Trong nghiên cứu này có mục tiêu là dựa trên quy trình tham khảo tiến hành thực nghiệm tổng hợp được các hợp chất mới chứa dị vòng benzofuran, có khả năng thể hiện hoạt tính sinh học đi từ nguyên liệu ban đầu là các methyl 5halogenosalicylate và dẫn xuất phenacyl bromide. Xác định cấu trúc của các hợp chất mới này qua các phương pháp phổ (IR, 1HNMR,... Đề tài Hoàn thiện công tác quản trị nhân sự tại Công ty TNHH Mộc Khải Tuyên được nghiên cứu nhằm giúp công ty TNHH Mộc Khải Tuyên làm rõ được thực trạng công tác quản trị nhân sự trong công ty như thế nào từ đó đề ra các giải pháp giúp công ty hoàn thiện công tác quản trị nhân sự tốt hơn trong thời gian tới.
BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP HỒ CHÍ MINH KHOA HĨA HỌC KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP CỬ NHÂN HÓA HỌC Chuyên ngành: Hóa Hữu TỔNG HỢP MỘT SỐ HỢP CHẤT MỚI TRÊN CƠ SỞ PHẢN ỨNG GIỮA 6b4090 276 f85e 7e79a2 7b4 f9d31306 2ff9828 5326 33d3 1409 b83a2 1eabae5 c78 69b235 50a5 c3c862be85 c992 c8a9 d31 cc7 8eb5 4cfda56e 5e9a28 26f8fcf74 565 METHYL 5-HALOGENOSALICYLATE 4bb45 0f2 178 f0e02 f11 f3 f858 dd7 e448a6 231fe65db2a88 2044 c48 1c3 5a24df6 bc9 b0bcf6 4689 7071a2 696e7 f15 1a28a c446 11fbd8 db86 80ef6b9 8cc9b6 74dc1 df3a6 b9d39e60 7c3 09863 4a0f18e f8e90e f5 f54e 4fe0e e17fc36 91491 3481e 6e VỚI CÁC PHENACYL BROMIDE 688f0 1fc5a0 f29fe 01a1 f12bc58 e905 f3 c73b1d0e 18686 7c9 5c8 533 ccdd31 d8d 5ac1c03e9 7c0 9d11a 1e51fcb6a1e21 f59a 46c9796 d3ad0 16f5a324 85d6 6092 0b 85cbfd0 b14 f24 f71ee 04fbcfdd5 ed71 5fb4642 584d703 b0754 31c9d59 8785 e42 05bb4 6d10 f6a1 0a49fc87 4f4 ef7ff3 9e845fb 99d8 98157 b65 4c10 7b6 6e5e0 857 203076 c61 1f4 9f0 bca c3e09 e51 c452fb8 e3c6 26d5db4b01 0a9c3f7 752e7 b46e d9d2e cb4 2640a 78d3 1c7 88be 3195e d06 f227a 0a55e6 3c9 5c6 e5bdc8 493b45233 6241c8cf19 f4fe 18aca c143 58ed f87 5118 5b19 39fdd99 4c7 e0b6 5e9fca936 474 d600 f8f5a5205 f30 0647 0eaa75fb c03a6 cd1 296a7 baff2fde4fc88 c5d8 0e7e8 05c20 445 f057 6fba59ac8c4e 9bdf4e 2d37a 6e52e 4d1 fc0 d97e 52033 2486 b108 b 6ac85e 6b36 36b4 1df49 c267 c062 235bd48 0e9ed f9 dbd175b8eb7a 87444 0fa0 Cán hướng dẫn: PGS.TS NGUYỄN TIẾN CÔNG 1dfe7 d7f7cf90a6 f92 74c81be 6be3 cbf7ee2 0416 0b53 5f5 7d8 c76 f1e6e 17e9 fe f3a8e f7a276 b2a0 4f9 2b17a 67137 b8a2 b5c136efb1e 7eaf7 81d1f4 316c593 d2c 0a2f44 210d1bfbcc3a7 