chuyên đề ankan

1 Hóa HọcHữuCơ TS Phan Thanh SơnNam Bộ môn Kỹ ThuậtHữuCơ Khoa Kỹ ThuậtHóaHọc Trường ĐạiHọc Bách Khoa TP. HCM Điệnthoại: 8647256 ext. 5681 Email: ptsnam@hcmut.edu.vn 2 Chương 4: Alkane I. Giớithiệu chung • Alkane Æ hydrocarbon no mạch hở, nguyên tử carbon Æ lai hóa sp 3 • Công thứctổng quát: C n H 2n+2 • Góc hóa trị 109 o 5’, liên kết C-H: 1.09Å, C-C: 1.53Å • Đồng phân: cấutạo, cấudạng (quay) methane 3 II. Danh pháp IUPAC II.1. Alkane không phân nhánh: • 4 alkane đầu: gọitheotênthôngthường methane, ethane, n-propane, n-butane • Các alkane từ C5: dựa theo cách đếmsố củaHy LạphoặcLatin. Ví dụ: pentane, hexane, heptane, octane…(tựđọc) 4 II. 2. Alkane phân nhánh • Chọnmạch dài nhấtlàmmạch chính • Đánh số sao cho mạch nhánh có chỉ số nhỏ nhất • Dùng chữ số & gạch (-) để chỉ vị trí nhánh, nhóm cuối cùng phảiviếtliềnvớitênmạch chính • Nếu có nhiều nhánh tương đương: dùng tiếp đầu ngữ di-, tri-, tetra- để chỉ số lượng nhóm tương đương 5 •Nếu có nhiều nhóm thế khác nhau: sắpxếptheo thứ tự alphabetical. Lưuý: bỏ qua các tiếp đầu ngữ di-, tri-, tetra-… khi xét thứ tự alphabetical. •Tuy nhiên không bỏ qua iso!!! sec-& tert- được bỏ qua khi xét thứ tự với các nhóm khác, nhưng vẫn dùng để so sánh giữa chúng với nhau. • Ví dụ: dimethyl hoặcmethyl sẽđi sau ethyl hay diethyl •isopropyl đitrướcmethyl •tert-butyl đitrước isobutyl •sec-butyl đitrước tert-butyl 6 • Ví dụ (H viếttắt): CCC C C C C C C C 4-Ethyl-2,2-dimethylhexane CCC C C C C C C CC C C C C C 3,3-Diethyl-5-isopropyl-4-methyloctane CCCCCCC C C C C C 5-Ethyl-2,3,5-trimethylheptane CCC C C C C C C C C C C C C 2-methyl-5-(1,2-dimethylpropyl)nonane 7 II.3. Tên gốc alkyl • Đượclấy1 H từ alkane, gọi theo tên alkane nhưng đổianeÆ yl • CH 3 -: methyl • CH 3 -CH 2 -: ethyl • CH 3 -CH 2 -CH 2 -: n-propyl CH 3 CHCH 3 : isopropyl CH 3 CH 2 CHCH 3 : sec-butyl • (CH 3 ) 2 CHCH 2 -: isobutyl • (CH 3 ) 3 C-: tert-butyl 8 III. Các phương pháp điềuchế alkane III.1. Khử các dẫnxuấtcủa halogen, alcohol, carbonyl: a. Khử bằng HI 80%, 180 o C: CH 3 I + HI P ñ oû CH 4 + I 2 CH 3 -CH 2 -OH + HI Pño û CH 3 -CH 3 + I 2 + H 2 O b. Khử bằng Zn/HCl RCR' O Zn(Hg)/HCl R-CH 2 -R' (Khử Clemmensen) 9 III.2. Hydro hóa alkene R-CH 2 -CH 3 R-CH=CH 2 + H 2 Ni, Pd, Pt alkene có thể điềuchế từ alcohol (H 2 SO 4 /t o C) III.3. Thủy phân hợpchấtcơ kim (CH 3 ) 2 Zn + H 2 O Æ CH 4 + Zn(OH) 2 C 2 H 5 -MgBr + H 2 O Æ C 2 H 6 + Mg(OH)Br Điềuchế hợpchấtcơ magnesium (Grignard): C 2 H 5 -Br + Mg/ether khan Æ C 2 H 5 -MgBr 10 III.4. Phản ứng Wurtz CH 3 CH 2 Br + Na Æ CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + NaBr • Chỉ có hiệuquả khi điềuchế alkane đốixứng: CH 3 CH 2 Br + CH 3 Br Æ CH 3 CH 2 CH 3 + CH 3 CH 3 + CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 Æ khôngcótínhchọnlọc Æ ít sử dụng • Chỉ hiệuquả cho R-Br & R-I •Hiệusuất: bậc 1 (60%) > bậc 2 (40%) > bậc 3 (10%)