tài liệu ôn thi hóa - este

Giáo khoa hóa hữu cơ Biên soạn: Võ Hồng Thái 232 XIII. ESTE (ESTER) XIII.1. Định nghĩa Este là một loại hợp chất hữu cơ mà trong phân tử có chứa nhóm –COO− (nhóm cacboxilat, carboxilat) CO O Nhoùm cacboxilat Hoặc có thể định nghĩa: Este là loại chất hữu cơ được tạo ra do axit hữu cơ tác dụng với rượu. XIII.2. Công thức tổng quát Este đơn chức: R-COO-R’ R: Gốc hiđrocacbon hóa trị 1, có thể là H R’: Gốc hiđrocacbon hóa trị 1, khác H C x H y COOC x’ H y’ x ≥ 0 y ≤ 2x + 1 x’ ≥ 1 y’ ≤ 2y’ + 1 C n H 2n + 1 – 2k COOC n’ H 2n’ + 1 – 2k’ n ≥ 0 n’ ≥ 1 k, k’ = 0; 1; 2; 3; 4;… C x H y O 2 x ≥ 2 y: nguyên, dương, chẵn, khác 0, ≤ 2x Este đơn chức no mạch hở: C n H 2n + 1 COOC n’ H 2n’ + 1 n ≥ 0 n’ ≥1 C n H 2n O 2 n ≥ 2 RCOOR’ R, R’: Các gốc hiđrocacbon hóa trị 1, no, mạch hở. R có thể là H. R’ khác H Este đa chức được tạo bởi axit đa chức, rượu đơn chức: Axit đa chức: R(COOH) n ⇒ Este đa chức: R(COOR’) n Rượu đơn chức: R’-OH Giáo khoa hóa hữu cơ Biên soạn: Võ Hồng Thái 233 Axit đa chức: C x H y (COOH) n ⇒ Este đa chức: C x H y (COOC x’ H y’ ) n Rượu đơn chức: C x’ H y’ OH Este đa chức được tạo bởi axit hữu cơ đơn chức và rượu đa chức: Axit hữu cơ đơn chức: R-COOH ⇒ Este đa chức: R’(OOCR) n Rượu đa chức: R’(OH) n Axit hữu cơ đơn chức: C x H y COOH ⇒ Este đa chức: C x’ H y’ (OOCC x H y ) n Rượu đa chức: C x’ H y’ (OH) n Este đa chức được tạo bởi axit hữu cơ đa chức và rượu đa chức: Axit đa chức: R(COOH) n ⇒ Este đa chức: R n’ (COO) nn’ R’ n Rượu đa chức: R’(OH) n’ Axit đa chức: C x H y (COOH) n ⇒ Este đa chức: (C x H y ) n’ (COO) nn’ (C x’ H y’ ) n Rượu đa chức: C x’ H y’ (OH) n’ Este: C x H y O z x ≥ 2 y: nguyên, dương, chẵn, khác không, ≥ 2x z: 2; 4; 6; 8;… (z = 2: Este đơn chức; z = 4: Este đa chức, hai nhóm chức este; z = 6: Este đa chức, ba chức este;…) Bài tập 112 a. Viết công thức tổng quát của este đa chức được tạo bởi axit R(COOH) 2 với rượu R’(OH) 3 . b. Viết phản ứng este hóa (mỗi chất trong phản ứng được viết ở dạng CTCT) được tạo bởi axit và rượu trên. c. Viết phản ứng tạo este đa chức từ axit oxalic (acid oxalic) với glixerin (glicerin). Bài tập 112’ a. Viết công thức tổng quát của este đa chức được tạo bởi C n H m (COOH) x với C u H v (OH) y . b. Viết phản ứng este hóa tạo chất hữu cơ chứa một loại nhóm chức giữa hai chất gồm axit và rượu