35d5 1d13 f37 7b1 72d0 079b6dc0dfc35 e5ac1d8a5 f07 b5 Sinh viên thực hiện: HUỲNH THỊ XUÂN TRANG ab5a5c1d67 622e0 44fd9c038a98 b3 f82 f5a071 7f5 9adefb04 4eeafe be3 c4c40e 54813e1 1a2e6a 6638e 29b2 0b7 c7e8a 1f7 92736 b1e8 c7ee ba292 7f7 2950 b4a90 b 87d180a 6f6 794a2 2d3 bb70a 4e2d2289aa8 df113fa 96d4 dd6 0d1 555e5 50f50086 MSSV : K41.01.106.087 24f6fb cc2 c3e2 d82a 7f4 2dc11d3 f7a8 4c9 d529 044 b7cfa91b4143 0b68 8aca f29 c5eac84c3f6 c86 c63 6c6 9f5ae 9f2 1f1 94c4b94 d1 c92e f3b8 8c4 e9b9a 3b5 cb2 8e b4a4b4 8b05 3489 bfa88 9d0 2057a9 3d2fb dd52 510 c0571 74e5 b5d0 9708 eb22 f03 1be6b6b5 d865 d19a15 7c0 c61 287d53f3bbef7 b31 c9b2 6f7 1494 f5a9 52c6be3 c9 9f937 3257 f26 5f9 43b5 6a1771 9851 f86 54481 0935 c52 003e be480 8c5 d5fba3e7 df50 b161 db0 3291ea f55 69f0537a9 e320 25a6bfdb6a95a68 c4 df2 df6e38a9 623 2b77ae3 f85 3222 3db95346 d300 0d8 68e6ddad9 20a7ba 014 ce7d06ee8 95a2fa e1 ab38e52 7a1f04aa55 bce 221d5ac4 2f1 4f8 b883 b9c08a42 99f2488 c61 c615 f54 f 9a4dfb005aa 1c4 96bfb25 b1e0 d760 7750 67084 0577 2254fb1 58f03b2 d6b49817 THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH 2019 080f1 60e2 d78 c3f57a67a b43d1d4 9e5d1 7ed5 3e3b57ad1 6592 cc4d62 b9aa8 7e3 d22c57008 165 f64e 080b2350 cf37f2d7a0 6aa0164 4b4aaa b383ae 0d92a cab8b5 f8d2 e7f0b0d5d0 c7b2466 32074 e7d5 dee c289 77f33ed0 b62 c2abcf2417 1c5 5ab 79a5e77a d2d6 c3 bc8e 88b1bde 442fe00d6c2 8da41 da9d0585 dc8aa 9f0 c70 f60 447b14 faea0 d730 d286 87a0ee 3e82 c349 609d215 f8355a d21 7fd8 774e8 99bf88 d54395a c02 c16 b196 cc74e0 c79 d3a2a7 c15aa 5b71 b9aa86 8194 7ac88 281e 8d76 b48182 8e6b398 c7a71a 5ee1 f02 LỜI CẢM ƠN Được cho phép khoa Hóa Học, Trường Đại Học Sư Phạm Thành Phố Hồ Chí Minh đồng ý giảng viên hướng dẫn PGS.TS Nguyễn Tiến Công em thực đề tài “Tổng hợp số hợp chất sở phản ứng methyl 5halogenosalicylate với phenacyl bromide” Để hồn thành q trình nghiên cứu hoàn thiện luận văn này, lời em xin chân thành gửi lời cảm ơn đến thầy Nguyễn Tiến Cơng- người tận tình hướng dẫn, bảo em suốt khoảng thời gian thực khóa luận Cám ơn thầy dù bận rộn dành thời gian để giúp đỡ, truyền đạt kiến thức chuyên môn kinh nghiệm nghiên cứu khoa học cho em tạo điều kiện tốt để em hồn thành khóa luận Em xin gửi lời cảm ơn đến Thầy, Cô tất môn Khoa người truyền đạt kiến thức cho em suốt thời gian học tập vừa qua Sau