GV chiếu lên bảng một số ancol có bậc khác nhau: CH, C,H.OH, CH:-CH-OH, CH,-C- OH | CH, CH, Yêu cầu HS xác định bậc của các ancol C;H,(OH); HS 2: Bậc ancol là bậc của C liên kết với nhóm OH HS xác định bậc của các ancol H, C,H,OH CH;-CH-OH CH;-C- OH CH, CH,
Bacl Bac II Bac III
II ĐỒNG PHAN, DANH PHAP Hoat d6ng 3
1 Déng phan GV cho HS nghién cttu SGK va yéu
cau:
— Nêu khái niệm đồng phân
— Ancol có những loại đồng phân nào?
— Viết các đồng phân của C,H,OH
— Trong các đồng phân trên đồng phân nào là đồng phân mạch, đồng phân nào
là đồng phân vi tri?
HS thảo luận và trả lời:
Trang 2Hoat động 4
2 Danh pháp GV cho HS nghién cứu (SGK), hướng
dan HS thao luận, rút ra cách gọi tên thông thường và tên thay thế
Yêu cầu HS nhận xét về: — Cấu tạo tên thông thường
— Goi tén các ancol C,H,OH theo tên thông thường — Cấu tạo tên thay thế + Cách chọn mạch chính + Cách đánh số — Goi tên các ancol C,H,OH theo tên thay thế 162 HS thảo luận: a) Tên thông thường của ancol được cấu tạo: Ancol tên gốc ankyl ic HS viết đồng phân và gọi tên:
Trang 3GV bổ sung tên gọi một số ancol khác: H,-CH; CH,- CH- CH, OH du OH OH OH etan-1,2-diol propan-1,2,3-triol (etilenglicol) (glixerol) CH,=CH-CH,OH _ prop-2-en-1-ol (ancol anlylic) CH;-CH-CH,-OH 2-metylpropan- 1-ol CH, CH, | CH;-C-OH 2-metylpropan-2-ol | CH, III TINH CHAT VAT Li VA LIEN KET HIDRO CUA ANCOL Hoat d6ng 5 1 Tính chất vát lí GV cho HS quan sát mẫu ancol etylic
và làm thí nghiệm hoà tan vào nước Yêu cầu HS rút ra nhận xét về tính chất vật lí cua ancol etylic
GV tổng kết lại tính chất vật lí của ancol etylic
Chiếu bang 8.3 SGK cho HS quan sat (hoac cho HS nghién cttu thong tin trong bảng 8.3) Yêu cầu HS nhận xét về: — Trạng thái của ancol ở điều kiện thường - Quy luật biến đối độ tan khi số nguyên
tử C tăng
HS quan sát và nhận xét:
Ancol etylic là chất lỏng, không màu, tan tốt trong nước, dễ bay hơi
HS xem thông tin trong bảng và nhận xét
— Các ancol là chất lỏng ở điều kiện thường
Trang 4- Quy luật biến đối nhiệt độ sôi khi số nguyên tử C tăng
— Khối lượng riêng
GV bổ sung:
- Ở điều kiện thường chỉ có các ancol từ CH:OH dén khoang C,,H,,OH là chất lỏng, các ancol lớn hơn là chất rắn — Các ancol cố từ 1-3 nguyên tử C trong phân tử tan vô hạn trong nước — Các poliol thường sánh, nặng hơn nước và có vị ngọt
— Các ancol là những chất không màu
— Độ tan của các ancol giảm dần khi phân tử khối tăng dần
— Nhiệt độ sôi của các ancol tăng dần khi phân tử khối tăng dần
— Khối lượng riêng của ancol đầu dãy
đồng đăng nhẹ hơn nước
HS kiểm tra ý kiến của mình đúng hay
sai và tự bổ sung thêm các tư liệu
Hoat dong 6 2 Lién két hidro a) Khai niém vé lién két hidro GV Chiéu bang 8.4 SGK lên màn hình
cho HS quan sát nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và độ tan của một số chất () C) (`) C) 2 O TH O an g M,g/mol 30 32 34 46 ties °C —172 —98 —-142 | -138 t,, °C —89 65 —78 —24 D6 tan 0.007 œ 0.25 7,6 Yêu cầu HS nhận xét về:
- Sự chênh lệch khối lượng phân tử của
các chất trên so với metanol
HS nghiên cứu thông tin và thảo luận
HS nhận xét:
Trang 5— Su chénh lệch nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy, độ tan của các chất trên so với metanol GV đặt vấn đề: Tại sao lại có sự chênh lệch như vậy? GV hướng dẫn HS giải quyết vấn đề — So sánh sự phân cực ở nhóm C-O-H của ancol với phân tử nước
— Nguyên tử H của nhóm OH nay va nguyên tử O của nhóm OH kia có ảnh hưởng đến nhau không 2