trên. c. Viết phản ứng este hóa tạo este đa chức (mỗi chất trong phản ứng viết dưới dạng CTCT) được tạo bởi axit malonic và etylenglicol. Giáo khoa hóa hữu cơ Biên soạn: Võ Hồng Thái 234 Bài tập 113 a. Viết CTTQ có mang nhóm chức của este E được tạo bởi axit hữu cơ đơn chức, chứa một liên kết đôi C=C, mạch hở với rượu đơn chức không no, một liên kết đôi, mạch hở. b. Viết phản ứng dạng tổng quát của este E trên với H 2 (Ni xúc tác); Dung dịch NaOH. c. Nếu E chứa 5 nguyên tử cacbon trong phân tử. Hãy viết CTCT, đọc tên; Viết phản ứng giữa E với NaOH; Phản ứng trùng hợp E. d. Viết CTCT các đồng phân axit mạch hở của E ĐS: 10 ĐP Bài tập 113’ a. Viết CTTQ có mang nhóm chức của este A được tạo bởi axit hữu cơ đơn chức no mạch hở với rượu đồng đẳng alylic. b. Viết CTCT, đọc tên A. Cho biết khi đốt cháy 1 mol A thì thu được 4 mol CO 2 ; A tác dụng được dung dịch AgNO 3 /NH 3 và thủy phân A bằng dung dịch xút thì thu được xeton (ceton). Viết các phản ứng xảy ra. XIII.3. Cách đọc tên Ankyl ankanoat (Este được tạo bởi axit ankanoic với rượu ankylic) Ankyl cacboxilat (Este được tạo bởi axit cacboxilic với rượu ankylic) Este của axit … và rượu … Thí dụ : H-COO-CH 3 Metyl metanoat (HCOOCH 3 ; C 2 H 4 O 2 ) Metyl fomiat (Formiat metil) Este của axit fomic và rượu metylic CH 3 COOCH 2 CH 3 Etyl etanoat (C 4 H 8 O 2 ) Etyl axetat (Acetat etil) Este của axit axetic, rượu etylic CH 3 COOCH 2 CH 2 CH 3 n-Propyl etanoat (C 5 H 10 O 5 ) n-Propyl axetat (Acetat n-propil) HCOOCH=CH 2 Vinyl fomiat (Formiat vinil) (HCOOC 2 H 3 ; C 3 H 4 O 2 ) Vinyl metanoat Giáo khoa hóa hữu cơ Biên soạn: Võ Hồng Thái 235 CH 2 =CH C O OCH 2 CH 3 CH 3 Isopropyl acrilat Isopropyl propenoat CH 3 COO CH 2 CH 2 CH CH 3 CH 3 Isoamyl axetat Isopentyl axetat Isopentyl etanoat (Daàu chuoái) CH 2 =CH C O OCH 3 CH 3 Metyl metacrilat Metyl 2 -metylpropenoat C O OCH 2 Benzyl benzoat CH 3 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH 2 CH 3 n-Butyl propionat n-Butyl propanoat CH 3 COO Phenyl axetat CH 3 CH CH 2 C O OCH 2 CH CH 3 CH 3 CH 3 Isobutyl isovalerat Isobutyl 3-metylbutanoat CH 3 OC O C O OCH 3 Ñi met yl ox al at Ñimetyl etanñioat HC O OCH 2 CH 2 OC O H Etylen ñifomiat CH 2 CH CH 2 O O O C C C CH CH O O O CH CH 2 CH 2 CH 2 Glixeryl triacrilat CH 3 CH 2 -OOC-CH 2 -COO-CH 2 CH 3 Ñietyl malonat CH 2 O O C