Chương trình hóa học 11 tổng hợp mới nhất từ ba bộ Cánh diều- Chân trời sáng tạo-Kết nối tri thức, quý thầy cô và các bạn có thể tham khảo
Trang 1HÓA HỌC 11 Chương trình GDPT 2018 Chương 4: HYDROCARBON
Xăng dầu là một trong các ứng dụng của alkane Khí ethylene làm trái cây mau chín.
Đèn xì oxygen - acetylene
Năm học : 2024 – 2025 LƯU HÀNH
Trang 2DẠNG 1.1: KHÁI NIỆM, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP ALKANE
DẠNG 1.2: TÍNH CHẤT VẬT LÍ, ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO ALKANE
DẠNG 1.3: VIẾT PHƯƠNG TRÌNH HÓA HỌC CỦA CÁC PHẢN ỨNG
DẠNG 1.4: BÀI TOÁN ALKANE LIÊN QUAN THỰC TẾ VÀ PHÁT TRIỂN NĂNG LỰC
DẠNG 1.5: ĐIỀU CHẾ, ỨNG DỤNG, ẢNH HƯỞNG ĐẾN MÔI TRƯỜNG CỦA ALKANE
DẠNG 2: ALKENE VÀ ALKYNE
DẠNG 2.1: ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP ALKENE VÀ ALKYNE
DẠNG 2.2: TÍNH CHẤT VẬT LÍ, ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO ALKENE VÀ ALKYNE
DẠNG 2.3: VIẾT PHƯƠNG TRÌNH HÓA HỌC ALKENE VÀ ALKYNE
DẠNG 2.4: NHẬN BIẾT ALKANE, ALKENE VÀ ALKYNE
DẠNG 2.5: BÀI TOÁN PHẢN ỨNG CỘNG X2, HX, H2O, H2 ALKENE VÀ ALKYNE
DẠNG 2.6: PHẢN ỨNG OXI HÓA ALKENE, ALKYNE
DẠNG 2.7: PHẢN ỨNG VỚI AgNO3/NH3 CỦA ALK-1-YNE
DẠNG 2.8: CÁC DẠNG BÀI TOÁN LIÊN QUAN THỰC TẾ, PHÁT TRIỂN NĂNG LỰC
DẠNG 2.9: ĐIỀU CHẾ, ỨNG DỤNG, ẢNH HƯỞNG ĐẾN MÔI TRƯỜNG CỦA ALKENE VÀ ALKYNE
DẠNG 3: ARENE
DẠNG 3.1: KHÁI NIỆM, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP ARENE
DẠNG 3.2: TÍNH CHẤT VẬT LÍ, ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO ARENE
DẠNG 3.3: VIẾT PHƯƠNG TRÌNH HÓA HỌC ARENE
DẠNG 3.4: BÀI TOÁN VỀ ARENE
DẠNG 3.5: ĐIỀU CHẾ, ỨNG DỤNG, ẢNH HƯỞNG ĐẾN MÔI TRƯỜNG CỦA ARENE
DẠNG 4 BÀI TẬP TỔNG HỢP
Phần 2: Bài tập trắc nghiệm
MỨC ĐỘ 1 : BIẾT DẠNG 1: ALKANE
DẠNG 1.1: KHÁI NIỆM, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP ALKANE
DẠNG 1.2: TÍNH CHẤT VẬT LÍ, ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO ALKANE
DẠNG 1.3: TÍNH CHẤT HÓA HỌC ALKANE
DẠNG 1.4: ĐIỀU CHẾ, ỨNG DỤNG, ẢNH HƯỞNG ĐẾN MÔI TRƯỜNG CỦA ALKANE
DẠNG 2: ALKENE VÀ ALKYNE
DẠNG 2.1: KHÁI NIỆM, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP ALKENE VÀ ALKYNE
DẠNG 2.2: TÍNH CHẤT VẬT LÍ, ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO ALKENE VÀ ALKYNE
DẠNG 2.3: TÍNH CHẤT HÓA HỌC ALKENE VÀ ALKYNE
DẠNG 2.4: ĐIỀU CHẾ, ỨNG DỤNG, ẢNH HƯỞNG ĐẾN MÔI TRƯỜNG CỦA ALKENE VÀ ALKYNE
DẠNG 3: ARENE
DẠNG 3.1: KHÁI NIỆM, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP ARENE
DẠNG 3.2: TÍNH CHẤT VẬT LÍ, ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO ARENE
DẠNG 3.3: TÍNH CHẤT HÓA HỌC ARENE
DẠNG 3.4: ĐIỀU CHẾ, ỨNG DỤNG, ẢNH HƯỞNG ĐẾN MÔI TRƯỜNG CỦA ARENE
MỨC ĐỘ 2 : HIỂU DẠNG 1: ALKANE
DẠNG 1.1: KHÁI NIỆM, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP ALKANE
DẠNG 1.2: TÍNH CHẤT VẬT LÍ, ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO ALKANE
DẠNG 1.3: TÍNH CHẤT HÓA HỌC ALKANE
DẠNG 2: ALKENE VÀ ALKYNE
DẠNG 2.1: KHÁI NIỆM, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP ALKENE VÀ ALKYNE
DẠNG 2.2: TÍNH CHẤT HÓA HỌC ALKENE VÀ ALKYNE
DẠNG 3: ARENE
Trang 3DẠNG 3.1: KHÁI NIỆM, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP ARENE
DẠNG 3.2: TÍNH CHẤT HÓA HỌC ARENE
MỨC ĐỘ 3 : VẬN DỤNG DẠNG 1: ALKANE
DẠNG 1.1: TÌM CÔNG THỨC PHÂN TỬ ALKANE THÔNG QUA ĐẶC ĐIỂM ALKANE, ĐỐT CHÁY ALKANE VÀ BÀI TOÁN ĐỐT CHÁY ALKANE
DẠNG 1.2: TÍNH CHẤT VẬT LÍ, ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO ALKANE
DẠNG 1.2: BÀI TOÁN HALOGEN HÓA ALKANE
DẠNG 1.3: BÀI TOÁN CRACKING ALKANE
DẠNG 1.4: BÀI TOÁN ALKANE LIÊN QUAN THỰC TẾ
DẠNG 2: ALKENE VÀ ALKYNE
DẠNG 3: ARENE
MỨC ĐỘ 4 : VẬN DỤNG CAO DẠNG 1: ALKANE
DẠNG 2: ALKENE VÀ ALKYNE
DẠNG 3: ARENE
ĐIỂM KHÁC BIỆT KIẾN THỨC GIỮA 3 BỘ SÁCH
Chương 4: HYDROCARBON CHỦ ĐỀ 1: ALKANE Điểm khác biệt kiến thức giữa 3 bộ sách Mục kiến thức Bộ Kết nối tri thức Bộ Chân trời sáng tạo Bộ Cánh diều
Khái niệm Nói ngay khái niệm Nêu lịch sử tìm ra CH4,
alkane không nhánh chỉ chứa C bậc I, II ; Alkane
có nhánh chứa C bậc III, IV
Mỗi C nằm ở tâm tứ diện đều,
có mô hình rỗng và đặc của
CH4, C2H6
Cấu tạo Mỗi C nằm ở tâm tứ diện
đều, có mô hình rỗng và đặc của CH4, C2H6
Lồng vào phần tính chất hóa học
Lồng vào phần khái niệm
Tính chất vật lí +C1C4 và neopentane ở
trạng thái khí (khí metan,khí trong bình gas :propane, butane)
+C5 (trừ neopentane)
C17 : là chất lỏng , khôngmàu (xăng, dầu….)+ Từ C18 trở đi ở trạngthái rắn (nến sáp,…)
Methane,ethane, propane,butane, neopentane làchất khí, các alkane có số
C nhiều hơn (trừneopentane ) là chất lỏnghoặc rắn
Các alkane từ C1 đến C4 vàneopentane là chất khí, cácalkane có số C nhiều hơn (trừneopentane ) là chất lỏng hoặcrắn
Phản ứng thế viết 4 phản ứng của CH4
với Cl2, propane +Cl2,không gọi tên các sảnphẩm
Làm thí nghiệm C6H12 +
Cl2
viết 4 phản ứng của CH4 với
Cl2, propane +Cl2, có gọi têncác sản phẩm
Phản ứng oxi hóa
không hoàn toàn
Tạo hỗn hợp cáccarboxylic acid
Tạo C hoặc CO Tạo C hoặc CO
CHỦ ĐỀ 2: HYDROCARBON KHÔNG NO
Điểm khác biệt kiến thức giữa 3 bộ sách Mục kiến thức Bộ Kết nối tri thức Bộ Chân trời sáng tạo Bộ Cánh diều
Khái niệm Phần đặc điểm cấu tạo
không nêu ở khái niệm,
mà đưa thêm mục riêng (nói rất rõ độ dài, góc liênkết)
Nói luôn phần đặc điểm điểm cấu tạo (không nói
độ dài, góc liên kết)
