Biên soạn GV Phạm Khắc Tuấn Mobile: 0972 98 4422 Ancol qua các năm thi đại học Năm 2007 Khối A Cõu 1: Cho 15,6 gam hn hp hai ancol (ru) n chc, k tip nhau trong dóy ng ng tỏc dng ht vi 9,2 gam Na, thu c 24,5 gam cht rn. Hai ancol ú l (cho H = 1, C = 12, O = 16, Na = 23) A. C 3 H 5 OH v C 4 H 7 OH. B. C 2 H 5 OH v C 3 H 7 OH. C. C 3 H 7 OH v C 4 H 9 OH. D. CH 3 OH v C 2 H 5 OH Cõu 2: Cho s 2 o o + Cl (1:1) + NaOH, du + HCl 6 6 Fe, t t cao,P cao C H X Y Z Hai cht hu c Y, Z ln lt l: A. C6H6(OH)6, C6H6Cl6. B. C6H4(OH)2, C6H4Cl2. C. C6H5OH, C6H5Cl. D. C6H5ONa, C6H5OH. Cõu 3: Khi tỏch nc t mt cht X cú cụng thc phõn t C4H10O to thnh ba anken l ng phõn ca nhau (tớnh c ng phõn hỡnh hc). Cụng thc cu to thu gn ca X l A. (CH3)3COH. B. CH3OCH2CH2CH3. C. CH3CH(OH)CH2CH3. D. CH3CH(CH3)CH2OH. Năm 2007 Khối B Cõu 4: Khi t 0,1 mol mt cht X (dn xut ca benzen), khi lng CO2 thu c nh hn 35,2 gam. Bit rng, 1 mol X ch tỏc dng c vi 1 mol NaOH. Cụng thc cu to thu gn ca X l (cho C =12, O = 16) A. HOCH2C6H4COOH. B. C6H4(OH)2. C. HOC6H4CH2OH. D. C2H5C6H4OH. Cõu 5: Cho m gam mt ancol (ru) no, n chc X qua bỡnh ng CuO (d), nung núng. Sau khi phn ng hon ton, khi lng cht rn trong bỡnh gim 0,32 gam. Hn hp hi thu c cú t khi i vi hiro l 15,5. Giỏ tr ca m l (cho H = 1, C =12, O = 16) A. 0,64. B. 0,46. C. 0,32. D. 0,92 Cõu 6: S cht ng vi cụng thc phõn t C7H8O (l dn xut ca benzen) u tỏc dng c vi dung dch NaOH l A. 3. B. 1. C. 4. D. 2 Cõu 7: X l mt ancol (ru) no, mch h. t chỏy hon ton 0,05 mol X cn 5,6 gam oxi, thu c hi nc v 6,6 gam CO2. Cụng thc ca X l (cho C = 12, O = 16) A. C3H7OH. B. C3H6(OH)2. C. C3H5(OH)3. D. C2H4(OH)2. Cõu 8: Cỏc ng phõn ng vi cụng thc phõn t C8H10O (u l dn xut ca benzen) cú tớnh cht: tỏch nc thu c sn phm cú th trựng hp to polime, khụng tỏc dng c vi NaOH. S lng ng phõn ng vi cụng thc phõn t C8H10O, tho món tớnh cht trờn l A. 2. B. 4. C. 1. D. 3. Cõu 9: Dóy gm cỏc cht u phn ng vi phenol l: A. nc brom, anehit axetic, dung dch NaOH. B. dung dch NaCl, dung dch NaOH, kim loi Na. C. nc brom, axit axetic, dung dch NaOH. D. nc brom, anhirit axetic, dung dch NaOH Năm 2008 Khối A Cõu 10: Cho m gam hn hp X gm hai ru (ancol) no, n chc, k tip nhau trong dóy ng ng tỏc dng vi CuO (d) nung núng, thu c mt hn hp rn Z v mt hn hp hi Y (cú t khi hi so vi H2 l 13,75). Cho ton b Y phn ng vi mt lng d Ag2O (hoc AgNO3) trong dung dch NH3 un núng, sinh ra 64,8 gam Ag. Giỏ tr ca m l A. 9,2. B. 7,8. C. 7,4. D. 