cùng, em xin cảm ơn người thân, bạn bè bên em, động viên em lúc khó khăn để em hoàn thành tốt luận văn Dù cố gắng nhiều để hồn thành khóa luận cách chu Song thời gian thực hiện, điều kiện thí nghiệm kinh nghiệm thân cơng tác nghiên cứu khoa học cịn nhiều hạn chế nên khơng tránh khỏi thiếu sót Do đó, em 6b4090 276 f85e 7e79a2 7b4 f9d31306 2ff9828 5326 33d3 1409 b83a2 1eabae5 c78 mong nhận góp ý chân thành quý Thầy, Cô bạn để đề tài 69b235 50a5 c3c862be85 c992 c8a9 d31 cc7 8eb5 4cfda56e 5e9a28 26f8fcf74 565 4bb45 0f2 178 f0e02 f11 f3 f858 dd7 e448a6 231fe65db2a88 2044 c48 1c3 5a24df6 hoàn thiện bc9 b0bcf6 4689 7071a2 696e7 f15 1a28a c446 11fbd8 db86 80ef6b9 8cc9b6 74dc1 df3a6 b9d39e60 7c3 09863 4a0f18e f8e90e f5 f54e 4fe0e e17fc36 91491 3481e 6e 688f0 1fc5a0 f29fe 01a1 f12bc58 e905 f3 c73b1d0e 18686 7c9 5c8 533 ccdd31 d8d Một lần nữa, em xin chân thành cảm ơn 5ac1c03e9 7c0 9d11a 1e51fcb6a1e21 f59a 46c9796 d3ad0 16f5a324 85d6 6092 0b 85cbfd0 b14 f24 f71ee 04fbcfdd5 ed71 5fb4642 584d703 b0754 31c9d59 8785 e42 Thành phố Hồ Chí Minh, tháng 05 năm 2019 05bb4 6d10 f6a1 0a49fc87 4f4 ef7ff3 9e845fb 99d8 98157 b65 4c10 7b6 6e5e0 857 203076 c61 1f4 9f0 bca c3e09 e51 c452fb8 e3c6 26d5db4b01 0a9c3f7 752e7 b46e d9d2e cb4 2640a 78d3 1c7 88be 3195e d06 f227a 0a55e6 3c9 5c6 e5bdc8 493b45233 Sinh viên thực 6241c8cf19 f4fe 18aca c143 58ed f87 5118 5b19 39fdd99 4c7 e0b6 5e9fca936 474 d600 f8f5a5205 f30 0647 0eaa75fb c03a6 cd1 296a7 baff2fde4fc88 c5d8 0e7e8 HUỲNH THỊ XUÂN TRANG 05c20 445 f057 6fba59ac8c4e 9bdf4e 2d37a 6e52e 4d1 fc0 d97e 52033 2486 b108 b 6ac85e 6b36 36b4 1df49 c267 c062 235bd48 0e9ed f9 dbd175b8eb7a 87444 0fa0 1dfe7 d7f7cf90a6 f92 74c81be 6be3 cbf7ee2 0416 0b53 5f5 7d8 c76 f1e6e 17e9 fe f3a8e f7a276 b2a0 4f9 2b17a 67137 b8a2 b5c136efb1e 7eaf7 81d1f4 316c593 d2c 0a2f44 210d1bfbcc3a7 35d5 1d13 f37 7b1 72d0 079b6dc0dfc35 e5ac1d8a5 f07 b5 ab5a5c1d67 622e0 44fd9c038a98 b3 f82 f5a071 7f5 9adefb04 4eeafe be3 c4c40e 54813e1 1a2e6a 6638e 29b2 0b7 c7e8a 1f7 92736 b1e8 c7ee ba292 7f7 2950 b4a90 b 87d180a 6f6 794a2 2d3 bb70a 4e2d2289aa8 df113fa 96d4 dd6 0d1 555e5 50f50086 24f6fb cc2 c3e2 d82a 7f4 2dc11d3 f7a8 4c9 d529 044 b7cfa91b4143 0b68 8aca f29 c5eac84c3f6 c86 c63 6c6 9f5ae 9f2 1f1 94c4b94 d1 c92e f3b8 8c4 e9b9a 3b5 cb2 8e b4a4b4 8b05 3489 bfa88 9d0 2057a9 3d2fb dd52 510 c0571 