Nói luôn phần đặc điểm điểm cấu tạo (không nói dài liên kết)
Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 2
Trang 4Danh pháp Không phân biệt rõ alkene
và alkyne có nhánh và không nhánh
-Có đưa ra bảng danh pháp các alkene và alkyne
từ C2 - C5
Phân biệt rõ alkene và alkyne có nhánh và không nhánh
Phân biệt rõ alkene và alkyne
có nhánh và không nhánh
Đồng phân Có nói rõ đồng phân cấu
tạo Có nói đồng phân cấu tạo Không nói đồng phân cấu tạo
TCVL Không nói but-2-yne là
trạng thái lỏng
Có nói but-2-yne là trạngthái lỏng
Có nói but-2-yne là trạng thái lỏng
Cộng H 2 Không nói rõ xúc tác khi
alkyne +H2 tạo alkene
nói rõ xúc tác Lindlar khialkyne +H2 tạo alkene
nói rõ xúc tác Lindlarkhi alkyne +H2 tạo alkene
Cộng HBr Không viết propyne +HBr viết propyne +HBr viết
tỉ lệ mol (1 :1), có viết sản phẩm chính và phụ
viết propyne +HBr theo từnggiai đoạn và chỉ viết sảnphẩm chính
Cộng H 2 O Alkyne có viết pt tạo
ketone nhưng không viết
sp trung gian
Alkyne viết pt tạo aldehyde và có viết sp trung gian, nhưng viết pt tạo ketone
Alkyne có viết pt tạo aldehyde, ketone và viết sp trung gian cả 2 trường hợp
Trùng hợp viết pt trùng hợp ethylene
và propylene
viết pt trùng hợp ethylene
và mô phỏng sự tạo thành polyethylene
viết pt trùng hợp ethylene và propylene
Cộng AgNO 3 /NH 3 Viết phản ứng :
AgNO3/NH3 dạng phân tử thường
Viết phản ứng : AgNO3/
NH3 dạng phức chất :[Ag(NH3)2]OH
Viết phản ứng : AgNO3/NH3
dạng phức chất :[Ag(NH3)2]OH
Cộng KMnO 4 không viết C2H2 không viết C2H2 có viết C2H2
Phản ứng cháy Viết 2 pt tổng quát Viết pt của C2H4 và C2H2 Viết pt của C2H4 và C2H2
Điều chế C 2 H 4 Dehydrate ethanol chỉ ghi
t0
Dehydrate ethanol chỉ ghi 1700
Dehydrate ethanol chỉ ghi
1800
Điều chế C 2 H 4 ghi 15000C, làm lạnh
nhanh
ghi 15000C, làm lạnh nhanh
Chỉ ghi 15000C
CHỦ ĐỀ 3: ARENE ( HYDROCARBON THƠM)
Điểm khác biệt kiến thức giữa 3 bộ sách Mục kiến thức Bộ Kết nối tri thức Bộ Chân trời sáng tạo Bộ Cánh diều
TCVL Không nói về ảnh hưởng
của arene đến sức khỏe conngười
Có nói về trạng thái tựnhiên của các arene
Có nói BTX (Benzene,toluen, xylene)
nói về ảnh hưởng củaarene đến sức khỏe conngười
Không nói về trạng thái
tự nhiên của các arene
Có nói về ảnh hưởng củaarene đến sức khỏe conngười
Có nói về trạng thái tự nhiêncủa các arene
Nitro hóa Lý thuyết nói không quá
500C nhưng thí nghiệm thì
ở 800C
Viết cả 2 sp o, p khôngkèm theo %
Đun khoảng 600C, 5 phút
Viết cả 3 sp o,m,p kèmtheo %
Thực hiện ở nhiệt độ thấp 0
-100C
Viết cả 2 sp o, p không kèm theo %
Cộng Cl 2 tên sp :
1,2,3,4,5,6-hexachlorocylohexane
tên sp : hexachlorocylohexane
tên sp : hexachlorocylohexane
1,2,3,4,5,6-Cộng KMnO 4 Viết môi trường trung tính,
rồi sp tác dụng với HCl
Viết phản ứng môi trường acid
Viết phản ứng môi trườngtrung tính và acid
ứng dụng Có thêm cách xử lý sản
phẩm có arene
Không có cách xử lý sản phẩm có arene
Nói rõ hơn ứng dụng, nhưngkhông có cách xử lý sản phẩm
Trang 5ethylbenzene, styrene
A HỆ THỐNG LÝ THUYẾT
Chương 4: HYDROCARBON Công thức tổng quát hydrocarbon: C n H 2n+2-2k ( k là độ bất bão hòa)
- Nếu k = 0 => alkane: C n H 2n+2 (n≥ 1)
- Nếu k = 1=> có 1 C=C => alkene: C n H 2n (n≥ 2)
- Nếu k =2=> có 1C C => alkyne: C n H 2n-2 (n≥ 2)
CHỦ ĐỀ 1: ALKANE
I KHÁI NIỆM, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
1.Khái niệm và công thức chung
- Alkane là hydrocarbon no mạch hở chỉ chứa liên kết đơn (liên kết ϭ) C – H và C – C trong phân tử
- Công thức chung của alkane: CnH2n+2 (n ≥ 1)
2 Đồng phân: Tính nhanh số đồng phân: 2 n – 4 +1 (3 < n < 8)
Ankan chỉ có đp mạch carbon; C4H10 có 2đp alkane; C5H12 có 3đp alkane; C6H14 có 5 đp ; C7H16 có 9 đp.
C C
C C C C C
C
C C C C
C C
C C C C
C C
C 7 H 16 có 9 đp alkane
C – C – C – C – C – C – C
1 nhánh
C C C C CC
P/s: học sinh tự điền H vào các công thức ở trên
3 Danh pháp
a Alkane không phân nhánh (chỉ gọi theo danh pháp thay thế UIPAC)
P/s: UIPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry)
Tên alkane = Phần nền (Chỉ số lượng nguyên tử C) + ane
Cách nhớ
5 C5H12 H3C-CH2-CH2-CH2-CH3 pent - pentane Phân
6 C6H14 H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 hex - hexane Hóa
Trang 6-Tên gốc alkyl = Phần nền (chỉ số lượng nguyên tử C) + yl
Alkane số gốc alkyl Công thức gốc alkyl Tên thường gốc alkyl Tên thay thế gốc alkyl
Isobutyl 2-metylprop-1-yl
CH 3 CH 2 CH
CH3 hoặc CH3-CH2-CH(CH3)-
s-butylhoặc sec-butyl
t-butylhoặc tert-butyl
Alkane mạch nhánh gồm alkane mạch chính kết hợp với một hay nhiều nhánh
Tên Alkane mạch nhánh = Số chỉ vị trí mạch nhánh – Tên nhánh + Tên alkane mạch chính
Chú ý :
Mạch chính là mạch chứa nhiều C và nhiều nhánh nhất
Đánh số sao cho nhánh có vị trí nhỏ nhất (nhiều nhánh thì tổng vị trí nhánh nhỏ nhất)
Nếu có nhiều nhánh khác nhau, gọi tên nhánh theo chữ cái a,b,c,
Nếu có 2,3,4, nhánh giống nhau thì dùng chữ di (2), tri(3) , tetra (4)
Khi carbon số 2 (tính theo mạch chính) có 1 nhánh CH3 => gọi iso và tính toàn bộ C trong phân tử.
Khi carbon số 2 (tính theo mạch chính) có 2 nhánh CH3 => gọi neo và tính toàn bộ C trong phân tử.
Ví dụ:
Trang 7II TÍNH CHẤT VẬT LÍ
- Ở điều kiện thường các alkane từ :
+ C1 C4 và neopentane ở trạng thái khí (khí methane, khí trong bình gas : propane, butane)
+ C5 (trừ neopentane) C17 : là chất lỏng , không màu (xăng, dầu….)
