Tìm hiểu về aceton

A- Tổng quan. I) Cấu tạo. II) Tính chất vật lý. III) Tính chất hoá học. IV) Phơng pháp điều chế. B- Công nghệ sản xuất. I) Nguyên tắc. II) Quy trình sản xuất. A- TNG QUAN - Axeton là hoá chất quan trọng, thông dụng trong nhiều ngành và đợc dùng để chế tạo chất chất dẻo, các loại sợi, dợc phẩm và nhiều hoá chất khác. Nó có trong các sản phẩm kỹ nghệ nh sơn, mực in, chất làm keo, nhựa, thuốc nhuộm, thuốc rửa móng tay - Hoá chất đợc tổng hợp trong phòng thí nghiệm nhng cũng có một phần trong môi trờng thiên nhiên nh trong không khí, nớc, đất. Từ không gian aceton hoà nhập vào đất, nớc sau những cơn ma nó không tích tụ trong đất, nớc mà sẽ đợc các vi sinh vật chuyển biến chúng thành các chất khác. A- TNG QUAN (tip) - Trong cơ thể aceton cũng có tự nhiên trong các bộ phận, cơ quan và do sự chuyển hoá thực phẩm tạo ra. Bình thờng aceton đợc nớc tiểu thải ra ngoài nhng nếu trong trờng hợp cơ thể không thể thải đợc ra ngoài thì độ axit trong máu tăng cao có thể gây bất tỉnh. Tự nó, aceton vô hại nếu chỉ là số lợng nhỏ, aceton sẽ đợc gan biến hoá thành các phần tử vô hại và có thể đợc chuyển thành năng lợng cung cấp cho các chức năng của cơ thể. Trái lại, nếu hít thở không khí có mức độ aceton cao dù chỉ trong thời gian ngắn, cũng ảnh hởng không tốt cho sức khoẻ, nếu ngửi aceton trong thời gian dài sẽ gây hại đến gan, thận và làm mất trí nhớ. - Trong kỹ nghệ hoặc các tiệm làm móng 97% aceton thoát ra ngoài khi đợc sản xuất hoặc sử dụng sẽ hoà lần trong không khí I) CU TO - Aceton có CTPT là CH 3 COCH 3 , ứng với công thức chung là C m H 2m O (m3). Các kết quả khảo sát cấu trúc phân tử của aceton bằng phơng pháp hoá học và vật lý cho thấy góc liên kết giữa CCC = 116,0 0 , chiều dài liên kết C- C bằng152,0pm và C = O bằng 121,3pm. Góc giữa các liên kết C=O bằng 120 0 II) TNH CHT VT Lí - Aceton là chất lỏng không mầu, dễ bay hơi và có mùi đặc biệt - Khác với ancol giữa các phân tử aceton không có liên kết H nên t 0 nóng chảy thấp hơn ancol nhng có t 0 sôi cao hơn hydrocacbon vì nhóm C=O phân cực. - Aceton tan tốt trong nớc nhờ có liên kết H với nớc. Cụng thct 0 C sụi t 0 C nc tan -95 CH 3 CH 2 CH 2 OH 97,2 -126,1 56,5CH 3 COCH 3 II) T II) T NH CH NH CH T HO T HO H H C C - - Trong ph Trong ph â â n t n t ử ử aceton li aceton li ê ê n kết C = O lu n kết C = O lu ô ô n n ph ph â â n c n c ự ự c về phía O v c về phía O v ì ì oxi có oxi có độ độ â â m m đ đ i i ệ ệ n l n l ớ ớ n n h h ơ ơ n C n n C n ê ê n nhóm C = O s n nhóm C = O s ẽ ẽ quyết quyết đ đ ịnh nh ịnh nh ữ ữ ng ng tính chất ho tính chất ho á á h h ọ ọ c c đặ đặ c tr c tr ng c ng c ủ ủ a aceton m a aceton m à à n n ổ ổ i i b b ậ ậ t nhất l t nhất l à à ph ph ả ả n n ứ ứ ng c ng c ộ ộ ng nucleophin. ng nucleophin. 