Tổng hợp các công thức nhận biết hóa học – Lưu hành nội bộ Năm học 2012-2013 GV Huỳnh Phúc Hải – ĐH Sư phạm Đà Nẵng 1 NHẬN BIẾT CÁC CHẤT HỮU CƠ (Tổng quát) Chất muốn nhận biết Thuốc thử Hiện tượng Phản ứng Hợp chất có liên kết C = C hay C C dd Brom Phai màu nâu đỏ CH 2 = CH 2 + Br 2 BrCH 2 – CH 2 Br CH CH + 2Br 2 Br 2 CH – CHBr 2 Phenol dd Brom Kết tủa trắng Anilin Hợp chất có liên kết C = C dd KMnO 4 Phai màu tím 3CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O 3HOCH 2 CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH C C 3CHCH+8KMnO 4 3HOOCCOOH + 8MnO 4 +8KOH Ankyl benzen Ankin có liên kết ba đầu m ạch dd AgNO 3 trong NH 4 OH (Ag 2 O) Kết tủa vàng nhạt RCCH + Ag[(NH 3 ) 2 ]OH RCCAg + H 2 O + 2NH 3 Hợp chất có nhóm – CH = O: Andehit, glucozơ, mantôzơ Kết tủa Ag (phản ứng tráng bạc) R CH = O + 2Ag[(NH 3 ) 2 ]OH R COONH 4 + 2Ag + H 2 O + 3NH 3 CH 2 OH(CHOH) 4 CHO + Ag 2 O 0 3 t ,ddNH CH 2 OH(CHOH) 4 COOH + 2Ag (Phản ứng này nhận biết nước tiểu bệnh tiểu đường có chứa glucozơ) Axit fomic HCOOH+2Ag[(NH 3 ) 2 ]OH(NH 4 ) 2 CO 3 + 2Ag +H 2 O+2NH 3 Hay: HCOOH + Ag 2 O 3 ddNH CO 2 + 2Ag + H 2 O Este formiat H – COO – R HCOOR+2Ag[(NH 3 ) 2 ]OH(NH 4 ) 2 CO 3 + 2Ag +ROH+2NH 3 Hợp chất có nhóm –CH= O Cu(OH) 2 Cu 2 O đỏ gạch RCHO + 2Cu(OH) 2 0 t RCOOH + Cu 2 O + 2H 2 O Ancol đa chức (có ít nhất 2 nhóm – OH gắn vào 2 C liên tiếp) Tạo dd màu xanh lơ trong suốt 2 2 2 2 O 2 CH OH HO CH CH H + Cu(OH) + HO CH CH OH HO CH 2 2 2 2 2 O CH OH HO CH CH O CH + 2H O CH OH HO CH Cu OH 2 + 3Br OH Br Br Br + 3HBr (keát tuûa traéng) 2 NH 2 + 3Br Br Br Br + 3HBr (keát tuûa traéng) 2 NH 3 CH 2 0 H O 4 80-100 C + 2KMnO COOK 2 2 + 2MnO +KOH+H O Tổng hợp các công thức nhận biết hóa học – Lưu hành nội bộ Năm học 2012-2013 GV Huỳnh Phúc Hải – ĐH Sư phạm Đà Nẵng 2 Anđehit dd NaHSO 3 bảo hòa Kết tủa dạng kết tinh R CHO + NaHSO 3 R CHOH NaSO 3 Metyl xêton Hợp chất có H linh động: axit, Ancol, phenol Na, K Sủi bọt khí không màu 2R OH + 2Na 2R ONa + H 2 2R COOH + 2Na 2R COONa + H 2 2C 6 H 5 OH + 2Na 2C 6 H 5 ONa + H 2 NHẬN BIẾT CÁC CHẤT HỮU CƠ (Chi tiết) Chất Thuốc thử Hiện tượng Phản ứng Ankan Cl 2 /ás Sản phẩm sau PƯ làm hồng giấy quỳ ẩm C n H 2n+2 + Cl 2 as C n H 2n+1 Cl + HCl Anken dd Br 2 Mất màu C n H 2n + Br 2 C n H 2n Br 2 dd KMnO 4 mất màu 3C n H 2n + 2KMnO 4 + 4H 2 O 3C n H 2n (OH) 2 + 2MnO 2 + 2KOH Khí Oxi Sp cho pứ tráng gương 2CH 2 = CH 2 + O 2 2 2 PdCl ,CuCl CH 3 CHO Ankađien dd Br 2 Mất màu C n H 2n 2 + 2Br 2 C n H 2n Br 4 Ankin dd Br 2 Mất màu C n H 2n 