+ Từ C18 trở đi ở trạng thái rắn, màu (nến sáp, nhựa đường,…)
- Nhiệt độ sôi của alkane tăng dần theo chiều tăng số lượng nguyên tử C, các Alkane phân nhánh có nhiệt độ sôithấp hơn so với đồng phân Alkane mạch không phân nhánh
=> Methane (CH4) có t0s thấp nhất
- Alkane không tan hoặc ít tan trong nước và nhẹ hơn nước, tan tốt trong các dung môi hữu cơ
III ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO
- Phân tử Alkane chỉ chứa liên kết C – H và C – C là liên kết ϭ bền vững và kém phân cực
=> Phân tử Alkane hầu như không phân cực và tương đối trơ về mặt hóa học ở nhiệt độ thường
- Mỗi C nằm ở tâm tứ diện đều mà 4 đỉnh là các nguyên tử hydrogen hoặc carbon khác, góc liên kết (C ; C-H ; H-C-H) đều gần bằng 109,50.
IV TÍNH CHẤT HÓA HỌC
- Alkane chỉ gồm các liên kết đơn C – C, C – H bền vững nên trơ về mặt hóa học, alkane không tác dụng vớiacid, dung dịch base và chất oxi hóa
- Phản ứng đặc trưng của alkane gồm phản ứng thế, phản ứng tách và phản ứng oxi hóa.
Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 6
Trang 8CH3Cl + Cl2 askt
CH2Cl2 + HCl dichloromethane
CH2Cl2 + Cl2 askt
CHCl3 + HCl trichloromethane (chloroform) CHCl3 + 4Cl2 askt
CCl4 + HCl tetrachloromethane (carbon tetrachloride)
CH3 CH2 CH3 + Cl2 as
1:1
CH3 CHCl CH3 + HCl
CH3 CH2 CH2Cl + HCl57%
- Từ C3H8 trởlên, phản ứngtạo ra nhiềusản phẩm thế
và tuân theoqui tắc
“ Ưu tiên thế
H ở C bậc cao làm sản phẩm chính”
b) Cracking: bẻ gãy mạch carbon (tách liên kết C-C và C-H) => tạo alkane,
alkene mạch ngắn hơn
C n H 2n+2 t ,xt0
C m H 2m+2 + C q H 2q (n = m + q) Alkane (3C ) Alkane mới Alkene
c) Reforming (tách liên kết C-C và C-H) => từ alkane không nhánh tạo alkane
mạch nhánh và các hydrocarbon mạch vòng (không đổi số C và t0s không đổi đángkể)
- Phản ứng reforming
- Quá trìnhreformingđược ứngdụng trongcông nghiệplọc dầu đểlàm tăng chỉ
số octane củaxăng và sảnxuất cácarene
1-chloropropane 2-chloropropane
Trang 9+ 4 H2
(benzene,toluene,xylene) làmnguyên liệucho tổng hợphữu cơ
3) Phản
ứng oxi hóa
a) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn = Phản ứng cháy
- Khi tiếp xúc với oxygen và có tia lửa khơi mào, alkane bị đốt cháy tạo thành khícarbon dioxide, hơi nước và giải phóng năng lượng
3CO2(g)+4H2O(g) rH0298 = -2216 0kJ/mol
- Phản ứng đốt cháy alkane tỏa nhiệt dùng làm nhiên liệu, cung cấp nhiệt để sưới
ấm và năng lượng cho các nghành công nghiệp
Khi đốt cháyalkane thì:
b) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
- Ở nhiệt độ cao, có mặt xúc tác, alkane bị oxi hóa cắt mạch carbon bởi oxygen tạothành hỗn hợp carboxylic acid
V ỨNG DỤNG
- Khí thiên nhiên (chủ yếu CH4) và khí dầu mỏ là nhiên liệu được sử dụng rộng rãi trên thế giới Chúng được sửdụng làm nhiên liệu trong sản xuất (phân bón urea, hydrogen và ammonia.) và đời sống
- LPG (Liquefied Petroleum Gas) thương phẩm chứa propanee C3H8 và butane C4H10
- Các alkane lỏng được sử dụng làm nhiên liệu xăng, diesel và nhiên liệu phản lực (jet fuel)
- Các alkane C6, C7, C8 là nguyên liệu để sản xuất benzene, toluene và các đồng phân xylene
- Các alkane từ C11 đến C20 (vaseline) được dùng làm kem dưỡng da, sáp nẻ, thuốc mỡ Các alkane từ C20 đếnC35 (paraffin) được dùng làm nến, sáp,
Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 8
Trang 10VI ĐIỀU CHẾ
a Phương pháp điều chế alkane ở thể khí trong công nghiệp
- Nguyên liệu: Khí thiên nhiên, khí dầu mỏ.
- Phương pháp: Loại bỏ hợp chất không phải hydrocarbon (đặc biệt là H2S và CO2) → Nén lại ở dạng lỏng →Khí mỏ dầu hóa lỏng (LPG) và khí thiên nhiên hóa lỏng (LNG)
b Phương pháp điều chế alkane ở thể lỏng, rắn công nghiệp
- Nguyên liệu: Dầu mỏ.
- Phương pháp: Chưng cất phân đoạn → Thu được hỗn hợp các alkane có chiều dài mạch C khác nhau ở các
phân đoạn khác nhau
- Khí ngưng tụ thường được chế biến thành xăng
Sơ đồ chưng cất dầu mỏ
VII Ô NHIỄM KHÔNG KHÍ DO PHƯƠNG TIỆN GIAO THÔNG
1 Các chất trong khí thải của phương tiện giao thông gây ô nhiễm không khí
Quá trình cháy của xăng, dầu diesel trong động cơ các phương tiện giao thông tạo ra sản phầm cuối cùng
là CO2 Khí này là nguyên nhân chính gây hiệu ứng nhà kính làm Trái Đất nóng lên Nếu xăng, dầu diesel cháykhông hoàn toàn, thiếu oxygen thì tạo ra khí CO, VOCs (các hợp chất hữu cơ dễ bay hơi như fomaldehyde,benzene, toluene, ) và các hạt bụi đen chứa các hợp chất arene đa vòng rất độc Nhiên liệu chứa sulfur khi cháysinh ra các oxide của sulfur SOx Ngoài ra quá trình cháy tạo nhiệt độ cao khiến oxygen và nitrogen trong khôngkhí phản ứng với nhau, tạo thành các loại oxide của nitrogen NOx Các chất này gây ô nhiểm môi trường khôngkhí
2 Một số biện pháp hạn chế ô nhiễm môi trường do các phương tiện giao thông
Sử dụng nhiên liệu cháy sạch: Để bảo vệ sứrc khoẻ con người, trong tiêu chuẩn nhiên liệu có yêu cầunghiêm ngặt về chỉ số octane(1) đối với xăng và chì số cetane (2) đối với diesel Ngoài ra còn có yêu cầu vềhàm lượng kim loại nặng
Trang 11- Đối với xăng, có yêu cầu về hàm lượng benzene Theo tiêu chuẩn EURO 4 và EURO 5 , hàm lượngbenzene phải nhỏ hơn 1% về thể tích.