GV bổ sung: Liên kết yếu đó gọi là liên kết hiđro Bản chất của liên kết hiđro là lực hút nh điện giữa nguyên tử H mang điện tích dương với nguyên tử mang điện tích âm (thường là nguyên tử có độ âm điện lớn như : oxi, clo, flo, nito )
GV có thể chiếu một số dạng liên kết hidro cho HS quan sat(hinh 8.3)
Liên kết hiđro của nước:
Liên kết hiđro của ancol:
Liên kết hiđro của ancol với nước:
— Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy, độ
tan của ancol cao hơn nhiều so với hiđrocacbon, dẫn xuất halogen và ete
HS so sánh sự phân cực dưới sự điều khiển của GV 5 d+ + Ò+ EL gayi i He o4, ` ancol nước
— Khi nguyên tử H mang điện tích (+) của nhóm OH nay va nguyén tu O mang
điện tích (—) của nhóm OH kia ở gần nhau thì tạo thành liên kết yếu
HS nghe giảng và ghi chép
Trang 6b) Ảnh hưởng của liên kết hiẩro đến tính chất vật li GV cho HS nghiên cứu SGK và yêu cầu
nhận xét về sự ảnh hưởng của liên kết hiđro đến tính chất vật lí
HS nghiên cứu SGK và nhận xét: — Do có liên kết hiđro giữa các phân tử với nhau, các phân tử ancol hút nhau mạnh hơn so với những phân tử có khối lượng xấp xi nhau, nhưng không có liên kết hiđro (như: ete, hiđrocacbon, dẫn xuất hologen) Vì thế cần phải cung cấp nhiều năng lượng hơn để chuyển ancol từ trạng thái rắn sang trạng thái lỏng (nóng chảy), cũng như từ trạng thái lỏng sang trạng thái khí (sô)
— Các phân tử ancol có phân tử khối nhỏ một mặt có sự tương đồng với các phân tử nước (như đã phân tích), mặt khác lại có khả năng tạo liên kết hiđro
với nước nên có thể xen giữa các phân
tử nước, gắn kết với các phân tử nước Vì thế chúng hoà tan tốt trong nước Hoạti động 7
CUNG CO BAI VA BAI TAP VE NHÀ 1 Củng cố bài
GV khắc sâu một số kiến thức cho HS về: - Công thức chung của ancol
— Cấu tạo của ancol có liên kết O-H phân cực
- Các loại đồng phân của anken, quy tắc gọi tên ancol
— Ancol có nhiệt độ sôi cao hon hidrocacbon tương ứng do ancol có liên kết hiđro - Ảnh hưởng của liên kết hiđro đến tính chất vật lí
GV chiếu các bài tập sau lên màn hình cho HS thảo luận 1 Có bao nhiêu ancol có công thức C.H;O,
A 3 B 5
C 4 D Không xác định
Trang 72 Sắp xếp các chất sau theo thứ tự độ tan tăng dần:
CH.CH,OH (), CH,CH,CH,OH (I) CH.CH,CH(OH)CH(I), CH.OH(V)
A (I) < (ID < (Ill < (IV) C.(IV)<(D<(ID)<(IID B (II) < (IID) < (I) < (IV) D.qI)<q0<()<qV)
Đáp an D 3 Xét ba chat: (1): CH,(CH,),CH,; (II): CH,;,CH,CH(CH,),; (III): C(CH,), Thi tu
nhiệt độ sôi tăng dần của ba chất trên là:
A (I) < dD < (IID B UD < dID < (1)
C (ID < (I) <() D ID < (I) < (ID 4 Có bao nhiêu ancol bậc 2 có cùng CTPT là C.,H,.O
A 2 B 3 C 4 D.5
Dap an B 5 D6 ruou la:
A % khối lượng ancol nguyên chất trong hỗn hợp với nước B % thể tích ancol nguyên chất trong hỗn hợp với nước C % số mol ancol nguyên chất trong hỗn hợp với nước
D Phần % khối lượng ancol hoà tan trong bất kỳ dung môi nào
Đáp án B 2 Bài tập về nhà 1, 2, 3, 4, 5, 6 (SGK)
D HƯỚNG DẪN GIẢI BÀI TẬP SGK
1 Về hình thức thì bậc của ancol biến đổi từ 0 đến III, nhưng về thực chất thì người ta chỉ chia ancol thành 3 bậc
2 Goi tén:
a) CH,CH,CH,CH,OH _ : ancol butylic; butan-1-ol (bac 1) b)CH:CH(OH)CH,ỤCH, :ancol sec-butylc; butan-l-ol (bậc 2)
c) (CH;),COH : ancol tert-butylic; 2-mentypropan-2-ol (bac 3) d) (CH,),CHCH,CH,OH :ancolisoamylic; 3-mentypropan-l-ol (bậc 1) e) CH, = CHCH,OH : ancol anlylic; prop-2-en-1-ol (bac 1)
