SƠ LƯỢC VỀ CÁC HỢP CHẤT HIDROCACBON 3 2/TÍNH CHẤT VẬT LÍ: Xicloankan có nhiệt độ sôi và tỉ trọng thường cao hơn ankan tương ứng,ko tan trong nươc nhung tan trong các dung môi phân cực yếu hoặc ko phân cực. 3/TỔNG HỢP: *Hidro hóa hidrocacbon vòng ko no VD: C6H6+3H2 (Ni,nhiệt độ)->C6H12 *Tổng hợp Wurtz:thực hiện trên chất nền la dihalogenur,xúc tác Zn hoặc Na(hiệu suất thấp hơn).Pư cho kết wả tốt khi tổng hợp xiclopropan. VD: CH2BrCH2CH2Br+Zn >C3H6+ZnBr2 *Sử dụng cacben:khi cho cacben pư với anken hoặc dien sẽ thu được xicloankan thích hợp. VD: CH2=CH2+ CH2N2 (hv) >C3H6+N2 4/PHẢN ỨNG: *Pư thế:các xicloankan bền có thể tham gia pư thế tương tự ankan. VD:C5H10 + Br2 (askt) >C5H9Br+HBr (pư xảy ra theo cơ chế gốc) *Pư cộng mở vòng: các vòng kém bền như xicloanpropan,xiclobutan có thể tham gia cộng mở vòng tương tự hidrocacbon ko no. VD:C3H6+Br2 (CCl4) >CH2BrCH2CH2Br(xiclopropan ko pư với nước Brôm) Xiclobutan chỉ cho pư hidro hóa. *Pư dehiro hóa: VD:C6H12 (Pt,nhiệt độ) >C6H6+3H2 *Pư cháy:các xicloankan cháy tỏa nhiệt,nhiệt lượng thay đổi tùy theo kích thước của vòng. VD: C4H8 + 6O2 >4CO2 + 4H2O CHƯƠNG III-ANKEN I/ĐỊNH NGHĨA-DANH PHÁP-CẤU TRÚC: 1/ĐỊNH NGHĨA:Anken là hợp chất hidrocacbon mạch hở ko no chỉ chứa 1 nối đôi trong phân tử.CTPT chung là CnH2n(n>=2) 2/DANH PHÁP: *Tên thông thường: 1 số anken thông dụng được gọi bằng tên thông thường bằng cách thay "-an" trong ankan thành "-ilen". VD: CH2=CH2:Etilen CH3CH=CH2:Propilen CH2=C(CH3)CH3:iso-butilen *Tên IUPAC:3 bước -Xác định mạch chính(mạch cacbon dài nhất có chứa nối đôi) -Đánh số thứ tự , ưu tiên gần vị trí của nối đôi, sao cho tổng "locant" của mạch nhánh là nhỏ nhất. -Thiết lập tên đầy đủ(Nếu là đồng phân hình học thì ghi thêm cis- hoặc trans- trước tên gọi). VD: CH3CH2CH(CH2CH3)CH=CHCH3:4-etylhexa-2-en. CH3C(CH3)(C2H5)CH2CH=C(CH3)CH2CH3: 6-etyl-3,6-dimetylhepta-3-en. 3/CẤU TRÚC: 2 cacbon chứa nối đôi trong anken ở trạng thái lai hóa sp2. Nối đôi trong anken gồm 1 liên kết xích ma và 1 liên kết pi. Liên kết xích ma được tạo thành do sự xen phủ doc theo trục liên kết của 2 obitan sp2. Liên kết pi được tạo thành do sự xen phủ bên của 2 obitan p. 2 cacbon lai hóa sp2 này ko thể way xung wanh trục liên kết của chúng được. Chính vì điều đó mà xuất hiện khái niệm đồng phân hình học của anken. Khi mỗi nguyên tử Csp2 liên kết với 2 nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác nhau thì có sự đồng phân về vị trí không gian của chúng.