Catechin là một hợp chấtphenol có trong lá chè xanh.Catechin có tác dụng chốngoxi hóa, diệt khuẩn, khángviêm, ngăn ngừa một số bệnhvề tim mạch,cao huyết áp, tiêuhóa, làm chậm quá trình lãohóa, Vậy hợp chất phenol là gìvà có các tính chất đặc trưngnào ?
+ Sản xuất tơ sợi: tơ polyamide.
+ Sản xuất chất dẻo: phenol -formaldehyde hay poly(phenol -formaldehyde).+ Sản xuất phẩm nhuộm azo.
+ Sản xuất dược phẩm: aspirin, paracetamol,thuốc xịt chloraseptic chứa 1,4% phenol được dùng làm thuốc chữa đau họng.
+ Sản xuất thuốc sát trùng:
+ Sản xuất thuốc diệt cỏ: 2,4 -D (2,4-dichlorophenoloxyacetic acid)+Sản xuất thuốc nổ: 2,4,6 - trinitrophenol
1
Trang 2MỨC ĐỘ 1: BIẾT
Dạng 3.1: Khái niệm, đồng phân, danh pháp phenol
Câu 1 (SBT-CTST) Phenol là hợp chất có chứa vòng benzene, công thức cấu tạo của phenol là
Câu 2 (SBT-CTST) Trong đặc điểm cấu tạo của phenol, cặp electron trên nguyên tử oxygen bị hút một phần
vào hệ thống vòng benzene, làm giàu mật độ electron ở các vị trí
Câu 3: Trong các chất sau, chất nào thuộc loại phenol?
Chất nào không thuộc loại phenol?
Câu 7: Trong các chất sau chất nào không phải là phenol?
Trang 3C
D
Dạng 3.2: Đặc điểm cấu tạo, tính chất vật lí phenol
Câu 1 (SBT-CTST) Ở điều kiện thường, chất tồn tại ở thể rắn là
Câu 2 (SBT-CTST) Phát biểu nào sau đây không đúng khi nói về phenol?A Phenol là chất rắn không màu hoặc màu hồng nhạt.
B Phenol gây bỏng khi tiếp xúc với da, gây ngộ độc qua đường miệng.C Phenol không tan trong nước nhưng tan trong ethanol.
D Phenol có tính acid mạnh hơn ethanol.Dạng 3.3: Tính chất hóa học phenol
Câu 1: Phenol không phản ứng với chất nào sau đây?
Câu 2 : Khi bị bỏng do tiếp xúc với phenol, cách sơ cứu đúng là rửa vết thương bằng dung dịch nào sau đây?
Câu 3 (SBT-KNTT) Phenol là hợp chất hữu cơ có tính
Câu 4 (SBT-KNTT) Khi nhỏ từ từ dung dịch bromine vào ống nghiệm chứa dung dịch phenol, hiện tượng
quan sát được trong ống nghiệm là
A nước brom bị mất màu và xuất hiện kết tủa trắng.B dung dịch trong suốt.
C xuất hiện kết tủa trắng.D không xảy ra hiện tượng gì.
Câu 5 (SBT-KNTT) Trong công nghiệp, phenol được điều chế chủ yếu từ chất nào sau đây?
Câu 6: Phenol phản ứng được với chất nào sau đây?
Câu 7: Chất nào sau đây có khả năng tạo kết tủa với nước bromine?
Câu 8: Phenol (C6H5OH) không phản ứng với chất nào sau đây?
Câu 9: Phenol không phản ứng với chất nào dưới đây?
Câu 10: Phenol lỏng không có khả năng phản ứng với
Câu 11: Cho phenol lỏng tác dụng với chất X Sau phản ứng thấy có khí không màu thoát ra X là
MỨC ĐỘ 2 : HIỂU
Dạng 3.1.Đồng phân, danh pháp phenol
3
Trang 4Câu 1: Cho các chất: (1) picric acid; (2) cumene; (3) cyclohexanol; (4) 1,2-dihydroxy-methylbenzene; (5)
4-methylphenol, (6) o-cresol Các chất thuộc loại phenol là:
Câu 2: Số đồng phân phenol ứng với công thức phân tử C7H8O là
Câu 3 (SBT-KNTT) Cho hợp chất phenol có công thức cấu tạo sau:
Tên gọi của phenol đó là
Dạng 3.2: Đặc điểm cấu tạo tính chất vật lí phenolCâu 1: Phát biểu nào sau đây không đúng?
