Khử este và axit cacboxylic. • NaBH 4 chỉ khử este chậm và không khử được axit. Este và axit cacboxylic thường khử với tác chất LiAlH 4 (lithium aluminium hydrua). Tất cả các nhóm chức, bao gồm: este, axit, xeton và andehyd khi khử bằng LiAlH 4 cho sản phẩm ancol hiệu suất cao. Ngoài ra có thể khử este bằng H 2 có xúc tác CuCrO 4 • Ví dụ CH 3 CH 2 CH CH C O OCH 3 1. LiAlH 4 , Eter 2. H 3 O CH 3 CH 2 CH CH CH 2 OH Metyl 2-pentenoat 2-Penten-1-ol (91%) 1. LiAlH 4 , Eter 2. H 3 O CH 3 (CH 2 ) 6 CH 2 CH CH(CH 2 ) 6 CH 2 C O OH CH 3 (CH 2 ) 6 CH 2 CH CH(CH 2 ) 6 CH 2 CH 2 OH Acid 9-Octadecenoic Acid 9-Octadecen-1-ol (87%) 5 Phương pháp điều chế metanol và etanol a) metanol b). Etanol -Từ etylen → -Từ tinh bột và xenlulo CO + H 2 CH 3 -OH Z n O , C r 2 O 3 2 2 0 - 3 0 0 0 C , 1 5 0 - 1 6 0 a t m 3.1.6 Tính chất hoá học • Nhận xét chung về cấu tạo và khả năng phản ứng của ancol Sự hiện diện nhóm -OH, và nhóm O-H phân cực về phía oxi, phản ứng hóa học chủ yếu xảy ra ở liên kết O-H, hoặc ở liên kết C-O. Ngoài ra còn có các phản ứng xãy ra đồng thời của nhóm OH và gốc hydrocacbon 1. Các phản ứng của H trong nhóm OH a Tính axit: • Nguyên nhân : Do O-H phân cực + Do R đẩy e nên ancol có tính axit yếu do đó không phản ứng với bazơ yếu như amin, ion bicacbonat, hoặc hydroxit kim loại. + Ancol chỉ phản ứng với kim loại hoạt động (kim loại kiềm) và với bazơ mạnh như: natri hydrua ( NaH), natri amidua (NaNH 2 ), alkyllithi (R-Li), hợp chất Gridnard (h/c cơ magie). • Qui luật tính axit của ancol có bậc khác nhau bậc 1 RCH 2 -OH > bậc 2 R 2 CH-OH > bậc 3 R 3 C-OH Ví dụ • CH 3 -CH 2 -OH + Na → C 2 H 5 -ONa + ½ H2↑ Etylat natri dễ bị thủy phân khi cho nước vào hỗn hợp, tạo môi trường kiềm • CH 3 -CH 2 -ONa + H 2 O → C 2 H 5 -OH + Na + + OH - CH 3 OH NaH CH 3 O Na + H 2 M e t a n o l M e t o x i d n a t r i CH 3 CH 2 OH NaNH 2 CH 3 CH 2 O Na + NH 3 E t a n o l E t o x i d n a t r i ●Tác dụng với NaH ●Tác dụng với NaNH 2 . 2-pentenoat 2-Penten-1-ol (91%) 1. LiAlH 4 , Eter 2. H 3 O CH 3 (CH 2 ) 6 CH 2 CH CH(CH 2 ) 6 CH 2 C O OH CH 3 (CH 2 ) 6 CH 2 CH CH(CH 2 ) 6 CH 2 CH 2 OH Acid 9-Octadecenoic Acid 9-Octadecen-1-ol (87%) 5. alkyllithi (R-Li), hợp chất Gridnard (h/c cơ magie). • Qui luật tính axit của ancol có bậc khác nhau bậc 1 RCH 2 -OH > bậc 2 R 2 CH-OH > bậc 3 R 3 C-OH Ví dụ • CH 3 -CH 2 -OH + Na → C 2 H 5 -ONa. chế metanol và etanol a) metanol b). Etanol -Từ etylen → -Từ tinh bột và xenlulo CO + H 2 CH 3 -OH Z n O , C r 2 O 3 2 2 0 - 3 0 0 0 C , 1 5 0 - 1 6 0 a t m 3.1.6 Tính chất hoá học • Nhận