TáCH Và XáC địNH CấU TRúC MộT Số HợP CHấT Từ Vỏ Và Lá CÂY SắN THUYềN (syzygium resinosum (gagnep) merr.et perry) ở thanh hoá bộ giáo dục và đào tạo tr ờng đại học vinh Syzygium Syzygium Syzygium !"#$%&#' () !"#$ %$ & *!"#+&#, /01' ( !" !" & *!"#+ /301' ) '#( !" & ự 1. t v n Ng y nay, hoá học các hợp chất thiên nhiên bùng nổ một cách mạnh mẽ, do đặc tính thân thiện và an toàn. Vi th m các nh khoa h c không ng ng t ỡm tòi, nghiên c u tim ra nh ng ho t ch t m i t ngu n th c v t để ph c v cu c s ng c a con ng i trong các lĩnh vực nh : d ợc học, thực phẩm, h ơng liệu, mỹ phẩm Vi t Nam, cây sắn thuyền ( Syzygium resinosum) thuộc họ Sim (Myrtaceae) mọc hoang và đ ợc trồng hầu hết ở các tỉnh phía bắc. Theo kinh nghiệm dân gian th ờng dựng l m thu c ch a một số b nh: tiêu chảy, lên da non, ch a vết th ơng, chống nhiễm khuẩn. Nhằm góp phần hiểu biết thêm về thành phần hoá học của cây sắn thuyền, tụi ch n t i: Tách và xác định cấu trúc một số hợp chất từ vỏ và lá cây sắn thuyền(Syzygium resinosum (gagnep) Merr. Et Perry) ở Thanh Hoá, là nội dung nghiên cứu chính của luận vn )*+, -./0 Lấy mẫu vá vµ l¸ cây sắn thuyền. - Ngâm với dung môi metanol và chiết với các dung môi khác nhau. - Phân lập các hợp chất bằng phương pháp sắc ký cột và sắc ký lớp mỏng. - Làm sạch các chất bằng phương pháp rửa và kết tinh phân đoạn. - Xác định cấu trúc của các hợp chất bằng các phương pháp phổ cộng hưởng từ hạt nhân một chiều (1H - NMR, 13C - NMR, DEPT, HMBC,HSQC). *1%23 %/0 Thu thập, xử lí nguyên liệu là vá vµ l¸ cây s¾n thuyÒn Mẫu lấy tại huyện Triệu Sơn, tỉnh Thanh Hóa vào tháng 10 năm 2010 4567879,: 1.1. Chi Syzygium Chi Syzygium là thực vật có hoa, thuộc họ Sim (Myrtaceae), chi này có khoảng 500 loài Phõn b ch y u: các vùng hàn đới, gặp phổ biến ở các n ớc châu á, châu Phi nh : Nh t B n, Trung Qu c, Vi t Nam, L o, Campuchia, Thỏi Lan, ấn độ, Srilanca, Indonesia, Vi t Nam, chi n y cú khoảng 57 lo i, cõy phõn b r i rỏc h u h t cỏc t nh mi n nỳi phớa b c (t H T nh tr ra) và một số tỉnh ở phía Nam. 1.2. Mét sè loµi thuéc chi Syzygium Cây s n thuy n ( Syzyrum resinosum) C©y ®inh h ¬ng (Syzygium uromaticum) C©y tr©m l¸ cµ mµ (Syzygium buxifolium) C©y vèi rõng (Syzygium cumini) Cây n t ng quân (Syzygium formosum var. Ternifolium) C©y tr©m hoa nhá (Syzygium hancei) C©y gioi (Syzygium jambos) C©y ®iÒu ®á (Syzygium malaccense) 1.2.4. Cây sắn thuyền Tờn ti ng Vi t: c òn gọi là xàm thuyền Tên khoa học: Syzygium resinosum (Gagnep) Merr. et Perry. c i m th c v t ! Cõy sắn thuyền có thân thẳng đứng, hinh trụ, cao tới 15 m. Cành nhỏ gầy, dài, lúc đầu dẹt sau hinh trụ, màu nâu nhạt, nhan nheo. Lá mọc sum suê, phiến lá hình mác thuôn nhọn ở gốc, nhọn tù ở đỉnh, dài 6 9cm, rộng 20-45nm. Cụm hoa mọc ở kẻ lá, dài 2-3 cm, tận cùng bởi 3 bông hoa không có cuống. Nụ hoa hình lê, dài 3-4 mm, rộng 2-3mm [9] [10] [11]. Hoa có màu trắng mọc thành từng chùm và cho vào 2 vụ vào tháng 2 và tháng 5. Rễ hình chân kiềng có 3 rễ to bò trên mặt đất và đ ợc phủ bằng một lớp bột màu trắng. Hi n nay Vi t Nam c ng nh trờn th gi i " đã có nhiều công cụng trỡnh nghiên cứu về thành phần hoá học của cây sắn thuyền. Lá chứa tinh dầu, chất nhựa, chất nhầy, tannin. Ngoài ra còn có các acid oleanoic, betulinic, asiatic [9]. Qủa chứa các hợp chất phenol, các glicosid, petunidin và malvidin. Trong hoa có kaempferol và các hợp chất tritêcpn [11]. Từ rễ cũng phân lập đ ợc acid oleanoic, betulinic, asiatic và kaempferol, 45(Syzygium) 45674;74<= 2.1. Nguyên li u, hóa ch t v thi t bê ấ à ế ị - Nguyªn liÖu: vá vµ l¸ c©y s¾n thuyÒn. • Ho¸ chÊt : Axit sunfuric,etylaxetat,axeton,metanol, butanol, hexan, clorofom, n íc cÊt, silicagel, Ièt, c¸c dung m«i ®o phæ. • ThiÕt bÞ: - C t s c ký th ng (chi u d i 1,4 m; ng kính 4,5 cm). - C t s c ký th ng (chi u d i 0,5 m; ng kính 2 cm). - B ch ng c t th ng. - Các thi t b o ph # $ - Các v t d ng c n thi t khác . !"