Trang 8H,-OH CO : ancol benzylic ; phenylmetanol (bac 1) 3 a) (CH;),CHCH,OH; b) (CH,),CHCH,CH,OH H c) CH;CHCH,CH,OHCH((CH,), d) oS e) CH,= CHCH,CH,OH; g) C,H; CH,CH,OH 1,344 4 n,=- = 0,006 (mol “2 22,4 (mo!) _ 1,62 3 = 0,009(mol) H,O —
Tinh tiép tac6m,=0,72g; m,=0,18g; m ,=0,48g
Trang 96 a) CH;OH có nhiệt độ sôi cao hơn, tan tốt hơn trong nước hơn CH;OCH: b) CH.,OH có nhiệt độ sôi cao hơn, tan tốt hơn trong nước hơn C.H.OCH: c) CH;F (t, = —38°C); C;H,OH (t, = 78,3”C)
C,H.,OH có nhiệt độ sôi cao hơn, tan tốt hơn trong nước hơn C,H.F
d) C,H,CH,OH có nhiệt độ sôi cao hơn, tan tốt hon trong nước hơn C,H,OCH:
Giải thich: Ancol tao duoc liên kết hidro lién phan tu con ete va C,H.F khong tạo được liên kết hiđro liên phân tử
Trang 10BAI 54 ANCOL TINH CHAT HOA HOC, DIEU CHE VA UNG DUNG A MUC TIEU BAI HOC 1 Kiến thức HS biết:
e Tính chất hoá học đặc trưng của ancol và ứng dụng của một số ancol e Phuong phap điều chế ancol và ứng dụng của etanol, metanol
HS hiểu:
e Phản ứng thế H cua nhóm OH, phản ứng thế nhóm OH, phản ứng tách nước và phản ứng oxI hoá
2 Ki năng
e Viết phương trình hoá học của phản ứng thế nguyên tử H trong nhóm OH va phản ứng tách H,O theo quy tac Zai-xép
e Viết phương trình hoá học minh hoạ tính chất hoá học của ancol và glixerol
e Giai được bài tập: phân biệt ancol no đơn chức với glixerol bang phuong pháp hoá học, xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo của ancol, một số bài tập khác có nội dung liên quan
e Biét cach quan sát, phân tích và giải thích các hiện tượng thí nghiệm 3 Tỉnh cảm, thói độ
Bên cạnh những lợi ích đem lại còn biết cách sử dụng hợp lí ancol để tránh
Trang 11+ Dung dich Cu(OH), + Dung dich NaOH 10% + Na kim loại + Nước cất
- Dụng cụ: + Ống nghiệm, máy lửa + Ống hút nhỏ giọt + Nút cao su có lắp ống thuỷ tinh vuốt nhọn + Bộ giá thí nghiệm e HS: Ôn tập kiến thức về dẫn xuất halogen và xem trước bài ancol C TIẾN TRÌNH DẠY- HỌC Hoạt động của GV Hoạt động của HS Hogợïi động 1
KIỂM TRA BÀI CŨ
GV gọi 2 HS lên bảng yêu cầu trình bày các nội dung sau:
1 Viết công thức cấu tạo thu gọn các ancol có tên sau:
pentan-2-ol, ancol tert-butylic, ancol
benzylic, ancol anlylic
2 Hoàn thành sơ đồ sau:
CH,->A —>› B—› etylbromua-—> etanol
HS lên bảng trình bày
HS 1 viết các công thức cấu tạo: pentan-2-ol CH,CH,CH,CH(OH)CH, ancol tert-butylic (CH,),C-OH
ancol benzylic C,H,;CH,OH ancol anlylic CH;=CH-CH,OH HS 2 hoàn thành sơ đồ: | TÍNH CHẤT HOÁ HỌC Hoat d6ng 2 GV chiéu hinh 8.2 lên màn hình cho HS quan sat
Yêu cầu HS phân tích đặc điểm cấu
tạo từ đó suy ra tính chất của ancol
HS thảo luận :
Liên kết O-H phân cực mạnh nên H trong nhóm -OH, dễ bị thay thế hoặc tách ra trong phản ứng hoá học
Trang 121 Phản ứng thế H của nhóm OH ancol Hoat d6ng 3
4) Tính chất chung của ancol GV lam thi nghiém :
Cho mau Na bang hat dau xanh vao ống nghiệm khô chứa 1-2 ml etanol khan, gắn thêm ống thuỷ tỉnh vuốt nhọn, đốt khí thoát ra
Yêu cầu HS nêu hiện tượng quan sát được và dự đoán khí thoát ra Giải thích bằng phương trình hoá học?
GV làm tiếp thí nghiệm đến khi Na tan hết, đun nóng ống nghiệm để ancol etylic dư bay hơi hết Để nguội ống nghiệm, rốt l-2 ml nước vào và cho mot it dung dich phenolphtalein vao
Yêu cầu HS nêu hiện tượng quan sát được Giải thích bằng phương trình hoá học?
GV hướng dẫn Hồ giải thích hiện tượng và viết phương trình hoá học chung của ancol đơn chức với Na:
2CH, OH+ Na — 2C.H,,,,,ONa + H,?