74e5 b5d0 9708 eb22 f03 1be6b6b5 d865 d19a15 7c0 c61 287d53f3bbef7 b31 c9b2 6f7 1494 f5a9 52c6be3 c9 9f937 3257 f26 5f9 43b5 6a1771 9851 f86 54481 0935 c52 003e be480 8c5 d5fba3e7 df50 b161 db0 3291ea f55 69f0537a9 e320 25a6bfdb6a95a68 c4 df2 df6e38a9 623 2b77ae3 f85 3222 3db95346 d300 0d8 68e6ddad9 20a7ba 014 ce7d06ee8 95a2fa e1 ab38e52 7a1f04aa55 bce 221d5ac4 2f1 4f8 b883 b9c08a42 99f2488 c61 c615 f54 f 9a4dfb005aa 1c4 96bfb25 b1e0 d760 7750 67084 0577 2254fb1 58f03b2 d6b49817 080f1 60e2 d78 c3f57a67a b43d1d4 9e5d1 7ed5 3e3b57ad1 6592 cc4d62 b9aa8 7e3 d22c57008 165 f64e 080b2350 cf37f2d7a0 6aa0164 4b4aaa b383ae 0d92a cab8b5 f8d2 e7f0b0d5d0 c7b2466 32074 e7d5 dee c289 77f33ed0 b62 c2abcf2417 1c5 5ab 79a5e77a d2d6 c3 bc8e 88b1bde 442fe00d6c2 8da41 da9d0585 dc8aa 9f0 c70 f60 447b14 faea0 d730 d286 87a0ee 3e82 c349 609d215 f8355a d21 7fd8 774e8 99bf88 d54395a c02 c16 b196 cc74e0 c79 d3a2a7 c15aa 5b71 b9aa86 8194 7ac88 281e 8d76 b48182 8e6b398 c7a71a 5ee1 f02 MỤC LỤC DANH MỤC HÌNH VẼ .7 MỞ ĐẦU .1 Lý chọn đề tài Mục tiêu nghiên cứu Phương pháp nghiên cứu CHƯƠNG I TỔNG QUAN 1.1 ĐẠI CƯƠNG VỀ SALICYLIC ACID VÀ DẪN XUẤT 1.1.1 Giới thiệu lịch sử cấu tạo salicylic acid 1.1.2 Phương pháp điều chế salicylic acid .3 1.1.3 Một số phản ứng chuyển hóa salicylic acid 1.1.3.1 Phản ứng nhóm OH .5 1.1.3.2 Phản ứng nhóm COOH 1.1.3.3 Phản ứng vòng thơm .6 1.1.4 Ứng dụng salicylic acid .6 6b4090 276 f85e 7e79a2 7b4 f9d31306 2ff9828 5326 33d3 1409 b83a2 1eabae5 c78 69b235 50a5 c3c862be85 c992 c8a9 d31 cc7 8eb5 4cfda56e 5e9a28 26f8fcf74 565 4bb45 0f2 178 f0e02 f11 f3 f858 dd7 e448a6 231fe65db2a88 2044 c48 1c3 5a24df6 1.2 GIỚI THIỆU VỀ PHENACYL BROMIDE VÀ DẪN XUẤT bc9 b0bcf6 4689 7071a2 696e7 f15 1a28a c446 11fbd8 db86 80ef6b9 8cc9b6 74dc1 df3a6 b9d39e60 7c3 09863 4a0f18e f8e90e f5 f54e 4fe0e e17fc36 91491 3481e 6e 1.2.1 Đặc điểm cấu trúc 688f0 1fc5a0 f29fe 01a1 f12bc58 e905 f3 c73b1d0e 18686 7c9 5c8 533 ccdd31 d8d 5ac1c03e9 7c0 9d11a 1e51fcb6a1e21 f59a 46c9796 d3ad0 16f5a324 85d6 6092 0b 85cbfd0 b14 f24 f71ee 04fbcfdd5 ed71 5fb4642 584d703 b0754 31c9d59 8785 e42 1.2.2 Ứng dụng 05bb4 6d10 f6a1 0a49fc87 4f4 ef7ff3 9e845fb 99d8 98157 b65 4c10 7b6 6e5e0 857 203076 c61 1f4 9f0 bca c3e09 e51 c452fb8 e3c6 26d5db4b01 0a9c3f7 752e7 b46e d9d2e cb4 2640a 78d3 1c7 88be 3195e d06 f227a 0a55e6 3c9 5c6 