- Đối với nhiên liệu diesel, có yêu cầu về hàm lượng sulfur và hàm lượng arene đa vòng Theo tiêu chuẩnEURO 4, hàm lương sulfur phải dưới 50 mg/kg và theo EURO 5 phải dưới 10mg/kg Theo tiêu chuẩn EURO 4
và EURO 5, hàm lượng arene đa vòng PAHs phải dưới 11%
Sử dụng nhiên liệu sinh học như xăng pha thêm ethanol (E5, E10, ), biodiesel Ethanol vừa là phụ giatăng chỉ số octane vừa là nhiên liệu cháy sạch Biodiesel là methyl ester của các acid béo trong dầu mỡ độngthực vật phi thực phẩm, nhiên liệu này có chỉ số cetane cao, không chứa sulfur và arene
Sử dụng các phương tiện giao thông tiết kiệm năng lượng và chuyển đổi sang các loại động cơ điện
- Đưa chất xúc tác vào ống xả của động cơ để tăng hiệu
suất đốt cháy, giảm các tác hại của khí thải ra môi trường
- Sử dụng nhiên liệu sạch
- Sử dụng xăng E5, để giảm sự phụ thuộc vào nguồn nhiên
liệu hóa thạch
- Tăng cường sử dụng khí biogas
- Tổ chức thu gom và xử lí dầu cặn
CHỦ ĐỀ 2: HYDROCARBON KHÔNG NO
I KHÁI NIỆM, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
Hydrocarbon không no là những hydrocarbon trong phân tử có chứa liên kết đôi, liên kết ba ( gọi chung là
liên kết bội ) hoặc đồng thời cả liên kết đôi và liên kết ba
ALKENE : C n H 2n (n 2) ALKYNE: C n H 2n-2 (n 2)
1.Khái
niệm
Là các hydrocarbon không no, mạch hở, có chứa
một liên kết đôi C=C trong phân tử
- Đống phân cấu tạo :
+ Đồng phân vị trí liên kết bội (C4 trở đi)
HC≡C-CH(CH3)-CH3
CH3-C≡ C-CH2CH3
Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 10
Trang 12CH2 C CH3
CH3
:
Ví dụ 2: C5H10 có 5 đp cấu tạo; kể luôn đphh là 6
*Điều kiện alkene có đồng phân hình học là mỗi carbon mang nối đôi phải nối với 2 nguyên
tử hoặc nhóm nguyên tử khác nhau
Điều kiện có đồng phân hình học
- a ≠ b và c ≠ d (a,b,c,d: nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử)
- (a và c hoặc b và d có thể giống nhau)
- Nếu mạch chính ở cùng một phía của liên kết đôi, gọi là đồng phân cis
- Nếu mạch chính ở hai phía khác nhau của liên kết đôi, gọi là đồng phân trans
Ví dụ: But-2-ene có đồng phân hình học
H3C C H
C
CH3
H
H3C C H
C
CH3H
cis - but-2-ene trans - but-2-ene
mạch chính
Trang 13Lưu ý khi gọi tên alkene và alkyne
- Chọn mạch carbon dài nhất, có nhiều nhánh nhất và có chứa liên kết bội làm mạch chính
- Đánh số sao cho nguyên tử carbon có liên kết bội có chỉ số nhỏ nhất
- Dùng chữ số (1,2,3, ) và gạch nối (-) để chỉ vị trí liên kết bội
- Nếu alkene hoặc alkyne có nhánh thì cần thêm vị trí nhánh và tên nhánh trước tên của alkene vàalkyne tương ứng với mạch chính
TÊN MỘT SỐ ALKENE VÀ ALKYNE
Số C Công thức alkene Tên alkene Công thức alkyne Tên alkyne
(ethylene) HC CH
ethyne(acetylene)
5 CH2=CH-CH2-CH2CH3
CH3-CH=CH2-CH2CH3
CH2 C CH2 CH3
CH3CCH3
CH3 CH CH3
CH2=CH CH CH3
CH3
pent-1-enepent-2-ene2-methylbut-1-en
2-methylbut-2-en3-methylbut-1-en
HC≡C-CH2CH2CH3
CH3-C≡ C-CH2CH3 HC≡C-CH(CH3)-
CH3
pent-1-ynepent-2-yne3-methylbut-1-yne
II ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO ETHYLENE VÀ ACETYLENE
- Nhiệt độ sôi, nóng chảy của alkene và alkyne gần giống alkane nhưng thấp hơn alkane cùng số C
Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 12
Số chỉ vị trí nhánh -
tên nhánh
tên mạch chính(Phần nền) vị trí liên
kết bội
ene (alkene) yne (alkyne)
Trang 14- Nhiệt độ sôi, nóng chảy của alkene và alkyne tăng dần theo số C do tăng khối lượng phân tử và lực tương tácvan der Waals.
- Không mùi nhẹ hơn nước, rất ít hoặc không tan trong nước, tan trong dung môi không phân cực như:chloroform, diethyl ether,
- Ở điều kiện thường alkene và alkyne có số C
Alkene và alkyne cộng được: hydrogen (H2); halogen (chlorine: Cl2, bromine : Br2); hydrogen halide
HX, X = Cl,Br,I); nước (hydrate hóa)
P/s: Lindlar = Pd, CaCO3/BaSO4
Pb(CH3COO)2/quinoline (chất lỏng không màu cócông thức C9H7N) do nhà bác học Herbert Lindlartìm ra
Trang 15+ HBr
2-bromopropene (sản phẩm chính)
1-bromopropene (sản phẩm phụ)
1,1-dibromopropane(sản phẩm phụ)
một tác nhân khơng đối xứng HX như HBr,
HCl, HOH, vào liên kết bội, nguyên tử
hydrogen sẽ ưu tiên cộng vào nguyên tử
carbon cĩ nhiều hydrogen hơn và X sẽ cộng
vào nguyên tử carbon cĩ ít hydrogen hơn
=> P/s:
- Alkene, alkyne khơng đối xứng làAlkene,
alkyne cĩ 2C khơng no khơng cùng bậc
CH3 C CH+ H2O Hg2+, H2SO4 , t0
CH3 C CH2OH
CH3 C CH3O
propen - 2 - ol
dimethyl ketone Khi viết phương trình hĩa học thì viết :
cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử alkene
giống nhau hoặc tương tự nhau (gọi là
monomer) tạo thành phân tử cĩ phân tử khối
lớn ( gọi là polymer)
n CH2=CH2 t
0, xt, p
CH2 CH2
nethylene
polyethylene (PE)
n CH2=CH t
0, xt, p
2 Phản ứng của alk-1-yne với AgNO 3 /NH 3
Các alkyne cĩ liên kết ba ở đầu mạch cĩ khả năngtham gia phản ứng với dung dịch AgNO3 trong NH3
tạo kết tủa Phản ứng này dùng nhận biết alkyne đầu mạch
a) Oxi hĩa khơng hồn tồn = mất màu
thuốc tím KMnO 4 (potassium permanganate)
b)Phản ứng oxi hĩa hồn tồn = phản ứng b)Phản ứng oxi hĩa hồn tồn = phản ứng cháy
Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 14
Trang 16cháy => tỏa nhiều nhiệt.
- Alkene C2-C4 được điều chế bằng cách
cracking alkane trong các nhà máy lọc
Trang 17Điều chế và thử tính chất của acetylene trong phòng thí nghiệm
VI ỨNG DỤNG
- Tổng hợp polymer như : polyethylene (PE), polypropylene (PP) => ly, cốc, tủ nhựa,
- Ethylene, Acetylene kích thích hoa quả mau chín Acetylene điều khiển quá trình sinh mủ của cây cao su,
- Tổng hợp các polymer như : poly(vinyl alcohol), poly(vinyl acetate), => làm bao bì, keo dán, màng đệm
- Acetylene cháy tỏa nhiều nhiệt => làm đèn xì oxygen-acetylene để hàn, cắt kim loại
- Sản xuất dược phẩm
- Công nghiệp hóa chất : sản xuất alcohol, aldehyde, ethylbebzene, cumene,
Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 16
Trang 18CHỦ ĐỀ 3: ARENE ( HYDROCARBON THƠM) I.KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP
1 Khái niệm
- Arene còn gọi là hydrocarbon thơm là những hydrocarbon trong phân tử có chứa một hay nhiều vòng benzene
2 Phân loại: gồm alkyl benzene và hydrocarbon thơm khác:
Trang 19II ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO CỦA BENZENE
Phân tử Benzene có 6 nguyên tử carbon tạo thành hình lục giác đều, tất cả các nguyên tử carbon và hydrogenđều nằm trên một mặt phẳng, có góc liên kết bằng 120o, độ dài liên kết carbon- carbon bằng 139 pm
CCC
HH
CCH
H
H
Công thức cấu tạo benzene ; Mô hình phân tử benzene
Để đơn giản benzene thường được biểu diễn bởi các kiểu công thức dưới đây:
III TÍNH CHẤT VẬT LÝ VÀ TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN
- Benzene, toluene, xylene, styrene ở điều kiện thường là chất lỏng không màu, trong suốt, dễ cháy và có mùiđặc trưng Naphthanlene là chất rắn màu trắng, có mùi đặc trưng (có thể phát hiện ở nồng độ thấp)
- Các arene không phân cực hoặc kém phân cực nên không tan trong nước và thường nhẹ hơn nước, tan trongcác dung môi hữu cơ