ancol ancolat
HS quan sát nhận xét:
Hiện tượng và phương trình hoá học: — Ban đầu có khí thoát ra êm dịu chứng to cố phản ứng xảy ra — Khí thoát ra cháy với ngọn lửa xanh nhạt, dự đoán là khí H;: 2H;+ O, —› 2H,O 2C,H.OH + Na —> 2C;H.,ONa + H,Ÿ natri etylat
— Khi đun nóng ống nghiệm thấy ancol
etylic bay hơi để lại C,H;ONa bám vào
thành ống
— Khi rốt nước cất vào thấy C,H.,ONa tan, dung dich thu được làm phenolphtalin chuyển sang màu hồng (chứng tỏ dung dịch có tính bazơ) Do có phản ứng: C,H.ONa + HO —› C,H,OH + NaOH
b) Tính chất đặc trưng của glixerol GV lam thí nghiệm:
- Cho vào 2 ống nghiệm mỗi ống 3 — 4 giot CuSO, 2% và 2 -3 ml dung dich NaOH 10% lac nhe
Yêu cầu HS quan sát viết phương
Trang 13trình phản ứng - Làm tiếp thí nghiệm: cho vào một ống 1: 3- 4 giọt etanol, ống 2: 3 — 4 giot glixerol, so sánh hiện tượng xảy ra ở 2 ống Giải thích bằng phương trình phản ứng GV nhấn mạnh: Phản ứng này dùng để nhận biết poliancol có các nhóm OH đính với những nguyên tử C cạnh nhau
GV bổ sung cấu tạo của phức glixerol với Cu(OH); CH OH HO-CH, Na CH-—O—Cu—O—CH | KY | CH;-OH HO-CH,
Yêu cầu HS viết phương trình dạng
cấu tạo thu gọn
Hiện tượng thấy kết tủa xanh xuất hiện: CuSO, + 2 NaOH —› Cu(OH),| + Na,SO, HS quan sát và nhận xét:
- Ống (1) không có hiện tượng
- Ống (2) thấy | Cu(OH); tạo thành phức tan màu xanh da trời — Phương trình hoá học: 2GH/(OH),+Cu(OH)—> (CH.(OH)O),Cu +2HO HS viết phương trình hoá học: CH,-OH HO-CH, CH- OH + HO-CuiOH + HO-CH — CH;-OH HO-CH, CH-OH HO-CH, CH-O—Cu—O—CH | YK | CH;-OH HO-CH, + 2H,O 2 Phan ứng thé nhom OF Ancol Hoat déng 4
Trang 14yéu cau HS:
— Néu hién tuong, giai thich
— Viét phuong trinh hoa hoc
GV khái quát tính chất này: Ancol tác dụng với các axit mạnh như H;S5O, đậm đặc ở lạnh, HNO; đậm
đặc, axIt halogenhidric bốc khói
Nhóm OH bị thay thế bởi gốc axI Phương trình hoá học có dạng: R-OH +HX—> RX + H,O
Yéu cau HS viét phuong trinh hoa học của etanol với HBr, glixerol với HNO:
174
- Hiện tượng thu được:
Ống nghiệm (A) ancol isoamylic hau như không tan trong nước
Ống nghiệm (B) ancol isoamylic hau nhu khéng tan trong H,SO, loang Ong nghiệm (C) ancol iso amylic tan trong H,SO, dam dac
Giai thich: Ancol isoamylic hau nhu không tan trong nước, không tac dung với H;SO, loãng nên không tan, nhưng
tác dụng được với H;SO, đậm đặc nên tan trong H,SO, dam đặc
Trang 153 Phản ứng tách nước Hoat d6ng 5 4) Tách nước liên phân tử GV mô tả thí nghiệm, hướng dẫn HS
phân tích thí nghiệm:
+ Cho I ml etanol khan vào ống nghiệm, nhỏ từ từ 1 ml axit H;SO, đặc lắc đều, đun nhẹ ở 140C, sau đó cho từ từ từng giọt etanol dọc theo thành ống nghiệm vào hỗn hợp đang nóng thấy cố mùi đặc trưng của ete etylIc bay ra Yêu cầu HS nêu: — Tác dụng của H;SO, đậm đặc — Phương trình hoá học — Tại sao dietyl ete dé bay hoi ? GV nhấn mạnh điều kiện phản ứng và nêu ra bài tập: Nếu đun hỗn hợp 2
ancol R,OH và R;OH ta có thể thu
được những cete nào? Viết phương trình hoá học HS thảo luận phân tích - Tác dụng của H;SO, đặc: để làm xúc tác cho phản ứng và hút nước — Chất bay ra là ete etylic nên phương trình hoá học Ƒ—=—==-"|
— Vì đietylete không có liên két hidro
HS: Có thể thu được 3 ete: R,OR,, R,OR,,
R,OR,
2R,OH —25“5 ROR, +H,O 140°C 2R,OH —25"5 ROR, +H,O 140°C
R,OH + R;OH -“?°“›> R,OR; + H,O 140°C
b) Tách nước nội phân tử GV lam thí nghiệm:
Lấy 1 ml ancol etylic sau d6 cho từ từ 1 ml H;SO, vào bình cầu có nhánh, đun ở
170°C thấy có khí bay ra, dẫn khí vào dung dịch nước Br; Yêu cầu HS:
— Nêu hiện tượng và giải thích? HS quan sát thảo luận:
— Hiện tượng có khí bay ra và khí làm nước Bir; bị nhạt màu
Trang 16- Hỗn hợp khí bay ra khi đun có thể
gồm những khí gì?
- Những khí nào có thể làm mất màu
nước Br;?