2 + 2Br 2 C n H 2n Br 4 dd KMnO 4 mất màu 3CHCH+8KMnO 4 3HOOCCOOH + 8MnO 4 +8KOH AgNO 3 /NH 3 (có nối 3 đầu mạch) kết tủa màu vàng nhạt HC CH + 2[Ag(NH 3 ) 2 ]OH Ag C C Ag + 2H 2 O + 4NH 3 RC CH + [Ag(NH 3 ) 2 ]OH RC CAg + H 2 O + 2NH 3 dd CuCl trong NH 3 kết tủa màu đỏ CH CH + 2CuCl + 2NH 3 Cu C C Cu + 2NH 4 Cl R C C H + CuCl + NH 3 R C C Cu + NH 4 Cl Toluen dd KMnO 4 , t 0 Mất màu Stiren dd KMnO 4 Mất màu Ancol Na, K không màu 2R OH + 2Na 2R ONa + H 2 Ancol bậc I CuO (đen) t 0 Cu (đỏ), Sp cho pứ tráng gương R CH 2 OH + CuO 0 t R CH = O + Cu + H 2 O R CH = O + 2Ag[(NH 3 ) 2 ]OH R COONH 4 + 2Ag + H 2 O + 3NH 3 Ancol bậc II CuO (đen) t 0 Cu (đỏ), Sp không pứ tráng gương R CH 2 OH R + CuO 0 t R CO R + Cu + H 2 O 2 2 + 2MnO +2H O 2 CH =CH 4 2 + 2KMnO 4H O 2 CHOH = CH OH 3 CH 2 0 H O 4 80-100 C + 2KMnO COOK 2 2 + 2MnO +KOH+H O Tổng hợp các công thức nhận biết hóa học – Lưu hành nội bộ Năm học 2012-2013 GV Huỳnh Phúc Hải – ĐH Sư phạm Đà Nẵng 3 Ancol đa chức Cu(OH) 2 dung dịch màu xanh lam Anilin nước Brom Tạo kết tủa trắng Anđehit AgNO 3 trong NH 3 Ag trắng R CH = O + 2Ag[(NH 3 ) 2 ]OH R COONH 4 + 2Ag + H 2 O + 3NH 3 Cu(OH) 2 NaOH, t 0 đỏ gạch RCHO + 2Cu(OH) 2 + NaOH 0 t RCOONa + Cu 2 O + 3H 2 O dd Brom Mất màu RCHO + Br 2 + H 2 O RCOOH + 2HBr Andehit no hay ko no đều làm mất màu nước Br 2 vì đây là phản ứng oxi hóa khử. Muốn phân biệt andehit no và không no dùng dd Br 2 trong CCl 4 , môi trường CCl 4 thì Br 2 không thể hiện tính oxi hóa nên chỉ phản ứng với andehit không no Axit cacboxylic Quì tím Hóa đỏ 2 3 CO CO 2 2R COOH + Na 2 CO 3 2R COONa + CO 2 + H 2 O Aminoaxit Hóa xanh Hóa đỏ Không đổi Số nhóm NH 2 > số nhóm COOH Số nhóm NH 2 < số nhóm COOH Số nhóm NH 2 < số nhóm COOH 2 3 CO CO 2 2H 2 NRCOOH + Na 2 CO 3 2H 2 NRCOONa + CO 2 + H 2 O Amin Quì tím Hóa xanh Glucozơ Cu(OH) 2 dd xanh lam 2C 6 H 12 O 6 + Cu(OH) 2 (C 6 H 11 O 6 ) 2 Cu + 2H 2 O Cu(OH) 2 NaOH, t 0 đỏ gạch CH 2 OH (CHOH) 4 CHO + 2Cu(OH) 2 + NaOH 0 t CH 2 OH (CHOH) 4 COONa + Cu 2 O + 3H 2 O AgNO 3 / NH 3 Ag trắng CH 2 OH (CHOH) 4 CHO + 2Ag[(NH 3 ) 2 ]OH CH 2 OH(CHOH) 4 COONH 4 + 2Ag + H 2 O + 3NH 3 dd Br 2 Mất màu CH 2 OH(CHOH) 4 CHO + Br 2 CH 2 OH(CHOH) 4 COOH+2HBr Saccarozơ C 12 H 22 O 11 Thuỷ phân sản phẩm tham gia pứ tráng gương C 12 H 22 O 11 + H 2 O C 6 H 12 O 6 + C 6 H 12 O 6 Glucozơ Fructozơ Vôi sữa Vẩn đục C 12 H 22 O 11 + Ca(OH) 2 C 12 H 22 O 11 .CaO.2H 2 O Cu(OH) 2 dd xanh lam C 12 H 22 O 11 + Cu(OH) 2 (C 12 H 22 O 11 ) 2 Cu + 2H 2 O Mantozơ C 12 H 22 O 11 Cu(OH) 2 dd