hîp chÊt h÷u c¬ 1. C¸C KH¸I NIÖM C¥ B¶N IC¤NG THøC HãA HäC : Khi nãi ®Õn c«ng thøc hãa häc cña c¸c hîp chÊt h÷u c¬ th× ph¶i nãi c¶ c«ng thøc ph©n tö (CTPT) vµ c«ng thøc cÊu t¹o (CTCT). 1) CTPT: CTPT cña mét hîp chÊt cho biÕt thµnh phÇn ®Þnh tÝnh ( gåm nh÷ng nguyªn tè nµo ) vµ thµnh phÇn ®Þnh lîng ( mçi nguyªn tè bao nhiªu nguyªn tö) cña chÊt ®ã. VÝ dô : C«ng thøc ph©n tö cña Mª tan lµ CH4 Mª tan do 2 nguyªn tè lµ C, H cÊu t¹o nªn; ph©n tö mªtan cã 1 nguyªn tö C vµ 4 nguyªn tö H 2) CTCT: CTCT cho biÕt thµnh phÇn ®Þnh tÝnh, ®Þnh lîng vµ trËt tù s¾p xÕp c¸c nguyªn tö trong phân tö c¸c hîp chÊt h÷u c¬ VÝ dô: Rîu ªtylic cã c«ng thøc ph©n tö lµ C2H6O CTCT cña rîu etylic lµ : H H H C C O H ; thu gän : CH3 CH2 OH H H IIM¹CH CACBON C¸c nguyªn tö cacbon kh«ng nh÷ng liªn kÕt ®îc víi c¸c nguyªn tö cña nguyªn tè kh¸c mµ cßn cã thÓ liªn kÕt nhau t¹o thµnh m¹ch cacbon. 1) M¹ch kh«ng nh¸nh (cßn gäi lµ m¹ch th¼ng) vÝ dô : H3C CH2 CH2 CH3 nButan 2) M¹ch nh¸nh: VÝ dô: H3C CH CH3 izo Butan ( 2mªtyl propan) CH3 3) M¹ch vßng ( m¹ch kÝn ) CH2 CH2 CH2 CH2 (Xicl« hecxan) CH2 CH2 Lu ý: C¸c d¹ng m¹ch cac bon kh«ng khÐp vßng gäi chung lµ m¹ch hë. III §åNG §¼NG §åNG PH¢N 1) §ång ®¼ng : §ång ®¼ng lµ hiÖn tîng c¸c chÊt h÷u c¬ cã cÊu t¹o vµ tÝnh chÊt t¬ng tù nhau, nhng thµnh phÇn ph©n tö kh¸c nhau mét hoÆc nhiÒu nhãm CH2. TËp hîp nh÷ng chÊt ®ång ®¼ng víi nhau, gäi lµ d•y ®ång ®¼ng. VÝ dô : D•y ®ång ®¼ng cña Mª Tan : CH4 ; C2H6 ; C3H8 ; C4H10 … ( TQ : CnH2n + 2 ) 2) §ång ph©n : §ång ph©n lµ hiÖn tîng c¸c chÊt cã cïng CTPT nhng cÊu t¹o kh¸c nhau do ®ã tÝnh chÊt hãa häc còng kh¸c nhau. ThÝ dô: C3H8 chØ cã mét ®ång ph©n CH3 CH2 CH3 C4H10 cã hai ®ång ph©n do xuÊt hiÖn m¹ch nh¸nh: CH3 CH2 CH2 CH3 vµ CH3 CH CH3 CH3 nButan 2Metyl propan ( hoÆc izo butan) Chó ý: Thêng nghiªn cøu 2 d¹ng ®ång ph©n chÝnh: §ång ph©n cÊu t¹o : Do sù kh¸c nhau vÒ m¹ch cacbon ( nh¸nh hoÆc kh«ng nh¸nh ) ;sù kh¸c nhau vÒ vÞ trÝ cña liªn kÕt ®«i, ba vµ c¸c nhãm ®Þnh chøc ( VÝ dô : OH ; COOH ; NH2 , CHO .v.v. ) §ång ph©n h×nh häc ( häc ë cÊp 3 ): Khi 2 nhãm thÕ ë cïng phÝa víi mÆt ph¼ng cña liªn kÕt ®«i th× cã ®ång ph©n Cis . Khi 2 nhãm thÕ ë kh¸c phÝa víi mÆt ph¼ng th× cã ®ång ph©n Trans ( PhÇn nµy chØ tham kh¶o cho biÕt ) VÝ dô : H3C CH3 H CH3 C C (Cis buten 2) C C ( Trans buten2) H H CH3 H 2 NHËN D¹NG CÊU T¹O CñA HI§ROCACBON I HI§RO CACBON M¹CH Hë: CnH2n + 2 (n 1) CnH2n (n 2) CnH2n 2 (n 2) CnH2n 2 (n 3) Tªn gäi chung An kan An Ken An Kin An Ka®ien CÊu t¹o ChØ cã liªn kÕt ®¬n trong m¹ch: ( hîp chÊt no) Cã 1 liªn kÕt ®«i: C = C Cã 1liªn kÕt ba C C Cã 2 liªn kÕt ®«i : C= C= C VÝ dô ( chÊt ®¹i diÖn ) H H C H H H H C = C H H H C C H CH2= C= CH2 NhËn xÐt : Mét CTCT d¹ng m¹ch hë khi chuyÓn sang CTCT d¹ng 1 vßng th× gi¶m 1 liªn kÕt ®«i (ngîc l¹i chuyÓn CTCT tõ m¹ch vßng sang m¹ch hë th× t¨ng 1 liªn kÕt ®«i ). T¸ch 2 nguyªn tö H khái ph©n tö hi®ro cacbon th× CTCT sÏ xuÊt hiÖn vßng hoÆc thªm 1 liªn kÕt ®«i. Liªn kÕt ®«i C = C gåm 1 liªn kÕt bÒn () vµ 1 liªn kÕt kÐm bÒn (), liªn kÕt ba C C gåm 1 liªn kÕt bÒn () vµ 2 liªn kÕt kÐm bÒn () Mét hi®ro cacbon kh«ng cã vßng vµ kh«ng cã liªn kÕt gäi lµ b•o hoµ ( no ). NÕu cã vßng hoÆc liªn kÕt th× lµ bÊt b•o hoµ. §é bÊt