e5bdc8 493b45233 6241c8cf19 f4fe 18aca c143 58ed f87 5118 5b19 39fdd99 4c7 e0b6 5e9fca936 474 1.3 TỔNG HỢP MỘT SỐ HỢP CHẤT MỚI CHỨA DỊ VÒNG BENZOFURAN TỪ d600 f8f5a5205 f30 0647 0eaa75fb c03a6 cd1 296a7 baff2fde4fc88 c5d8 0e7e8 05c20 445 f057 6fba59ac8c4e 9bdf4e 2d37a 6e52e 4d1 fc0 d97e 52033 2486 b108 b CÁC METHYL 5-HALOGENOSALICYLATE VÀ DẪN XUẤT PHENANCYL 6ac85e 6b36 36b4 1df49 c267 c062 235bd48 0e9ed f9 dbd175b8eb7a 87444 0fa0 1dfe7 d7f7cf90a6 f92 74c81be 6be3 cbf7ee2 0416 0b53 5f5 7d8 c76 f1e6e 17e9 fe BROMIDE f3a8e f7a276 b2a0 4f9 2b17a 67137 b8a2 b5c136efb1e 7eaf7 81d1f4 316c593 d2c 0a2f44 210d1bfbcc3a7 35d5 1d13 f37 7b1 72d0 079b6dc0dfc35 e5ac1d8a5 f07 b5 ab5a5c1d67 622e0 44fd9c038a98 b3 f82 f5a071 7f5 9adefb04 4eeafe be3 c4c40e 1.3.1 Đại cương dị vòng benzofuran 54813e1 1a2e6a 6638e 29b2 0b7 c7e8a 1f7 92736 b1e8 c7ee ba292 7f7 2950 b4a90 b 87d180a 6f6 794a2 2d3 bb70a 4e2d2289aa8 df113fa 96d4 dd6 0d1 555e5 50f50086 24f6fb cc2 c3e2 d82a 7f4 2dc11d3 f7a8 4c9 d529 044 b7cfa91b4143 0b68 8aca f29 1.3.2 Một số phương pháp tổng hợp dị vòng benzofuran ứng dụng .10 c5eac84c3f6 c86 c63 6c6 9f5ae 9f2 1f1 94c4b94 d1 c92e f3b8 8c4 e9b9a 3b5 cb2 8e b4a4b4 8b05 3489 bfa88 9d0 2057a9 3d2fb dd52 510 c0571 74e5 b5d0 9708 eb22 f03 1be6b6b5 d865 d19a15 7c0 c61 287d53f3bbef7 b31 c9b2 6f7 1494 f5a9 52c6be3 c9 1.3.3 Tổng hợp số hợp chất chứa dị vòng benzofuran từ methyl 5- 9f937 3257 f26 5f9 43b5 6a1771 9851 f86 54481 0935 c52 003e be480 8c5 d5fba3e7 df50 b161 db0 3291ea f55 69f0537a9 e320 25a6bfdb6a95a68 c4 df2 df6e38a9 623 2b77ae3 f85 3222 3db95346 d300 0d8 68e6ddad9 20a7ba 014 ce7d06ee8 95a2fa e1 halogenosalicylate dẫn xuất phenacyl bromide .11 ab38e52 7a1f04aa55 bce 221d5ac4 2f1 4f8 b883 b9c08a42 99f2488 c61 c615 f54 f 9a4dfb005aa 1c4 96bfb25 b1e0 d760 7750 67084 0577 2254fb1 58f03b2 d6b49817 CHƯƠNG II THỰC NGHIỆM .15 080f1 60e2 d78 c3f57a67a b43d1d4 9e5d1 7ed5 3e3b57ad1 6592 cc4d62 b9aa8 7e3 d22c57008 165 f64e 080b2350 cf37f2d7a0 6aa0164 4b4aaa b383ae 0d92a cab8b5 f8d2 e7f0b0d5d0 c7b2466 32074 e7d5 dee c289 77f33ed0 b62 c2abcf2417 1c5 5ab 79a5e77a d2d6 c3 bc8e 88b1bde 442fe00d6c2 8da41 da9d0585 dc8aa 9f0 c70 f60 447b14 faea0 d730 d286 87a0ee 3e82 c349 609d215 f8355a d21 7fd8 774e8 99bf88 d54395a c02 c16 b196 cc74e0 c79 d3a2a7 c15aa 5b71 b9aa86 8194 7ac88 281e 8d76 b48182 