1) Ph 1) Ph ả ả n n ứ ứ ng c ng c ộ ộ ng v ng v o nhóm C=O o nhóm C=O - - Cacbon trong li Cacbon trong li ê ê n kết C=O mang n kết C=O mang đ đ i i ệ ệ n tích (+) do li n tích (+) do li ê ê n kết C=O n kết C=O ph ph â â n c n c ự ự c về phía O n c về phía O n ê ê n aceton có th n aceton có th ể ể c c ộ ộ ng v ng v ớ ớ i nhiều t i nhiều t á á c nh c nh â â n n nucleophin kh nucleophin kh á á c nhau nh c nhau nh : H : H - - OH, RO OH, RO - - H, H H, H - - CN, R CN, R - - MgBr MgBr a) C a) C ộ ộ ng H ng H 2 2 O t O t ạ ạ o r o r ợ ợ u b u b ậ ậ c 2: c 2: b) C b) C ộ ộ ng r ng r ợ ợ u t u t ạ ạ o h o h ê ê mixetal (ph mixetal (ph ả ả n n ứ ứ ng khó x ng khó x ả ả y ra v y ra v à à hi hi ệ ệ u suất u suất kh kh ô ô ng cao). ng cao). c) c) C C ộ ộ ng ng natrihydrosunphit t natrihydrosunphit t ạ ạ o th o th à à nh h nh h ợ ợ p chất c p chất c ộ ộ ng bisunphit. ng bisunphit. d) C d) C ộ ộ ng xianua t ng xianua t ạ ạ o th o th à à nh xianhydrin. nh xianhydrin. e) Cộng hợp chất cơ Magiê. đem thuỷ phân ta đợc rợu bậc 3. 2) Phản ứng thế nguyên tử oxi của nhóm cacbonyl. Thực chất đây là phản ứng cộng nucleophin vào nhóm C=O và đợc nối tiếp ngay bằng phản ứng tách nớc để đợc sản phẩm thay thế. a) phản ứng thế tạo liên kết C=C ( phản ứng andol hoá). - Khi có mặt chất xúc tác là bazơ, phân tử aceton có thể tác dụng với phân tử khác có nhóm CH 2 - linh động (CH 2 - bên cạnh nhóm hút e nh C=O, NO 2 ) b) phản ứng thế tạo liên kết C=N. - Aceton có thể tác dụng với dẫn xuất của NH3 tạo thành một sản phẩm thế theo m thế theo m ộ ộ t ph t ph ả ả n n ứ ứ ng 2 giai ng 2 giai đ đ o o ạ ạ n. n. CH 3 COCH 3 + RNH + RNH 2 2 > (CH3) > (CH3) 2 2 C=N C=N - - R + H R + H 2 2 O. O. (R có th (R có th ể ể l l à à H, ankyl ) H, ankyl ) 3) Ph 3) Ph ả ả n n ứ ứ ng OXH ng OXH - - K K a) Ph a) Ph ả ả n n ứ ứ ng kh ng kh ử ử Đ Đ ể ể th th ự ự c hi c hi ệ ệ n ph n ph ả ả n n ứ ứ ng kh ng kh ử ử aceton có th aceton có th ể ể d d ù ù ng H tr ng H tr ê ê n chất x n chất x ú ú c c t t á á c Ni, Pt ho c Ni, Pt ho ặ ặ c d c d ù ù ng LiAlH ng LiAlH 4 4 . . [...]... phân tạo thành aceton và kim loại paladi Phản ứng tổng của quá trình hình thành aceton là: CH3-CH=CH2 + PdCl2 + H2O > CH3COCH3 + Pd + 2HCl Mức độ oxi hoá giảm dần khi hàm lợng paladi clorua mất đi Do đó, paladi kim loại phải đợc hoàn nguyên lại nhờ phản ứng với đồng clorua Sự kết hợp của 2 quá trình chuyển hoá này tạo nên một giai đoạn đầu tiên trong công nghệ oxi hoá propylen sản xuất aceton: Giai... hợp chất hữu cơ, kể cả aceton tách ra trong pha khí, đợc thu hồi nhờ quá trình rửa nớc trong tháp hất thụ làm việc ở 500C và đợc tuần hoàn cùng dung dịch xúc tác Aceton thô đợc tạo ra từ giai đoạn thứ nhất của phản ứng trớc hết đợc loại bỏ các cấu tử khí (propylen cha chuyển hoá, propan ) Những lợng nhỏ bị cuốn theo sẽ đợc hấp thụ ở quá trình rửa nớc ở 500C và áp suất khí quyển Aceton sau đó đợc chng... chất chứa clo nh mono, dicloaceton, ) Quá trình sử lý bằng NaOH đợc tiến hành trong tháp cuối cùng để dễ dàng phân huỷ các hợp chất clo và nâng cao hiệu suất quá trình C) Kết luận - Aceton có vai trò rất quan trọng trong cuộc sống, nó đợc ứng dụng rộng rãi trong nhiều lĩnh vực nh chế tạo chất dẻo( plastic), các loại sợi, dợc phẩm và các hoá chất khác vì vậy việc tổng hợp aceton là việc làm cần thiết... hoá propylen sản xuất aceton Ptp: CH3-CH=CH2 + 1/2 O2> CH3COCH3 - Quá trình vận hành dựa trên thiết kế của hãng Wacker Chemie kết hợp với Hoechst và đợc thơng mại hoá bởi Hoechst-Uhde 1) Nguyên tắc quá trình Kỹ thuật phản ứng oxi hoá áp dụng cho nguyên liệu propylen có mặt xúc tác paladi clorua và đồng clorua ban đầu đợc thiết kế dựa trên công nghệ sản xuất axetaldehyt từ etylen Về nguyên tắc, quá trình...b) Phản ứng OXH - Khác với anđêhit, aceton không bị oxh bởi dung dịch AgNO3, Cu(OH)2 trong môi trờng kiềm - Khi gặp chất oxh mạnh(KMnO4/H2SO4;K2Cr2O7/H2SO4,) thì aceton bị gãy mạch C cạnh nhóm cacbonyl tạo axit hữu cơ 4) Phản ứng ở gốc metyl CH3COCH3 + Cl2 > CH3COCH2Cl + HCl IV) IU CH 1) OXH rợu propanol-2... chuyển hoá này tạo nên một giai đoạn đầu tiên trong công nghệ oxi hoá propylen sản xuất aceton: Giai đoạn thứ 2 trong quá trình là tái sinh CuCl nhờ không khí hoặc oxi: Phản ứng tổng của toàn bộ quá trình: Về nguyên tắc, propylen đợc oxi hoá ở 90 ữ 1200C, áp suất thấp 0,9 ữ 1,2 MPa và đợc tái sinh trong cùng điều kiện Với các điều kiện nh vậy, độ chuyển hoá 1 lần đạt 98 ữ 99% và hiệu suất đạt 92 ữ 94% mol . HO H H C C - - Trong ph Trong ph â â n t n t ử ử aceton li aceton li ê ê n kết C = O lu n kết C = O lu ô ô n n ph ph â â n c n c ự ự c về phía O v c về phía O v ì ì oxi có oxi có độ độ â â m m. do li n tích (+) do li ê ê n kết C=O n kết C=O ph ph â â n c n c ự ự c về phía O n c về phía O n ê ê n aceton có th n aceton có th ể ể c c ộ ộ ng v ng v ớ ớ i nhiều t i nhiều t á á c nh c nh â â n. số lợng nhỏ, aceton sẽ đợc gan biến hoá thành các phần tử vô hại và có thể đợc chuyển thành năng lợng cung cấp cho các chức năng của cơ thể. Trái lại, nếu hít thở không khí có mức độ aceton cao