b•o hoµ : k = sè vßng + sè liªn kÕt Mét hi®ro cacbon cã ®é bÊt b•o hoµ k th× cã CTTQ lµ : CnH2n+2 2k II HI§ROCACBON M¹CH VßNG 1) Xicl« ankan : m¹ch vßng chØ toµn liªn kÕt ®¬n CTTQ : CnH2n ( n 3) C¸c nguyªn tö C ®îc s¾p xÕp trªn h×nh ®a gi¸c cã sè c¹nh thêng b»ng chØ sè cña cacbon trong ph©n tö. VÝ dô: CH2 CH2 ( Xicl« propan ) CH2 2) Aren ( Hi®ro cacbon th¬m ) : C¸c nguyªn tö cacbon s¾p xÕp trªn h×nh lôc gi¸c ®Òu : 3 liªn kÕt ®«i xen kÏ 3 liªn kÕt ®¬n ( t¹o nªn mét hÖ liªn hîp) CTTQ : CnH2n 6 ( n 6) VÝ dô: CH CH CH CH (Ben zen) CH CH Ngoµi ra cßn cã xiclo anken ( vßng cã 1 liªn kÕt ®«i) , xiclo ankin ( vßng cã 1 liªn kÕt ba) 3 T£N GäI CñA HI§RO CACBON I Tªn gäi cña Hi®ro cacbon: 1) Tªn Ankan: CnH2n + 2 ( n 1) n= 1 CH4 Mªtan n= 2 C2H6 £Tan n= 3 C3H8 Propan n= 4 C4H10 Bu tan n= 5 C5H12 Pentan n= 6 C6H14 Hec xan n= 7 C7H16 Hep tan n= 8 C8H18 Oc tan n= 9 C9H20 No nan n=10 C10H22 §ª can NÕu an kan cã nh¸nh th× ®äc theo qui t¾c sau: Tªn An Kan = vÞ trÝ nh¸nh (sè) + tªn nh¸nh + tªn an kan m¹ch chÝnh VÝ dô : CH3 CH CH2 CH3 M¹ch chÝnh lµ Bu tan ; Nh¸nh lµ Mªtyl CH3 ë vÞ trÝ cacbon thø 2 tªn cña hîp chÊt trªn lµ : 2 Mªtyl Butan ( hoÆc izo Pen tan ) 2) Tªn An ken CnH2n ( n 2 ) Tªn AnKen = Tªn AnKan biÕn ®æi ( “an” “ ilen” hoÆc “en ” VÝ dô: C2H4 : £tilen ( tªn quèc tÕ lµ £ten ) C3H6 : Propilen ( tªn quèc tÕ lµ Propen ) C¸c ®ång ph©n do cÊu t¹o kh¸c nhau ®îc ®äc theo qui t¾c : Tªn An Ken = vÞ trÝ nh¸nh (sè) + tªn nh¸nh + tªn an ken m¹ch chÝnh + + vÞ trÝ cña nèi ®«i vÝ dô : CH3 CH CH = CH2 CH3 ( 3Mªtyl Butilen 1) ViÖc ®¸nh sè cacbon trong m¹ch chÝnh sao cho vÞ trÝ nèi ®«i cã STT nhá nhÊt. 3) Tªn AnKin : C2H2n 2 ( n 2 ) Tªn Ankin = Tªn gèc ankyl ( 2 bªn nèi ba) + Axetilen Trong ®ã An kyl lµ gèc ho¸ trÞ I t¹o thµnh khi AnKan mÊt ®i 1nguyªn tö H ( CH3 : Mªtyl ; C2H5 : £tyl .V.V. ) VÝ dô : CH CH Axetilen CH C CH3 Mªtyl Axetilen CH C CH2 CH3 £tyl Axetilen Tªn quèc tÕ : Tõ an kan t¬ng øng biÕn ®u«i “an” thµnh “in” 4) Tªn cña Aren : CnH2n 6 ( n 6) Tªn Aren = Tªn nh¸nh Ankyl ( nÕu cã ) + Benzen VÝ dô : CH3 Mªtyl Benzen ( hoÆc Toluen ) Trong cÊu t¹o trªn mçi ®Ønh h×nh lôc gi¸c lµ 1 nhãm CH ( trõ ®Ønh cã g¾n CH3 chØ cã 1nguyªn tö Cacbon ) 5) Tªn AnKa ®ien ( cßn gäi lµ ®i anken): CnH2n 2 ( n 3 ) Tªn Anka®ien = Nh tªn cña Anken ( biÕn ®æi ®u«i “ en” thµnh “a®ien” VÝ dô: 2 chÊt thuéc d•y Anka®ien thêng gÆp lµ CH2 = CH CH = CH2 Buta®ien 1,3 CH2 = C CH = CH2 CH3 2 Mªtyl Buta®ien 1,3 ( izo pren ) 6) Xiclo ankan ( Vßng no ): CnH2n ( n 3 ) Tªn xiclo ankan = Xiclo + tªn ankan t¬ng øng…………. VÝ dô: CH2 CH2 ( Xiclo Butan ) CH2 CH2 II Tªn dÉn xuÊt cña Hi®ro cacbon: Tªn dÉn xuÊt = tiÒn tè ( sè nhãm thÕ ) + tªn Hi®ro cacbon t¬ng øng NÕu m¹ch nèi ®¬n ®äc theo ankan; m¹ch cã 1 nèi ®«i ®äc theo anken ; cã 1 nèi ba ®äc theo an kin… VÝ dô : C2H5Cl : Clorua ªtan CHBr = CHBr : §i Brom ªtilen C6H5Br : Brom benzen CHBr2 CHBr2 : Tªtrabrom ªtan 4. TÝNH CHÊT CñA M£TAN (CH4) Vµ D•Y §åNG §¼NG I TÝnh chÊt vËt lý cña Ankan C1 C4 : lµ chÊt khÝ C5 C17 : lµ chÊt láng C18 trë ®i : lµ chÊt r¾n kh«ng tan hoÆc rÊt khã tan trong níc ( chØ sè cña Cacbon trong ph©n tö cµng lín th× hi®ro cacbon cµng khã tan ) II TÝnh chÊt hãa häc cña Mª Tan Mª tan vµ c¸c ®ång ®¼ng cña nã, do cã liªn kÕt ®¬n trong m¹ch nªn cã ph¶n øng ®Æc trng lµ ph¶n øng thÕ bëi Cl2 hoÆc Br2. 