A Phenol có nhiệt độ sôi cao hơn và độ tan trong nước kém hơn ethanol.
B Dần xuất halogen của hydrocarbon không tan trong nước lạnh, tan nhiều trong nước ở 66°C.C Theo chiều tăng phân tử khối, nhiệt độ sôi của các dẫn xuất halogen tăng từ F đến I.
D Độ tan của các alcohol có cùng số nhóm -OH giảm khi mạch carbon tăng.
phân cấu tạo của X là
Câu 3: Thứ tự tăng dần mức độ linh độ của nguyên tử H trong nhóm -OH của các hợp chất sau phenol,
ethanol, nước là:
Câu 4: Trong hỗn hợp etanol và phenol, liên kết hydrogen bền hơn cả là
Câu 5: So với ethanol, nguyên tử H trong nhóm –OH của phenol linh động hơn vì:
A Mật độ electron ở vòng benzen tăng lên, nhất là ở các vị trí o và p.
B Liên kết C–O của phenol bền vững.
C Trong phenol, cặp electron chưa tham gia liên kết của nguyên tử oxygen đã tham gia liên hợp vào
vòng benzene làm liên kết –OH phân cực hơn.
D Phenol tác dụng dễ dàng với nước bromine tạo kết tủa trắng 2,4,6-tri bromophenol.Dạng 3.2: Tính chất hóa học phenol
Câu 1: Chất dùng để nhận biết hai chất lỏng phenol với ethanol là
Trang 5A quỳ tím.B nước nóng.C nước bromine.D.dung dịch NaOH.
Câu 2: Cho các chất: C2H5OH, C2H5Br, C6H5OH, C6H5CH2OH, C6H5Cl số chất tác dụng được với dung dịchNaOH loãng khi đun nóng là
Câu 3 (SBT-CTST) Chất, dung dịch tác dụng với phenol sinh ra khí là
Câu 4 (SBT-CTST) Sản phẩm tạo thành kết tủa khi cho phenol tác dụng với chất nào sau đây?
Câu 5 (SBT-CTST) Trường hợp nào dưới đây không xảy ra phản ứng hóa học?
Câu 6 (SBT-CTST) Để nhận biết hai chất lỏng phenol và ethanol, có thể dùng
Câu 7 (SBT-KNTT) Phản ứng với chất/dung dịch nào sau đây của phenol chứng minh phenol có tính acid?
Câu 8 (SBT-KNTT) Nguyên nhân phản ứng thế bromine vào vòng thơm của phenol xảy ra dễ dàng hơn so
với benzene là do
A phenol tan một phần trong nước.B phenol có tính acid yếu.
Câu 9 (SBT-KNTT) Khi nhỏ từ từ dung dịch bromine vào ống nghiệm chứa dung dịch phenol, hiện tượng
quan sát được trong ống nghiệm là
A nước brom bị mất màu và xuất hiện kết tủa trắng.B dung dịch trong suốt.
C xuất hiện kết tủa trắng.D không xảy ra hiện tượng gì.
mạnh hơn ethanol?
mạnh hơn nấc 2 của carbonic acid?
5
Trang 6A Na.B Dung dịch NaOH.
Câu 12 (SBT-KNTT) Cho các chất có cùng công thức phân tử C7H8O sau:
Số chất vừa phản ứng được với Na, vừa phản ứng được với dung dịch NaOH là
Câu 13: Phenol (C6H5OH) tác dụng được với tất cả các chất trong dãy nào sau đây?
A Na, NaOH, HCl B K, KOH, Br2
C NaOH, Mg, Br2 D Na, NaOH, Na2CO3.