- Loại CO,,SO, bằng cách nao ? Vậy bộ dụng cụ thí nghiệm được cấu tạo như thế nào? yêu cầu HS mô tả dụng cụ thí nghiệm Chứng minh chỉ có etilen làm mất màu nước Bi;
GV viết phương trình hoá học minh hoạ và yêu cầu Hồ viết phương trình hoá học tổng quát của ancol:
C,H,OH —”› C;H, + H;O
GV bổ sung: ancol tách nước theo
quy tắc Zai-xep, yêu cầu HS cho ví dụ minh hoa
GV nhấn mạnh điều kiện phản ứng tách nước nội phân tử khác với phản ứng tách nước liên phân tử
HS: Gồm etilen, etanol, SO;, CO; và hơi
nước
— Bang dung dich NaOH
HS: Gồm bình cầu có nhánh gắn vào giá, đặt trên đèn cồn, nhánh dẫn khí đi qua bình I đựng dung dịch NaOH, khí thoát ra từ bình NaOH dẫn vào bình 2 đựng nước Bïr; HS: C.H,,OH -“°“› CH, +H,O 170°C (trừ metanol) HS lấy ví dụ CH;-CH ~CH ~CH, H OH H CH,-CH=CH-CH,+ H,O Sản phẩm chính I CH:-CH;-CH=CH,+ H;O Sản phẩm phụ 4 Phản ứng oxi hoá Hoat dong 6
a) Phan ting oxi hố khơng hoàn toàn GV hướng dẫn HS nghiên cứu SGK
Yêu cầu HS nhận xét:
— Các trường hợp ox1 hố khơng hồn toàn của ancol
- Sản phẩm của mỗi trường hợp
Trang 17— Mỗi trường hợp cho một vi du
GV lưu ý nguyên tử H của nhóm OH và nguyên tử H của C gần với nhóm OH kết
hợp với oxi của CuO để sinh ra nước
CH,OH + CuO» HCH=O + CuO + HO
+ Nếu oxi hoá ancol bậc II sản phẩm thu được là xeton R-CH-R’+ CuO —> R-C-R’+ CuO + H,O OH O CH;-CH-CH;+ CuO > H;-C-CH, + OH O CuO+ H,O + Ancol bac III kho bi oxi hoa Khi gap chat oxi héa manh thi bi oxi hoa lam gay mach cacbon
b) Phan ứng oxi hố hồn tồn GV làm thí nghiệm đốt cháy ancol
etylic cho HS quan sát Yêu cầu nhận xét:
— Hiện tượng
- Viết phương trình hoá học
— Tỉ lệ số mol H;O và CO
— Nêu ứng dụng của phản ứng cháy
HS quan sát và nhận xét:
— Ancol etylic cháy mạnh toả nhiều nhiệt — Phương trình hoá học
2C-H, ,OH +3nO, ——> 2nCO,+2(n+1)H,O Ví dụ: CH.OH + 3O,——>› 2CO, + 3H,O
— Đốt cháy ancol no đơn chức mach ho thì ncọ <Dyo - Úng dụng làm nhiên liệu và sát trùng dụng cụ y tế II ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG Hoạti động 7 I1 Điều chế
Trang 18Viết phương trình hoá học
GV liên hệ cách nấu rượu trong dân gian Yêu cầu HS nêu:
— Các bước điều chế rượu trong dân gian
— Trong cac bước trên bước nao có các quá trình hóa học xảy ra
GV cho HS biết thành phần chính của gạo, ngô, khoai, sắn là tính bột Hướng dẫn HŠ viết các phương trình hoá học
GV giới thiệu:
— Ngày nay phương pháp lên men tinh bột được dùng trong công nghiệp
để sản xuất etanol
- Ngoài ra có thể tổng hợp ancol
bằng cách thuỷ phân dẫn xuất halogen Yéu cau HS viét phương
trinh hoa hoc
Phản ứng cộng hợp với HO có thể dùng dé điều chế Phương trình hoá học
Vi du: C,H, + H,O —> C,H.OH
HS thảo luận và trả lời
- Gao, ngô, khoal —> Nấu chin > U men —> Nấu rượu
- Bước có các quá trình hóa học xảy ra
nấu chín và ủ men
H
(C,H, 0;), +nH,O —— C,H,,0,
C,H,,0, —““» 2C,H,OH + 2CO,
— HS viét phuong trinh hoa hoc RCI + NaOH — ROH + NaCl Vi du:
C,H,Cl + NaOH — C,H,OH + NaCl
b) Điều chế metanol trong công nghiệp
Trang 19Hoat d6éng 8 2 Ung dung a) Ung dung cua etanol
GV sưu tầm vật mẫu, tranh ảnh chiếu | HS quan sát tổng kết ứng dụng etanol:
lên màn hình cho H5 quan sát Yêu | _ Chất đâu để sản xuất các hợp chất khác
cầu HS nêu các ứng dụng cơ bản của
ancol etylic ~ Dung môi
— Nhiên liệu cho động cơ, đèn cồn
- Mi phẩm, dược phẩm , phẩm nhuộm
- Điều chế các loại rượu uống b) Ung dụng của metanol
GV cho HS nghiên cứu %K và yêu cầu | HS nghiên cứu SGK và nhận xét về ứng nhận xét về ứng dụng cơ bản của | dụng của metanol chủ yếu dùng để:
metanol — Sản xuất anđehit fomic, axit axetic
Phương trình hoá học:
CH,OH + CuO —> HCHO + Cu +H,O
CH,OH +CO —*>CH,COOH
- Tổng hợp một số chất khác như: metyl
GV: Phân tích những lợi ích mà amin, metyl clorua
etanol, metanol đem lại, cần biết tính HŠ xem tư liệu(SGK)
độc hại của chúng đối với con người Hogợi động 9
CUNG CO BAI VA BAI TAP VE NHÀ
1 Cung co bai
GV nhac lại các nội dung cần nắm vững cho HS:
— Tính chất hoá học đặc trưng của ancol và ứng dụng của một số ancol: + Phản ứng thế H của nhóm OH và thế nhóm OH của ancol
+ Phản ứng tách nước, tách nước liên phân tử
+ Phản ứng oxi hoá ancol bậc I cho andehit, ancol bac II cho xeton + Phản ứng của glixerol với Cu(OH)
— Phương pháp điều chế metanol và etanol
Trang 20GV chiếu lên màn hình các bài tập sau để HS thảo luận 1 Cho sơ đồ sau:
CH,O -Ê2”› (X) -39J/X“., Agl CTCT phù hợp của C,H,;O là: A.CH,CH;CH;CH,OH C.(CH,),COH B.CH,CH,CH(OH)CH, D.(C,H,),0 Dap an A 2 Sản phẩm chính của phản ứng sau là chất nào dưới đây : CH,CH(OH)CH(OH)CH; — A CH;CH(OH)CH=CH B CH;=CH-CH=CH C CH,COCH(OH)CH, D CH,CH=C(OH)CH, Dap an B 3 Khử nước hoàn toàn hỗn hop X gồm 2 ancol A, B ở điều kiện thích hợp thu được hỗn hợp Y gồm 2 anken kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng Cho Y hấp thụ hết vào bình đựng dung dịch Br; dư thấy có 24g Br; bị mất màu và khối lượng bình đựng dung dịch Br; tăng 7,35g CTPT của 2 ancol trong X là :
A CH.OH và C,H,OH B C,H,OH và C.H,,OH,
Trang 21D HUGNG DAN GIAI BAI TAP SGK
1 2
Dap an C
a) CH,CH(OH)CH, 2S: #"°", (CH,),CHOCH(CH;), + H,O b) 2 CH,OH + H, SO, diac —#"> (CH,),SO, + 2H,O c) CH,CH(OH)CH, + HBr —222:#"" CH,CHBrCH, + H,O d) (CH;),>CHCH,CH,OH —225: 18°C, (CH,),CHCH = CH, + H,O ancol isoamylic 3-metylbut-1-en .CH,CH = CH, + Cl, —-““—› CH,CICH = CH, + HCl
CH,CICH = CH, + Cl, + H,O > CH,CICHOHCH,C!