1) Ph¶n øng thÕ Cl2, Br2: ThÕ vµo chç H cña liªn kÕt C H Mçi lÇn thÕ , cã mét nguyªn tö H bÞ thay thÕ b»ng mét nguyªn tö Cl. C¸c nguyªn tö H lÇn lît bÞ thay thay thÕ hÕt. CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl Mªtyl clorua ( hoÆc Clo Mªtan ) CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl §iclo mªtan CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl Triclo Mªtan ( hay clorofom) CHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl Tªtraclo Cacbon 2) Ph¶n øng ch¸y: a) Ch¸y trong kh«ng khÝ : cho löa mµu xanh CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O + Q b) Ch¸y trong khÝ Clo: CH4 + 2Cl2 C + 4HCl 3) Ph¶n øng ph©n huû do nhiÖt: 2CH4 C2H2 + 3H2 III §iÒu chÕ Mª Tan 1) Tõ nh«m Cacbua: Al4C3 + 12H2O 3CH4 + 4Al(OH)3 2) Tõ than ®¸: C + 2H2 CH4 3) Ph¬ng ph¸p v«i t«i xót: CH3COONa + NaOH CH4 + Na2CO3 IV D•y ®ång ®¼ng cña Mªtan ( An Kan hay Parafin ) 1) TÝnh chÊt hãa häc: Nh÷ng hîp chÊt cã d¹ng CnH2n + 2 ®Òu cã tÝnh chÊt t¬ng tù nh Mªtan. MÆt kh¸c tõ C3 trë ®i cã thªm ph¶n øng Cr¨cking ( bÎ g•y m¹ch do nhiÖt) CnH2n + 2 CxH2x + 2 CyH2y ( trong ®ã x + y = n ) VÝ dô: C3H8 CH4 + C2H4 2) §iÒu chÕ: a) Tõ muèi cã chøa gèc Ankyl t¬ng øng CnH2n + 1 COONa + NaOH CnH2n + 2 + Na2CO3 ………… VÝ dô : C2H5COONa + NaOH C2H6 + Na2CO3 b) Céng H2 vµo Anken hoÆc Ankin t¬ng øng: CnH2n + H2 CnH2n +2 HoÆc CnH2n 2 + 2H2 CnH2n +2 VÝ dô : CH2 = CH2 + H2 CH3 CH3 £ tilen £ tan c) Ph¬ng ph¸p nèi m¹ch Cacbon: ( ®iÒu chÕ nh÷ng Hi®ro Cacbon m¹ch dµi) R X + 2Na + R’ X R R’ + 2NaX Trong ®ã X lµ nguyªn tè halogen : Cl, Br… R, R’ lµ c¸c gèc Hi®ro Cacbon VÝ dô: CH3 Cl + 2 Na + C2H5 Cl CH3 C2H5 + 2NaCl Mªtyl clorua £tyl clorua Propan 5. £TILEN Vµ D•Y §åNG §¼NG I CÊu t¹o cña £tilen ( C2H4 ) CH2 CH2 Ph©n tö £tilen cã 1 liªn kÕt ®«i chøa liªn kÕt kÐm bÒn ( liªn kÕt ) nªn dÔ bÞ bÎ g•y thµnh liªn kÕt ®¬n. Do ®ã ph¶n øng ®Æc trng lµ ph¶n øng céng hîp. CH2 = CH2 sau khi bÎ g•y : CH2 CH2 T¸c chÊt tÊn c«ng ( Br2) céng 2 nguyªn tö Br vµo ®©y II TÝnh chÊt hãa häc cña £tilen: 1) Ph¶n øng ch¸y : cho CO2 vµ H2O C2H4 + 3O2 2CO2 + 2H2O + Q 2) Ph¶n øng céng ( ®Æc trng) T¸c chÊt tham gia ph¶n øng céng gåm: Br2, Cl2 ,H2; mét sè hîp chÊt HCl, HBr, HOH VÝ dô: CH2 = CH2 + Br2 CH2Br CH2Br (1) §ibrom ªtan CH2 = CH2 + H2 CH3 CH3 (2) £tan CH2 = CH2 + H OH CH3 CH2OH (3) Rîu £tylic Lu ý: Ph¶n øng ( 1) dïng ®Ó nhËn biÕt £tilen do lµm mÊt mµu da cam cña dung dÞch níc Br«m. Dung dÞch brom trong ph¶n øng trªn xÐt cho dung m«i h÷u c¬, vÝ dô CCl4… NÕu dung mèi lµ níc th× ph¶n øng rÊt phøc t¹p. 3) Lµm mÊt mµu dung dÞch thuèc tÝm. §Ó ®¬n gi¶n ngêi ta viÕt gän thuèc tÝm thµnh O: CH2 = CH2 + O + H2O CH2OH CH2OH ViÕt gän : C2H4 + O + H2O C2H4(OH)2 £tilen glycol 4) Ph¶n øng trïng hîp: nCH2=CH2 ( CH2 CH2 )n P«ly ªtilen ( PE) Ph¶n øng trïng hîp lµ ph¶n øng kÕt hîp nhiÒu ph©n tö nhá ( monome) thµnh ph©n lín ( polyme). Nãi chung, nh÷ng ph©n tö cã liªn kÕt ®«i cã thÓ tham gia ph¶n øng trïng hîp. III §iÒu chÕ £tilen 1) Khö níc tõ ph©n tö rîu t¬ng øng: C2H5OH CH2 = CH2 + H2O 2) Cho Zn t¸c dông víi c¸c dÉn xuÊt Halogen: C2H4Br2 + Zn