Câu 14: Phenol tác dụng với tất cả các chất trong nhóm nào dưới đây?
Câu 15: Cho các chất và các dung dịch sau:
(1) dung dịch HCl (2) dung dịch bromine(3) dung dịch NaOH
Những chất nào tác dụng được với phenol?
Câu 16: Phát biểu nào sau đây đúng?
A Các chất có chứa vòng benzene và nhóm OH đều được gọi là phenol.B Khả năng tham gia phản ứng thế bromine của phenol yếu hơn benzene.C Phenol có khả năng phản ứng được với NaOH và Na.
D Dung dịch phenol (C6H5OH) làm đổi màu quỳ tím.
Câu 17: Phản ứng nào dưới đây chứng minh phenol có tính acid mạnh hơn alcohol?A 2C6H5OH + 2Na 2C6H5ONa + H2.
Câu 19: Khi nghiên cứu về phenol người ta có nhận xét sau Nhận xét nào sau đây đúng?
A phenol là một acid mạnh, làm đổi màu quì tím B phenol là một acid yếu, không làm đổi màu quì tím C phenol là một acid yếu, làm đổi màu quì tím D phenol là một acid trung bình.
Câu 20: Phát biểu nào sau đây là sai khi nói về phenol (C6H5OH)?
A Dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím.B Phenol tác dụng với nước brom tạo kết tủa.C Phenol thuộc loại alcohol thơm, đơn chức.
D Phenol ít tan trong nước lạnh nhưng tan nhiều trong nước nóng.
Trang 7Câu 21: Trung hòa m gam phenol cần 150mL dung dịch NaOH 0,1M Giá trị m là
Câu 25: Phản ứng nào sau đây nói lên ảnh hưởng của nhóm C6H5– đối với nhóm –OH?
2C6H5OH + 2Na 2C6H5ONa + H2 (1)
C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O (2)
A (2) B (2), (3) C (1), (2) D (1), (3)
cho phenol tác dụng với các chất nào sau đây?
A Na và nước Br2 B Dung dịch NaOH và khí CO2
C Dung dịch NaOH và nước Br2 D Quỳ tím và nước Br2
Câu 27: Hiện tượng xảy ra khi nhỏ vài giọt dung dịch HCl đặc vào ống nghiệm chứa một ít dung dịch
Thông qua các thí nghiệm cho biết điều khẳng định nào sau đây là chính xác?
A Phenol ít tan trong nước lạnh, nhưng tan nhiều trong dung dịch base, có lực kiềm yếu hơn cả nấc thứ
nhất của carbonic acid.
7
Trang 8B Phenol ít tan trong nước nóng, tan nhiều trong dung dịch kiềm, có lực acid mạnh hơn nấc thứ nhất của
carbonic acid.
C Phenol tan nhiều trong nước nóng, tan nhiều trong dung dịch kiềm, có lực acid mạnh hơn nấc thứ nhất
của carbonic acid.
D Phenol ít tan trong nước lạnh, tan ít trong dung dịch kiềm, có lực acid yếu hơn nấc thứ nhất của carbonic
B
CuO nung nóng Số trường hợp xảy ra phản ứng là
Dạng 3.3: Ứng dụng, điều chế phenol
Câu 1 (SBT-CTST) Keo dán phenol fomaldehyde (PF) có độ kết dính cao, chịu nhiệt và nước, thường dùng
để ép gỗ, dán gỗ trong xây dựng (gỗ coppha) PF là sản phẩm trùng ngưng của fomaldehyde ( HCHO) với
Câu 2 (SBT-CTST) Liều lượng được tính toán phù hợp của một số hợp chất phenol như: 4- hexylresorcinol
được dùng trong thuốc giảm ho, chất trị nám, butyl paraben (HOC6H4COO[CH2]3CH3) ,BHA, BHT,… đượcứng dụng làm chất bảo quản trong chế biến thực phẩm, mĩ phẩm, dược phẩm Vì đặc điểm của các hợp chấtnày là
các gốc tự do nên có khả năng phòng chống bệnh ung thư, nhồi máu cơ tim.Trong lá chè tươi, catechin chiếm khoảng 25 - 35% tổng trọng lượng khô.Ngoài ra, catechin còn có trong táo, lê, nho,… Công thức cấu tạo của
catechin cho như hình bên:
Phát biểu nào sau đây là không đúng?