Trang 22y = 0,2 hay 12g C,H,OH % khối lượng CH.OH = n Ọ % khối lượng C,H;OH = — 100 = 72,29% 2
Phuong phap trung binh: Gọi công thức tổng quát của hai ancol là C-H_ OH trong đó n là số nguyên tử C trung bình của hai ancol M là khối lượng mol phân tử trung bình của hai ancol
C-H- OH+Na C-H- ONa + 2H; 3,34 22,4 M = 16,6 : 0.03 = 55,33 > 14n + 18 = 55,33 n =2,67 Vậy haiancollà: C.H,OH và C;H,OH 5 Sơ đồ điều chế CH;OH CH, -“z>› CH,CI -“”““—› CH;OH CH„+ C1;—“?~>CH;CI + HCI CH,Cl + NaOH > CH,Cl + NaCl a) Theo sơ đồ trên thì: 0,3 mol = 0,15 (mol)
+ Lãng phí giai đoạn tạo ta CH,Cl về hoá chất và thời gian + Thái HCI độc hại vào môi trường
CH, + C1; tạo ra hỗn hợp các dẫn xuất thế nên sản phẩm kém tỉnh khiết Sơ đồ HS đề neh diéu ché C,H.OH:
CH,=CH, —“» CH,-CH, 2» CH,-CH,Cl————> CH, CH,OH
CH;=CH; + H; —=> CH, —CH,
CH.,-CH, + Cl, “> CH,CH,Cl + HCl
CH, —CH,Cl + NaOH > CH, -CH,OH + NaCl
Trang 23giai đoạn, thải HCI độc hại vào môi trường, giai đoạn clo hoá hình thành hỗn
hợp sản phẩm khó tách biệt
b) Sơ đồ áp dụng trong công nghiệp 2CH, + O, _“ Em 2CH,OH
CH,=CH, +H,O -“”°*“:9_; CH,CH,OH
Cả hai sơ đồ chỉ 1 giai đoạn, sử dụng hoá chất rẻ tiền ( O., H;O) không thải ra khí độc 6 a)— Lấy ở ống nghiệm mẫu ra mỗi lần ra một ít để thử được nhiều lần
— Lan lượt cho từng chất (1), (2), (3) tác dụng với Cu(OH), thì nhận ra chất (3) với dấu hiệu tạo ra phức duy nhất màu xanh trong suốt
— Lần lượt cho từng chất (1), (2) tác dụng với Na thì nhận ra chất (2) với dấu hiệu khí H; bay ra
— Còn lại là chất (1)
Trang 24b) Phuong trinh hoa hoc véi brom va véi CuO:
+ CuO —t—> + H,O + Cu
OH O
meníol (C,aH„aO) menton(C,,H,,O)
mentol không phản ứng với dung dịch brom:
SCH, OH SU CHO
+ cuo —t> + H,O +Cu
Phản ứng của geraniol với brom: r I SS CH.OH Ẻ CH,OH + 2Br, — | Br r 8 Đáp án: nhỏ hơn
E TƯ LIỆU THAM KHẢO
1 Ancol bậc III bền với các chất oxi hoá trong môi trường trung tính và môi trường kiềm, trong môi trường axit bị oxi hoá cắt mạch cacbon thành hỗn hợp axit cacboxylic va xeton Vi du: [” CH,CH,COOH + CH;CH,-C-CH; H,CH, O CH.-C-CH,CH,CH; + [OJ_H† —, CH;COOH + CH; C-CH,CH,CH; OH O HCOOH + CH,CH,-C-CH,CH,CH, | O
2 Người ta thường phân biệt nhanh ancol no các bậc dựa vào thuốc thử Lucas: hỗn hợp HCI đậm đặc và ZnCl; khan Khi cho thuốc thử Lucas vào ancol cho ta dẫn xuất clo tương ứng, không tan trong hỗn hợp phản ứng và tuỳ theo hàm lượng, có thể làm vấn đục dung dịch hoặc có hiện tượng tách lớp:
Trang 25R-OH + HC1I —— RCI+ HO
eđâ Ancol bc III phản ứng nhanh ở nhiệt độ phòng, có hiện tượng tách lớp e© Ancol bậc II phản ứng chậm sau khoảng 5 phút, có hiện tượng vấn đục e Ancol bậc I hồn tồn khơng phản ứng ở nhiệt độ phòng, tạo dung dịch
trong suốt
3 Một số loại ancol có nguồn gốc tự nhiên được ứng dụng rộng rãi trong công nghệ nước hoa và trong thực phẩm Một số loại ancol là nguồn nguyên liệu ban đầu để tổng hợp chất thơm và những chất có hoạt tính Ví dụ
a) Hợp chất bonbicol là một loại ancol không no có cấu tạo: CH,(CH,)CH = CH — CH = CH(CH,),CH,OH
