He thong Hidrocacbon

NGUY N CƠNG KHEN Ễ THPT VINH LỘC ANKAN (PARAFIN) ( CnH2n+2 ) XICLOANKAN ( CnH2n ,n≥3) ANKEN (OLEFIN) ( CnH2n ,n≥2) ANKAĐIEN (ĐIOLEFIN) ( CnH2n -2 ,n≥3) ANKIN ( CnH2n -2 ,n≥2) AREN ( CnH2n -6 ,n≥6) 1.Đặc điểm cấu tạo, * Mạch hở chỉ có liên kết đơn (). * Mọi C đều ở trạng thái lai hố sp 3 , góc hố trị bằng 109 0 28’ *Là H-C no , mạch vòng liên kết đơn. * Mọi C đều ở trạng thái lai hố sp 3 , *Là H-C khơng no , mạch hở có 1 liên kết . * Mọi C đều ở trạng thái lai hố sp 2 , góc hố trị bằng 120 0 * Xuất hiện đồng phân hình học (cis-trans) [ Khi ngun tử cacbon mang nối đơi CC phải liên kết với những ngun tử hoặc nhóm ngun tử khác nhau] * Là H-C khơng no , mạch hở có 2 liên kết . * Mọi C đều ở trạng thái lai hố sp 2 (buta-1,3-đien), * Là H-C khơng no , mạch hở có nối CC (gồm 1 * Mọi C đều ở trạng thái lai hố sp, góc hố trị bằng 180 0 *- Các obital p của C xen phủ bên tạo thành obital π chung cho cả vòng ben zen * Mọi C đều ở trạng thái lai hố sp 2 BẢNG HỆ THỐNG HIĐROCACBON NGUY N CÔNG KHEN Ễ THPT VINH LỘC 2.Tính chất vật lí * Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi tăng theo KLPT * Mạch C phân nhánh có nhiệt độ sôi thấp hơn các đồng phân không phân nhánh. * C 1 -C 4 ở thể khí, C 5 -C 18 trạng thái lỏng, C 18 trở lên ở trạng thái rắn. * Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi tăng theo KLPT. * Các vòng nhỏ có sức căng lớn nên không bền, dễ tham gia phản ứng. * C 3 -C 4 ở thể khí, * Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi tăng theo KLPT * C 2 -C 4 ở thể khí, C 5 -C 18 trạng thái lỏng, C 18 trở lên ở trạng thái rắn * Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi tăng theo KLPT * C 3 -C 4 ở thể khí, C 5 -C 18 trạng thái lỏng, C 18 trở lên ở trạng thái rắn * Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi tăng theo KLPT * C 2 -C 4 ở thể khí, C 5 -C 18 trạng thái lỏng, C 18 trở lên ở trạng thái rắn 1 – Nhiệt đọ nóng chảy, t 0 s và khối lượng riêng : - Nhiệt độ nóng chảy nhìn chung giảm dần, co sự bất thường ở p- xilen :o – xilen : m – xilen . - Nhiệt độ sôi tăng dần . - Khối lượng riêng của aren nhỏ hơn 1g/cm 3 , các aren nhẹ hơn nước. 2 – Màu sắc tính tan và mùi: - Là những chất không màu, hầu như không tan trong nước, tan nhiều trong dung môi hữu cơ . -Có mùi thơm nhẹ,nhưng có hại cho sức khoẻ đặc NGUY N CÔNG KHEN Ễ THPT VINH LỘC biệt là benzen NGUY N CÔNG KHEN Ễ THPT VINH LỘC 3. Danh pháp * Tên thông thường : các ankan không phân nhánh. *Ankan phân nhánh: Số chỉ vị trí+ tên nhánh+ tên mạch chính. *Vòng không nhánh: xiclo+tên ankan ứng số C vòng. *Vòng có nhánh: tên nhánh+ xiclo+tên ankan ứng số C vòng. (kèm chỉ số