A Công thức phân tử của catechin là C15H14O6.
B Phân tử catechin có 5 nhóm OH phenol.C Catechin phản ứng được với dung dịch NaOH.D Catechin thuộc loại hợp chất thơm.
Câu 4: Trong thực tế, phenol được dùng để sản xuất
A nhựa poly (vinyl chloride), nhựa novolac và chất diệt cỏ 2,4–D.B nhựa resol, nhựa resit và thuốc trừ sâu 666.
Trang 9C poly (phenol–formaldehyde), chất diệt cỏ 2,4–D và picric acid.D nhựa resit, chất diệt cỏ 2,4–D và thuốc nổ TNT.
Câu 5: Phenol không được dùng trong ngành công nghiệp nào?
MỨC ĐỘ 3 : VẬN DỤNGCâu 1 [KNTT - SGK]: Cho các phát biểu sau về phenol:
(a) Phenol có nhiệt độ sôi cao hơn etanol.(b) Phenol tác dụng được với dung dịch NaOH (c) Phenol phản ứng được với dung dịch Na2CO3
(d) Phản ứng thế vào vòng thơm của phenol dễ hơn benzene.Trong số các phát biểu trên, số phát biểu đúng là:
Câu 2 (SBT-KNTT) Cho các phát biểu sau về phenol:
(1) Phenol tan một phần trong nước ở điều kiện thường.(2) Phenol tan vô hạn trong nước ở điều kiện thường.(3) Phenol tan tốt trong nước khi đun nóng.
(4) Nhiệt độ nóng chảy của phenol cao hơn ethanol.
(5) Phenol có tính độc và có thể gây bỏng khi tiếp xúc với da nên cần phải cẩn thận khi sử dụng.
Số phát biểu đúng là
Câu 3 (SBT-KNTT) Cho các phát biểu sau về phenol (C6H5OH):
a) Phenol là hợp chất hữu cơ trong phân tử có vòng benzene và nhóm –OH.
b) Do có nhóm –OH nên phenol tan vô hạn trong nước ở điều kiện thường tương tự ethanol.c) Dung dịch phenol không làm đổi màu giấy quỳ tím, do đó phenol có tính acid yếu.d) Phenol phản ứng được với dung dịch NaOH.
e) Phenol phản ứng được với Na2CO3 do có tính acid mạnh hơn nấc 2 của carbonic acid.
g) Phenol dễ tham gia phản ứng thế bromine và thế nitro hơn benzene do ảnh hưởng của nhóm OH Các phát biểu đúng là
Câu 4: Cho dãy các hợp chất thơm:
Có bao nhiêu chất trong dãy thỏa mãn đồng thời 2 điều kiện sau?(a) Chỉ tác dụng với NaOH theo tỉ lệ mol 1 : 1.
(b) Tác dụng được với Na (dư) tạo ra số mol H2 bằng số mol chất phản ứng.
với Na, không tác dụng NaOH; Z không tác dụng với Na và NaOH Công thức cấu tạo của X, Y, Z lần lượt là:
A C6H4(CH3)OH; C6H5OCH3; C6H5CH2OH B C6H5OCH3; C6H5CH2OH; C6H4(CH3)OH.
C C6H5CH2OH; C6H5OCH3; C6H4(CH3)OH D C6H4(CH3)OH; C6H5CH2OH; C6H5OCH3.
Câu 6: Cho 3 chất sau: (1) CH3CH2OH; (2) C6H5OH; (3) HOC6H4NO2.
Nhận xét nào sau đây không đúng?
A Cả ba chất đều có H linh động.
B Cả ba chất đều phản ứng với base ở điều kiện thường.