C2H4 + ZnBr2 3) Tõ Ankin t¬ng øng: CH CH + H2 CH2 =CH2 4) Dïng nhiÖt ®Ó t¸ch 1 ph©n tö H2 khái An Kan t¬ng øng hoÆc Cr¨king. C3H8 CH4 + C2H4 IV D•y ®ång ®¼ng cña £tilen D•y ®ång ®¼ng cña £tilen lµ tËp hîp nh÷ng Hi®ro cacbon m¹ch hë cã c«ng thøc chung CnH2n . ( Gäi lµ AnKen hoÆc Olefin ) C¸c ®ång ®¼ng cña £tilen ®Òu cã 1 liªn kÕt ®«i trong m¹ch ( kh«ng no), cã tÝnh chÊt ho¸ häc vµ c¸ch ®iÒu chÕ t¬ng tù nh £tilen. ¬ 6. AXETILEN Vµ D•Y §åNG §¼NG I CÊu t¹o cña axetilen ( C2H2) H C C H Liªn kÕt ba cã chøa 2 liªn kÕt kÐm bÒn nªn dÔ bÞ bÎ g•y thµnh liªn kÕt ®¬n. Ph¶n øng ®Æc trng lµ ph¶n øng céng hîp. II TÝnh chÊt hãa häc cña Axetilen. 1) Ph¶n øng víi Oxi: 2C2H2 + 5O2 4CO2 + 2H2O ph¶n øng nµy ®îc øng dông trong lÜnh vùc hµn c¾t kim lo¹i. 2) Ph¶n øng céng hîp: H2 ; Br2 ; H2O ; HCl … C¬ chÕ: bÎ g•y liªn kÕt vµ céng vµo 2 ®Çu liªn kÕt c¸c nguyªn tö hoÆc nhãm nguyªn tö hãa trÞ I nh : H, Br, Cl, OH … Céng H2: x¶y ra 2 giai ®o¹n CH CH + H2 CH2 = CH2 CH2= CH2 + H2 CH3 CH3 Muèn ph¶n øng dõng l¹i ë giai ®o¹n thø nhÊt th× ph¶i dïng chÊt xóc t¸c lµ Pd. Céng Br2: ( lµm mÊt mµu dung dÞch br«m ) CH CH + Br2 CHBr = CHBr ( ®i brom ªtilen ) CHBr = CHBr + Br2 CHBr2 CHBr2 ( tetra brom ªtan ) Céng HCl ; CH CH + HCl CH2 = CHCl Vinyl clorua NÕu ®em trïng hîp Vinyl Clorua th× thu ®îc Poly Vinyl clorua, gäi t¾t lµ PVC: ( CH2 CHCl )n Céng H2O: CH CH + H OH CH3 CHO An ®ª hit axetic 3) T¸c dông víi Ag2O :(?) C¬ chÕ : thÕ kim lo¹i vµo vÞ trÝ cña nguyªn tö H ë hai ®Çu liªn kÕt ba CH CH + Ag2O AgC CAg + H2O B¹c Axetile nua ( mµu vµng x¸m) 4) Lµm mÊt mµu thuèc tÝm: CH CH + 4O HOOC COOH Axit Oxalic III §iÒu chÕ Axetilen: 1) Tõ ®¸ v«i vµ than ®¸: CaCO3 CaO + CO2 CaO + 3C CaC2 + CO Can xi Cacbua Cho CaC2 t¸c dông víi H2O hoÆc mét sè axit m¹nh nh : H2SO4, HCl CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH)2 CaC2 () + H2SO4 C2H2 + CaSO4 2) Tõ Mª tan: 2CH4 C2H2 + 3H2 3) Tõ Axetilen nua kim lo¹i : Ag2C2 ; Cu2C2 Ag2C2 + 2HCl C2H2 + 2AgC1 IV D•y ®ång ®¼ng cña Axetilen ( gäi chung lµ Ankin ) D•y ®ång ®¼ng cña Axetilen gåm nh÷ng Hi®rocacbon m¹ch hë cã c«ng thøc chung d¹ng CnH2n 2 ( n 2) V× cã liªn kÕt ba trong m¹ch nªn tÝnh chÊt hãa häc vµ c¸ch ®iÒu chÕ c¸c ®ång ®¼ng t¬ng tù nh Axetilen. An kin nµo cã nèi ba ®Çu m¹ch th× míi t¸c dông víi Ag2O dd NH3 7. BENZEN Vµ D•Y §åNG §¼NG I CÊu t¹o cña Benzen ( C6H6 ) Ph©n tö ben zen cã m¹ch vßng 6 c¹nh ®Òu nhau, chøa 3 liªn kÕt ®«i xen kÏ 3 liªn kÕt ®¬n ( t¹o nªn mét hÖ liªn hîp ). V× vËy benzen dÔ tham gia ph¶n øng thÕ vµ khã tham gia ph¶n øng céng. CH CH CH CH hay hay CH CH C¸c liªn kÕt lµ liªn kÕt chung cña c¶ 6 nguyªn tö cacbon ( HÖ liªn hîp ) II TÝnh chÊt hãa häc cña Ben Zen 1) T¸c dông víi oxi : Ben zen ch¸y trong kh«ng khÝ cho nhiÒu môi than ( do hµm lîng C trong ben zen rÊt cao ) 2C6H6 + 15 O2 12CO2 + 6H2O 2) T¸c dông víi Br«m láng nguyªn chÊt (Ph¶n øng thÕ): C6H6 + Br2 C6H5Br + HBr Brombenzen Hi®robromua Lu ý: Benzen kh«ng lµm mÊt mµu da cam cña dung dÞch Br«m 3) Ph¶n øng céng: Víi H2: C6H6 + 3H2 C6H12 ( xiclohecxan ) Víi Cl2: C6H6 + 3Cl2 C6H6Cl6 ( Hecxaclo xiclohecxan) (Thuèc trõ s©u : 666) 4) Ph¶n øng víi HNO3 ( ph¶n øng Nitro hãa ): C6H5 H + HO NO2 C6H5 NO2 + H2O Nitro benzen III §iÒu chÕ Ben zen 1) Trïng hîp 3 ph©n tö axetilen ( tam hîp ) 3C2H2 C6H6 2) §ãng vßng ankan t¬ng øng: C6H14 C6H6 + 4H2 (n hecxan) IV D•y ®ång ®¼ng cña Benzen D•y ®ång ®¼ng cña benzen cã tªn gäi lµ Aren, cã c«ng thøc chung lµ CnH2n 6 ( n 6 ). C¸c ®ång ®¼ng cña Ben Zen cã cÊu t¹o vßng gièng nh ben zen vµ tÝnh chÊt còng t¬ng tù nh benzen. Tõ C8 trë ®i míi cã hiÖn tîng ®ång ph©n do vÞ trÝ cña nhãm thÕ ( nhãm g¾n vµo vßng benzen) .VÝ dô: C8H10 cã c¸c ®ång ph©n vÞ trÝ nhãm thÕ nh sau: CH3 CH3 CH3¬ CH3¬ CH3 8. R¦îU £TYLIC Vµ D•Y §åNG §¼NG I CÊu t¹o cña rîu ªtylic CTPT: C2H6O CTCT lµ: H H H C C O H hay C2H5 O H H H gèc £tylat (I) Nhãm chøc cña rîu lµ nhãm OH ( nhãm hy®roxyl) chøa nguyªn tö H linh ®éng ( do bÞ oxi hót electron ) nªn lµm cho rîu cã tÝnh chÊt ®Æc trng : tham gia ph¶n øng thÕ víi Na, K… ) II TÝnh chÊt hãa häc cña Rîu £tylic 1) T¸c dông víi Oxi : Ch¸y dÔ dµng trong kh«ng khÝ , cho löa mµu xanh mê vµ to¶ nhiÒu nhiÖt. C2H6O + 3O2 2CO2 + 3H2O 2) T¸c dông víi kim lo¹i kiÒm : K, Na … gi¶i phãng H2 2C2H5 OH + 2Na 2C2H5 ONa + H2 Nattri ªtylat Nattri ªtylat dÔ bÞ thuû ph©n trong níc cho ra rîu £tylic C2H5 ONa + HOH C2H5 OH + NaOH 3) T¸c dông víi Axit h÷u c¬ ( xem bµi axit axªtic ) 4) Ph¶n øng t¸ch níc: 2C2H5 OH C2H5 O C2H5 + H2O ®i £tyl ªte C2H5 OH C2H4 + H2O £tilen III §iÒu chÕ rîu £tylic 1) Tõ chÊt cã bét , ®êng: ( ph¬ng ph¸p cæ truyÒn ) (C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6 Tinh bét, xenluloz¬ glucoz¬ C12H22O11 + H2O 2C6H12O6 Saccaroz¬ C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2 2) Tæng hîp tõ £tilen CH2 =CH2 + HOH C2H5OH 3) Tõ dÉn xuÊt Halogen cã m¹ch cacbon t¬ng øng: C2H5Cl + NaOH C2H5OH + NaCl IV §é rîu : §é rîu lµ tØ lÖ % theo thÓ tÝch cña rîu £tylic nguyªn chÊt trong hçn hîp víi níc . VÝ dô : rîu 450 tøc lµ trong 100lÝt rîu cã chøa 45 lit rîu nguyªn chÊt. §R = ( ®¬n vÞ : ®é 0 ) D•y ®ång ®¼ng cña Rîu £tylic D•y ®ång ®¼ng cña rîu £tylic gäi lµ rîu no ®¬n chøc, cã c«ng thøc tæng qu¸t lµ : CnH2n + 1 OH ( n 1 ) CTPT Tªn quèc tÕ Tªn thêng dïng CH3OH Mªtanol Mªtylic C2H5OH £tanol £tylic C3H7OH Propanol Propylic C4H9OH Butanol Butylic C5H11OH Pentanol Amylic 9 . AXIT AX£TIC Vµ D•Y §åNG §¼NG I CÊu t¹o cña axit axetic CTPT: C2H4O2 CTCT: CH3 C O H viÕt gän : CH3 COO H O gèc axªtat (I) Do cã nhãm COOH ( nhãm caboxyl) nªn axit axetic thÓ hiÖn ®Çy ®ñ tÝnh chÊt cña mét axit ( m¹nh h¬n axit cacbonic H2CO3 ) II TÝnh chÊt hãa häc cña CH3COOH 2)TÝnh axit: Axit axª tic cã ®ñ tÝnh chÊt cña mét axit ( nh axit v« c¬) VÝ dô: 2CH3COOH + 2K 2CH3COOK + H2 Kali axetat 2CH3COOH + CaCO3 (CH3COO)2Ca + H2O + CO2 Canxi axetat 2) T¸c dông víi rîu ( ph¶n øng estehãa) CH3COOH + HO C2H5 CH3COOC2H5 + H2O (£tyl axetat) Tæng Tæng qu¸t : Axit + rîu este + níc…………….. Nh÷ng hîp chÊt cã thµnh phÇn ph©n tö gåm 1 gèc axit vµ 1 gèc hi®rocacbon gäi lµ este. Nh÷ng chÊt nµy thêng cã mïi ®Æc trng.VÝ dô nh £tyl axetat. CTTQ : RCOOR’ III §iÒu chÕ Axit axetic 1) Ph¬ng ph¸p lªn men giÊm: C2H5OH + O2 CH3COOH + H2O 2)Tõ muèi axetat vµ mét axit m¹nh , nh H2SO4: 2CH3COONa + H2SO4 ®.