Skkn xây dựng hệ thống bài tập bảo vệ nhóm chức trong tổng hợp hữu cơ dùng cho việc bồi dưỡng học sinh giỏi quốc gia

SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM ĐỀ TÀI: "XÂY DỰNG HỆ THỐNG BÀI TẬP BẢO VỆ NHÓM CHỨC TRONG TỔNG HỢP HỮU CƠ DÙNG CHO VIỆC BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI QUỐC GIA" skkn PHẦN MỘT: MỞ ĐẦU I Lí chọn đề tài Trong nghiệp đổi toàn diện đất nước ta, đổi giáo dục trọng tâm phát triển Công đổi đòi hỏi nhà trường phải tạo người lao động tự chủ, động sáng tạo Để đáp ứng nhu cầu người, nguồn nhân lực yếu tố định phát triển đất nước cần phải tạo sức chuyển biến toàn diện giáo dục đào tạo Đó "Đổi phương pháp dạy học, phát huy tư sáng tạo lực tự đào tạo người học, coi trọng thực hành, thực nghiệm, làm chủ kiến thức, tránh nhồi nhét, học vẹt, học chay " Bên cạnh đó, cơng nghiệp hố chất nước ta ngày phát triển, cần phải có lực lượng, đội ngũ cán giỏi lĩnh vực cơng nghệ hố học việc tiếp tục bồi dưỡng, đào tạo thầy cô giáo giảng dạy Hố học bậc học phổ thơng, cao đẳng, đại học, nghiên cứu viên sở nghiên cứu khoa học vấn đề lớn Việc bồi dưỡng học sinh giỏi Hóa học trường phổ thông nằm nhiệm vụ phát hiện, đào tạo nhân tài mà công đổi đất nước có vị trí khơng thể thiếu Để làm điều đó, trình đào tạo học sinh giỏi người thầy phải mang lại cho học sinh niềm say mê học tập, hiểu biết sâu sắc kiến thức với ứng dụng thực tế mà mơn học hố học mang lại cho sống Một cách gây hứng thú phát triển tư học sinh làm tập gắn liền với học lý thuyết skkn Skkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.gia Trong hệ thống trường THPT Chuyên sách giáo khoa dành cho học sinh lớp chuyên dùng riêng để phù hợp với yêu cầu nâng cao kiến thức, học sâu so với học sinh khơng chun Đối với học sinh lớp chun hố vậy, học phần hố học hữu học sinh học theo tài liệu [1] Tuy nhiên có sách giáo khoa chưa có sách tập Và số lượng sách tập hoá học hữu dành riêng cho học sinh giỏi THPT chun cịn Chính lí nên mạnh dạn chọn hướng nghiên cứu: “Xây dựng hệ thống tập bảo vệ nhóm chức tổng hợp hữu dùng cho việc việc bồi dưỡng HSGQG” II Mục đích nghiên cứu + Soạn thảo hệ thống lí thuyết hóa hữu dành cho học sinh chun hố theo hướng bổ sung hồn chỉnh kiến thức tích cực hóa hoạt động nhận thức phát triển tư sáng tạo học sinh + Đưa dạng tập gắn với thực nghiệm, thực tế, để bồi dưỡng HSGQG III Đối tượng nghiên cứu + Tài liệu SGK chuyên hoá học phần hoá hữu + Các sách tham khảo hoá học hữu + Học sinh đội tuyển thức đội dự tuyển HSGQG IV Nhiệm vụ nghiên cứu đề tài + Nghiên cứu sở lý luận liên quan đến đề tài skkn Skkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.gia Skkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.gia + Nghiên cứu chương trình, SGK chuyên hoá, + Nghiên cứu, xây dựng, đề xuất hệ thống tập tự luận nhằm củng cố vững kiến thức hoá hữu học sinh chuyên tích cực hố hoạt động nhận thức học sinh chuyên, giúp học sinh làm tập hữu đề thi chọn học sinh giỏi Quốc gia nhằm phát triển lực hành động giải vấn đề gặp phải học tập, nghiên cứu V Phương pháp tiến hành nghiên cứu + Nghiên cứu tài liệu sở lý luận, có liên quan đến đề tài + Nghiên cứu tài liệu có tính chất lý