9
Trang 10C Chất (3) có H linh động nhất.
D Thứ tự linh động của H được sắp xếp theo chiều tăng dần (1) < (2) < (3).Câu 7: Chọn phản ứng sai?
A Phenol + dung dịch bromine picric acid + hydrobromic acid
B benzylic alcohol + copper (II) oxide Anđehit benzoic + copper + nước.to
C Propan-2-ol + copper (II) oxide acetone + copper + nước.to
D Ethylene glycol + copper (II) hydroxide Dung dịch màu xanh thẫm + nước.Câu 8: Cho 2 phản ứng:
(1) 2CH3COOH + Na2CO3 2CH3COONa + H2O + CO2
(2) C6H5ONa + CO2 + H2O C6H5OH + NaHCO3
Hai phản ứng trên chứng tỏ lực acid theo thứ tự CH3COOH, H2CO3, C6H5OH, HCO3 là:
Câu 9: Trong các phát biểu sau:
(1) C2H5OH và C6H5OH đều phản ứng dễ dàng với CH3COOH (2) C2H5OH có tính acid yếu hơn C6H5OH.
(3) C2H5ONa và C6H5ONa phản ứng hoàn toàn với nước cho ra C2H5OH và C6H5OH.
Phát biểu sai là:
Câu 10: Hãy chọn câu phát biểu sai :
A Phenol có tính acid yếu nhưng mạnh hơn nấc thức nhất của H2CO3.
B Phenol là chất rắn kết tinh dễ bị oxi hoá trong không khí.
C Khác với benzene phenol phản ứng dễ dàng với dung dịch Br2 ở nhiệt độ thường tạo ra kết tủa trắng
D Nhóm OH và gốc phenyl trong phân tử phenol có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau.
Câu 11: Hòa tan chất X vào nước thu được dung dịch trong suốt, rồi thêm tiếp dung dịch chất Y thì thu được
chất Z (làm vẩn đục dung dịch) Các chất X, Y, Z lần lượt là:
A phenyl ammonium chloride, hydrochloric acid, anilin.B sodium phenolate, hydrochloric acid, phenol.
C anilin, hydrochloric acid, phenyl ammonium chloride
D phenol, sodium hydroxide, sodium phenolate.
Câu 12: Trong số các phát biểu sau về phenol (C6H5OH):
(1) Phenol tan ít trong nước nhưng tan nhiều trong dung dịch HCl (2) Phenol có tính acid, dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím (3) Phenol dùng để sản xuất keo dán, chất diệt nấm mốc
(4) Phenol tham gia phản ứng thế bromine và thế nitro dễ hơn benzene
Các phát biểu đúng là:
A (1), (3), (4) B (1), (2), (3) C (2), (3), (4) D (1), (2), (4).Câu 13: Cho các phát biểu sau về phenol (C6H5OH):
(a) Phenol vừa tác dụng được với dung dịch NaOH vừa tác dụng được với Na.(b) Phenol phản ứng được với dung dịch nước bromine tạo nên kết tủa trắng.(c) Phenol có tính acid nhưng yếu hơn nấc thứ nhất tính acid của H2CO3.(d) Phenol phản ứng được với dung dịch KHCO3 tạo CO2
(e) Phenol là một alcohol thơm.
Trang 11Câu 15: Cho các phản ứng sau về phenol (C6H5OH):
(1) Phenol vừa tác dụng được với dung dịch NaOH vừa tác dụng được với Na.(2) Phenol tan tốt trong dung dịch KOH.
(3) Nhiệt độ nóng chảy của phenol lớn hơn nhiệt độ nóng chảy của ethyl alcohol(4) Phenol là một alcohol thơm.
Số phát biểu đúng là
Câu 16: Cho các phát biểu sau:
(1) Phenol tan vô hạn trong nước ở 66oC.(2) Phenol có lực axit mạnh hơn ancol etylic.
(3) Phản ứng thế vào benzene dễ hơn phản ứng thế vào nhân thơm của phenol.(4) Phenol tan tốt trong ethanol.