Chất này được tách ra từ con ngài cái của bướm, tằm và có tác dụng dẫn dụ bướm đực thậm chí ở khoảng cách rất xa
b) Geraniol và nerol là hai dạng đồng phân hình học của nhau, chúng có mùi hoa hồng, được tách từ tính dầu sả, tính dầu hoa hồng Geraniol là đồng phân trans, con nerol là đồng phân c1s, chúng có công thức cấu tạo: cm CH,OH ZR AT? A chọn CH, bi Ss: bus, | ot || ak aN CH, CH,
Trang 26BAI 55 PHENOL A MUC TIEU BAI HOC 1 Kiến thức HS biết:
e© Khái niệm, phân loại, cấu tạo của phenol
e Tinh chat hoa học, một số ứng dụng và phương pháp điều chế phenol HS hiểu:
e Tính chất hoá học: Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm OH (tính axit), phản ứng thế ở vòng benzen, ảnh hưởng qua lại giữa các nhóm nguyên tử trong phân tử phenol
se Một số phương pháp điều chế hiện nay, ứng dụng của phenol
se Khái niệm về ảnh hưởng qua lại giữa các nguyên tử trong phân tử hợp chất hữu cơ
2 Ki năng
e Phan biét phenol và ancol thơm bằng phương pháp hoá học e _ Vận dụng tính chất hoá học để giải đúng bài tập
e Viết các phương trình hoá học minh hoạ tác dụng của phenol với natri hidroxit, dung dich brom
3 Tỉnh cảm, thói độ
Xét mối quan hệ tính chất của phenol giúp HS hiểu thêm về mối quan hệ biện chứng trong khoa học, từ đó tạo hứng thú trong học tập cho Hồ
B CHUẨN BỊ CỦA GV VÀ HS
e GV: — Máy tính, máy chiếu
- Hoá chất: + Phenol + Nước brom
+ Dung dịch phenol + Na kim loại
+ Nước cất
Trang 27+ Nút cao su có lắp ống thuỷ tinh vuốt nhọn + Bộ giá thí nghiệm e _ HS: Ôn tập bài ancol và xem trước bài phenol C TIẾN TRÌNH DẠY - HỌC Hoạt động của GV Hoạt động của HS Hogợïi động 1
KIỂM TRA BÀI CŨ
GV gọi 2 Hồ lên bảng trình bày các nội dung sau:
1 Ba ancol A, B, C mạch hở không phải là đồng phân của nhau Đốt cháy mỗi chất đều sinh ra CO; và H;O theo
tỉ lệ mol nạ, :n, „ = 3 : 4 Tìm công
thức phân tử của mỗi chất
2 Ancol no đơn chức mạch hở X tạo được ete Y Tỉ khối hơi của Y so với X gần bằng 1,61 Tên của X là
A metanol B etanol
C propan-1-ol D propan-2-ol
GV nhận xét bài làm của hai HS để
cho các HS rút kinh nghiệm
HS1 trình bày bài giải:
Công thức phân tử ancol A: C,H,O, Khi dot A C,H,O, > xCO, + y/2 H,O Tacox:y=3:8
Công thức A la (C,H,O,), tuong tu ta có CTPTIT của B, C là (C;H;O,), và
(C;H;O,),
các ancol đều no, mạch hở có dạng
C.H, O,, k < 3 vì chúng không phải là đồng phân của nhau, nên chúng
thuộc các dãy đồng đẳng khác nhau
Trang 28hinh: OH O (1) (2) Yêu cầu HS nhận xét về cấu tạo phân tử của 2 chất trên? CH;-OH GV bổ sung: Biết chất thứ nhất là phenol chất thứ hai là ancol thơm yêu cầu HS: — Rút ra định nghĩa phenol? — Nêu một số vi du: HS thảo luận và nhận xét: + Đều có vòng benzen + Đều có nhóm OH Khác nhau: + Chất thứ nhất nhóm OH sắn trực tiếp với vòng benzen
+ Chất thứ hai nhóm OH gắn gián tiếp vào nhân benzen thơng qua Ì nhóm CHỊ
Đình ngh1a:
Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C của vòng benzen Ancol thơm: CH;CH,-OH CH;-OH OH Phenol: OH Ô) Ole, Hoat d6ng 3 2 Phan loai GV cho HS nghién cttu SGK va yéu
cau néu co so phan loai phenol, cho vi du minh hoa?