8e6b398 c7a71a 5ee1 f02 2.1 SƠ ĐỒ TỔNG HỢP 15 2.2 THỰC NGHIỆM .15 2.2.1 Điều chế methyl 5-iodosalicylate (2a) 15 2.2.1.1 Phương trình phản ứng 15 2.2.1.2 Hóa chất .16 2.2.1.3 Cách tiến hành 16 2.2.1.4 Kết 16 2.2.2 Điều chế methyl 5-bromosalicylate (2b) .16 2.2.2.1 Phương trình phản ứng 16 2.2.2.2 Hóa chất .16 2.2.2.3 Cách tiến hành 16 2.2.2.4 Kết 17 2.2.3 Điều chế phenacyl bromide (và dẫn xuất khác) 17 2.2.2.1 Phương trình phản ứng 17 2.2.2.2 Hóa chất .17 2.2.2.3 Cách tiến hành 17 6b4090 276 f85e 7e79a2 7b4 f9d31306 2ff9828 5326 33d3 1409 b83a2 1eabae5 c78 69b235 50a5 c3c862be85 c992 c8a9 d31 cc7 8eb5 4cfda56e 5e9a28 26f8fcf74 565 4bb45 0f2 178 f0e02 f11 f3 f858 dd7 e448a6 231fe65db2a88 2044 c48 1c3 5a24df6 bc9 b0bcf6 4689 7071a2 696e7 f15 1a28a c446 11fbd8 db86 80ef6b9 8cc9b6 74dc1 2.2.2.4 Kết 17 df3a6 b9d39e60 7c3 09863 4a0f18e f8e90e f5 f54e 4fe0e e17fc36 91491 3481e 6e 688f0 1fc5a0 f29fe 01a1 f12bc58 e905 f3 c73b1d0e 18686 7c9 5c8 533 ccdd31 d8d 2.2.4 Tổng hợp hợp chất dựa vào phản ứng dẫn xuất methyl 5- 5ac1c03e9 7c0 9d11a 1e51fcb6a1e21 f59a 46c9796 d3ad0 16f5a324 85d6 6092 0b 85cbfd0 b14 f24 f71ee 04fbcfdd5 ed71 5fb4642 584d703 b0754 31c9d59 8785 e42 05bb4 6d10 f6a1 0a49fc87 4f4 ef7ff3 9e845fb 99d8 98157 b65 4c10 7b6 6e5e0 857 halogenosalicylate hợp chất phenacyl bromide 18 203076 c61 1f4 9f0 bca c3e09 e51 c452fb8 e3c6 26d5db4b01 0a9c3f7 752e7 b46e d9d2e cb4 2640a 78d3 1c7 88be 3195e d06 f227a 0a55e6 3c9 5c6 e5bdc8 493b45233 6241c8cf19 f4fe 18aca c143 58ed f87 5118 5b19 39fdd99 4c7 e0b6 5e9fca936 474 2.2.3.1 Phương trình phản ứng 18 d600 f8f5a5205 f30 0647 0eaa75fb c03a6 cd1 296a7 baff2fde4fc88 c5d8 0e7e8 05c20 445 f057 6fba59ac8c4e 9bdf4e 2d37a 6e52e 4d1 fc0 d97e 52033 2486 b108 b 6ac85e 6b36 36b4 1df49 c267 c062 235bd48 0e9ed f9 dbd175b8eb7a 87444 0fa0 2.2.3.2 Hóa chất .19 1dfe7 d7f7cf90a6 f92 74c81be 6be3 cbf7ee2 0416 0b53 5f5 7d8 c76 f1e6e 17e9 fe f3a8e f7a276 b2a0 4f9 2b17a 67137 b8a2 b5c136efb1e 7eaf7 81d1f4 316c593 d2c 0a2f44 210d1bfbcc3a7 35d5 1d13 f37 7b1 72d0 079b6dc0dfc35 e5ac1d8a5 f07 b5 2.2.3.3 Cách tiến hành 19 ab5a5c1d67 622e0 44fd9c038a98 b3 f82 f5a071 7f5 9adefb04 4eeafe be3 c4c40e 54813e1 1a2e6a 6638e 29b2 0b7 c7e8a 1f7 92736 b1e8 c7ee ba292 7f7 2950 b4a90 b 87d180a 6f6 794a2 2d3 bb70a 4e2d2289aa8 df113fa 96d4 dd6 0d1 555e5 50f50086 2.2.3.4 Kết 