vòng 2 nhánh). * Tên thông thường : đổi đuôi an thành đuôi ilen. *Tên thay thế : Số chỉ vị trí+ tên nhánh+ tên mạch chính+số chỉ vị trí+ en. *Tên thay thế : Số chỉ vị trí+ tên nhánh+ tên mạch chính+số chỉ vị trí+ đien. * Tên thông thường : đổi đuôi an thành đuôi in. *Tên thay thế : Số chỉ vị trí+ tên nhánh+ tên mạch chính+số chỉ vị trí+ in. - Tên thay thế Tên nhánh của vòng( kèm vị trí)+ benzen CH 2 CH 3 etylbenzen CH 3 CH 3 1,4 đimetyl benzen p- đimetylbenzen (p- xilen) CH 3 CH 3 1,3 –đimetylbenzen m – đimetylbenzen (m –xilen ) NGUY N CÔNG KHEN Ễ THPT VINH LỘC NGUY N CƠNG KHEN Ễ THPT VINH LỘC 4. Tính chất hố học 1. Phản ứng thế CH 4 + Cl 2 CH 3 Cl + HCl CH 3 Cl + Cl 2 CH 2 Cl 2 + HCl clometan (metyl clorua) điclometan (metylen clorua CH 2 Cl 2 + Cl 2 CHCl 3 + HCl triclometan (clorofom) CHCl 3 + Cl 2 CCl 4 + HCl tetraclometan (cacbontetraclorua) 2. Phản ứng tách CH 3 -CH 3 → CH 2 =CH 2 +H 2 3. Phản ứng ơxi hố C n H 2n+2 + O 2 → nCO 2 + (n+1)H 2 O Số mol C n H 2n+2 =số mol H 2 O –số mol CO 2 * Một số phản ứng oxi hóa khơng hồn tồn 1. CH 4 + O 2 → C + H 2 O 2. CH 4 + O 2 → HCHO + H 2 O 1.Phản ứng cộng mở vòng của xiclopropan và xiclobutan + H 2 Ni , 80 ° CH 3 - CH 2 - CH 3 + H 2 Ni, 120 ° CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 3 + Br 2 Br- CH 2 - CH 2 - CH 2 -Br + HBr CH 3 - CH 2 - CH 2 -Br 2. Phản ứng thế + Cl 2  Cl + HCl 1. Phản ứng cộng hiđrơ - CH 2 =CH 2 + H 2 CH 3 -CH 3 - C n H 2n + H 2 C n H 2n+2 2. Phản ứng cộng halogen CH 2 =CH 2 + Br 2 → BrCH 2 - CH 2 Br (Màu nâu đỏ) 1,2-đibrometan (Khơng màu) CH 2 =CH 2 + Cl 2 → ClCH 2 - CH 2 Cl (Màu vàng nhạt) 1,2-đicloetan (Khơng màu) - Phương trình tổng qt C n H 2n + Br 2 → C n H 2n Br 2 Anken làm mất màu của dung dịch brom → Phản ứng này dùng để nhận biết anken Phản ứng của but-1,3-đien và isopren a, Cộng H 2 : CH 2 =CH- CH=CH 2 + H 2 , o Ni t  → CH 3 -CH 2 –CH 2 – CH 3 b. Cộng halogen và hiđrohalogenua CH 2 =CH-CH=CH 2 + Br 2  CH 2 Br-CHBr –CH= CH 2 + (sản phẩm cộng 1,2) CH 2 Br-CH2=CH- CH 2 Br (sản phẩm cộng 1,4) c. Phản ứng trùng hợp nCH 2 =CH-CH=CH 2 ( CH 2 - CH = CH - CH 2 ) n p,t o ,xt nCH 2 = C - CH = CH 2 ( CH 2 - C = CH - CH 2 ) n p,t o ,xt CH 3 CH 3 1.Phản ứng cộng a) cộng hiđrô: HC ≡ CH + 2H 2 , o Ni t → CH 3 -CH 3 HC ≡ CH +H 2 3 /Pd PbCO → CH 2 = CH 2 b) Cộng brôm : C 2 H 5 – C ≡ C – C 2 H 5 2 20 o Br+ − → C 2 H 5 – C=C – C 2 H 5 Br Br 2 Br → C 2 H 5 – C – C – C 2 H 5 Br Br c) Cộng nước ( hiđrat hoá ) HC ≡ CH + H – OH 4 2 4 , 80 o HgSO H SO → [CH 2 =CH – OH ] → CH 3 – CH = O - Phản ứng cộng HX , H 2 O vào các ankin trong dãy đồng đẳng 1 – Phản ứng thế : a/ Phản ứng halogen hóa : - Khi có bột sắt benzen tác dụng