8,8. Cõu 11: Khi phõn tớch thnh phn mt ru (ancol) n chc X thỡ thu c kt qu: tng khi lng ca cacbon v hiro gp 3,625 ln khi lng oxi. S ng phõn ru (ancol) ng vi cụng thc phõn t ca X l A. 2. B. 3. C. 4. D. 1. Cõu 12: Khi tỏch nc t ru (ancol) 3-metylbutanol-2 (hay 3-metylbutan-2-ol), sn phm chớnh thu c l A. 2-metylbuten-3 (hay 2-metylbut-3-en). B. 2-metylbuten-2 (hay 2-metylbut-2-en). C. 3-metylbuten-2 (hay 3-metylbut-2-en). D. 3-metylbuten-1 (hay 3-metylbut-1-en). Chuyên đề ôn thi đại học Hoá hữu cơ 2007-2012 1 Biên soạn GV Phạm Khắc Tuấn Mobile: 0972 98 4422 Năm 2008 Khối B Cõu 13: un núng hn hp gm hai ru (ancol) n chc, mch h, k tip nhau trong dóy ng ng vi H2SO4 c 140oC. Sau khi cỏc phn ng kt thỳc, thu c 6 gam hn hp gm ba ete v 1,8 gam nc. Cụng thc phõn t ca hai ru trờn l A. CH3OH v C2H5OH B. C3H7OH v C4H9OH. C. C3H5OH v C4H7OH. D. C2H5OH v C3H7OH. Cõu 14: nh hng ca nhúm -OH n gc C6H5- trong phõn t phenol th hin qua phn ng gia phenol vi A. Na kim loi. B. H2 (Ni, nung núng). C. dung dch NaOH. D. nc Br2. Cõu 15: Oxi hoỏ 1,2 gam CH3OH bng CuO nung núng, sau mt thi gian thu c hn hp sn phm X (gm HCHO, H2O v CH3OH d). Cho ton b X tỏc dng vi lng d Ag2O (hoc AgNO3) trong dung dch NH3, c 12,96 gam Ag. Hiu sut ca phn ng oxi hoỏ CH3OH l A. 70,4%. B. 65,5%. C. 76,6%. D. 80,0%. Cõu 16: Cho s chuyn hoỏ sau: 0 0 2 Br (1:1mol),Fe,t NaOH(d ),t ,p HCl(d ) Toluen X Y Z + + + ử ử Trong ú X, Y, Z u l hn hp ca cỏc cht hu c. Z cú thnh phn chớnh gm A. o-bromtoluen v p-bromtoluen. B. benzyl bromua v o-bromtoluen. C. m-metylphenol v o-metylphenol. D. o-metylphenol v p-metylphenol. Cõu 17: un núng mt ru (ancol) n chc X vi dung dch H2SO4 c trong iu kin nhit thớch hp sinh ra cht hu c Y, t khi hi ca X so vi Y l 1,6428. Cụng thc phõn t ca Y l A. C4H8O. B. CH4O. C. C2H6O. D. C3H8O Năm 2009 Khối A Cõu 18: Cho hn hp X gm hai ancol a chc, mch h, thuc cựng dóy ng ng. t chỏy hon ton hn hp X, thu c CO2 v H2O cú t l mol tng ng l 3 : 4. Hai ancol ú l A. C3H5(OH)3 v C4H7(OH)3. B. C2H5OH v C4H9OH. C. C2H4(OH)2 v C4H8(OH)2. D. C2H4(OH)2 v C3H6(OH)2. Cõu 19: Mt hp cht X cha ba nguyờn t C, H, O cú t l khi lng mC : mH : mO = 21 : 2 : 4. Hp cht X cú cụng thc n gin nht trựng vi cụng thc phõn t. S ng phõn cu to thuc loi hp cht thm ng vi cụng thc phõn t ca X l A. 3. B. 6. C. 4. D. 5. Cõu 20: Khi t chỏy hon ton m gam hn hp hai ancol no, n chc, mch h thu c V lớt khớ CO 2 ( ktc) v a gam H2O. Biu thc liờn h gia m, a v V l: A. m = 2a V/22,4. B. m = 2a V/11,2. C. m = a + V/5,6. D. m = a V/5,6 Cõu 21: Hp cht hu c X tỏc dng c vi dung dch NaOH v dung dch brom nhng khụng tỏc dng vi dung dch NaHCO3. Tờn gi ca X l A. anilin. B. phenol. C. axit acrylic. D. metyl axetat Cõu 22: un núng hn hp hai ancol n chc, mch h vi H2SO4 c, thu c hn hp gm cỏc ete. Ly 7,2 gam mt trong cỏc ete ú em t chỏy hon ton, thu c 8,96 lớt khớ CO2 ( ktc) v 7,2 gam H2O. Hai ancol ú l A. C2H5OH v CH2=CH-CH2-OH. B. C2H5OH v CH3OH. C. CH3OH v C3H7OH. D. CH3OH v CH2=CH-CH2-OH. Cõu 23: t chỏy hon ton 0,2 mol mt ancol X no, mch h cn va 17,92 lớt khớ O2 ( ktc). Mt khỏc, nu cho 0,1 mol X tỏc dng va vi m gam Cu(OH)2 thỡ to thnh dung dch cú mu xanh lam. Giỏ tr ca m v tờn gi ca X tng ng l A. 9,8 v propan-1,2-iol. B. 4,9 v propan-1,2-iol. C. 4,9 v propan-1,3-iol. D. 4,9 v glixerol. Năm 2009 Khối B Cõu 24: Cho cỏc hp cht sau: (a) HOCH2-CH2OH. (b) HOCH2-CH2-CH2OH. (c) HOCH2-CH(OH)-CH2OH. (d) CH3-CH(OH)-CH2OH. (e) CH3-CH2OH. (f) CH3-O-CH2CH3. Cỏc cht u tỏc dng c vi Na, Cu(OH)2 l: A. (a), (c), (d). B. (c), (d), (f). C. (a), (b), (c). D. (c), (d), (e). Cõu 25: Cho s chuyn hoỏ: 2 4 o H SO + HBr + Mg, etekhan t Butan - 2 -ol X(anken) Y Z đặc Chuyên đề ôn thi đại học Hoá hữu cơ 2007-2012 2 Biên soạn GV Phạm Khắc Tuấn Mobile: 0972 98 4422 Trong ú X, Y, Z l sn phm chớnh. Cụng thc ca Z l A. (CH3)2CH-CH2-MgBr. B. CH3-CH(MgBr)-CH2-CH3. C. (CH3)3C-MgBr. D. CH3-CH2-CH2 -CH2-MgBr Cõu 26: Hn hp X gm hai ancol no, n chc, mch h, k tip nhau trong dóy ng ng. Oxi hoỏ hon ton 0,2 mol hn hp X cú khi lng m gam bng CuO nhit thớch hp, thu c hn hp sn phm hu c Y. Cho Y tỏc dng vi mt lng d dung dch AgNO3 trong NH3, thu c 54 gam Ag. Giỏ tr ca m l A. 13,5. B. 8,1. C. 8,5. D. 15,3 Năm 2010 Khối A Cõu 27: Oxi hoỏ ht 2,2 gam hn hp hai ancol n chc thnh anehit cn va 4,8 gam CuO. Cho ton b lng anehit trờn tỏc dng vi lng d dung dch AgNO3 trong NH3, thu c 23,76 gam Ag. Hai ancol l: A. C2H5OH, C3H7CH2OH. B. CH3OH, C2H5OH. C. C2H5OH, C2H5CH2OH. D. CH3OH, C2H5CH2OH. Cõu 28: t chỏy hon ton m gam hn hp 3 ancol n chc, thuc cựng dóy ng ng, thu c 3,808 lớt khớ CO2 (ktc) v 5,4 gam H2O. Giỏ tr ca m l A. 5,42. B. 7,42. C. 5,72. D. 4,72. Cõu 29: Trong s cỏc phỏt biu sau v phenol (C6H5OH): (1) Phenol tan ớt trong nc nhng tan nhiu trong dung dch HCl. (2) Phenol cú tớnh axit, dung dch phenol khụng lm i mu qu tớm. (3) Phenol dựng sn xut keo dỏn, cht dit nm mc. (4) Phenol tham gia phn ng th brom