O CO Phenyl benzyl tereptalat CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -COO-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 n-Amyl n-valerat n- Pentyl petanoat H-COO-CH 2 -CH 2 -OOC-CH 3 Etylen fomiat axetat CH 2 =CH-OOC-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -COO-CH 2 -CH=CH 2 Vinyl alyl ađipat CH 3 COOC=CH 2 Isopropenyl axetat CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 COO-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 n-Butyl n-butirat CH 3 COO-CH=CH 2 Vinyl axetat CH 2 =C-COO-CH-CH 2 -CH 3 Sec-butyl isobutirat CH 3 CH 3 Bài tập 114 Viết CTCT của các chất sau đây: Giáo khoa hóa hữu cơ Biên soạn: Võ Hồng Thái 236 a. n-Propyl fomiat b. iso-Propyl axetat c. Vinyl propionat d. tert-Butyl isobutirat e. neo-Pentyl acrilat f. sec-Butyl metacrilat g. Benzyl benzoat h. Đietyl oxalat i. Etylen đifomiat j. Glixeryl tristearat k. Propylen đi n-valerat l. Metyl etyl malonat m. Metyl metacrilat n. điBenzyl ađipat o. iso-Propenyl iso-valerat Bài tập 114’ Đọc tên các chất sau đây: a. CH 3 COOC 2 H 5 b. H-COO-CH 2 -CH 2 -O-OC-H c. CH 2 =CH-COO-CH 2 CH 2 CH 3 d. CH 3 OOC-COOCH 3 e. CH 3 CH 2 COOCH=CH 2 f. CH 3 CH 2 CH 2 -COOCH-CH 3 CH 3 g. CH 2 =C-COO-CH 3 CH 3 h. CH 2 =CH-COO-CH 2 -CH=CH 2 i. CH 3 -CH- C-O-CH 2 -CH-CH 3 CH 3 O CH 3 j. H-COO-CH-CH 2 -OOC-CH 3 CH 3 k. CH 2 =CH-COO-CH=CH 2 l. CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 COO-CH-CH 2 -CH 3 CH 3 m. C 15 H 31 COOCH 2 -CH 2 -CH 3 n. C 6 H 5 COO-CH 3 o. CH 3 O-OC-CH 2 -CH 2 -COO-CH 2 CH 3 XIII.4. Tính chất hóa học XIII.4.1. Phản ứng cháy C x H y O z +       −+ 24 z y x O 2 → 0 t xCO 2 + 2 y H 2 O Este Khí cacbonic Hơi nước Giáo khoa hóa hữu cơ Biên soạn: Võ Hồng Thái 237 C n H 2n O 2 +       − 2 23n O 2 → 0 t nCO 2 + nH 2 O 1 mol n mol n mol Este đơn chức no mạch hở Chú ý: Trong các loại este, chỉ có este đơn chức no mạch hở khi cháy mới tạo số mol nước bằng số mol CO 2 , hay thể tích hơi nước bằng thể tích khí CO 2 . Các este đa chức, không no hay có vòng khi cháy đều tạo số mol nước nhỏ hơn số mol CO 2 . Bài tập 115 A là một chất hữu cơ chứa một loại nhóm chức. A tác dụng được với dung dịch kiềm, nhưng không tác dụng được với kim loại kiềm. Khi đốt cháy một thể tích hơi A, thì thu được 4 thể tích khí CO 2 và 4 thể tích hơi nước. Các thể tích hơi, khí đều đo