với brom khan . H + Br 2 Fe Br + HBr↑ bro mbenzen Toluen phản ứng nhanh hơn : Nếu chiếu sáng thì brom thế cho H ở nhánh CH 2 - H + Br 2 , o Ni t → , o Ni t → NGUY N CƠNG KHEN Ễ THPT VINH LỘC 3. CH 4 + 1/2 O 2 → CO + H 2 4. C 4 H 10 + 5/2O 2 → 2CH 3 COOH+ H 2 O + Br 2  Br + HBr 3. Phản ứng oxi hố C n H 2n + O 2 t ° nCO 2 + nH 2 O Số mol CO 2 = số mol H 2 O 1. Phản ứng cộng axit và nước. a) cộng axit : halogenua (HCl HBr , HI ) , H 2 SO 4 đđ … CH 2 =CH 2 + HCl k → CH 3 CH 2 Cl CH 2 =CH 2 + H- OSO 3 H → CH 3 CH 2 OSO 3 H b) cộng nước : CH 2 =CH 2 + H-OH o t → HCH 2 – CH 2 OH c)Hướng của phản ứng cộng axit vào anken : HCH 2 -CHCl-CH 3 CH 2 =CH-CH 3 sp chính ClCH 2 - CHH-CH 3 của axetilen cũng tuân theo quy tắc Maccopnhicop . d) Phản ứng đime hoá và trime hoá : -Ankin không trùng hợp thành polime : - Đime hoá : 2CH ≡ CH , o xt t → CH 2 = CH – C ≡ CH -Trime hoá : 3CH ≡ CH , o xt t → C 6 H 6 2. Phản ứng thế bằng ion kim loại : AgNO 3 + 3NH 3 + H 2 O → [Ag(NH 3 ) 2 ] + OH - + NH 4 NO 3 HC ≡ CH + 2[Ag(NH 3 ) 2 ]OH → Ag – C ≡ C – Ag + 2H 2 O + 4NH 3 Phản ứng này dùng để nhận biết các ankin có lk ba ở đầu dãy . 3. Phản ứng oxi hoá : as CH 2 - Br + HBr Benzyl bromua b/ Phản ứng nitrohóa : -Benzen tác dụng với hỗn hợp HNO 3 + H 2 SO 4 đậm đặc tạo thành nitrobenzen : H +HO-NO 2 H2SO4 NO 2 +H 2 O nitrobenzen -Nitrobenzen tác dụng với hỗn hợp NGUY N CƠNG KHEN Ễ THPT VINH LỘC Sp phụ * Quy tắc Maccôpnhicôp : Trong phản ứng cộng HX ( axit hoặc nước ) vào lk C=C của anken , H ( phần mang điện tích dương ) cộng vào C mang nhiều H hơn , Còn X - ( hay phần mang điện tích âm ) cộng vào C mang ít H hơn . 4. Phản ứng trùng hợp : nCH 2 =CH 2 ,100 300 100 o peoxit C atm − → [- CH 2 – CH 2 ] n 5.Phản ứng oxi hóa a) Oxi hố hồn tồn : C n H 2n + 3 2 n O 2 o t → C n H 2n-2 + 3 1 2 n − O 2 → nCO 2 + (n-1) H 2 O ∆H<0 -Ankin cũng làm mất màu dd KMnO 4 H 2 SO 4 đ 2 và HNO 3 bốc khói, đun nóng NO 2 +HO–NO 2 H2SO4,t0 -H2O NO 2 NO 2 m- đinitrobenzen - Toluen phản ứng dễ hơn : CH 3 HNO3,H2SO4 -H2O CH 3 NO 2 + CH 3 NO 2 0 –nitrotoluen p-nitrotoluen c/ Qui tắc thế ở NGUY N CƠNG KHEN Ễ THPT VINH LỘC nCO 2 + nH 2 O Phản ứng đốt cháy anken: Số mol CO 2 = số mol H 2 O b) Oxi hố khơng hồn tồn : Anken làm mất màu dd KMnO 4 → Dùng để nhận biết anken 3CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O + 2MnO 2 +2 KOH 3CH 2 CH 2 OH OH 3R 1 -CH= CH- R 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O 3R 1 -CH - CH- R 2 + 2MnO 2 + 2KOH OH OH vòng benzen : *Hướng I : X,OH - ;NH 2 - ;OCH 3 - thế dễ hơn benzen, benzen ưu tiên xảy ra ở vò trí : o,p * hướng II : X;NO 2 - ;COOH - ;- SO 3 H thế khó hơn benzen ưu tiên xảy ra ở vò