v th nitro d hn benzen. Cỏc phỏt biu ỳng l: A. (1), (3), (4). B. (1), (2), (3). C. (2), (3), (4). D. (1), (2), (4). Cõu 30: Cho s chuyn hoỏ: C 3 H 6 2 dung dich Br X NaOH Y 0 ,CuO t Z 2 ,O xt T 0 3 , ,CH OH t xt E (Este a chc). Tờn gi ca Y l A. propan-2-ol. B. glixerol. C. propan-1,3-iol. D. propan-1,2-iol. Cõu 31: Tỏch nc hn hp gm ancol etylic v ancol Y ch to ra 2 anken. t chỏy cựng s mol mi ancol thỡ lng nc sinh ra t ancol ny bng 5/3 ln lng nc sinh ra t ancol kia. Ancol Y l A. CH3-CH2-CH2-OH. B. CH3-CH(OH)-CH3. C. CH3-CH2-CH2-CH2-OH. D. CH3-CH2-CH(OH)-CH3 Năm 2010 Khối B Cõu 32: t chỏy hon ton mt lng hn hp X gm 2 ancol (u no, a chc, mch h, cú cựng s nhúm -OH) cn va V lớt khớ O 2 , thu c 11,2 lớt khớ CO 2 v 12,6 gam H 2 O (cỏc th tớch khớ o ktc). Giỏ tr ca V l A. 11,20. B. 14,56. C. 4,48. D. 15,68. Cõu 33: Hn hp X gm 1 ancol v 2 sn phm hp nc ca propen. T khi hi ca X so vi hiro bng 23. Cho m gam X i qua ng s ng CuO (d) nung núng. Sau khi cỏc phn ng xy ra hon ton, thu c hn hp Y gm 3 cht hu c v hi nc, khi lng ng s gim 3,2 gam. Cho Y tỏc dng hon ton vi lng d dung dch AgNO 3 trong NH 3 , to ra 48,6 gam Ag. Phn trm khi lng ca propan-1-ol trong X l A. 16,3%. B. 65,2%. C. 48,9%. D. 83,7%. Cõu 34: Cho 13,74 gam 2,4,6-trinitrophenol vo bỡnh kớn ri nung núng nhit cao. Sau khi phn ng xy ra hon ton, thu c x mol hn hp khớ gm: CO 2 , CO, N 2 v H 2 . Giỏ tr ca x l A. 0,45. B. 0,60. C. 0,36. D. 0,54 Cõu 35: Phỏt biu no sau õy ỳng? A. Khi un C 2 H 5 Br vi dung dch KOH ch thu c etilen. B. un ancol etylic 14 o 0C (xỳc tỏc H 2 SO 4 c) thu c imetyl ete. C. Dung dch phenol lm phenolphtalein khụng mu chuyn thnh mu hng. D. Dóy cỏc cht: C 2 H 5 Cl, C 2 H 5 Br, C 2 H 5 I cú nhit sụi tng dn t trỏi sang phi Cõu 36: Cú bao nhiờu cht hu c mch h dựng iu ch 4-metylpentan-2-ol ch bng phn ng cng H 2 (xỳc tỏc Ni, t o )? A. 2. B. 5. C. 4. D. 3. Cõu 37: Cho cỏc cht: (1) axit picric; (2) cumen; (3) xiclohexanol; (4) 1,2-ihiroxi-4-metylbenzen; (5) 4- metylphenol; (6) -naphtol. Cỏc cht thuc loi phenol l: A. (1), (3), (5), (6). B. (1), (4), (5), (6). C. (1), (2), (4), (5). D. (1), (2), (4), (6). Cõu 38: t chỏy hon ton m gam hn hp X gm ba ancol (n chc, thuc cựng dóy ng ng), thu c 8,96 lớt khớ CO 2 (ktc) v 11,7 gam H 2 O. Mt khỏc, nu un núng m gam X vi H 2 SO 4 c thỡ tng khi lng ete ti a thu c l Chuyên đề ôn thi đại học Hoá hữu cơ 2007-2012 3 Biên soạn GV Phạm Khắc Tuấn Mobile: 0972 98 4422 A. 6,50 gam. B. 