trong cùng điều kiện về nhiệt độ và áp suất. a. Xác định CTPT của A. b. Viết các CTCT có thể có của A và đọc tên các chất này c. Xác định CTCT đúng của A. Biết rằng A tác dụng với NaOH tạo B và C. Nếu cho C tác dụng tiếp với CuO thu được chất D. A, B, D đều cho được phản ứng tráng bạc. Viết các phản ứng xảy ra. ĐS: C 4 H 8 O 2 ; HCOO-CH 2 CH 2 CH 3 Bài tập 115’ A là một chất hữu cơ. A cháy chỉ tạo CO 2 và H 2 O theo tỉ lệ số mol nCO 2 : nH 2 O = 1 : 1. a. Hãy cho biết dạng CTPT tổng quát của A. b. Nếu A mang một loại nhóm chức, A tác dụng được dung dịch NaOH nhưng không tác dụng với Na. Khi đốt cháy 1 mol A, thu được 5 mol CO 2 . Xác định CTPT, các CTCT có thể có của A và đọc tên các chất này. c. Xác định CTCT đúng của A, biết rằng trong phân tử A có chứa gốc hiđrocacbon bậc 3 ĐS: 9 CTCT; Tert-butyl fomiat XIII.4.2. Phản ứng thủy phân este R-COO-R’ + H 2 O H 2 SO 4 (đ); t° R-COOH + R’OH Este Nước Axit hữu cơ Rượu R(COOR’) n + nH 2 O H 2 SO 4 (đ); t° R(COOH) n + nR’OH Este đa chức Axit đa chức R’(OOC-R) n + nH 2 O H 2 SO 4 (đ); t° nRCOOH + R’(OH) n Este đa chức Rượu đa chức Thí dụ : Giáo khoa hóa hữu cơ Biên soạn: Võ Hồng Thái 238 CH 3 C O O CH 2 CH 3 + H 2 O H 2 SO 4 (ñ); t 0 CH 3 C O OH + CH 3 CH 2 OH Etyl axetat Nöôùc Axit axetic Röôïu etylic HCO O CH CH 3 CH 3 + H 2 O H 2 SO 4 (ñ); t 0 HC O OH + CH 3 CH OH CH 3 Isopropyl fomiat Axit fomic Röôïu isopropylic CH 3 OCC OO OCH 3 + 2H 2 O H 2 SO 4 (ñ); t 0 HC O CH O + 2CH 3 OH Ñi met y l ox al at Axit oxalic Röôïu metylic HC O OCH 2 CH 2 OC O H + 2H 2 O H 2 SO 4 (ñ);t 0 2 H C O OH + HO CH 2 CH 2 OH Etylen ñifomiat Axit fomic Etylenglicol CH 2 CH O CH 2 C O CH O O C C CH CH O O CH 2 CH 2 CH 2 + 3 H 2 O H 2 SO 4 (ñ); t 0 CH 2 OH OHCH CH 2 OH + 3 CH 2 CH C OH O Glixeryl triacrilat Glixe rin Axit acrilic CH 2 C CH 3 C O OCH 3 + H 2 O H 2 SO 4 (ñ); t 0 CH 2 C CH 3 COOH + CH 3 OH Metyl metacrilat Axit metacrilic Röôïu metylic CH 3 CH 2 COOCH 2 -CH=CH 2 + H 2 O H 2 SO 4 (đ); t 0 CH 3 CH 2 COOH + CH 2 =CH-OH Alyl propionat Axit propionic Rượu alylic CH 3 COOCH=CH 2 + H 2 O H 2 SO 4 (đ); t 0 CH 3 COOH + [CH 2 =CHOH] Vinyl axetat Axit axetic (Không bền) CH 3 -CH=O (Anđehit axetic) CH 2 =CH-C O O + H 2 O H + ; t 0 CH 2 =CH C O OH + OH Phenyl acrilat Axit acrilic Phenol CH 2 =CH CH 2 OC O C O OCH 2 CCH 3 CH 3 CH 3 + 2 H 2 O H + ; t 0 CH 2 =CH CH 2 OH + HOOC COOH + CH 3 C CH 3 CH 2 OH CH 3 Alyl neopentyl tereptalat Röôïu alylic Axit tereptalic Röôïu neopentylic Giáo khoa hóa hữu cơ Biên soạn: Võ Hồng Thái 239 Ghi chú Trong đa số trường hợp thủy phân este sẽ thu được axit hữu cơ và rượu tương ứng tạo nên este. Tuy nhiên nếu este được tạo bởi rượu không bền (rượu trong đó nhóm –OH liên kết vào liên kết đôi C=C; hay rượu trong đó có 2 hay 3 nhóm –OH liên kết vào một nguyên tử C) thì khi thủy phân este loại này sẽ thu được axit hữu cơ với anđehit (aldehid), xeton (ceton) hay axit hữu cơ. (Do rượu tạo ra không bền, nó chuyển hóa tạo anđehit, xeton; hoặc rượu tạo ra sẽ loại bớt phân tử H 2 O để tạo anđehit, xeton hay axit hữu cơ) Thí dụ : HC O OCHCH 2 + H 2 O H 2 SO 4 (ñ) ; t 0 HC O OH + CH 2 CH OH Vinyl fomiat Axit fomic (Khoâng beàn) CH 3 CH O Anñehit axetic CH 3 C O OC CH 3 CH 2 + H 2 O H 2 SO 4 (ñ) ; t 0 CH 3 C O OH + CH 3 C OH CH 2 Isopropenyl axetat Axit axetic (Khoâng beàn) CH 3 CCH 3 O Axeton Ñimetyl xeton PropanonCH 3 CH OC O CH 3 OC O CH 3 + 2H 2 O H 2 SO 4 (ñ) ; t 0 CH 3 CH OH OH + 2 CH 3 COOH (Khoâng beàn) Axit axetic CH 3 C O H + H 2 O Anñehit axetic Nöôùc Etyliñen ñiaxetat CH 3 CO O C CH H O O C O H O + 3H 2 O H + ; t 0 CH 3 COH OH OH + 3H C O OH (Khoâng beàn) Etyliñin trifomiat CH 3 C O OH + H 2 O Axit axetic Nöôùc Axit fomic CH 3 C O CH 3 CCH 3 O O CCH 3 O + 2H 2 O H + ; t 0 CH 3 CCH 3 OH OH + 2CH 3 COOH (Khoâng beàn) CH 3 CCH 3 O + H 2 O Giáo khoa hóa hữu cơ Biên soạn: Võ Hồng Thái 240 XIII.4.3. Phản ứng thủy phân este trong dung dịch kiềm (Phản ứng xà phòng hóa) R-COO-R’ + OH − → 0 t R-COO − + R’-OH Este Dung dịch kiềm Muối của axit hữu cơ Rượu Khi viết như trên, không thấy nước tham gia phản ứng mà chỉ thấy bazơ (baz, base). Thực chất, nước có trong dung dịch bazơ có tham gia phản ứng (thủy phân), nhưng khi gộp phản ứng lại thì nước (H 2 O) đã bị đơn giản, nên không thấy nước trong phản ứng này. R-COO-R’ + H 2 O R-COOH + R’-OH R-COOH + OH − R-COO − + H 2 O ⇒ R-COOH + OH − R-COO − + R’-OH Thí dụ : H-COO-C 2 H 5 + NaOH → 0 t H-COONa + C 2 H 5 OH Etyl fomiat Dung dịch xút Natri fomiat Rượu etylic CH 3 COO-CH 3 + KOH → 0 t CH 3 COONa + CH 3 OH Metyl axetat Dung dịch potat Natri axetat Rượu metylic CH 2 =CH-COO-CH 2 -CH=CH 2 + NaOH → 0 t CH 2 =CH-COONa + CH 2 =CH-CH 2 OH Alyl acrilat