forward! I – Cấu trúc – Tên gọi – Cấu tạo - CTPT: CnH2n-2 (n≥2) - nguyên tử C lk trạng thái lai hóa sp - Lk CC gồm lk lk π - C, C nằm thẳng hàng với hướng phía đối xứng Góc liên kết 180 – Tên gọi - Tên thường: CHCH : Axetilen ; CHC-CH3: Metyl Axetilen - Tên thay thế: Tương tự Anken thay en → in II – Tính chất hóa học – Phản ứng cộng CHCH +2H2 → CH3-CH3 (Ni, t0) CHCH + H2 → CH2=CH2 (Pb/PbCO3) – Phản ứng CHCH + 2[Ag(NH3)2]OH → Ag-CC-Agvàng +2H2O + 4NH3 - Với Thuốc tím (KMnO4) 3C2H2 + 8KMnO4 > 3KOOC-COOK + 2KOH + 8MnO2 + 2H2O 5C2H2 + 8KMnO4 + 12H2SO4 -> 5(COOH)2 + 4K2SO4 + 8MnSO4 + 12H2O - Phản ứng Trime hoá Đime hoá: 2C2H2 → Vinyl axetilen (CH2=CH-CCH)(CuCl, 150 độ C) 3C2H2 → C6H6 (Than hoạt tính, 600 độ C) – Điều chế : -CN: Từ Metan : 2CH4 → C2H2 + 3H2 -PTN: Từ đất đèn: CaC2 + 2H2O → C2H2 + Ca(OH)2 Lê Sơn