- Các arene tác động đến sức khỏe của con người chủ yếu thông qua hít thở không khí bị ô nhiễm, đặc biệt ở cáckhu vực có nhiều xe cơ giới, khu vực có trạm xăng dầu và nơi có khói thuốc lá
- Benzene, toluen, xylene (được gọi chung là BTX) có trong dầu mỏ với hàm lượng thấp Khi chưng cất dầu thôthường nhận được phân đoạn có chứa các arene này Naphtalene và các arene đa vòng khác có trong dầu mỏ vànhựa than đá
Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 18
Quy tắc thế: khi Benzene có nhóm alkyl các phản ứng thế nguyên tử hydrogen ở vòng benzene
xảy ra dễ dàng hơn so với benzene và ưu tiên thế vào vị trí số 2 hoặc số 4 ( vị trí ortho hoặc para)
so với alkyl
Trang 21Phản ứng cộng hydrogen vào benzene tạo thành cyclohexane phản ứng xảy ra ở điều kiện áp suất cao và nhiệt
độ cao, với sự có mặt của các chất xúc tác dị thể như platium, Nickel
Phản ứng này được sử dụng trong công nghiệp để điều chế cyclohexane
a Phản ứng oxi hóa hoàn toàn ( phản ứng cháy)
Các arene như benzene, toluene, xylene dễ cháy và tỏa nhiều nhiệt
b Phản ứng oxi hóa nhóm alkyl
- Do ảnh hưởng của vòng benzene, mạch nhánh alkyl thường bị gãy mạch ở nguyên tử carbon liên kết trựctiếp với vòng thơm bởi các tác nhân oxi hóa như KMnO4
- Benzene không có phản ứng làm mất màu thuốc tím, mà các đồng đẳng của benzene làm mất màu thuốctím
Môi trường trung tính diễn ra chậm hơn môi trường acid
Trang 22- Hydrocarbon thơm có trong thành phần của xăng, dầu (trong xăng có khoảng 5% toluene và khoảng 1% -6%xylene) Mặc dù có chỉ số octane cao, nhiều arene lại là tác nhân gây đột biến tế bào (dẫn tới bệnh ung thư) nênhiện nay người ta có xu hướng hạn chế sự có mặt của chúng trong thành phần của nhiên liệu Hydrocarbon thơmthường được dùng làm dung môi để sản xuất sơn, cao su, các loại polymer, mực in, mĩ phẩm, dược phẩm,
- Benzene là nguyên liệu quan trọng để sản xuất các alkylbenzene sulfonate mạch không phân nhánh (linearalkylbenzenesulfonate, LAS) là thành phần chính của bột giặt; sản xuất styrene - nguyên liệu cho chế tạo nhựa
PS (polystyrene) và một số polymer khác Benzene và một số hydrocarbon thơm khác là nguyên liệu đầu dùng
để sản xuất thuốc trừ sâu, chất điều hoà sinh trưởng thực vật, phẩm nhuộm
Cách ứng xử thích hợp với việc sử dụng arene
Arene (chủ yếu là benzene, toluene và xylene) là nguồn nguyên liệu để tổng hợp nhiều loại hoá chất và vật liệu hữu cơ quan trọng, có nhiều ứng dụng trong đời sống
Tuy nhiên, arene là những chất độc nên khi làm việc với arene cần tuân thủ đúng quy tắc an toàn.Benzene là chất làm tăng nguy cơ gây ung thư và các bệnh khác, vì vậy không được tiếp xúc trực tiếp với hoáchất này
Đặc biệt, các thuốc bảo vệ thực vật (thuốc trừ sâu, trừ cỏ) thế hệ cũ là dẵn xuất của benzene đều có tác hạiđối với sức khoẻ con người và gây ô nhiễm môi trường, do vậy cần hết sức thận trọng khi sử dụng Không được
sử dụng các chất đã bị cấm như DDT (dichlorodiphenyltrichloroethane) hay 666 hexachlorocyclohexane), thay vào đó là những thuốc thế hệ mới vừa hiệu quả vừa an toàn
(1,2,3,4,5,6-Ngày nay, các nhà khoa học nghiên cứu và đưa ra công nghệ tổng hợp hữu cơ an toàn, thân thiện môitrường và hướng đến các nguồn nguyên liệu nguồn gốc thiên nhiên
Trang 23xúc tác, t0 + CH 2=CH2, H+ CH2 CH3
- Cĩ đồng phân: mạch carbon, vị trí liên kết đơi, đồng phân hình học
- Mạch hở, cĩ 1 liên kết ba
- Cĩ đồng phân:
mạch carbon, vị trí liên kết ba
- cĩ vịng benzene
- Cĩ đồng phân: mạch carbon của alkyl, vị trí các nhĩm alkyl…
- Phản ứng oxi hĩa
- Phản ứng thế (halogen hĩa, nitro hĩa)
- Nhiên liệu: xăng,
diesel, nhiên liệu phản
- Nguyên liệu sản xuấthĩa chất
- Đèn xì oxygen – acetylene
- Nguyên liệu sản xuấthĩa chất
- Tổng hợp polymer
- Toluen: sản xuất thuốc nổ
- Nguyên liệu sản xuất hĩa chất
- Trong phịng thí nghiệm: ethylene được điều chế từ phản ứng dehydrate ethanol
- Trong cơng nghiệp: alkane cracking
- Alkane reforming benzene, toluene, xylene
- Nhựa than đá ch ngcÊt naphthalene
B BÀI TẬP
Phần 1: Bài tập tự luận
DẠNG 1: ALKANE
DẠNG 1.1: ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP ALKANE
Câu 1.Viết các cơng thức cấu tạo và gọi tên theo danh pháp thay thế và tên thường (nếu cĩ) của alkane cĩ cơng
thức phân tử C4H10, C5H12 , C6H14, C7H16 và cho biết số sản phẩm monochloro cĩ thể cĩ của các đồng phân đĩ
Hướng dẫn giải
Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 22
Trang 267) 4-ethyl-2,3,3-trimethylheptane
CH3C
Câu 4 [KNTT - SBT] (a) Viết công thức cấu tạo của các alkane có tên gọi sau:
Pentane; 2-methylbutane (isopentane) và 2,2~dimethylpropane (neopentane)
(b) Gọi tên các alkane sau:
Câu 5 [KNTT - SBT] Cho các alkane sau: (a) butane; (b) isobutane (2-methylpropane) và (c) neopentan
(2,2-dimethylpropane) Số dẫn xuất một lần thế được tạo thành khi chlorine hoá các hydrocarbon trên là bao nhiêu?Viết công thức cấu tạo và gọi tên các sản phẩm
Trang 27l-chloro-2,2-dimethylpropane
Câu 6 (SBT - CTST) Để hoàn thành bài tập gọi tên các đồng phân của alkane có công thức phân tử là C4H10,một bạn học sinh đã vẽ các dạng mạch carbon của alkane này, biết rằng dạng mạch carbon này chỉ chứa các liênkết đơn có thể có, sau đó bạn tiếp tục bổ sung các nguyên tử hydrogen vào dạng mạch carbon để hoàn tất bàitập Theo em, học sinh đó đã sai ở điểm nào?
Hướng dẫn giải
Chú ý chuỗi 4 nguyên tử carbon chỉ chứa liên kết đơn có thể được “bẻ” theo nhiều cách khác nhau vì các liên kết C-C có thể quay tự do Tuy nhiên, có 7 cách quay các liên kết C-C trong hình mà vẫn không làm
thay đổi bản chất giữa chúng Do đó thực chất C4H10 chỉ có 2 đồng phân
Câu 7 (SBT - CTST) Gọi tên alkane sau theo danh pháp thay thế:
Ở đây, ở vị trí carbon số 6 có nhánh phức tạp Để đọc tên nhánh này, carbon của nhánh phức tạp gắn vào mạchchính được đánh số 1 (xem hình) Tên nhánh phức tạp được cho vào ngoặc Do đó tên alkane đã cho là: 2,3-dimethyl-6-(2-methylpropyl)decane
Lưu ý: Khi gọi tên nhánh, ưu tiên theo thứ tự chữ cái của nhánh, không ưu tiên theo chữ cái của các tiếp đầu
ngữ iso, di, tri, Ví dụ ở trên, isobutyl vẫn ưu tiên hơn dimethyl, mặc dù “i” đứng sau “d”
b
Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 26
Trang 284-ferf-butyl-2,4,6-trimethylheptanehay 2,4,6-trimethyl-4-(1,1-dimethylethyl)heptaneTương tự như trên, ở vị trí carbon số 4 có nhánh phứcytạp, trong đó carbon của nhánh phức tạp gắn vào mạchchính được đánh số 1 (xem hình) Tên nhánh phức tạp được cho vào ngoặc Do đó tên alkane đã cho là 2,4,6-trimethyl-4-(1,1-dimethylethyl)heptane.
DẠNG 1.2: TÍNH CHẤT VẬT LÍ, ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO ALKANE
Câu 1 Cho biểu đồ thể hiện nhiệt độ sôi của 6 alkane đầu tiên:
(a) Căn cứ trên biểu đồ, có bao nhiêu alkane ở thể khí trong điều kiện thường
(b) Vì sao tuy có 5C trong phân tử, 2,2–dimethylpropane (neopentane) lại ở thể khí trong điều kiện thường?