trí : m d/ Cơ chế phản ứng thế ở vòng benzen Các tiểu phân mang điện tích dương là tác nhân tấn công trực tiếp vào vòng benzen : Ví Dụ : O 2 N – ư –H + H + ⇋ O 2 N –O– H H O 2 N –O– H O⇋ =N=O + H-O-H H NGUY N CƠNG KHEN Ễ THPT VINH LỘC + N O O + ⇋ NO 2 H + → NO 2 + H + 2 – Phản ứng cộng : - Benzen và ankylbenzen không làm mất màu dung dòch brom . Khi chiếu sáng , benzen cộng với clo thành C 6 H 6 Cl 6 . C 6 H 6 + Cl 2 → C 6 H 6 Cl 6 - Khi đun nóng , có Ni hoặc Pt làm xúc tác: Ni ,t 0 C 6 H 6 +3H 2 → C 6 H 12 . 3 – Phản ứng oxihóa : - Benzen không tác dụng với KMnO 4 - Các ankylbenzen [...]...NGUY Ễ CƠNG KHEN N THPT VINH LỘC khi đun nóng với dung dòch KMnO 4 thì nhóm ankyl bò oxihóa Ví Dụ : C6H5CH3 KMnO4 , H 2 O  → 80 −100o C C6 H5 →  HCl C- OK C6H5-C-OH Kalibenzoat O Axitbenzo ic - Các aren cháy trong không khí thường tạo ra nhiều muội than khi aren cháy hoàn toàn thì tạo ra CO2 ,H2O và tỏa nhiều nhiệt 15 2 C 6H 6 + O2 → 6CO2 + 3 H2O ∆H= -3273 kJ NGUY Ễ CƠNG KHEN N THPT VINH... H2O ∆H= -3273 kJ NGUY Ễ CƠNG KHEN N THPT VINH LỘC Nhận xét : Ben zen tương đối dễ tham gia phản ứng thế , khó tham gia phản ứng cộng và bền vững với các chất oxihóa , đó gọi là tính thơm NGUY Ễ CƠNG KHEN N THPT VINH LỘC *LƯU Ý Các ankan phản ứng với clo (1:1) tạo sản phẩm mono duy nhất có dạng đối xứng hình cầu : CH4, C2H6, C5H12, C8H18 , C17H36… *Số liên kết 3n+1 3n-1 • 3n-1 3n-3 3n-3 *Thuật tốn m... max[Ca(OH)2 / Ba(OH)2] – số mol kết tủa thu Nếu đem dd sau phản ứng đun hoặc thay Ca(OH)2 / Ba(OH)2 bằng dd NaOH/KOH thì: Số mol CO2 =Số mol kết tủa ban đầu+2 lần số mol kết tủa thu 3n-7 NGUY Ễ CƠNG KHEN N THPT VINH LỘC V ĐIỀU CHẾ 1/ Điều chế : a/ Trong công nghiệp : lấy từ khí thiên nhiên, khí dầu mỏ b/ Phòng thí nghiệm : CH3COONa + NaOH t0  → CH4 + Na2CO3 Al4C3 + 12H2O → 3CH4 ↑ + 4Al(OH)3 1/ Điều... đá hoặc dầu mỏ - Từ ankan hoặc xicloankan Ví Dụ : CH3[CH2]4CH3 xt ,t o  → −4 H 2 C 6H 6 + 4H2 CH3[CH2]5CH3 xt ,t o  → −4 H 2 C6H5CH3 + 4H2 C6H6+CH2 = xt ,t o  → CH2 C6H5CH2CH3 NGUY Ễ CƠNG KHEN N THPT VINH LỘC . thái lai hố sp 2 BẢNG HỆ THỐNG HIĐROCACBON NGUY N CÔNG KHEN Ễ THPT VINH LỘC 2.Tính chất vật lí * Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi tăng theo KLPT * Mạch C phân nhánh có nhiệt độ sôi thấp hơn. nhiệt độ sôi tăng theo KLPT. * Các vòng nhỏ có sức căng lớn nên không bền, dễ tham gia phản ứng. * C 3 -C 4 ở thể khí, * Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi tăng theo KLPT * C 2 -C 4 . chảy, nhiệt độ sôi tăng theo KLPT * C 3 -C 4 ở thể khí, C 5 -C 18 trạng thái lỏng, C 18 trở lên ở trạng thái rắn * Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi tăng theo KLPT * C 2 -C 4 ở thể