OXIRAN docx

Chương XV OXIRAN 1. Danh pháp 1.1 Theo oxiran • Epoxid khác hơn oxid etilen được gọi như dẫn xuất oxiran. O CH 3 H H H O CH 3 H CH 3 H metil oxiran 2,3-dimetil oxiran 1.2 Theo oxid oxid-z-2-buten 2,3-epoxipropanal O CH 3 H CH 3 H CH 2 O CH 2 CHO 2. Điều chế 2.1 Trong kỹ nghệ oxid etilen etilen O 2 , Ag, 250 0 C CH 2 =CH 2 CH 2 O CH 2 2.2 Oxid hóa alken • Alken được oxid hóa bởi acid percarboxilic. C C CH 3 CH 3 H H CF 3 C O O OH + C O C CH 3 H H CH 3 E-2-buten acid trifluoro peracetic oxid E-2-buten 2.3 Từ halohidrin CH 2 CH 2 OH Cl CH 2 O CH 2 + Cl OH CH 2 CH 2 OH Cl OH H 2 O + CH 2 CH 2 O Cl (1) (2) CH 2 CH 2 O Cl CH 2 O CH 2 Cl δ δ CH 2 O CH 2 + Cl 3. Phản ứng 3.1 Cắt đứt bởi acid • Tương tự như eter khác, epoxid có thể được proton hóa bởi acid, epoxid proton hóa có thể bị tác kích bởi tác nhân thân hạch. C O C H C O C H C O C H O H H C C OHOH 2 C C OHOH + H C O C H C C OHOR H C C OH RO + H O H R 1,2-diol alcoxi alcol • Phản ứng cắt đứt epoxid này giống như trong eter mạch hở, nó theo cơ chế SN 1 hoặc SN 2 tùy theo cơ cấu của epoxid. (saín pháøm chênh) CH 3 CH CH 2 OH OC 2 H 5 C 2 H 5 OH CH 3 CH CH 2 OH SN 1 CH 3 CH CH 2 OC 2 H 5 OH SN 2 C 2 H 5 OH CH 3 CH CH 2 O H H CH 3 CH CH 2 O 3.2 Cắt đứt bởi base Z + C C O C C Z O HZ C C Z OH 3.3 Định hướng trong sự cắt đứt epoxid CCH 3 CH 3 CH 2 O CCH 3 CH 3 CH 2 OH OH CCH 3 CH 3 CH 2 O CCH 3 CH 3 CH 2 OCH 3 OH + H 2 O + CH 3 OH H CH 3 ONa 18 18 . Chương XV OXIRAN 1. Danh pháp 1.1 Theo oxiran • Epoxid khác hơn oxid etilen được gọi như dẫn xuất oxiran. O CH 3 H H H O CH 3 H CH 3 H metil oxiran 2,3-dimetil oxiran 1.2 Theo oxid oxid-z-2-buten