Đó là đồng phân hình học. Để gọi tên các đồng phân hình học của anken(và cũng dùng cho xicloankan)người ta dùng danh pháp cis-trans. Hệ danh pháp cis-trans đòi hỏi mỗi Csp2 phải mang một (nhóm)nguyên tử giống nhau.Có lẽ đó là hạn chế của hệ danh pháp này,nên còn có hệ thống khác,đó là hệ danh pháp E-Z,mình sẽ giới thiệu đếncác bạn sau. Đồng phân gọi là cis- khi 2 (nhóm)nguyên tử giống nhau của 2 Csp2 nằm cùng phía,gọi là trans- khi nằm khác phía. VD minh họa: II/TÍNH CHẤT VẬT LÝ: Anken có tính chất vật lý gần với ankan tương ứng.Anken ít tan hoặc ko tan trong nước, tan nhiều trong các dung môi ko phân cực.Các cis-anken có nhiệt độ sôi cao hơn trans-anken,nhưng lại có nhiệt độ nóng chảy thấp hơn. III/TỔNG HỢP: 1/DEHIDRAT HÓA ANCOL: CnH2n+1OH (H2SO4đặc/170độC)->CnH2n+H2O Pư đehirat hóa anken xảy ra theo cơ chế tách đơn phân tử(E1),tuân theo wi tắc Zaisep:nguyên tử Hidro ở bặc cao hơn của C-beta sẽ được ưu tiên tách cùng với nhóm -OH,tạo thành anken có nhiều nhóm ankyl hơn ở nối đôi. C-beta:nguyên tử C ở gần với C chứa nhóm -OH nhất. Và sản phẩm trái với wi tắc Zaisep thì gọi là sản phẩm của Hoffman.Vẫn có 1 số bài tâp yêu cầu ta xác định sản phẩm Hoffman của pư tách nước. Ta sẽ xét cơ chế pư dehidrat hóa của rượu sec-butylic. Giai đoạn tạo cacbocation là giai đoạn wan trọng nhất,wuyết định vận tốc của pư,chính vì thế,cacbocation càng bền thì pư xảy ra càng dễ dàng.Do đó,có những trường hợp xuất hiện sự chuyển vị để tạo thành cacbocation bền hơn.VD pư tách nước của xyclobutylmetanol 2/DEHIDRO HÓA ANKAN VÀ CRACKINH ANKAN: *Dehidro hóa ankan là pp đun nóng ankan mạch ngắn với xúc tác là Pt,Cr2O3,Cu để tách H2 khỏi ankan. VD:C3H8 (Pt) >C3H6+H2 *Crackinh ankanp này đã nói đến trong chương ankan. VD:C4H10-(crackinh) >C3H6+CH4 3/TÁCH HIDRO HALOGENUA CỦA DẪN XUẤT MONOHALOGEN NO: Khi đun nóng dx monohalogen no trong môi trường bazơ,dung môi phân cực(thường là rượu etylic)thì dx sẽ tách hidro halogenua ra tạo thành anken. Tùy điều kiện và loại chất mà pư xảy ra theo cơ chế E1 hay E2. Và pư tách này cũng tuân theo wi tắc Zaixep. Khi nồng độ bazơ cao,dẫn xuất halogen là bậc I hoặc II,thì pư xảy ra theo cơ chế E2. Ta xét cơ chế tách HCl của CH3CH2CHClCH3.Sản phẩm chính là 2-buten Khi nồng độ bazơ thấp,dẫn xuất halogen là bậc III thì pư xảy ra theo cơ chế E1. Ta xét cơ chế tách HBr của C(CH3)3Br. 4/TÁCH HALOGEN CỦA DẪN XUẤT 1,2-DIHALOGEN NO: Pư này thường dùng KL kẽm,magie làm tác chất. VD:CH3CHClCH2Cl+Zn >CH3CH=CH2+ZnCl2. . SƠ LƯỢC VỀ CÁC HỢP CHẤT HIDROCACBON 3 2/TÍNH CHẤT VẬT LÍ: Xicloankan có nhiệt độ sôi và tỉ trọng thường cao hơn ankan tương ứng,ko tan trong nươc nhung tan trong các dung môi. cis- hoặc trans- trước tên gọi). VD: CH3CH2CH(CH2CH3)CH=CHCH3:4-etylhexa-2-en. CH3C(CH3)(C2H5)CH2CH=C(CH3)CH2CH3: 6-etyl -3, 6-dimetylhepta -3- en. 3/ CẤU TRÚC: 2 cacbon chứa nối đôi trong. môi phân cực yếu hoặc ko phân cực. 3/ TỔNG HỢP: *Hidro hóa hidrocacbon vòng ko no VD: C6H6+3H2 (Ni,nhiệt độ)->C6H12 *Tổng hợp Wurtz:thực hiện trên chất nền la dihalogenur,xúc tác Zn hoặc