® 2CH3COOH + Na2SO4 3) Oxihãa An®ehit t¬ng øng: 2CH3CHO + O2 CH3 COOH 4) Oxi ho¸ butan, cã xóc t¸c thÝch hîp 2C4H10 + 5O2 4CH3COOH + 2H2O Lu ý: Khi oxi hãa an®ªhit th× nhãm chøc cña an®ehit ( nhãmCHO )biÕn thµnh nhãm chøc cña axit ( nhãm COOH ). IV D•y ®ång ®¼ng cña Axit axetic D•y ®ång ®¼ng cña axit axetic lµ nh÷ng axit h÷u c¬ no ®¬n chøc, cã c«ng thøc chung lµ CnH2n + 1 COOH ( n 0 ) C¸c chÊt ®ång ®¼ng còng cã tÝnh chÊt t¬ng tù nh Axit axetic. Riªng axit fomic do cã nhãm CHO nªn cã kh¶ n¨ng tham gia ph¶n øng tr¸ng g¬ng. HCOOH + Ag2O CO2 + H2O + 2Ag VÝ dô : Gi¸ trÞ cña n CTPT Tªn quèc tÕ Tªn thêng dïng 0 H COOH Axit mªtanoic Axit fomic 1 CH3 COOH Axit ªtanoic Axit axetic 2 C2H5 COOH Axit propanoic Axit propionic 3 C3H7 COOH Axit butanoic Axit butyric 4 C4H9 COOH Axit pentanoic Axit valeric Nh vËy tªn axit ®¬n chøc no ®îc ®äc theo qui t¾c : Tªn quèc tÕ = Axit + tªn an kan t¬ng øng + oic Tªn thêng gäi kh«ng cã qui t¾c cô thÓ. 10. ESTE 1) Kh¸i niÖm vÒ este Este lµ s¶n phÈm t¸ch níc tõ ph©n tö rîu vµ ph©n tö axit. CTTQ cña este lµ : RCOO R’ Trong ®ã R vµ R’ lµ c¸c gèc hi®ro cacbon gièng nhau hoÆc kh¸c nhau. 2) TÝnh chÊt vËt lý: Este cña c¸c axit ®¬n chøc no thêng lµ nh÷ng chÊt láng cã mïi th¬m hoa qu¶ dÔ chÞu; dÔ bay h¬i; Thêng kh«ng tan trong níc. VÝ dô: CH3COOC2H5 £ tyl axetat ( mïi hoa qu¶ chÝn ) CH3 COOCH2 CH(CH3) CH2 CH3 Izoamyl axetat ( mïi dÇu chuèi) Nhãm CH3 trong ngoÆc lµ nh¸nh n»m ngoµi m¹ch chÝnh. 3)TÝnh chÊt hãa häc cña este: a) Ph¶n øng thuû ph©n : ( ®©y lµ ph¶n øng nghÞch cña ph¶n øng este hãa ) este + HOH Axit t¬ng øng + Rîu t¬ng øng……… VÝ dô: CH3COOC2H5 + HOH CH3COOH + C2H5OH (C17H35COO)3C3H5 + 3HOH 3C17H35COOH + C3H5(OH)3 Glyxerol b) T¸c dông víi NaOH: ( ph¶n øng xµ phßng hãa ) este + NaOH Muèi Natri + Rîu t¬ng øng…………. VÝ dô: CH3COOC2H5 + NaOH CH3COONa + C2H5OH (C17H35COO)3C3H5 + 3NaOH 3C17H35COONa + C3H5(OH)3 c) Ph¶n øng ch¸y : cho CO2 vµ H2O VÝ dô: CH3COOC2H5 + 5O2 4 CO2 + 4H2O Lu ý : chÊt bÐo ( dÇu, mì ®éng vËt thùc vËt ) lµ hçn hîp nhiÒu este cña glyxerol C3H5(OH)3 vµ c¸c axit bÐo. CTTQ : ( RCOO )3C3H5 Trogn ®ã R lµ gèc hi®rocacbon C15H31 , C17H35, C17H33 11. GLUCOZ¥ (C6H12O6 = 180 ) I CÊu t¹o : D¹ng m¹ch hë : CH2 CH CH CH CH C H ( CTCT ®Ó tham kh¶o ) OH OH OH OH OH O Thu gän : CH2OH (CHOH)4 CHO II) TÝnh chÊt vËt lý : ChÊt r¾n mµu tr¾ng, vÞ ngät, tan nhiÒu trong níc ( ®é ngät chØ b»ng 60% so víi ®êng mÝa tøc ®êng saccaroz¬). Glucoz¬ lµ ®¹i diÖn ®¬n gi¶n nhÊt thuéc nhãm gluxit ( bét, ®êng ) III)TÝnh chÊt hãa häc : 1) Ph¶n øng oxi hãa :() Do cã nhãm chøc an®ªhit : CHO Trong c¸c ph¶n øng oxi hãa, dung dÞch glucoz¬ ®ãng vai trß lµ chÊt khö. a) T¸c dông víi Ag2O ( Ph¶n øng tr¸ng g¬ng ) C6H12O6 + Ag2O C6H12O7 + 2Ag ( líp g¬ng s¸ng ) Axit gluc«mic b) T¸c dông víi Cu(OH)2: C6H12O6 + 2Cu(OH)2 C6H12O7 + Cu2O + 2H2O (®á g¹ch ) 2) Ph¶n øng lªn men rîu: C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2 ( nhiÖt ®é : kho¶ng 300C ) C¸C GLU XIT TH¦êNG GÆP 1) Tinh bét vµ xenlul«z¬ Tinh bét : ( C6H10O5 )n Xenluloz¬ : ( C6H10O5 )m ( n < m ) 2) Saccaroz¬ ( §êng kÝnh ) : C12H22O11 3) Glucoz¬ vµ Fructoz¬ : C6H12O6 TÝnh chÊt chung : Gluxit + H2O glucoz¬ ( hoÆc fructoz¬ ) THUèC THö NHËN BIÕT MéT Sè HîP CHÊT H÷U C¥ ChÊt cÇn NB Thuèc thö HiÖn tîng £tilen( C2H4) dung dÞch Brom dung dÞch KMnO4 mÊt mµu da cam mÊt mµu tÝm