19 24f6fb cc2 c3e2 d82a 7f4 2dc11d3 f7a8 4c9 d529 044 b7cfa91b4143 0b68 8aca f29 c5eac84c3f6 c86 c63 6c6 9f5ae 9f2 1f1 94c4b94 d1 c92e f3b8 8c4 e9b9a 3b5 cb2 8e b4a4b4 8b05 3489 bfa88 9d0 2057a9 3d2fb dd52 510 c0571 74e5 b5d0 9708 eb22 f03 2.3 XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC VÀ MỘT SỐ TÍNH CHẤT VẬT LÝ 20 1be6b6b5 d865 d19a15 7c0 c61 287d53f3bbef7 b31 c9b2 6f7 1494 f5a9 52c6be3 c9 9f937 3257 f26 5f9 43b5 6a1771 9851 f86 54481 0935 c52 003e be480 8c5 d5fba3e7 2.3.1 Xác định nhiệt độ nóng chảy 20 df50 b161 db0 3291ea f55 69f0537a9 e320 25a6bfdb6a95a68 c4 df2 df6e38a9 623 2b77ae3 f85 3222 3db95346 d300 0d8 68e6ddad9 20a7ba 014 ce7d06ee8 95a2fa e1 ab38e52 7a1f04aa55 bce 221d5ac4 2f1 4f8 b883 b9c08a42 99f2488 c61 c615 f54 f 9a4dfb005aa 1c4 96bfb25 b1e0 d760 7750 67084 0577 2254fb1 58f03b2 d6b49817 2.3.2 Phổ hồng ngoại (IR) .20 080f1 60e2 d78 c3f57a67a b43d1d4 9e5d1 7ed5 3e3b57ad1 6592 cc4d62 b9aa8 7e3 d22c57008 165 f64e 080b2350 cf37f2d7a0 6aa0164 4b4aaa b383ae 0d92a cab8b5 2.3.3 Phổ cộng hưởng từ (1H-NMR, 13C-NMR) 20 f8d2 e7f0b0d5d0 c7b2466 32074 e7d5 dee c289 77f33ed0 b62 c2abcf2417 1c5 5ab 79a5e77a d2d6 c3 bc8e 88b1bde 442fe00d6c2 8da41 da9d0585 dc8aa 9f0 c70 f60 447b14 faea0 d730 d286 87a0ee 3e82 c349 609d215 f8355a d21 7fd8 774e8 99bf88 d54395a c02 c16 b196 cc74e0 c79 d3a2a7 c15aa 5b71 b9aa86 8194 7ac88 281e 8d76 b48182 8e6b398 c7a71a 5ee1 f02 CHƯƠNG III KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 21 3.1 Tổng hợp methyl 5-iodosalicylate (2a) 21 3.1.1 Cơ chế phản ứng 21 3.1.2 Phân tích cấu trúc 21 3.2 Tổng hợp methyl 5-bromosalicylate (2b) 24 3.2.1 Cơ chế phản ứng 24 3.2.2 Phân tích cấu trúc 24 3.3 Tổng hợp hợp chất chứa dị vòng benzofuran từ methyl 5halogenosalicylate dẫn xuất phenacyl bromide (3a-f) .26 3.3.1 Cơ chế phản ứng 26 3.3.2 Phân tích cấu trúc 27 CHƯƠNG IV KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 39 4.1 Kết luận 39 4.2 Đề xuất 39 TÀI LIỆU THAM KHẢO 40 PHỤ LỤC 42 6b4090 276 f85e 7e79a2 7b4 f9d31306 2ff9828 5326 33d3 1409 b83a2 1eabae5 c78 69b235 50a5 c3c862be85 c992 c8a9 d31 cc7 8eb5 4cfda56e 5e9a28 26f8fcf74 565 4bb45 0f2 178 f0e02 f11 f3 f858 dd7 e448a6 231fe65db2a88 2044 c48 1c3 5a24df6 Phụ lục 1: Phổ IR hợp chất (3a) 42 bc9 b0bcf6 4689 7071a2 696e7 f15 1a28a c446 11fbd8 db86 80ef6b9 8cc9b6 74dc1 df3a6 