7,85 gam. C. 7,40 gam. D. 5,60 gam. Cau 39: Cho s phn ng: 2 2 0 0 , + + + + + H O Br CuO H t t H Stiren X Y Z Trong ú X, Y, Z u l cỏc sn phm chớnh. Cụng thc ca X, Y, Z ln lt l: A. C 6 H 5 CHOHCH 3 , C 6 H 5 COCH 3 , C 6 H 5 COCH 2 Br. B. C 6 H 5 CH 2 CH 2 OH, C 6 H 5 CH 2 CHO, C 6 H 5 CH 2 COOH. C. C 6 H 5 CH 2 CH 2 OH, C 6 H 5 CH 2 CHO, m-BrC 6 H 4 CH 2 COOH D. C 6 H 5 CHOHCH 3 , C 6 H 5 COCH 3 , m-BrC 6 H 4 COCH 3 . Năm 2011 Khối A Cõu 40: Hp cht hu c X cha vũng benzen cú cụng thc phõn t trựng vi cụng thc n gin nht. Trong X, t l khi lng cỏc nguyờn t l m C : m H : m O = 21 : 2 : 8. Bit khi X phn ng hon ton vi Na thỡ thu c s mol khớ hiro bng s mol ca X ó phn ng. X cú bao nhiờu ng phõn (cha vũng benzen) tha món cỏc tớnh cht trờn? A. 3. B. 9. C. 7. D. 10. Cõu 41: Cho dóy cỏc cht: phenylamoni clorua, benzyl clorua, isopropyl clorua, m-crezol, ancol benzylic, natri phenolat, anlyl clorua. S cht trong dóy tỏc dng c vi dung dch NaOH loóng, un núng l A. 3. B. 4. C. 6. D. 5. Năm 2011 Khối B Cõu 42: Chia hn hp gm hai ancol n chc X v Y (phõn t khi ca X nh hn ca Y) l ng ng k tip thnh hai phn bng nhau: - t chỏy hon ton phn 1 thu c 5,6 lớt CO2 (ktc) v 6,3 gam H2O. - un núng phn 2 vi H2SO4 c 140 o C to thnh 1,25 gam hn hp ba ete. Hoỏ hi hon ton hn hp ba ete trờn, thu c th tớch hi bng th tớch ca 0,42 gam N2 (trong cựng iu kin nhit , ỏp sut). Hiu sut phn ng to ete ca X, Y ln lt l A. 20% v 40%. B. 40% v 20%. C. 25% v 35%. D. 30% v 30%. Năm 2012 Khối A Cõu 43: Trong ancol X, oxi chim 26,667% v khi lng. un núng X vi H 2 SO 4 c thu c anken Y. Phõn t khi ca Y l A. 56. B. 70. C. 28. D. 42. Cõu 44: Cho cỏc phỏt biu sau v phenol (C 6 H 5 OH): (a) Phenol tan nhiu trong nc lnh. (b) Phenol cú tớnh axớt nhng dung dch phenol trong nc khụng lm i mu qu tớm. (c) Phenol c dựng sn xut phm nhum, cht dit nm mc. (d) Nguyờn t H ca vũng benzen trong phenol d b thay th hn nguyờn t H trong benzen. (e) Cho nc brom vo dung dch phenol thy xut hin kt ta. S phỏt biu ỳng l A. 5. B. 2. C. 3. D. 4 Cõu 45: Cho dóy cỏc hp cht thm: p-HO-CH 2 -C 6 H 4 -OH, p-HO-C 6 H 4 -COOC 2 H 5 , p-HO-C 6 H 4 -COOH, p- HCOO-C 6 H 4 -OH, p-CH 3 O-C 6 H 4 -OH. Cú bao nhiờu cht trong dóy tha món ng thi 2 iu kin sau? (a) Ch tỏc dng vi NaOH theo t l mol 1 : 1. (b) Tỏc dng c vi Na (d) to ra s mol H 2 bng s mol cht phn ng. A. 3. B. 4. C. 1. D. 2. Cõu 46: t chỏy hon ton mt lng ancol X to ra 0,4 mol CO 2 v 0,5 mol H 2 O. X tỏc dng vi Cu(OH) 2 to ra dung dch mu xanh lam. Oxi húa X bng CuO to hp cht hu c a cht Y. Nhn xột no sau õy ỳng vi X? A. X lm mt mu nc brom. B. Trong X cú hai nhúm OH liờn kt vi hai nguyờn t cacbon bc hai. C. Trong X cú ba nhúm CH 3 . D. Hirat húa but-2-en thu c X. Chuyên đề ôn thi đại học Hoá hữu cơ 2007-2012 4 Biên soạn GV Phạm Khắc Tuấn Mobile: 0972 98 4422 Năm 2012 Khối B Cõu 47: Oxi húa 0,08 mol mt ancol n chc, thu c hn hp X gm mt axit cacboxylic, mt anehit, ancol d v nc. Ngng t ton b X ri chia lm hai phn bng nhau. Phn mt cho tỏc dng ht vi Na d, thu c 0,504 lớt khớ H 2 (ktc). Phn hai cho phn ng trỏng bc hon ton thu c 9,72 gam Ag. Phn trm khi lng ancol b oxi hoỏ l A. 31,25%. B. 62,50%. C. 40,00%. D. 50,00%. Cõu 48: Cho hn hp X gm ancol metylic, etylen glicol v glixerol. t chỏy hon ton m gam X thu c 6,72 lớt khớ CO 2 (ktc). Cng m gam X trờn cho tỏc dng vi Na d thu c ti a V lớt khớ H 2 (ktc). Giỏ tr ca V l A. 6,72. B. 11,20. C. 5,60. D. 3,36. Cõu 49: t chỏy hon ton 20 ml hi hp cht hu c X (ch gm C, H, O) cn va 110 ml khớ O 2 , thu c 160 ml hn hp Y gm khớ v hi. Dn Y qua dung dch H 2 SO 4 c (d), cũn li 80 ml khớ Z. Bit cỏc th tớch khớ v hi o cựng iu kin. Cụng thc phõn t ca X l A. C 4 H 10 O. B. C 4 H 8 O 2 . C. C 4 H 8 O. D. C 3 H 8 O Cõu 50: Cho dóy chuyn húa sau: A. etilen v ancol etylic. B. etan v etanal. C. axetilen v ancol etylic. D. axetilen v etylen glicol. Cõu 51: Cú bao nhiờu cht cha vũng benzen cú cựng cụng thc phõn t C 7 H 8 O? A. 3. B. 6. C. 4. D. 5. Cõu 52: t chỏy hon ton m gam hn hp X gm hai ancol, thu c 13,44 lớt khớ CO 2 (ktc) và 15,3 gam H 2 O. Mt khỏc, cho m gam X tỏc dng vi Na (d), thu c 4,48 lớt khớ H 2 (ktc). Giỏ tr ca m l A. 12,9. B. 15,3. C. 16,9. D. 12,3. Chuyên đề ôn thi đại học Hoá hữu cơ 2007-2012 5 Biªn so¹n GV Ph¹m Kh¾c TuÊn Mobile: 0972 98 4422 Chuyªn ®Ò «n thi ®¹i häc Ho¸ h÷u c¬ 2007-2012 6 . A. propan-2-ol. B. glixerol. C. propan-1,3-iol. D. propan-1,2-iol. Cõu 31: Tỏch nc hn hp gm ancol etylic v ancol Y ch to ra 2 anken. t chỏy cựng s mol mi ancol thỡ lng nc sinh ra t ancol ny. 98 4422 Ancol qua các năm thi đại học Năm 2007 Khối A Cõu 1: Cho 15,6 gam hn hp hai ancol (ru) n chc, k tip nhau trong dóy ng ng tỏc dng ht vi 9,2 gam Na, thu c 24,5 gam cht rn. Hai ancol ú l. C 3 H 8 O Cõu 50: Cho dóy chuyn húa sau: A. etilen v ancol etylic. B. etan v etanal. C. axetilen v ancol etylic. D. axetilen v etylen glicol. Cõu 51: Cú bao nhiờu cht cha vũng benzen cú cựng