Axªtilen: C2H2 dung dÞch Brom Ag2O ddNH3 mÊt mµu da cam cã kÕt tña vµng : C2Ag2 Mª tan : CH4 ®èt kk khÝ Cl2 vµ thö SP b»ng qu× tÝm Èm ch¸y : löa xanh qu× tÝm ®á Buta®ien: C4H6 dung dÞch Brom dung dÞch KMnO4 mÊt mµu da cam mÊt mµu tÝm Benzen: C6H6 ®èt trong kh«ng khÝ ch¸y cho nhiÒu muéi than ( khãi ®en ) Rîu £tylic : C2H5OH KL rÊt m¹nh : Na,K, Ca … ®èt kk cã sñi bät khÝ ( H2 ) ch¸y: löa xanh mê Glixerol: C3H5(OH)3 Cu(OH)2 kÕt tña mµu xanh l¬ Axit axetic: CH3COOH KL ho¹t ®éng : Mg, Zn …… muèi cacbonat qu× tÝm cã sñi bät khÝ ( H2 ) cã sñi bät khÝ ( CO2 ) qu× tÝm ®á Axit focmic : H COOH Ag2OddNH3 cã kÕt tña tr¾ng ( Ag ) Glucoz¬: C6H12O6 (dd) Ag2OddNH3 Cu(OH)2 cã kÕt tña tr¾ng ( Ag ) cã kÕt tña ®á son ( Cu2O ) Tinh bét ( C6H10O5)n ( d¹ng dd keo) dung dÞch I2 (tÝm ) dung dÞch xanh Protein ( dd) ®un nãng ®«ng tô Protein ( r¾n) ®un nãng cã mïi khÐt Lu ý : C¸c chÊt ®ång ®¼ng cña c¸c chÊt nªu trong b¶ng tãm t¾t còng cã ph¬ng ph¸p nhËn biÕt t¬ng tù ( v× chóng cã tÝnh chÊt ho¸ häc t¬ng tù ) VÝ dô : CH C CH2 CH3 còng lµm mÊt mµu dd Brom nh axetilen. C¸c d¹ng bµi tËp D¹ng 1: lËp c«ng thøc ph©n tö cña hidrocacbon vµ dÉn xuÊt a. Ph¬ng ph¸p khèi lîng Nguyªn t¾c: Gi¶ sö xÐt hîp chÊt h÷u c¬ A cã c«ng thøc ph©n tö lµ CxHyOzNt cã khèi lîng ph©n tö lµ M, cã khèi lîng lµ a gam. Víi d÷ kiÖn ®Ò bµi cho nh sau: BiÕt thµnh phÇn phÇn tr¨m c¸c nguyªn tè vµ MA. ¸p dông c«ng thøc: Hay CT§GN CTPT BiÕt khèi lîng CO2; H2O; N2(hay NH3), MA vµ khèi lîng ®èt ch¸y (a gam). ¸p dông c«ng thøc: BiÕt khèi lîng CO2 vµ khèi lîng níc, khèi lîng ®èt ch¸y (a gam) vµ MA. PTHH: CxHyOz + (x+y4z2) O2 xCO2 + y2 H2O Sau ®ã kÕt hîp M=12x+y+16z+14t suy ra z. C¸ch 3: Tõ CT§GN CaHbOcNd ®• cã: CTPT:( CaHbOcNd)n C¸ch 4: KÕt hîp biÖn luËn khi ®Ò cho thiÕu d÷ kiÖn lóc ®ã cÇn lu ý mét sè ®iÓm sau: Tæng hãa trÞ cña c¸c nguyªn tè ph¶i ch½n. VD: víi CT CxHyOzNt th× 4x+y+2z+3t ph¶i ch½n §èi víi CT d¹ng CxHyOz Hay CxHy th× y: ch½n vµ y 2x+2 b. Ph¬ng ph¸p thÓ tÝch: Ph¬ng ph¸p nµy thêng dïng t×m CTPT cña c¸c hidroc¸cbon ë thÓ khÝ vµ c¸c chÊt láng dÔ bay h¬i. Khi ®Ò bµi cho biÕt thÓ tÝch c¸c khÝ CO2; H2O; O2 ®• dïng vµ chÊt A (chÊt cÇn x¸c ®Þnh). ViÕt vµ c©n b»ng P¦ ch¸y víi CTTQ CxHyOzNt. LËp c¸c tØ lÖ thÓ tÝch(v× trong cïng ®iÒu kiÖn th× tØ lÖ thÓ tÝch còng lµ tØ lÖ sè mol), tÝnh ®îc c¸c Èn sè x, y, z, t. VD: CxHyOzNt + (x+y4z2) O2 xCO2+ y2H2O+ t2N2 V lit (x+y4z2)V xV y2V t2V V1lit V5lit V2lit V3lit V4lit x=v2V1; y=2V3V1; t=2V4V1 Thay c¸c gi¸ trÞ x,y,t vµo ph¬ng tr×nh (x+y4z2)V1 =V5 ta t×m ®îc z. c. T×m M §Çu bµi cho C¸ch t×m M Khèi lîng riªng cña chÊt khÝ A(DA = ...gl, ®ktc MA(gam)=22,4.DA TØ khèi h¬i cña khÝ A so víi khÝ B TØ khèi h¬i cña khÝ A so víi kh«ng khÝ ¸p dông c¸c c«ng thøc tØ khèi Chó ý: + Khi ®Çu bµi cho ®èt ch¸y mét khèi lîng a gam chÊt h÷u c¬, cho khèi lîng(hoÆc thÓ tÝch) CO2 vµ khèi lîng níc th× ta ph¶i xem cã khèi lîng oxi trong hîp chÊt kh«ng. mO=a(mC+mH) + NÕu ®Çu bµi kh«ng cho khèi lîng ®èt ch¸y HCHC (a gam) ta cã thÓ ¸p dông §LBTKL ®Ó t×m a gam a+ mOXi= mCO2 + mH2O + Hidro cacbon ë thÓ khÝ th× sè nguyªn tö C 4. d¹ng 2: TÝnh lîng hidro cacbon a, Khi ®Ò bµi cho hh hidro cacbon qua dd brom, nªn lu ý nh÷ng d÷ kiÖn ®Ò bµi cho, nÕu: §Ò bµi cho thÓ tÝch hçn hîp gi¶m th×: Vhçn hîp gi¶m = Vhidro cacbon cha no §Ò bµi cho khèi lîng dd brom t¨ng th×: mdd brom t¨ng = mhidrocacbon cha no b, Khi ®Ò bµi cho hçn hîp hidrocacbon cha no vµ H2 qua xóc t¸c Ni, ®ung nãng nÕu thÓ tÝch hçn hîp gi¶m th×: Vhh gi¶m = Vhidro tham gia ph¶n øng VD: nÕu hidrocacbon cha no lµ C4H4 th× VC2H4= VH2 Bµi tËp ¸p dông: Bµi 1. §Ó ®èt ch¸y hoµn toµn 2,85g chÊt h÷u c¬ X ph¶i dïng võa hÕt 4,2 lit O2 (®ktc). s¶n phÈm ch¸y chØ cã CO2 vµ H2O theo tØ lÖ 44:15 vÒ khèi lîng. C«ng thøc ®¬n gi¶n nhÊt cña X lµ: A. CH2O B. C2H3O C. C3H5O D. C3H4O Theo §L BTKL ta cã: MÆt kh¸c: Suy ra: mC=1,8g, mH=0,25g, mO= 0,8g ChÊt X cã d¹ng: CxHyOz x:y:z= chän C Bµi 2. Cho 5cm3 CxHy ë thÓ khÝ vµ 30cm3 O2 lÊy d vµo b×nh kÝn. sau khi bËt tia löa ®iÖn vµ lµm l¹nh b×nh thÓ tÝch khÝ trong b×nh cßn l¹i lµ 20cm3 trong ®ã cã 15cm3 bÞ hÊp thô bëi KOH, phÇn cßn l¹i bÞ hÊp thô bëi phot pho. CTPT cña hidrocacbon trªn lµ: A. C3H8 B. C4H10 C. C2H6 D. CH4 Gi¶i: Ta cã: PTHH: CxHy+ (x+y4) O2 xCO2 + y2 H2O 5cm3 25cm3 15cm3 x=3, y=8 CTPT: C3H8 chän A. Bµi 3. ChÊt X chøa 40% C, 6,67%H, 53,33%O. TØ khèi h¬i cña X so víi H2 b»ng 30. CTPT cña X lµ: A. C3H8O B. C2H4O2 C. C2H6O D. C2H4O2 hoÆc C3H8O Gi¶i: 40% C+ 6,67%H + 53,33% O =100% nªn X cã d¹ng: CxHyOz MX=60 hay 12x+y+16z=60 Ta cã: 12x40=y6,67=16z53,33=60100 Suy ra: x=2, y=4, z=2 . Chän B Bµi 4. ®èt ch¸y hoµn toµn 3g chÊt Y chØ thu ®îc 2,24l CO2(®ktc) vµ 1,8g H2O. BiÕt 1,0g chÊt Y chiÕm thÓ tÝch 0,373lit(®ktc). CTPT ®óng cña Y lµ: A. C3H8O B. C2H6O C. C2H4O2 D. C4H10 Gi¶i: Ta cã: MY=1.22,40,373=60. nY= 360 = 0,05mol; Y Chøa C, H; cã thÓ cã O. §Æt ct Y d¹ng: CxHyOz. CxHyOz x CO2+ y2 H2O 0,05 0,05x 0,025y 0,05x=0,1 x=2 0,025y= 0,1 y= 4 z=(6012.2 4)16= 2 VËy CTPT cña Y C2H4O2 Chän C Bµi 5. Tie lÖ khèi lîng cña C vµ H trong hidro cac bon X lµ %mO: %mH= 92,3%:7,7% Khèi lîng ph©n tö cña X lín gÊp 1,3 lÇn khèi lîng ph©n tö axit axetic. CTPT cña X lµ: A. C4H4 B. C5H10 C. C6H12 D. C6H6 Gi¶i: % C+ %H =100% nªn X cã d¹ng: CxHy MX=1,3.60=78. Ta cã: 78100=12x92,3=y7,7 Suy ra x=6, y= 6. Chän D Bµi 6. §èt ch¸y hoµn toµn 6,72lit(®ktc) hçn hîp CO2 vµ ankan X. Trong hçn hîp sau ®èt ch¸y thÊy cã 7,2g níc vµ 11,2lit CO2 (®ktc). C«ng thøc ph©n tö ®óng cña X lµ: A. CH4 B. C2H6 C. C3H8 D. C4H10 Gi¶i: Gäi a, b lµ sè mol cña CO2 vµ cña X(CnH2n+2) ta cã hpt: b(n+1)=0,4 bn+a=0,5 n=3 CTPT: C3H8 .Chän C a+b=0,3 Bµi 7. Hçn hîp khÝ X gåm 2 olefin lµ ®ång ®¼ng liªn tiÕp cã tØ khèi so víi H2 b»ng 19. C«ng thøc ph©n tö cña c¸c olefin vµ % thÓ tÝch mçi olefin trong X lµ: A. C2H4 28,6% vµ C3H6 71,4% B. C2H4 71,4% vµ C3H6 28,6% C. C3H6 28,6% vµ C4H8 71,4% D. C3H6 71,4% vµ C4H8 28,6% Gi¶i: Ta cã: M= 14n= 19.2=38 n=2,7 2 olefin lµ: C2H4 vµ C3H6. Gäi x lµ % thÓ tÝch cña C3H6 (1x) lµ % thÓ tÝch cña C2H4 Ta cã: M=38=42x+28(1x) x= =71,4% Tøc 71,4%C3H6 vµ 28,6%C2H4 Chän A Bµi 8. Mét hîp chÊt h÷u c¬ X chøa 2 nguyªn tè. §èt ch¸y hoµn toµn m gam X thu ®îc H2O. TØ khèi cña X so víi kh«ng khÝ n»m trong kho¶ng 2,3 ®Õn 2,5. C«ng thøc ph©n tö cña X lµ: A. C5H12 B. C5H10 C. C5H8 D. C5H6 Gi¶i: ta cã: mH= ; mC=m mC:mH=1:2 CT§GN (CH2)n Khèi lîng ph©n tö n»m trong kho¶ng 2,3.29=66,7 vµ 2,5.29=72,5 tøc lµ: 66,7