luận học sinh chun hoá trường THPT + Thực tiễn dạy học theo tài liệu giáo khoa chuyên + Đọc nghiên cứu sách hoá học hữu cơ, trang web, giảng trường đại học + Nghiên cứu cách đề tập hoá học hữu theo dạng cụ thể + Sử dụng kiện luận văn, luận án, báo khoa học thực nghiệm để tìm cách nghĩ tập cho phù hợp với thực tế bồi dưỡng HSGQG VI Những đóng góp đề tài VI.1 Về mặt lí luận skkn Skkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.gia Skkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.gia - Góp phần xây dựng hệ thống lí thuyết hồn chỉnh cơng tác bồi dưỡng HSGQG mơn hóa học - Bước đầu nghiên cứu đề xuất tập hóa hữu đáp ứng yêu cầu bồi dưỡng học sinh giỏi QG VI.2 Về mặt thực tiễn Đề tài tài liệu tham khảo tốt giáo viên dạy chuyên hoá đồng thời tài liệu luyện tập học sinh chuyên hoá học sinh đội tuyển HSGQG thức Phần hai: Nội dung A ĐẶT VẤN ĐỀ Cơ sở lí luận Trong số hợp phần tạo nên hoá học hữu đại tổng hợp hữu có trình lịch sử lâu dài Tổng hợp hữu lĩnh vực rộng lớn hấp dẫn Các nhà hoá học ngày tạo nhiều phương pháp đa dạng tổng hợp hữu Do lượng kiến thức đặt cho người học lớn mênh mông Họ khó khăn tiếp thu khối kiến thức khơng có cách lựa chọn hệ thống thích hợp.Trong số giai đoạn tổng hợp hữu cơ, phân tử phản ứng thường “chịu tác động hoá học” cách mạnh mẽ làm cho nhóm chức cần giữ lại bị phá huỷ Để tránh q trình khơng mong muốn phải bảo vệ nhóm chức q trình tổng hợp hay chuyển hố hợp chất hữu Cơ sở thực tiễn skkn Skkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.gia Skkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.gia Thực tế giảng dạy số năm cho học sinh chuyên trường THPT Chuyên Hưng Yên nhận thấy phần tổng hợp hữu phần khó học sinh Trong q trình tổng hợp hữu học sinh thường mắc số sai lầm sau: - Chưa chọn hướng - Chưa ý đến việc bảo vệ nhóm chức Để giúp em khắc phục sai sót địi hỏi người giáo viên cần cho em cách lựa chọn hướng phương pháp bảo vệ nhóm chức tổng hợp hữu B - NỘI DUNG I) Bảo vệ nhóm chức tổng hợp hữu 1) Khái niệm bảo vệ nhóm chức tổng hợp hữu Trong trình tổng hợp hữu thường xảy cần thiết phải chuyển hoá nhóm chức đồng thời phải bảo vệ nhóm chức khác phân tử để cho chúng không bị thay đổi phản ứng chuyển hố nhóm chức Để đạt yêu cầu người ta thường sử dụng hai phương pháp bản: + Phương pháp 1: Chọn lựa cẩn thận tác nhân chọn lọc điều kiện phản ứng + Phương pháp 2: Chuyển hố tạm thời nhóm chức cần bảo vệ thành nhóm chức khác mà khơng bị biến đổi suốt q trình chuyển hố nhóm chức cần thiết skkn Skkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.gia Skkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.gia Chính phương pháp thứ hai gọi phương pháp bảo vệ nhóm chức tổng hợp hữu nhóm chức thay đổi tạm thời gọi nhóm bảo vệ Những yêu cầu nhóm chức bảo vệ phải là: - Nhóm bảo vệ dễ dàng chuyển hố thành nhóm chức khác mà nhóm chức ổn định không tham gia vào q trình phản ứng chuyển hố nhóm chức cần chuyển hố - Sau phản ứng chuyển hố nhóm chức cần thiết, nhóm bảo vệ lại dễ dàng chuyển hố lại nhóm chức cũ điều kiện nhẹ nhàng 2) Bảo vệ nhóm chức ancol Các ancol béo thơm dễ bị oxi hoá dễ tác dụng với tác nhân khác hợp chất magie , kim loại, axit, vv Để bảo vệ nhóm hidroxi ancol người ta thường chuyển chúng thành: a) Chuyển qua nhóm chức ete Các ete bền với tác dụng đa số chất oxi hoá mơi trường trung tính kiềm Các hợp chất thường dùng để tạo ete với ancol tetrahidropiran , trimetylsilylclorua (CH3)3SiCl ( pirindin ) , trityl( triphenylmetyl) clorua ( pirindin ), benzyl (C6H5-CH2-) Các ete dễ dàng chuyển lại thành ancol đun với dung dịch axit loãng Với phenol người ta thường chuyển thành ete metylic phản ứng với điazometan đimetylsunfat Loại nhóm metyl cách thuỷ phân axit skkn Skkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.gia Skkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.gia b) Chuyển qua nhóm chức este Các este bền môi trường axit nên dùng để bảo vệ nhóm –OH nitro hố, oxi hố tạo cloanhiđrit axit cacboxylic Để tạo thành este thường cho nhóm chức ancol tác dụng với anhiđrit axit, cloanhiđritaxit với axit cacboxylic Các este dễ dàng thuỷ phân cho lại nhóm chức ancol ban đầu c) Bảo vệ điol Các điol bảo vệ cách thuận tiện đồng thời hai nhóm –OH chuyển chúng thành axetat, xetat Thường sử dụng phản ứng chúng với axeton hay benzanđehit để chuyển thành axetat xetat Các xeton thường tương tác với cis-1,2 điol mơi trường axit, cịn benzanđehit tương tác với 1,3- điol có mặt ZnCl2 Sau điol tái tạo dùng axit loãng phân huỷ axetat xetat 3) Bảo vệ nhóm amino Trong lĩnh vực tổng hợp peptit người ta thường sử dụng chất sau để bảo vệ nhóm amino: _ Nhóm benzyloxicacbonyl C6H5CH2OCO- (kí hiệu Cbz) cách cho benzyloxi cacbonyl clorua C6H5CH2OCOCl tác dụng với amino axit môi trường bazơ Sau tổng hợp peptit nhóm bảo vệ loại khỏi phân tử peptit nhờ phản ứng hiđro phân ( dùng H2/ Pd) _ Nhóm tert- butoxi cacbonyl (CH 3)3C-O-CO- (kí hiệu Boc) cách cho đi-tertbutylđicacbonat (CH3)3C-O-CO-O-CO-O-C(CH3)3 tác dụng với aminoaxit Sau tổng skkn Skkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.gia Skkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.gia hợp peptit nhóm bảo vệ Boc loại khỏi phân tử peptit nhờ tác dụng HBr CF3COOH _ Dùng trityl clorua (C6H5)3CCl Axyl, axetyl, amin nhạy cảm với tác dụng chất oxi hố , sử lý với HNO3 chất oxi hố khác phải dùng nhóm axyl để bảo vệ Với anilin tiến hành nitro hố HNO3 phải khố nhóm –NH2 cách chuyển thành axetatnilit C6H5NHCOCH3 Để hồi lại anilin phải tiến hành thuỷ phân axetatnilit môi trường kiềm 4) Bảo vệ nhóm chức cacbonyl Nhóm cacbonyl nhạy cảm với tác nhân nucleofin Vì hợp chất lưỡng chức chứa nhóm cacbonyl tác dụng với tác nhân nucleofin mà muốn giữ ngun nhóm cacbonyl phải khố nhóm chức lại Thơng thường người ta chuyển nhóm nhóm cacbonyl thành axetat xetat dẫn xuất bền mơi trường trung tính, mơi trường kiềm thời gian ngắn bền mơi trường axit yếu Các axetat xetat vịng bền axetat xetat khơng vịng, người ta thường dùng Tác nhân thường dùng HOCH2CH2OH Trong trường hợp có nhóm nhạy cảm với axit sử dụng monothioaxetat xetat vịng, hợp chất bị tách loại điều kiện êm dịu Thường dùng HOCH2CH2SH có mặt ZnCl2 5) Bảo vệ nhóm chức axit cacboxylic skkn Skkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.gia Skkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.gia Để bảo vệ nhóm –COOH người ta thường chuyển chúng thành nhóm chức este cho chúng tác dụng với ancol Ancol sử dụng thông thường CH 3OH C2H5OH Nhưng điều kiện axit mạnh hay kiềm metyl hay etyl ese tách loại chúng sau q trình tổng hợp thường khơng có lợi Khi để thuận lợi hơn, người ta dùng tert-butylancol để chuyển hố –COOH thành este Nhóm tert-butyl este loại dễ dàng tác dụng với axit yếu Nhóm benzyl este ( dễ bị loại hiđrohoá cắt đứt liên kết, tức hiđro phân) tricloetyleste ( bị tách loại tác dụng kẽm) sử dụng để bảo vệ nhóm – COOH Sự chuyển hố nhóm chức –COOH thành nhóm benzyleste hay tert-butyleste có ứng dụng đặc biệt tổng hợp peptit II Các tập vận dụng Bài : Thực chuyển hoá sau: 1) Từ HOCH2(CH3)2CH2Br điều chế HOCH2(CH3)2CH2D Để bảo vệ nhóm – OH khơng thể dùng ancol bị hồn lại điều kiện axit Benzyl hố khơng hiệu Ag 2O phản ứng với -Br tác nhân - OH Chỉ có silyl hố cho hiệu suất tốt skkn Skkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.gia Skkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.gia 2) Bảo vệ nhóm –OH dùng benzyl hố khơng hiđro hố xúc tác tác dụng vào nối ba Dùng 3) tốt Từ CH2=CHC(CH3)2OH điều chế BrCH2CH2C(CH3)2OH skkn Skkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.gia Skkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.gia Dùng benzyl hố dễ bị bảo vệ nhóm - OH khơng bảo vệ - OH, cho tác dụng với HBr nhóm – OH chuyển thành Br Bài : Chuyển hoá 4- Brom butan-1-ol thành nonan-1,5,9-triol dùng thêm HCHO - Mạch C tăng, tạo triol, bảo vệ nhóm – OH dùng (C6H5)3SiCl (CH3)3SiCl Bài : Từ CH2=CHCHO điều chế HOCH2CHOHCHO Phân tích nhận thấy: - Mạch C khơng đổi - Hình thành điol skkn Skkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.gia Skkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.gia Điều chế điol: oxi hoá C=C KMnO4, OsO4 cộng Br2, sau thuỷ phân Trong điều kiện nhóm – CHO bị oxi hố nên trước hết phải bảo vệ nhóm – CHO Có thể dùng C2H5OH / HCl Bài : Từ glixerol điều chế HOCH2CHOHCHO Sau làm tương tự thu sản phẩm Bài : Từ (CH3)2CClCHO điều chế CH2=C(CH3)CHO Phải bảo vệ nhóm – CHO cách dùng HOCH2CH2OH Bài : Thực chuyển hố: skkn Skkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.gia Skkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.gia Phải bảo vệ nhóm – CHO không cho tác dụng với – CHO phản ứng Bài : Thực chuyển hoá: Phải bảo vệ nhóm – CHO khơng cho tác dụng với H2 nhóm – CHO phản ứng Bài : Từ 3- fomyl xiclohexanon CH3MgBr viết sơ đồ điều chế ra: skkn Skkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.gia nhóm Skkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.gia Phải bảo vệ nhóm – CHO, khơng nhóm – CHO phản ứng với CH3MgBr Bài : Từ xiclohexanon BrCH2CH2CHO điều chế ra: Bài 10 : Từ 4- brombutanal, CH3OH CH3CHO điều chế - Từ hợp chất mạch hở điều chế hợp chất mạch vịng phải có đóng vịng, muốn có hợp chất phải skkn Skkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.gia Skkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.gia tổng hợp CH3CHOHCH2CH2CH2CHO Bảo vệ - CHO chất BrCH2CH2CH2CHO Bài 11 : Từ CH3COCH3 điều chế CH3COCH2CH(CH3)2 - Mạch C phân nhánh tăng gấp đôi Chứa chức xeton.Phải bảo vệ chức xeton Bài 12 : Thực chuyển hố: - Chuyển nhóm – COOH thành – CHO skkn Skkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.gia Skkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.gia - Giữ nguyên nhóm – CHO ban đầu Do phải bảo vệ nhóm – CHO Bài 13 : Từ CH3COCH2CH2COOCH3 điều chế CH3COCH2CH2CH=C(CH3)2 Chuyển nhóm – COOCH3 thành –CH=C(CH3)2 Muốn phải chuyển nhóm – COOCH3 thành nhóm – CHO, sau dùng phản ứng Vittic Nhóm - CO - thực phản ứng Vittic nên phải bảo vệ skkn Skkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.gia Skkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.gia Bài 14 : Chuyển hỗn hợp cis, trans xibeton thành cis- xibeton Bảo vệ nhóm - CO -, chuyển hỗn hợp thành hợp chất có liên kết ba C Sau dùng tác nhân khử chọn lọc để thu đồng phân cis skkn Skkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.gia C Skkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.gia Bài 15 : Từ toluen tổng hợp a) 4- Cloro-2-metyl anilin Muốn tiếp -Cl vào vị trí so với nhóm – NH2 phải chuyển – NH2 thành – NHCOCH3 có kích thước lớn định hướng cho -Cl vào vị trí para 2- Bromo-1iođo-4-metyl benzen Bài 16 : Từ benzen hoá chất cần thiết tổng hợp : skkn Skkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.gia Skkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.gia - Muốn có chất A phải có: Nên phải điều chế hai chất trước Bài 17 : Tổng hợp peptit glyxyl alanin từ amino axit tương ứng skkn Skkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.gia Skkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.gia - Bảo vệ nhóm – NH2 glyxin Bài 18 : Tổng hợp peptit glyxyl alanyl phenyl alanin từ amino axit tương ứng - Bảo vệ nhóm – NH2 glyxyl - Bảo vệ nhóm – COOH alanin - Từ phenyl alanin bảo vệ nhóm – COOH skkn Skkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.gia Skkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.gia Bài 19 : Tổng hợp 3-o-metyl-β-D-glucopiranozo từ glucozo - Cần phải bảo vệ nhóm – OH vị trí 1,2,5 Các nhóm – OH vị trí syn phản ứng với anđehit xeton, dạng vịng cạnh khơng có nhóm – OH vị trí syn mà dạng vịng cạnh có nhóm – OH vị trí syn Trường hợp phản ứng ngưng tụ xảy vịng cạnh Bài 20 : Chuyển hố D- glucozo thành D- anlozơ skkn Skkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.gia Skkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.gia α-và β-D-anlo piranozo Phần thứ ba : KẾT LUẬN Đề tài thực được các mục tiêu sau: - Bồi dưỡng kiến thức kỹ cho học sinh giỏi tham dự kỳ thi Học sinh giỏi cấp Tỉnh, cấp Quốc gia thi chọn đội tuyển thi Olimpic Hoá học Quốc tế - Đã chuẩn hóa kiến thức hố học hữu cơ, nội dung kiến thức tảng, xuyên suốt chương trình mà học sinh cần trang bị - Đã đề xuất hệ thống tập kèm theo hướng dẫn giúp học sinh có khả tự học tự nghiên cứu phục vụ cho kì thi chọn HSG cấp Quốc gia Quốc tế Khối lượng công việc mà tác giả làm được : skkn Skkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.gia Skkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.gia Skkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.giaSkkn.xay.dung.he.thong.bai.tap.bao.ve.nhom.chuc.trong.tong.hop.huu.co.dung.cho.viec.boi.duong.hoc.sinh.gioi.quoc.gia