Natri acrilat Rượu alylic CH 3 OOC-COOCH 3 + 2KOH → 0 t 2CH 3 OH + KOOC-COOK Đimetyl oxalat Dung dịch kali hiđroxit Rượu metylic Kali oxalat H-COO-CH 2 -CH 2 -OOC-H + 2NaOH → 0 t 2HCOONa + HO-CH 2 -CH 2 -OH Etylen đifomiat Natri fomiat Etylenglicol 2CH 3 COO-CH 2 -CH 2 -CH-CH 3 + Ca(OH) 2 → 0 t Ca(CH 3 COO) 2 +2CH 3 -CH-CH 2 -CH 2 OH CH 3 CH 3 Isoamyl axetat (Dầu chuốI) Dung dịch nước vôi Canxi axetat Rượu isoamylic C 2 H 5 OOC-CH 2 -CH 2 -COOC 2 H 5 + 2OH - → 0 t 2C 2 H 5 OH + - OOC-CH 2 -CH 2 -COO - Đietyl sucxinat Dung dịch bazơ Rượu etylic Muối sucxinat CH 3 OOC-CH 2 -COO-CH 2 CH 2 CH 3 + 2NaOH → 0 t CH 3 OH + NaOOC-CH 2 -COONa Metyl n-propyl malonat Natri malonat + CH 3 CH 2 CH 2 OH Rượu n-propylic H-COO-CH 2 -CH 2 -OOC-CH 3 + 2OH − → 0 t H-COO − + HO-CH 2 -CH 2 -OH + CH 3 COO − Etylen fomiat axetat Muối fomiat Etylenglicol Muối axetat Giáo khoa hóa hữu cơ Biên soạn: Võ Hồng Thái 241 CH 2 C CH 3 CO O CH 3 + NaOH 0 CH 2 C CH 3 C O ONa + CH 3 OH Metyl metacrilat Dung dich Xut Natri metacrilat Metanol C O OCH 2 + NaOH 0 COONa + CH 2 OH Benzyl benzoat Natri benzoat Ruou bezylic CH 2 CH O O CH 2 O C C C O O O C 15 H 31 C 17 H 35 C 17 H 33 + 3 NaOH t t t 0 CH 2 CH CH 2 OH OH OH + C 15 H 31 COONa + C 17 H 35 COONa + C 17 H 33 COONa Glixeryl panmitat stearat oleat Glixe rin Natri panmitat Natri stearat Natri oleat Chú ý C.1. Trong đa số trường hợp khi thủy phân este trong dung dịch kiềm thu được muối của axit hữu cơ và rượu. Tuy nhiên nếu este được tạo bởi rượu không bền (rượu trong đó nhóm –OH liên kết vào C mang nối đôi C=C) thì khi thủy phân este loại này sẽ thu được muối của axit hữu cơ với anđehit hay xeton. Thí dụ : CH 3 COOCH=CH 2 + NaOH → 0 t CH 3 COONa + [CH 2 =CH-OH] Vinyl axetat Dung dịch Xút Natri axetat (Không bền) CH 3 -CH=O (Anđehit axetic) CH 3 -COO-C=CH 2 + NaOH → 0 t CH 3 -COONa + [CH 3 -C=CH 2 ] CH 3 OH Isopropenyl axetat Dung dịch xút Natri axetat (Không bền) CH 3 -C-CH 3 (Axeton, Aceton) O C.2 OOC-CH 3 OH CH 3 -CH + 2NaOH → 0 t [CH 3 -CH ] + 2CH 3 -COONa OOC-CH 3 OH Etiliđen điaxetat (Không bền) Natri axetat CH 3 -CHO + H 2 O OOC-CH 3 OH CH 3 -C CH 3 + 2NaOH → 0 t [CH 3 -C-CH 3 ] + 2CH 3 -COONa OOC-CH 3 OH (Không bền) CH 3 -CO-CH 3 + H 2 O Axeton Nước [...]... H2SO4(đ); t° CH2-OH CH-OH + 3CH2=CH-COOH CH2-OH H2SO4(đ); t° Glixerin Etylenglicol Axit metacrilic H-COO-CH2-CH2-OOCH + 2H2O Etylen đifomiat Axit acrilic CH2=C-COOH + CH3OH CH3 CH3 CH3-CH-CH2COOCH2-C-CH3 + H2O CH3 CH3 neo-Pentyl isovalerat 2 HCOOH + HO-CH2-CH2-OH Axit fomic CH3COOCH2CH2-CH-CH3 + H2O CH3 Isoamylaxetat (Dầu chuối) CH3 CH3-CH-CH2COOH + CH3-C-CH2OH CH3 CH3 Axit isovaleric CH3CH2COO-CH-CH2CH3 +... CH3CH2COO-CH-CH2CH3 + H2O CH3 sec-Butyl propionat CH3COOH + CH3-CH-CH2CH2OH CH3 Axit axetic Biên soạn: Võ Hồng Thái 248 CH2-OOC-CH=CH2 CH-OOC-CH=CH2 + 3 H2O CH2-OOC-CH=CH2 Glixeryl triacrilat H2SO4(đ); t° Rượu metylic CH2=C-COOCH3 + H2O CH3 Metyl metacrilat 0 , XT CH3-COOH + CH≡CH t → CH3-COO-CH=CH2  Axit axetic Axetilen H-COOH + CH3-C≡CH Axit fomic Propin Vinyl axetat 0 ; XT t → H-COO-C=CH2  CH3 Isopropenyl... H2SO4(đ); t° Rượu n-propylic CH2=CH-COOH + CH3-CH-CH3 OH Axit acrilic CH3COOCH3 + H2O Rượu isopropylic HCOOCH2CH2CH3 + H2O n-Propyl fomiat H2SO4(đ); t° CH2=CH-COOCH-CH3 + H2O CH3 Isopropyl acrilat Giáo khoa hóa hữu cơ CH3CH2COOH + CH3-CH-CH2-CH3 OH Axit propionic H2SO4(đ); t° Rượu sec-butylic H2SO4(đ); t° Rượu isoamylic Axit oxalic H2SO4(đ); t° Rượu neo-pentylic HOOC-COOH + 2CH3OH CH3OOC-COOCH3 + 2H2O... và nước Thí dụ: 0 CH3-COO-C6H5 + NaOH t → CH3-COONa + C6H5-OH 0 C6H5-OH + NaOH t → C6H5-ONa + H2O 0 t → CH3-COONa + C6H5-ONa + H2O CH3-COO-C6H5 + 2NaOH Phenyl axetat (1 mol) Xút (2 mol) Natri axetat Natri phenolat Nước C.3 Trong đa số trường hợp có thể căn cứ số mol đơn bazơ (NaOH, KOH) tác dụng được với 1 mol este để kết luận số nhóm chức este có trong phân tử este đó 1 mol este E tác dụng tác... XIII.5.3 Từ este điều chế được axit hữu cơ cũng rượu tạo nên este (bằng cách thủy phân este trong dung dịch kiềm, rồi axit hóa muối thu được) R-COO-R’ Este 2R-COONa Natri cacboxilat + NaOH Dung dịch xút + H2SO4 0 t → R-COONa + Muối natri của axit hữu cơ R’OH Rượu  → 2R-COOH + Na2SO4 Axit sunfuric Axit cacboxilic Natri sunfat (Sulfat natrium) Thí dụ: 0 → CH2=CH-COONa + C2H5OH CH2=CH-COOC2H5 + NaOH...Giáo khoa hóa hữu cơ Biên soạn: Võ Hồng Thái 242 OOC-CH3 CH3-C-OOC-CH3 + 3NaOH OOC-CH3 OH [CH3-C-OH ] + 3CH3COONa OH t0 (Khơng bền) CH3-COOH + H2O + NaOH CH3-COONa + H2O C.3 Nếu este của phenol thì khi thủy phân este loại này trong dung dịch kiềm sẽ thu được muối của axit hữu cơ, muối của phenol và nước Bởi vì... C2H3COOH, CH3COOH hoặc: C3H5COOH, HCOOH Rượu: Glixerin CÂU HỎI ƠN PHẦN XIV 1 Este là gì? Cho hai thí dụ cụ thể 2 Đọc tên các chất sau đây: HCOOCH3; HCOOC2H5; CH3COOC6H5; C2H5COOCH3; CH2=CH-COOCH2CH2CH3; C6H5COOCH3; CH3OOCCOOC2H5; HCOO-CH2-CH2-OOCH; n-C3H7OOC-CH2-COOC2H5; CH2=C(CH3)COOCH3; CH3COOCH2CH2CH(CH3)CH3; CH3OOC-COOCH3; HCOO-CH2-CH2-OOCH; CH3CH2COOCH2CH3; CH3CH2CH2COOCH2CH2CH3; CH3OOC(CH2)4COOCH3 3 Viết... Bạc → H4NOOCO-CH3 + 2Ag + 2NH4NO3 HCOO-CH3 + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O  Metyl fomiat Dung dịch bạc nitrat trong amoniac HCOOCH3 + Metyl fomiat AgNO3 / NH Ag2O   3 →  Amoni metyl cacbonat HOCOOCH3 Bạc Amoni nitrat + 2Ag Metyl cacbonat axit Bạc HCOO-CH2-CH2-OOCH + 4AgNO3 + 6NH3 +2H2O → H4NOOCO-CH2-CH2-OCOONH4 + 4Ag + 4NH4NO3 Etylen đifomiat Etylen điamoni đicacbonat AgNO3 / NH HCOO-CH2-CH2-OOCH + 2Ag2O... Natri acrilat Rượu etylic 2CH2=CH-COONa + H2SO4  → 2CH2=CH-COOH + Na2SO4 Axit acrilic 0 CH3OOC-COOCH2CH2CH3 +2KOH t → CH3OH + KOOC-COOK + CH3CH2CH2OH Metyl n-propyl oxalat Rượu metylic Kali oxalat Rượu n-propylic Giáo khoa hóa hữu cơ Biên soạn: Võ Hồng Thái 247 → HOOC-COOH + K2SO4 KOOC-COOK + H2SO4  Axit oxalic 0 → HCOONa + HOCH2CH2OH + CH3COONa HCOOCH2CH2OOC-CH3 + 2NaOH t Etylen fomiat axetat... của nhau ta thu được 65,4 gam hỗn hợp ba este hai lần este Xác định CTPT của các axit (H = 1; C = 12; O = 16; Cl = 35,5) ĐS: Cl-CH2-CH2-Cl, HO-CH2-CH2-OH; CH3COOH, CH3CH2COOH Bài tập 146 (Câu IV, đề 55 Bộ đề) Đun nóng 0,1 mol este no, đơn chức, mạch hở E với 30 ml dung dịch 20% (d = 1,20 g/ml) của một hiđroxit kim loại kiềm M Sau khi kết thúc phản ứng xà phòng hóa, cơ cạn dung dịch thì thu được chất . triacrilat CH 3 CH 2 -OOC-CH 2 -COO-CH 2 CH 3 Ñietyl malonat CH 2 O O C O CO Phenyl benzyl tereptalat CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -COO-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 n-Amyl n-valerat n- Pentyl petanoat H-COO-CH 2 -CH 2 -OOC-CH 3 . CH 3 -CH- C-O-CH 2 -CH-CH 3 CH 3 O CH 3 j. H-COO-CH-CH 2 -OOC-CH 3 CH 3 k. CH 2 =CH-COO-CH=CH 2 l. CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 COO-CH-CH 2 -CH 3 CH 3 m. C 15 H 31 COOCH 2 -CH 2 -CH 3 . H-COO-CH 2 -CH 2 -OOCH + 2H 2 O Axit fomic Etylenglicol Etylen đifomiat CH 2 -OH CH 2 -OOC-CH=CH 2 CH-OH + 3CH 2 =CH-COOH H 2 SO 4 (đ); t° CH-OOC-CH=CH 2 + 3 H 2 O CH 2 -OH CH 2 -OOC-CH=CH 2