(5) Phenol làm quỳ tím hóa đỏ.
(6) Nhóm OH phenol không bị thế bởi gốc axit như nhóm OH alcohol.
Có bao nhiêu phát biểu đúng?
Câu 17: Cho các phát biểu sau:
(1) Phenol C6H5OH là một alcohol thơm.
(2) Phenol tác dụng được với NaOH tạo thành muối và nước.
(3) Phenol tham gia phản ứng thế bromine và thế nitro dễ hơn benzene.(4) Dung dịch phenol làm quỳ tím hóa đỏ do nó là acid.
(5) Giữa nhóm OH và vòng benzene trong phân tử phenol ảnh hưởng qua lại lẫn nhau.
Số nhận xét không đúng là
Câu 18: Cho 4,7 gam phenol phản ứng với V ml dung dịch Br2 0,2M, thu được kết tủa trắng.Giá trị của V
A 250ml B 750ml C 500ml D 150ml
Câu 19: Cho m gam hỗn hợp X gồm phenol và ethanol phản ứng hoàn toàn với Na dư, thu được 3718,5 mL
khí H2 (đo ở đkc) Mặt khác, m gam X phản ứng tối đa với 200 mL dung dịch NaOH 1 M Giá trị của m là
Trang 12A 250ml B 750ml C 500ml D 150ml
20 Câu trắc nghiệm đúng sai
Câu 1 Ethyl alcohol và phenol đều là hợp chất hữu cơ có chứa nhóm chức hydroxy (-OH) liên kết vớinguyên tử carbon
a Ethyl alcohol là alcohol mạch hở, phenol C6H5OH là một alcohol thơm
b Cả ethyl alcohol và phenol đều tác dụng với dung dịch sodium hydroxide tạo thành muối và nước c Cả ethyl alcohol và phenol đều tác dụng với kim loại sodium giải phóng khí hydrogen
d Phenol có tính acid yếu nên tác dụng với dung dịch sodium hydroxide, còn ethyl alcohol thì không phản
ứng với dung dịch sodium hydroxide
Câu 2 Phenol là hợp chất hữu cơ trong phân tử có một hay nhiều nhóm hydroxy (-OH) liên kết trực tiếpvới nguyên tử carbon của vòng benzene.
a Phenol có tính acid yếu
b Phenol là một acid nên làm quỳ tím chuyển sang màu đỏ c Phenol tác dụng dễ dàng với dung dịch kiềm
d Phenol có tính acid nhưng tính acid yếu hơn carbonic acid Câu 3 Cho công thức của phenol
a Nhóm –OH và gốc phenyl trong phân tử phenol có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau
b Do nhóm phenyl hút electron, làm tăng sự phân cực của nhóm –OH nên phenol phản ứng được với dung
dịch sodium hydroxide
c Do nhóm –OH làm tăng khả năng phản ứng thế nguyên tử hydrogen trên vòng benzen hơn so với benzen d Do nhóm –OH làm tăng khả năng phản ứng thế nguyên tử hydrogen trên vòng benzen hơn nên ưu tiên thế
nguyên tử hydrogen ở vị trí meta (-m) của phenol
Câu 4 Picric acid là sản phẩm thế nguyên tử hydrogen của phenol và nitric acid theo phương trìnhphản ứng sau
+ HNO33 H2SO4 Ð
c Picric acid có tính acid mạnh hơn phenol
d Picric acid dùng làm thuốc nổ, trong công nghiệp thuộc da và phẩm nhuộm Câu 5 Phenol là hợp chất hữu cơ có nhóm chức –OH
a Phenol tạo được liên kết hydrogen giữa các phân tử và với phân tử nước b Nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy của phenol cao hơn toluene, benzene c Nhiệt độ sôi của phenol thấp hơn ethyl alcohol
d Độ hòa tan trong nước của phenol tốt hơn hydrocacbon thơm khác như benzene, toluene Câu 6 Phenol là hợp chất hữu cơ có tính acid
OH