HS nghién cttu SGK va nhan xét: Dựa vào số nhóm OH trong phan tu, phenol duoc phan thanh 2 loại:
Trang 29
Ô oO
phenol 3-metylphenol œ-naphtol — Phenol đa chức (có nhiều nhóm OH) OH OH oOo oO „ OH ¬— hidroquinon 3,4-dihidroxi toluen Hoat động 4 3 Tinh chat vát lí GV cho HS quan sát ống nghiệm đựng
một ít phenol, sau đó đun nóng nhẹ — Yêu cầu Hồ nêu các tính chất vật lí quan sát được
GV lam thi nghiém hoa tan phenol
trong nước lạnh, nước nóng và etanol
lắc nhẹ
GV bổ sung cho HS:
- Phenol tan vô hạn ở 66°C Trong quá
trình bảo quản phenol thường bị chảy rữa và thẩm màu do hút 4m va bi oxi hố bởi ox1 khơng khí
— Phenol rat déc, khi tiếp xúc nó có thể gây
bỏng da nên phải cẩn thận khi sử dụng
GV so sánh t?s của etanol và phenol, từ
đó dự đoán khả năng tạo liên kết hiđro liên phân tử của C.H.OH
HS quan sát và nêu hiện tượng qnan sát được:
- Phenol là chất rắn, không màu, dễ nóng chảy khi đun nhẹ
— Phenol ít tan trong nước, tan nhiều trong nước nóng và etanol
HS nhận xét: Phenol có nhiệt độ sôi cao hơn etanol là do phenol có liên kết hiđro bền hơn ancol (và do khối lượng phân tử lớn)
Q—H O-H
cát, CoHs
Trang 30II TÍNH CHẤT HỐ HỌC
Hoat d6ng 5
1 Tinh axit
GV lam thí nghiệm: Lấy 2 ống nghiệm mỗi ống chứa l ít phenol
— Ống nghiệm 1 thêm 2ml nước cất — Ống nghiệm 2 thêm 2ml NaOH đặc Lắc đều cả hai ống, yêu cầu HS quan sát và giải thích ?
GV làm tiếp thí nghiệm sục CO, vào ống nghiệm 2 yêu cầu HS:
- Quan sát hiện tượng giải thích - Nhận xét tính axit cua phenol
GV bổ sung: Dung dịch phenol không làm đối màu giấy quỳ tím
GV: Tương tự ancol, phenol phản ứng với kim loại kiểm và yêu cầu HS viết phản ứng hoá học và gọi tên sản phẩm?
190
HS quan sát và nêu hiện tượng:
— Ống nghiệm1 mẫu phenol không tan — Ống nghiệm 2 mẫu phenol tan hết Nhận xét: — Phenol hầu như không tan trong nước lạnh — Phenol tan tốt trong dung dịch NaOH Giải thích vì có phản ứng:
C,H;ONa + NaOH > C,H,ONa + H;O HS khi suc khi CO, vao 6ng nghiém 2 (dung dich natriphenolat) thay dung dich bi van duc Do phenol tach ra theo phản ứng:
CUH:ONa+C()5+HO—-> C.H.OH +NaHC(), Qua phan ứng trên nhận thấy
+ Tính axit của phenol mạnh hơn ancol (tác dụng được với dung dịch NaOH) + Tính axit của phenol rất yếu (bị axit
cacbonic đầy ra khỏi muối phenolat)
HS viết phương trình hoá học
2C,H.OH +2Na-> 2C,H,ONa + H,Ÿ
Trang 31Hoat dong 6
2 Phản ứng thế ở vòng thơm GV phân tích cấu tạo phenol, khả năng
thế của phenol so với benzen
— Mật độ electron ở vòng benzen tăng lên làm giàu electron tại C ở vị trí ortho va para
— So với benzen thì phenol dé thé hon và ưu tiên thế o vi tri ortho, para
Để chứng minh khả năng thế, GV làm
thí nghiệm: Cho benzen, dung dịch phenol vào 2 ống nghiệm Sau đó nhỏ từ từ dung dịch Br; vào lắc nhẹ, yêu cầu HS quan sát và nhận xét:
— Nêu hiện tượng
- Mức độ phản ứng so với benzen
- Giải thích
— Phương trình hoá học minh hoa
GV: tương tự yêu cầu HS viết phản ứng cua phenol với HNO: đặc có H;SO, đặc xúc tác HS lắng nghe HS quan sát và nhận xét: — Ống nghiệm chứa phenol có kết tủa trắng xuất hiện
Trang 32GV bổ sung: phản ứng với dung dịch brom dùng để nhận biết phenol OH OH O,N- NO, +3HNO, 2" \ + 3H,O NO vàng 2 2,4,6-trinitrophenol Hoat d6éng 7
3 Anh hưởng qua lại giữa các nhóm nguyén tu trong phan tu phenol GV chiếu mô hình 8.5 lên màn hình cho
HS quan sát <O _H C
oP
Yêu cầu HS nhận xét về:
— Cấu tạo của phenol so với benzen — Mật độ eletron trên các nguyên tử cacbon và OXI - Dự đoán các tính chất hoá học có thể có của phenol ? GV: từ những tính chất hoá học đã học, yêu cầu HS kết luận tính chất hoá học 192 HS quan sát, thảo luận và nhận xét — So với benzen: + Cả hai đều có nhân thơm (Hệ liên kết 7 liên hợp khép kín) + Phenol có nhóm OH phân cực — Oxi con co cap e tu do bi vong
benzen hút gây ra hiệu ứng đẩy
electron vào vòng benzen làm giàu e các vị trí ortho và para và làm nghèo trên nguyên tử oxI (làm phân cực liên kết O-Hl)
HS phân tích:
- Có nhóm OH giống ancol nên phenol có khả năng thế H của nhóm —OH — Phenol cố nhân thơm, nên có phản ứng thế halogen tương tự benzen HS rút ra kết luận: