Sự phân giải và tổng hợp glycerol và glyceride

Trong sinh giới, tất cả các loài đều cần năng lượng cho sự sinh trưởng và phát triển. Các loài sinh vật luôn có sự trao đổi chất với môi trường ngoài và với nhau. Nguồn dinh dưỡng được sinh vật lấy từ thực phẩm, hoặc tự tổng hợp ở cây xanh. Các nhóm chất cung cấp năng lượng cho cơ thể là protein, glucid, lipid. Trong đó nhóm chất có năng lượng cao và đóng vai trò thiết yếu trong cơ thể là lipid. Trong cơ thể lipid ở dạng dự trữ. Tuy nhiên ở đây, chúng ta chỉ tìm hiểu về sự phân giải và tổng hợp glycerol và glyceride. Sau khi tìm hiểu và nghiên cứu, chúng ta sẽ biết lipid phân giải thế nào trong cơ thể. Từ đó thấy được ý nghĩa của quá trình phân giải và tổng hợp. MỤC LỤC LỜI MỞ ĐẦU 2 SỰ PHÂN GIẢI VÀ TỔNG HỢP CỦA GLYCEROL VÀ GLYCERIDE 4 I. Đại cương về lipid 4 1. Khái niệm 4 2. Vai trò 4 3. Cấu tạo và phân loại 4 4. Sự phân giải lipid 5 II. Sự phân giải và tổng hợp glycerol 6 1. Khái quát về glycerol: 6 2. Sự phân giải glycerol 8 3. Sự tổng hợp glycerol 9 III. Sự phân giải và tổng hợp glyceride 9 1. Khái quát về glyceride 9 2. Sự phân giải glyceride 10 3. Sự tổng hợp của glyceride 11 CÂU HỎI ÔN TẬP 13 SỰ PHÂN GIẢI VÀ TỔNG HỢP CỦA GLYCEROL VÀ GLYCERIDE I. Đại cương về lipid 1. Khái niệm  Nhóm chất hữu cơ rất đa dạng về mặt hóa học  Không tan trong nước, chỉ tan trong các dung môi hữu cơ không phân cực (ether, clorophorm và acetone). Hình 1: Lipid 2. Vai trò  Cấu tạo màng tế bào.  Dự trữ năng lượng.  Dung môi hòa tan vitamin (A,D,E,K).  Giữ nhiệt cho cơ thể  Bảo vệ chống đỡ cơ học.  Cung cấp nước nội sinh. 3. Cấu tạo và phân loại

BỘ CÔNG THƯƠNG Trường Đại học Công nghiệp Thực phẩm TP.HCM Môn HOÁ SINH HỌC THỰC PHẨM ĐỀ TÀI SỰ PHÂN GIẢI VÀ TỔNG HỢP GLYCEROL VÀ GLYCERIDE GVHD: Lê Thị Thuý Hằng Nhóm 14 Nguyễn Thị Thắm 2006140295 Nguyễn Thị Mỹ Duyên 2006140058 Đặng Thị Bạch Cúc 2006140028 LỜI MỞ ĐẦU Trong sinh giới, tất loài cần lượng cho sinh trưởng phát triển Các loài sinh vật có trao đổi chất với môi trường với Nguồn dinh dưỡng sinh vật lấy từ thực phẩm, tự tổng hợp xanh Các nhóm chất cung cấp lượng cho thể protein, glucid, lipid Trong nhóm chất có lượng cao đóng vai trò thiết yếu thể lipid Trong thể lipid dạng dự trữ Tuy nhiên đây, tìm hiểu phân giải tổng hợp glycerol glyceride Sau tìm hiểu nghiên cứu, biết lipid phân giải thể Từ thấy ý nghĩa trình phân giải tổng hợp MỤC LỤC SỰ PHÂN GIẢI VÀ TỔNG HỢP CỦA GLYCEROL VÀ GLYCERIDE I Đại cương lipid Khái niệm  Nhóm chất hữu đa dạng mặt hóa học  Không tan nước, tan dung môi hữu không phân cực (ether, clorophorm acetone) Hình 1: Lipid Vai trò       Cấu tạo màng tế bào Dự trữ lượng Dung môi hòa tan vitamin (A,D,E,K) Giữ nhiệt cho thể Bảo vệ chống đỡ học Cung cấp nước nội sinh Cấu tạo phân loại  Cấu tạo alcol LIPID Bão hòa Acid béo Không bão hòa  Phân loại Đơn giản Cấu tạo Phức tạp Phân loại lipid Lipid dự trữ Chức Lipid màng Sự phân giải lipid  Sự phân giải thủy phân: xảy đường tiêu hóa tác động enzyme tiêu hóa, chất béo từ khoang miệng: không phân giải chất béo lipase chất béo không nhũ tương hóa  Dạ dày: - Người lớn: phân giải không đáng kể • Không có lipase (rất ít) • pH không phù hợp • - chất béo không nhũ tương hóa Trẻ em: Lipid sữa nhũ tương hóa Lipid phân giải phần lipase  Ruột non: Nơi phân giải chính, chủ yếu thủy phân Phân giải bởi: • Enzyme tuyến tụy, có niêm mạc ruột non • Dịch mật: dịch mật tiết dịch đổ vào ruột non có acid cholic dẫn xuất, muối acid cholic dẫn xuất Tác dụng acid mật muối mật làm nhũ tương hóa lipid để dễ dàng phân giải Sản phẩm cuối ruột non acid béo glycerin thấm qua niêm mạc ruột Sự phân giải tổng hợp glycerol Khái quát glycerol: Glycerol (hay glyxerol, glycerin, glyxerin) rượu đa chức, gồm nhóm -OH gắn vào gốc hyđrocacbon C3H5 ( công thức hóa học C3H5(OH)3) Glyxerol thành phần quan trọng tạo nên chất béo, thuốc nổ nitroglyxerin • • II Hình 2: Glycerol  Tính chất Tính chất vật lý: • Glycerol có sức căng bề mặt 6400mN/m 200C, có hệ số - nhiệt độ -0,0598mN/(mK) • Glycerol hòa tan tốt nước phá vỡ liên kết hydro phân tử nước cho hỗn hợp tạo thành cấu trúc mạng tinh thể ổn định nhiệt độ thường Nhiệt độ điểm đông -360F hay -37,80C, tương ứng với nồng độ Glycerol 6-70% làm cho trở thành chất chống đông nhiệt độ thường Tính chất hóa học: Glycerol rượu đa chức, gồm nhóm -OH gắn vào gốc hyđrocacbon C3H5 (hay công thức hóa học C3H5(OH)3) • Glycerol chất lỏng không màu, không mùi, nhớt, có vị (có nhóm –OH), sôi 290oC, nóng chảy 17oC Phân tử khối 92,09382 g / mol, độ nhớt 1,2 Pa ° • Có số tính chất rượu đa phản ứng với Cu(OH) tạo dung dịch xanh suốt Đây phản ứng đặc trưng để nhận biết rượu đa chức có nhóm -OH trở lên gắn liền kề  Ứng dụng; Mỹ phẩm • Cung cấp các sản phẩm chăm sóc sức khoẻ thuốc làm mềm da, giữ ẩm và bôi trơn… • Làm kem đánh răng, nước súc miệng, sản phẩm chăm sóc da, sản phẩm chăm sóc tóc và xà phòng… • Hình 3: Glycerol ứng dụng làm mỹ phẩm - - Thức ăn và nước giải khát • Cung cấp chất tạo độ ẩm, chất hoà tan, chất tạo độ ngọt và bảo quản thực phẩm • Hoà tan các chất tạo hương ( vani), phẩm màu… • Tạo độ ẩm và độ mềm cho kẹo, bánh • Sản xuất các chất tạo nhũ tương đơn và đa glycerin Dùng sản xuất thuốc • Được dùng điều chế thuốc và dược phẩm công dụng chủ yếu là làm tăng sự mềm mại và sự bôi trơn hay sử dụng một chất tạo độ ẩm Có tác dụng làm giảm sự căng thẳng trí não • Làm thuốc nhuận tràng, siro trị ho… Hình 4: Glycerol ứng dụng làm thuốc (a)Thuốc nhuận tràng (b) Thuốc ho Sự phân giải glycerol CH2OH ‫׀‬ CH2OH PDA PTA CH2OH NAD+ NADH + H+ CHOH ‫׀‬ CH2OH Glycerol CHOH OH CH2OH - P = O OH C=O ‫׀‬ OH CH2O – P = O OH glycerol – phosphate phosphodioxyaceton Glycerol- kinase ‫׀‬ Phosphodioxyaceton glyceraldehyde -3 phosphate Sự chuyển hóa xảy theo hướng: - Oxy hóa glyceraldehyde -3 phosphate qua đường phân chu trình Krebs CO2, H2O lượng Từ glycerol -3 phosphate tổng hợp nên cacbohyderate Sau sơ đồ đường hướng trao đổi glycerol: Glycerol glycerol(P) (P)dioxiacetone Fructose 1,6di(P) Aldehyd(P)glyceric Pyruvic acid Carbohydrate khác Acetyl- CoA Chu trình Krebs Như vậy, phân giải glycerol xảy qua trình đường phân qua chu trình Kerbs để tạo sản phẩm cuối CO H2O Năng lượng giải phóng trình phân giải dùng để tổng hợp ATP cung cấp cho hoạt động sống tế bào Sự tổng hợp glycerol  Glycerol tổng hợp nhiều đường Con đường phổ biến từ sản phẩm trung gian trình trao đổi glucose AlPG PDA biến đổi thành AlPG NADH2 PDA Glycero-P Glycerol + H3PO4 Glycero-P Glycerol + H3PO4 NAD  Glycerol tham gia vào tổng hợp triacylglycrol dạng glycerol-3- phosphat Những chất ban đầu để tạo glycerolphosphat aldehyde(P)glyceride (P)dioxyacetone CH2OH ‫׀‬ C=O ‫׀‬ CH2O (p)osoirt esaremosi Phosphodioxyacetone III O C-H NADH2 NAD ‫׀‬ CH - OH Dehydrogenase ‫׀‬ CH2 –O(P) CH2 - OH ‫׀‬ CH -OH ‫׀‬ CH2- O (P) Aldehyde(P)glyceride Glycerol(P) Sự phân giải tổng hợp glyceride Khái quát glyceride  Glyceride ester rượu glycerol acid béo, chất béo dự trữ phổ biến động vật thực vật  Các gốc R1, R2, R3 giống khác tùy loại chất béo đồng hay hỗn tạp - Triglyceride đồng (thuần): nhóm OH glycerol kết hợp với loại acid béo - Triglyceride hỗn tạp (tạp): nhóm OH glycerol kết hợp với loại acid béo khác  Tính chất: - Tính chất vật lý: • Chất béo có tỉ trọng 0,866 ÷0,973 (ở 150C), không tan nước; tạo thành dạng nhũ tương bền (sự phân tán hạt lơ lửng nước) tác dụng chất tạo nhũ tương (protein, xà phòng, soda, ) • Tính chất chất béo: điểm nóng chảy, khả nhũ hóa… phụ thuộc vào thành phần acid béo, chiều dài mạch cacbon số lượng liên kết đôi phân tử - Tính chất hóa học: • Phản ứng thủy phân • Phản ứng xà phòng hóa • Phản ứng hydro hóa • Phản ứng chuyển ester Các số lý hóa đặc trưng: • Chỉ số acid (AV) • Chỉ số xà phòng hóa (SV) • Chỉ số ester (EV) • Chỉ số Iod (IV) • Chỉ số peroxide Sự phân giải glyceride  Glyceride dễ dàng bị thủy phân xúc tác loại lipase tạo thành glycerol acid béo - Lipase Glyceride + H2O glycerol + acid béo Dưới tác dụng lipase, triglyceride bị thủy phân thành glycerol acid béo xảy theo giai đoạn Trước tiên, liên kết ester C C3 bị thủy phân nhanh, phần lại 2-monoglyceride bị thủy phân chậm  Lipase phổ biến thể động thực vật Ở hạt có dầu, nảy mầm lượng lipase tăng cao Ở động vật, lipase hoạt hóa acid nhũ tương acid mật, trình diễn nhanh Sự tổng hợp glyceride  Từ acid béo glycerine tổng hợp tạo thành glyceride theo phản ứng sau đây: R1-CO-SCoA Glycerine ATP Glycero – (P) ADP phosphatidic acid + 2CoA- SH R2-CO-SCoA R3-CO-SCoA Photphatidic acid diglyceride Triglyceride H3PO4  Glycerde tổng hợp nhiều tổ chức tế bào: gan, thận, mô mỡ, ruột - Gan, thận, niêm mạc ruột có glycerokinase xúc tác phản ứng hoạt hóa glycerol thành glycerophosphat Glycerol + ATP Glycerolphosphat +ADP - Tế bào mỡ kinase trên, glycerolphosphat tổng hợp từ phospho dihydroxy acetone Sản phẩm thoái hóa glucid Phản ứng xúc tác glycerophosphat dehydrogenase có NADH+ H+ CH2OH NADH + H+ ‫׀‬ C=O ‫׀‬ CH2 – PO3H2 NAD+ Phosphodihydroxyaceton CH2OH ‫׀‬ CHOH ‫׀‬ CH2O – PO3H2 L-α- glycerophosphate  Acid béo hoạt hóa enzyme thiokinase, với có mặt ATP CoA tạo thành acyl CoA Hai phân tử acyl CoA kết hợp với αglycerophosphate tạo thành 1,2- diglycerid phosphate (acid phosphatidic) nhờ xúc tác acyl transferase Acid phosphatidic nhờ xúc tác phosphatase chuyển thành 1-2 dyglycerid Diglycerid tiếp xúc gắn với acyl CoA thứ ba để tạo thành triglyceride  Triglyceride tổng hợp mạnh tế bào động vật có xương sống thực vật bậc cao  Trong niêm mạc ruột , tổng hợp triglycerid thời gian hấp thụ acid béo từ lòng ruột xảy mạnh trình monoglycerid tạo thành tiêu hóa ruột acyl hóa trực tiếp nhờ monoglycerid palmityltransferase ( ko qua trung gian acid phosphatidic)  Trong mỡ dự trữ mô động thực vật, triglyceride thường triglyceride thường triglyceride hỗn hợp Hình 5: Sơ đồ tổng hợp triacylglycerol phospholipid CÂU HỎI ÔN TẬP Câu 1: Lipid phân giải chủ yếu ở: A B C D Khoang miệng Dạ dày Ruột non Tất Câu 2: Sự phân giải glycerol trải qua trình? (kể tên) A B C D Câu 3: Glyceride dễ dàng bị thủy phân xúc tác của: A B C D Lipase Isomerase Kinase Dehydrogenase Câu 4: Sản phẩm cuối trình phân giải glycerin? A B C D Acid béo CO2, H2O Acyl CoA Glycerolphosphate Câu 5: Nguyên liệu ban đầu để tổng hợp glyceride: A B C D AlPG, PDA Glycerol,acid béo Acyl CoA Glycerolphosphate Câu 6: Để tổng hợp glycerol, đường phổ biến từ: A B C D Aldehyde phospho glyceride, phosphodoxyacetone Glycerolphosphate Acyl CoA Acid béo TÀI LỆU THAM KHẢO [1] Phạm Thị Trân Châu (chủ biên), Hóa sinh học, Nxb Giáo dục, 2007 [2] Bài giảng Hóa sinh học thực phẩm, Trường Đại học Công nghiệp Thực phẩm TP.HCM [...]... peroxide 2 Sự phân giải glyceride  Glyceride dễ dàng bị thủy phân do sự xúc tác của các loại lipase tạo thành glycerol và acid béo - Lipase Glyceride + 3 H2O glycerol + acid béo Dưới tác dụng của lipase, triglyceride bị thủy phân thành glycerol và acid béo và xảy ra theo từng giai đoạn Trước tiên, liên kết ester ở C 1 và C3 bị thủy phân khá nhanh, phần còn lại là 2-monoglyceride bị thủy phân chậm ... hỗn hợp Hình 5: Sơ đồ tổng hợp triacylglycerol và phospholipid CÂU HỎI ÔN TẬP Câu 1: Lipid được phân giải chủ yếu ở: A B C D Khoang miệng Dạ dày Ruột non Tất cả đều đúng Câu 2: Sự phân giải glycerol trải qua bao nhiêu quá trình? (kể tên) A B C D 1 2 3 4 Câu 3: Glyceride dễ dàng bị thủy phân do sự xúc tác của: A B C D Lipase Isomerase Kinase Dehydrogenase Câu 4: Sản phẩm cuối cùng của quá trình phân giải. .. lipase được hoạt hóa và acid được nhũ tương bởi acid mật, vì vậy quá trình này diễn ra nhanh 3 Sự tổng hợp của glyceride  Từ các acid béo và glycerine đã được tổng hợp sẽ tạo thành glyceride theo các phản ứng sau đây: R1-CO-SCoA Glycerine ATP Glycero – (P) ADP phosphatidic acid + 2CoA- SH R2-CO-SCoA R3-CO-SCoA Photphatidic acid diglyceride Triglyceride H3PO4  Glycerde được tổng hợp bởi nhiều tổ chức... phẩm cuối cùng của quá trình phân giải glycerin? A B C D Acid béo CO2, H2O Acyl CoA Glycerolphosphate Câu 5: Nguyên liệu ban đầu để tổng hợp glyceride: A B C D AlPG, PDA Glycerol, acid béo Acyl CoA Glycerolphosphate Câu 6: Để tổng hợp glycerol, con đường phổ biến là từ: A B C D Aldehyde phospho glyceride, phosphodoxyacetone Glycerolphosphate Acyl CoA Acid béo TÀI LỆU THAM KHẢO [1] Phạm Thị Trân Châu (chủ... enzyme thiokinase, với sự có mặt của ATP và CoA tạo thành acyl CoA Hai phân tử acyl CoA kết hợp với αglycerophosphate tạo thành 1,2- diglycerid phosphate (acid phosphatidic) nhờ xúc tác của acyl transferase Acid phosphatidic nhờ xúc tác của phosphatase chuyển thành 1-2 dyglycerid Diglycerid có thể tiếp xúc gắn với một acyl CoA thứ ba để tạo thành triglyceride  Triglyceride được tổng hợp mạnh ở tế bào động... và thực vật bậc cao  Trong niêm mạc ruột , tổng hợp triglycerid trong thời gian hấp thụ acid béo từ lòng ruột xảy ra khá mạnh và trong quá trình này các monoglycerid được tạo thành do sự tiêu hóa ở ruột có thể được acyl hóa trực tiếp nhờ monoglycerid palmityltransferase ( ko qua trung gian acid phosphatidic)  Trong mỡ dự trữ của mô động thực vật, triglyceride thường là triglyceride thường là triglyceride... tổng hợp bởi nhiều tổ chức hoặc tế bào: gan, thận, mô mỡ, ruột - Gan, thận, niêm mạc ruột có glycerokinase xúc tác phản ứng hoạt hóa glycerol thành glycerophosphat Glycerol + ATP Glycerolphosphat +ADP - Tế bào mỡ không có kinase trên, do đó glycerolphosphat được tổng hợp từ phospho dihydroxy acetone Sản phẩm thoái hóa của glucid Phản ứng này được xúc tác glycerophosphat dehydrogenase có NADH+ H+ CH2OH