Hướng dẫn giải
a) Căn cứ trên biểu đồ, có 4 alkane ở thể khí trong điều kiện thường là CH4, C2H6, C3H8 và C4H10
b) Nhiệt độ sôi của neopentane chỉ là 9,5 °C, thấp hơn đáng kể so với nhiệt độ của isopentane (27,7 °C) và pentane (36,0 °C) Do đó, neopentan là một chất khí ở nhiệt độ phòng và áp suất khí quyển, trong khi hai đồng phân còn lại là chất lỏng
Nhiệt độ sôi của neopentane thấp hơn 2 đồng phân với nó là do phân tử neopentane có dạng hình cầu làm diện tích tiếp xúc giữa các phân tử neopentane kém, dẫn đến tương tác van der Waals giữa các phân tử neopetane rất yếu
Câu 2 [CTST - SGK] Hãy nêu nhận xét đặc điểm cấu tạo phân tử của các alkane Vì sao alkane còn được gọi
là hydrocarbon bão hòa hay hydrocarbon no?
a)Alkane nào dưới đây có mạch phân nhánh?
Trang 29Alkane là những hydrocarbon mạch hở chỉ chứa liên kết đơn trong phân tử nên được gọi là hydrocarbon bão hoà
và có công thức chung C Hn 2n 2 n 1
a) Alkane (2) có mạch phân nhánh
b)C Hn 2n 2 n 1 => số H= 2n + 2= 52 => n =25 nên có 25 nguyên tử carbon trong phân tử alkane
Câu 4 [CTST - SGK] Khi số nguyên tử carbon tăng, thể của các phân tử alkane chuyển từ khí sang lỏng, rồi
Câu 5 [CTST - SGK] Những nguyên tử carbon trong phân tử alkane không phân nhánh có nằm trên một
đường thẳng không? Giải thích
Hướng dẫn giải
Mỗi nguyên tử carbon trong alkane đều nằm ở tâm của một tứ diện (*) mà 4 đỉnh là các nguyên tử hydrogenhoặc nguyên tử carbon với các góc liên kết C C C, C C H và H C H đều gần bằng 109,5°.
Câu 6 [CTST - SGK] Quan sát biểu đồ thể hiện nhiệt độ sôi của bốn alkane đầu tiên.
a) Nhận xét và giải thích sự biến đổi nhiệt độ sôi của các alkane đã cho trong biểu đồ
b) Ở nhiệt độ phòng, methane, ethane, propane và butane là những chất lỏng hay chất khí?
Biểu đồ thể hiện nhiệt độ sôi của các alkane từ methane đến butane
Hướng dẫn giải
a)Nhiệt độ sôi 4 alkane đầu tiên càng lớn khi khối lượng mol càng lớn
b)Ở nhiệt độ phòng, methane, ethane, propane và butane là những chất khí
Câu 7.(SGV - KNTT)
Hãy sắp xếp theo chiều tăng nhiệt độ sôi của các alkane sau:
a) Butane, hexane và decane
b)2-Methylheptane, octnae và 2,2,4-trimethylpentane
Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 28
Trang 30Câu 9 (SBT - CTST) Mặc dù có 5 nguyên tử carbon trong phân tử nhưng neopentane (2,2-dimethylpropane) ởthể khí trong điều kiện thường Giải thích.
Hướng dẫn giải
Trong số 3 đồng phân của C5H12, neopentane có cấu trúc đối xứng cao, phân tử xem như có dạng hình cầu nêntương tác van der Waals giữa các phân tử neopentane rất yếu, dẫn đến nhiệt độ sôi của neopentane là 9,5°C.Điều này làm cho phân tử neopentane ở thể khí trong điều kiện thường (hai đồng phân còn lại là pentane cónhiệt độ sôi ở 36 °C và isopentane có nhiệt độ sôi ở 27,8 °C nên trong điều kiện thường, chúng ở thể lỏng)
Câu 10 (SBT - CTST) Em hãy cho biết xăng có tan được trong nước hay không và chất béo có tan được trongxăng hay không Theo em, bác thợ sửa xe thường rửa tay bằng gì để sạch các vết dầu mỡ?
Hướng dẫn giải
Xăng có thành phần chính là các phân tử alkane có số nguyên tử carbon từ 7 - 11 nguyên tử Vì xăng là cácphân tử không phân cực trong khi nước là phân tử phân cực, nên xăng không tan được trong nước Đồng thời,chất béo là hợp chất không phân cực nên chất béo cũng tan được trong xăng
Dầu mỡ sửa chữa xe cũng là các phân tử alkane nên không thể tan được trong nước, điều đó được hiểu là dầu
mỡ trên tay bác thợ sửa chữa xe không thể làm sạch chỉ bởi nước Bác thợ sửa xe thường dùng dầu hoả (là cácphân tử alkane có số nguyên tử carbon từ 12 - 15 nguyên tử) để hoà tan các vết dầu mỡ, sau đó rửa lại bằng xàphòng
Câu 11 (SBT - CTST) Vì sao khi tiếp xúc lâu dài với xăng sẽ làm cho da bị phồng rộp và gây đau nhức?
Hướng dẫn giải
Khi tiếp xúc lâu dài với xăng, dầu hoả, sẽ làm cho lớp dầu bảo vệ da bị trôi đi, da không còn lớp dầu bảo vệnên sẽ bị phồng rộp và gây đau nhức Vì vậy khi tiếp xúc với xăng, dầu hoả, dung môi pha sơn, cần đeo găngtay cẩn thận
Câu 12 (SBT - CTST) Butane là chất lỏng có thể nhìn thấy bên trong một chiếc bật lửa trong suốt, có nhiệt độsôi thấp hơn một ít so với nhiệt độ của nước đóng băng (-0,5 °C) Tuy nhiên vì sao butane trong bật lửa lạikhông sôi?
Hướng dẫn giải
Butane là chất lỏng có thể nhìn thấy bên trong một chiếc bật lửa trong suốt, có nhiệt độ sôi thấp hơn một ít sovới nhiệt độ của nước đóng băng (-0,5°C) Tuy nhiên butane trong bật lửa lại không sôi Điều này được giảithích là do khi được đưa vào trong bật lửa, butane chịu áp suất rất cao so với áp suất khí quyển, việc tăng áp suấtnày đã làm cho các phân tử khí butane “lại gần nhau hơn” và “bị ép” thành thể lỏng Vì vậy butane trong bật lửađược nén và lưu lại dưới dạng lỏng Khi được giải nén, chất lỏng lập tứcl bốc hơi và tạo khí butane, bốc cháykhi gặp tia lửa do ma sát giữa bánh răng kim loại với đá lửa
DẠNG 1.3: VIẾT PHƯƠNG TRÌNH HÓA HỌC CỦA CÁC PHẢN ỨNG
Câu 1: Viết phương trình hóa học của các phản ứng
1) Methane + chlorine (tỉ lệ mol 1:1) : CH4 + Cl2 AS;1:1
2) Methane + chlorine (tỉ lệ mol 1:2) CH4 + 2Cl2 AS;1:2
CH2Cl2 + 2HCl3) Methane + chlorine (tỉ lệ mol 1:3) CH4 + 3Cl2 AS;1:3
4) Methane + chlorine (tỉ lệ mol 1:4) CH4 + 4Cl2 AS;1:4
CCl4 + 4HCl5) Ethane + chlorine (tỉ lệ mol 1:1) CH3-CH3 + Cl2 AS;1:1
CH3-CH2Cl + HCl6) Ethane + chlorine (tỉ lệ mol 1:2) CH3-CH3 + 2Cl2 AS;1:2
CH3-CHCl2 + 2HCl
Trang 317) Propane + chlorine (tỉ lệ mol 1:1)
C5H12 + 8 O2
0
t
5CO2 + 6 H2O
Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 30
Trang 32Chuẩn bị: ống nghiệm, hexane, nước bromine, cốc thuỷ tinh.
Tiến hành:
- Cho vào ống nghiệm khoảng 1 mL hexane rồi cho tiếp vào đó khoảng 1 mL nước bromine Quan sát thấy ống nghiệm có hai lớp, lớp dưới là nước bromine màu vàng, lớp trên là hexane không màu.
- Lắc đều và quan sát hiện tượng.
- Đặt ống nghiệm vào cốc nước ấm (khoảng 50 °C), quan sát hiện tượng xảy ra.