xanh lam C 12 H 22 O 11 + Cu(OH) 2 (C 12 H 22 O 11 ) 2 Cu + 2H 2 O AgNO 3 / NH 3 Ag trắng Thuỷ phân sản phẩm tham gia pứ tráng gương C 12 H 22 O 11 + H 2 O 2C 6 H 12 O 6 (Glucozơ) 2 NH 2 + 3Br Br Br Br + 3HBr (keát tuûa traéng) 2 NH 2 2 2 2 O 2 CH OH HO CH CH H + Cu(OH) + HO CH CH OH HO CH 2 2 2 2 2 O CH OH HO CH CH O CH + 2H O CH OH HO CH Cu Tổng hợp các công thức nhận biết hóa học – Lưu hành nội bộ Năm học 2012-2013 GV Huỳnh Phúc Hải – ĐH Sư phạm Đà Nẵng 4 Tinh bột (C 6 H 10 O 5 ) n Thuỷ phân sản phẩm tham gia pứ tráng gương (C 6 H 10 O 11 ) n + nH 2 O nC 6 H 12 O 6 (Glucozơ) ddịch iot Tạo dung dịch màu xanh tím, khi đun nóng màu xanh tím biến mất, khi để nguôi màu xanh tím lại xuất hiện Chú ý: * Phân biệt mantozơ và glucozơ Mặc dù matozơ là đi saccarit nhưng chỉ có một liên kết C-O ở gốc GLUCÔZƠ thứ 2 mở vòng để trở về dạng anđehit được nên giống như GLUCOZƠ, MANTOZƠ tráng gương theo tỉ lệ 1:2 (1MOL GLUCOZƠ hay MATOZƠ cho 2mol Ag). Để phân biệt matozơ và glucozơ ta có thể làm như sau Lấy cùng một khối lượng như nhau 2 chất đó cho tráng gương chất nào cho nhiều Ag hơn là glucozơ ! (Vì nGlucozơ=m/180 còn nMatozơ=m/342) nhưng lưu ý là không thực hiện phản ứng trong môi trường axit tránh bị thuỷ phân Mantozơ! * Phân biệt glucozơ và fructozơ: Thông thường ta dùng dung dịch Br 2 vì Fructozơ không phản ứng với nước Br 2 , ngoài ra có 1 cách khác thay thế, đó là dùng phản ứng đặc trưng khi glucozo chuyển thành Glutamic rồi cho tác dụng với Fe+ như đã nói ở trên. * Phân biệt lòng trắng trứng Lòng trắng trứng có thể nhận biết bằng Cu(OH) 2 do phản ứng với các nhóm peptit CONH cho sản phẩm có màu tím. Phân biệt lòng trắng trứng và hồ tinh bột: Khi đun nóng, lòng trắng trứng sẽ đông lại (chuyển về thể rắn như các em vẫn thấy khi luộc trứng) của polipeptit, còn tinh bột khi đun nóng không chuyển về thể rắn mà tồn tại ở dạng keo nhớt, quắn. Hai trạng thái này hoàn toàn khác nhau.vi vậy có thể phân biệt bằng mắt thường . quát) Chất muốn nhận biết Thuốc thử Hiện tượng Phản ứng Hợp chất có liên kết C = C hay C C dd Brom Phai màu nâu đỏ CH 2 = CH 2 + Br 2 BrCH 2 – CH 2 Br CH CH +. đường có chứa glucozơ) Axit fomic HCOOH+2Ag[(NH 3 ) 2 ]OH(NH 4 ) 2 CO 3 + 2Ag +H 2 O+2NH 3 Hay: HCOOH + Ag 2 O 3 ddNH CO 2 + 2Ag + H 2 O Este formiat H – COO – R HCOOR+2Ag[(NH 3 ) 2 ]OH(NH 4 ) 2 CO 3 . 0 t RCOONa + Cu 2 O + 3H 2 O dd Brom Mất màu RCHO + Br 2 + H 2 O RCOOH + 2HBr Andehit no hay ko no đều làm mất màu nước Br 2 vì đây là phản ứng oxi hóa khử. Muốn phân biệt andehit no