#$%>?(Hnh 2.1, 2.2, 2.3) @$AB(#>CD3E()FEG 4 HCHCl 3 I4 J4 K LM3 1 CHCl 3 /CH 3 OH 100 : 0 1 : 28 2 CHCl 3 /CH 3 OH 98 : 2 29 : 42 3 CHCl 3 /CH 3 OH 95 : 5 43 : 74 4 CHCl 3 /CH 3 OH 90 :10 75 : 90 5 CHCl 3 /CH 3 OH 85 :15 91 : 110 6 CHCl 3 /CH 3 OH 80 : 20 111 : 135 7 CHCl 3 /CH 3 OH 75 : 25 136 : 156 8 CHCl 3 /CH 3 OH 70 : 30 157 : 170 9 CHCl 3 /CH 3 OH 65 : 35 171 : 183 10 CHCl 3 /CH 3 OH 60 : 40 184 : 213 11 CHCl 3 /CH 3 OH 55 : 45 214 : 225 12 CHCl 3 /CH 3 OH 50 : 50 226 : 250 13 CHCl 3 /CH 3 OH 2 : 98 251 : 270 Tại ph©n đoạn kho¶ng 88- 90 tương ứng với hệ dung m«i 90 : 10 xuất hiện một chất rắn dạng tinh thể m u vµng ®Ëm. ChÊt nµy ® îc röa nhiÒu lÇn víi à hexan, axeton råi kÕt tinh nhiÒu lÇn trong metanol thu ® îc mét chÊt s¹ch d¹ng tinh thÓ h×nh kim mµu vµng ký hiệu l chÊt TD 31.à [...]... hiệu của 1 nhóm metylen mang oxy tại C 65,95 (C-6) kết hợp với các dử kiện phổ 1H- NMR xác nhận sự có mặt của đờng - glucopyrancose độ chuyển dịch hoá học của tín hiệu nhóm metylen của đờng - glucopyrancose cao hơn bình thờng cho dự đoán đờng rhamnopyranose liên kết với đờng - glucopyrancose qua liên kết ete tại nhóm metylen này Ngoài ra phổ cũng xác nhận sự có mặt của nhóm metoxy tại C 55,65 Ph 13C-NMR... Kớnh - Vin Hoỏ hc - Vin Khoa hc v Cụng ngh Vit Nam, ng i ó tn tỡnh h ng dn, giỳp tụi trong quỏ trỡnh ghi ph v xỏc nh cu trỳc cỏc hp cht TS Trn ỡnh Thng v PGS.TS.NGT Lờ Vn Hc ó cú nhng ý kin úng gúp quý bỏu cho lun vn ny Ths - NCS Nguyn Vn Thanh ó giỳp tụi trong quỏ trỡnh lm thc nghim Nhõn dp ny, tụi cng xin by t lũng cm n sõu sc ti cỏc thy giỏo, cụ giỏo khoa Hoỏ hc, khoa Sau i hc - Tr ng i... cây Na Annona squamosa.Nguyễn Hoàng đạt, Nguyễn Công Hào, Nguyễn Cửu Khoa, Chu đinh Kính, Mai Anh Hùng) đã xác định đợc: Cu trỳc ca cht (TD31) có công thức phân tử C28H34O15 gọi là hesperidin Cu trỳc cht cũn li (TD1) l -sitosterol LI CM N Vi lũng kớnh trng v bit n sõu sc, tụi xin chõn thnh gi li cm n ti: PGS.TS Hong Vn Lu - khoa Hoỏ hc - Tr ng i hc Vinh, ng i ó giao ờ ti v tn tỡnh h ng dn, giỳp... Nguyn Vn Thanh ó giỳp tụi trong quỏ trỡnh lm thc nghim Nhõn dp ny, tụi cng xin by t lũng cm n sõu sc ti cỏc thy giỏo, cụ giỏo khoa Hoỏ hc, khoa Sau i hc - Tr ng i hc Vinh; cỏc thy giỏo, cụ giỏo Vin Khoa hc v Cụng ngh Vit Nam; cỏc anh ch ng nghip, gia ỡnh v bn bố ó ng viờn, giỳp tụi hon thnh c lun vn ny TRN TRONG CAM N QUY THY Cễ VA CAC BAN! . đỉnh, dài 6 9cm, rộng 20-45nm. Cụm hoa mọc ở kẻ lá, dài 2-3 cm, tận cùng bởi 3 bông hoa không có cuống. Nụ hoa hình lê, dài 3-4 mm, rộng 2-3mm [9] [10] [11]. Hoa có màu trắng mọc thành từng chùm. acid oleanoic, betulinic, asiatic [9]. Qủa chứa các hợp chất phenol, các glicosid, petunidin và malvidin. Trong hoa có kaempferol và các hợp chất tritêcpn [11]. Từ rễ cũng phân lập đ ợc acid. thân thiện và an toàn. Vi th m các nh khoa h c không ng ng t ỡm tòi, nghiên c u tim ra nh ng ho t ch t m i t ngu n th c v t để ph c v cu c s ng c a con ng i trong các lĩnh vực