Trả lời câu hỏi:
1 Nêu hiện tượng xảy ra trong quá trình thí nghiệm Giải thích.
2 Viết phương trình hoá học ở dạng công thức phân tử của phản ứng xảy ra trong thí nghiệm trên (nếu có), giả thiết là chỉ có một nguyên tử hydrogen được thay thế.
Hướng dẫn giải
1
- Hiện tượng: Ban đầu ống nghiệm có hai lớp, lớp dưới là bromine màu vàng, lớp trên là hexane không màu.
- Giải thích: Bromine tan kém trong nước (nước bromine chứa khoảng 1% Br 2 ) nhưng lại tan tốt trong dung môi hữu cơ vì chúng có liên kết cộng hóa trị không hoặc kém phân cực Vì vậy khi cho nước bromine vào hexane lúc đầu quan sát thấy lớp nước bromine nằm ở dưới và hexane nhẹ hơn nằm ở lớp trên không có màu.
- Sau khi lắc, bromine được chiết lên và tan vào lớp hexane, lớp này có màu vàng
- Đặt ống nghiệm vào cốc nước ấm khoảng 50 °C và lắc nhẹ, quan sát thấy màu vàng nhạt dần và có thể mất màu hoàn toàn
Sau khi đặt ống nghiệm vào cốc nước nóng, thu được hỗn hợp không có màu.
Chuẩn bị: hexane, dung dịch KMnO 4 , 1%, ống nghiệm, bát sứ, que đóm
Tiến hành.
1 Phản ứng của hexane với dung dịch KMnO 4
Cho khoảng 1 mL hexane vào ống nghiệm, thêm vài giọt dung dịch KMnO 4 1%, lắc đều ống nghiệm trong khoảng 5 phút, sau đó đặt ống nghiệm vào giá rồi để yên khoảng 10 phút Quan sát thấy ống nghiệm có 2 lớp, lớp dưới là dung dịch KMnO 4 trong nước màu tím, lớp trên là hexane không màu.
2 Phản ứng đốt cháy hexane
cho khoảng 1 mL hexane (lưu ý không được lấy nhiều hơn) vào bát sứ nhỏ, cần thận đưa que đóm đang cháy vào bề mặt chất lỏng, hexane bốc cháy cho ngọn lửa màu vàng.
Trả lời câu hỏi:
a) Hexane có phản ứng với dung dịch KMnO 4 , ở điều kiện thường không? Tại sao?
b) Tại sao lại đốt cháy hexane trong bát sứ mà không nên đốt trong cốc thuỷ tinh? Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra.
c) Nếu đốt cháy hexane trong điều kiện thiếu oxygen sẽ tạo ra carbon monoxide và nước Hãy viết phương trình hoá học của phản ứng này.
Hướng dẫn giải
a) Hexane không phản ứng với dung dịch KMnO 4 ở điều kiện thường Vì ở điều kiện thường, các alkane kém hoạt động (trong phân tử chỉ chứa các liên kết C-C và C-H là liên kết σ bền và kém phân cực nên khó tham gia vào các phản ứng hóa học).
b) Phải đốt cháy hexane trong bát sứ mà không nên đốt trong cốc thủy tinh vì để đảm bảo hexane được tiếp xúc với không khí nhiều nhất, đủ và dư oxygen, phản ứng diễn ra hoàn toàn.
2 C 6 H 14 + 19 O 2 t0
12 CO 2 + 14 H 2 O c) Phương trình hoá học:
2 C 6 H 14 + 13 O 2 t0
12 CO + 14 H 2 O
Câu 5.[KNTT - SGK] Viết phương trình hoá học của phản ứng đốt cháy hoàn toàn pentane.
Trang 33b) Cho 2-methylbutane tác dụng với chlorine trong điều kiện chiếu sáng thu được tối đa bao nhiêu đồng phâncấu tạo dẫn xuất monochloro?
Viết phương trình hóa học phản ứng cháy của các alkane sau:
a) pentane b) isooctane (2,2,4 - trimethylpentane)
Hướng dẫn giải
a) C5H12 + 8O2 t0
5CO2 + 6H2Ob) C8H18 + 12,5O2 t0
8CO2 + 9H2O
Câu 9 [KNTT - SBT] Monochlorine hoá propane (có chiểu sáng, ở 25°C), thu được 45% 1- chloropropane và 55% 2-chloropropane; còn monobromine hoá propane (có chiếu sáng và đun nóng đến 127°C), thu được 4% 1- bromopropane và 96% 2- bromopropane Dựa trên các kết quả thực nghiệm này, hãy nhận xét về:
(a) quan hệ giữa khả năng tham gia phản ứng thế của alkane và bậc của carbon;
(b) khả năng phản ứng của các halogen và tính chọn lọc vị trí thế của các halogen.
Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 32
Trang 34Câu 10 (SBT - CTST) Cho 2-methylpropane tác dụng với chlorine (tỉ lệ mol 1 :1, có ánh sáng) thu được tối đabao nhiêu sản phẩm thế monochloro?
Hướng dẫn giải
Do 2-methylpropane có 3 nhóm -CH3 có vị trí tương tự nhau nên chỉ có 2 sản phẩm thế monochloro tạo thànhsau phản ứng là:
1 -chloro-2-methylpropane 2-chloro-2-methylpropane
thế monobromo là 1-bromo-2-methylpropane (0,56%) và 2-bromo-2-methylpropane (99,44%) Xác định tỉ lệ khả năng phản ứng tương đối của nguyên tử hydrogen gắn ở nguyên tử carbon bậc I và nguyên tử carbon bậc III trong phản ứng.
Như vậy 2-methylpropane có 9 nguyên tử hydrogen gắn ở nguyên tử carbon bậc I và 1 nguyên tử hydrogen gắn
ở nguyên tử carbon bậc III Gọi a và ka là khả năng phản ứng tương đối của nguyên tử hydrogen gắn ở nguyên
tử carbon bậc I và nguyên tử carbon bậc III trong phản ứng thế bromine đã cho, ta có phương trình:
khả năng phản ứng tương đối của nguyên tử hydrogen gắn ở nguyên tử carbon bậc I và nguyên tử carbon bậc
II tương ứng là 1 : 4.
a) Xác định tỉ lệ phần trăm các sản phẩm thế monochloro thu được trong phản ứng thế trên.
b) Dự đoán khả năng phản ứng và tỉ lệ phần trăm các sản phẩm thế thu được khi thay chlorine bằng bromine.
Hướng dẫn giải
a) Propane CH 3 -CH 2 -CH 3 có 6 nguyên tử hydrogen gắn ở carbon bậc I và 2 nguyên tử hydrogen gắn ở carbon bậc II Khi tác dụng với chlorine sẽ thu được 2 sản phẩm thế monochloro là CH 3 -CH 2 -CH 2 Cl và CH 3 - CHCl-CH 3 Tổng khả năng phản ứng của 8 nguyên tử hydrogen là 6.1 + 4.2 = 14 Do 6 nguyên tử hydrogen ở nguyên tử carbon bậc I đều có khả năng phản ứng như nhau để tạo sản phẩm CH 3 -CH 2 -CH 2 Cl nên khả năng tạo CH 3 -CH 2 -CH 2 Cl là 6.100
Trang 35nhiều so với sản phẩm thế CH 3 -CH 2 -CH 2 Br.
Câu 13 (SBT-CD):Trong phản ứng thế nguyên tử H của phân tử alkane, bromine có tính chọn lọc cao, nghĩa làxác suất thế nguyên tử H ở nguyên tử carbon bậc ba gấp hàng trăm lần xác suất thế H ở nguyên tử carbon bậcmột và bậc hai Xác định công thức cấu tạo sản phẩm chính của phản ứng xảy ra khi cho (CH3)2CHCH2CH3
phản ứng với bromine (chiếu sáng)
sinh ra một lượng năng lượng là 2220 kJ Một bóng đèn LED công suất 20W được thắp sáng bằng pin nhiên liệu propane – oxygen Biết hiệu suất quá trình oxi hóa propane là 75,0%; hiệu suất sử dụng năng lượng là 96% và trung bình cứ 1 giờ bóng đèn LED nói trên nếu được thắp sáng liên tục thì cần tiêu thụ hết một lượng năng lượng bằng 72,00 kJ Tính thời gian bóng đèn được thắp sáng liên tục khi sử dụng 74,37 lít khí propane làm nhiên liệu ở điều kiện chuẩn?
Hướng dẫn giải
= 3 (mol)
→ Thời gian bóng đèn thắp sáng = = 66,6 giờ
Câu 3: Khí biogas (giả thiết chỉ chứa CH 4 ) và khí gas (chứa 40% C 3 H 8 và 60% C 4 H 10 về thể tích) được dùng phổ biến làm nhiên liệu và đun nấu Nhiệt lượng tỏa ra khi đốt cháy hoàn toàn 1 mol các chất như bảng sau:
Nhiệt lượng tỏa ra (kJ) 890 2220 2850
Nếu nhu cầu về năng lượng không đổi, hiệu suất sử dụng các loại nhiên liệu như nhau, khi dùng khí biogas
để thay thế khí gas để làm nhiên liệu đốt cháy thì lượng khí CO 2 thải ra môi trường sẽ tăng giảm bao nhiêu?
n phát thải = 3.2x + 4.3x = 3Q/2165 > Q/890 nên với cùng 1 nhiệt lượng cung cấp ra thì dùng biogas sẽ
phát thải ít CO 2 hơn gas.
Lượng CO 2 giảm = (3Q/2165 - Q/890) 100%
Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 34
Trang 36Câu 4: Một loại xăng chứa hỗn hợp hexane, heptane và 2,2,4-trimethylpentane (cịn gọi là isooctane) Hĩa hơi
lượng xăng này được hơi xăng cĩ tỉ khối so với H 2 là 54,9 Tính tỉ lệ thể tích hơi xăng và khơng khí (20% thể tích O 2 , 80% thể tích N 2 ) vừa đủ đốt cháy hết lượng xăng này?
tỏa ra
cần dùng 3
Câu 6: Một loại xăng cĩ chứa 4 ankane với thành phần về số mol như sau: 10% heptane, 50% octane, 30%
nonane và 10% đecane Cho nhiệt đốt cháy của xăng là 5337,8 kJ/mol, năng lượng giải phĩng ra 20% thải vào mơi trường, các thể tích khí đo ở đkc và các phản ứng xảy ra hồn tồn Nếu một xe máy chạy 100 km tiêu thụ hết 2 kg loại xăng nĩi trên thì thể tích khí carbonic và nhiệt lượng thải ra mơi trường lần lượt là bao nhiêu?
Câu 7: Đốt cháy hồn tồn m gam hỗn hơp X gồm hai hiđrocarbon thuộc cùng dãy đồng đẳng, thấy tỉ lệ khối
lượng hai sản phẩm cháy 17/9 và tỏa ra một năng lượng là 797,23 kJ Hấp thụ tồn bộ sản phẩm cháy ở trên vàobình đựng 500 ml dung dịch Ba(OH)2 aM, thấy khối lượng dung dịch tăng 3,25 gam, năng lượng tỏa ra khi đốtcháy các hiđrocarbon này được cho bởi cơng thức Q = (612n + 197) kJ/mol với n là số carbon tronghiđrocarbon Giá trị của (m + a) là?
Hướng dẫn giải
n 2n 2 2
Trang 37-H2S, CO Muốn nâng nhiệt độ của 1 gam nước lên 1oC cần tiêu tốn 4,18 J và khi 1,00 gam methane cháy, nhiệt
tỏa ra là 55,6 kJ Tính thể tích tối thiểu khí biogas (lít) cần dùng để đun 2,5 lít nước (D = 1,00 g/ml) từ 250C lên
1000C? (Giả sử cĩ 65% lượng nhiệt sinh ra khi đốt cháy biogas được sử dụng để tăng nhiệt độ của nước)
cần dùng
CH
Để nâng nhiệt độcủa1 gam nước lên 1 C cần tiêu tốn 4,18 (J)
2500 gam nước tăng 75 C thì năng lượng cần tiêu tốn là : 2500.75.4,18 783750 (J) 783,75 (kJ)
tối đa Biogas
19,73
0,6 22,4 19,73 (lít)
Câu 10: Butane là một trong hai thành phần chính của khí đốt hĩa lỏng (Liquified Petroleum Gas-viết tắt là
LPG) Khi đốt cháy 1 mol butan tỏa ra lượng nhiệt là 2497 kJ Để thực hiện việc đun nĩng 1 gam nước tăng thêm 1°C cần cung cấp nhiệt lượng là 4,18J Tính khối lượng butane cần đốt để đưa 2 lít nước từ 25°C lên 100°C Biết rằng khối lượng riêng của nước là 1 g/ml và 60% nhiệt lượng tỏa ra khi đốt cháy butane dùng để nâng nhiệt độ của nước.
Hướng dẫn giải
o o
butan với tỉ lệ mol tương ứng là 2 : 3 Khi được đốt cháy hồn tồn, 1 mol propan tỏa ra lượng nhiệt là 2220 kJ
và 1 mol butan tỏa ra lượng nhiệt là 2850 kJ Trung bình, lượng nhiệt tiêu thụ từ đốt khí “ga” của hộ gia đình
Y là 10.000 kJ/ngày và hiệu suất sử dụng nhiệt là 67,3% Sau bao nhiêu ngày hộ gia đình Y sử dụng hết bình ga trên?
Hướng dẫn giải
Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 36
Trang 38nhiệt tỏa ra khi đốt cháy 1 gam khí alkane đó là 55,6475 kJ.
a)Hãy nêu tên alkane đó.
b) Hãy tính lượng nhiệt mà 24,79 lít alkane đó tỏa khi được đem đi đun nước
Lượng nhiệt tỏa ra là: 16.55,6475=890,36 (kJ)
Chúng được gọi là khí đồng hành hay khí mỏ dầu, với thành phần chủ yếu là các alkane như ethane, propane
và butane Đốt cháy hoàn toàn một thể tích khí mỏ dầu bằng oxygen trong không khí ( trong không khí, oxygen chiếm 20%), thu được 8,6765 lít khí CO 2 (đkc) và 9,9 gam nước Thể tích không khí (đkc) nhỏ nhất cần dùng để đốt cháy lượng khí mỏ dầu trên là?
Cho phản ứng đốt cháy butane sau: C4H10(g) +O2(g) CO2(g) + H2O(g) (1)
Biết năng lượng liên kết trong các hợp chất cho trong bảng sau :
a) Cân bằng phương trình phản ứng (1)
b) Xác định biến thiên enthalpy (rH0298) của phản ứng (1)
c) Một bình gas chứa 12kg butane có thể đun sôi bao nhiêu ấm nước ? (giải thiết mỗi ấm nước chứa 2L nước ở
250C, nhiệt dung của nước là 4,2 J/g.K, có 40% nhiệt đốt cháy butane bị thất thoát ra bên ngoài môi trường)
Hướng dẫn giải
o
rH298
= Eb (cđ)- Eb (sp)a) C4H10(g) + 13
Trang 39= 3.346 + 10.418 + 6,5.495 – 8.799 – 10.467 = -2626,5 (kJ)
c) Nhiệt lượng tỏa ra khi đốt cháy 12kg butane: Q =
312.10 2626,5
Các phản ứng này không thuận lợi về phương diện nhiệt
Phản ứng theo chiều ngược lại thuận lợi về phương diện nhiệt:
Trang 40C6H6 + 9H2 6CH4 o
rH298
= -654 kJ
Câu 17:
Một bình gas (khí hóa lỏng) chứa hỗn hợp propane và butane với tỉ lệ số mol 1 : 2 Xác định nhiệt lượng tỏa ra
khi đốt cháy hoàn toàn 12 kg khí gas trên ở điều kiện chuẩn Cho biết các phản ứng:
Trung bình mỗi ngày, một hộ gia đình cần đốt gas để cung cấp 10 000 kJ nhiệt (hiệu suất hấp thụ nhiệt
là 80%) Sau bao nhiêu ngày hộ gia đình trên sẽ sử dụng hết bình gas 12 kg ?
Sử dụng gas trong hộ gia đình
Hướng dẫn giải
C 3 H 8 ( x mol) ; C 4 H 10 (2x mol) => 44x + 58.2x = 12.1000 => x = 75 mol
Nhiệt đốt cháy 12 kg gas là : Q = 75.2220 + 75.2.2874 = 597600 (kJ)
Số ngày sử dụng hết bình gas =
597600 100 10000
50 : 50.
a)Mục đích của việc pha trộn thêm chất tạo mùi đặc trưng vào khí gas là gì ?
b) Cho phương trình nhiệt hóa học sau
70 (thành phần khác không đáng kể) ở điều kiện chuẩn.
c) Giả sử một hộ gia đình cần 6 000kJ nhiệt mỗi ngày, sau bao nhiêu ngày sẽ sử dụng hết 1 bình gas (với hiệu suất hấp thụ nhiệt khoảng 60%).