b9d39e60 7c3 09863 4a0f18e f8e90e f5 f54e 4fe0e e17fc36 91491 3481e 6e 688f0 1fc5a0 f29fe 01a1 f12bc58 e905 f3 c73b1d0e 18686 7c9 5c8 533 ccdd31 d8d Phụ lục 2: Phổ H-NMR hợp chất (3a) 42 5ac1c03e9 7c0 9d11a 1e51fcb6a1e21 f59a 46c9796 d3ad0 16f5a324 85d6 6092 0b 85cbfd0 b14 f24 f71ee 04fbcfdd5 ed71 5fb4642 584d703 b0754 31c9d59 8785 e42 05bb4 6d10 f6a1 0a49fc87 4f4 ef7ff3 9e845fb 99d8 98157 b65 4c10 7b6 6e5e0 857 13 Phụ lục 3: Phổ C-NMR hợp chất (3a) 43 203076 c61 1f4 9f0 bca c3e09 e51 c452fb8 e3c6 26d5db4b01 0a9c3f7 752e7 b46e d9d2e cb4 2640a 78d3 1c7 88be 3195e d06 f227a 0a55e6 3c9 5c6 e5bdc8 493b45233 6241c8cf19 f4fe 18aca c143 58ed f87 5118 5b19 39fdd99 4c7 e0b6 5e9fca936 474 Phụ lục 4: Phổ IR hợp chất (3b) 43 d600 f8f5a5205 f30 0647 0eaa75fb c03a6 cd1 296a7 baff2fde4fc88 c5d8 0e7e8 05c20 445 f057 6fba59ac8c4e 9bdf4e 2d37a 6e52e 4d1 fc0 d97e 52033 2486 b108 b 6ac85e 6b36 36b4 1df49 c267 c062 235bd48 0e9ed f9 dbd175b8eb7a 87444 0fa0 Phụ lục 5: Phổ H-NMR hợp chất (3b) 44 1dfe7 d7f7cf90a6 f92 74c81be 6be3 cbf7ee2 0416 0b53 5f5 7d8 c76 f1e6e 17e9 fe f3a8e f7a276 b2a0 4f9 2b17a 67137 b8a2 b5c136efb1e 7eaf7 81d1f4 316c593 d2c 0a2f44 210d1bfbcc3a7 35d5 1d13 f37 7b1 72d0 079b6dc0dfc35 e5ac1d8a5 f07 b5 Phụ lục 6: Phổ 13C-NMR hợp chất (3b) .44 ab5a5c1d67 622e0 44fd9c038a98 b3 f82 f5a071 7f5 9adefb04 4eeafe be3 c4c40e 54813e1 1a2e6a 6638e 29b2 0b7 c7e8a 1f7 92736 b1e8 c7ee ba292 7f7 2950 b4a90 b 87d180a 6f6 794a2 2d3 bb70a 4e2d2289aa8 df113fa 96d4 dd6 0d1 555e5 50f50086 Phụ lục 7: Phổ IR hợp chất (3c) 45 24f6fb cc2 c3e2 d82a 7f4 2dc11d3 f7a8 4c9 d529 044 b7cfa91b4143 0b68 8aca f29 c5eac84c3f6 c86 c63 6c6 9f5ae 9f2 1f1 94c4b94 d1 c92e f3b8 8c4 e9b9a 3b5 cb2 8e b4a4b4 8b05 3489 bfa88 9d0 2057a9 3d2fb dd52 510 c0571 74e5 b5d0 9708 eb22 f03 Phụ lục 8: Phổ 1H-NMR hợp chất (3c) 45 1be6b6b5 d865 d19a15 7c0 c61 287d53f3bbef7 b31 c9b2 6f7 1494 f5a9 52c6be3 c9 9f937 3257 f26 5f9 43b5 6a1771 9851 f86 54481 0935 c52 003e be480 8c5 d5fba3e7 df50 b161 db0 3291ea f55 69f0537a9 e320 25a6bfdb6a95a68 c4 df2 df6e38a9 623 Phụ lục 9: Phổ 13C-NMR hợp chất (3c) 46 2b77ae3 f85 3222 3db95346 d300 0d8 68e6ddad9 20a7ba 014 ce7d06ee8 95a2fa e1 ab38e52 7a1f04aa55 bce 221d5ac4 2f1 4f8 b883 b9c08a42 99f2488 c61 c615 f54 f 9a4dfb005aa 1c4 96bfb25 b1e0 d760 7750 67084 0577 2254fb1 58f03b2 d6b49817 Phụ lục 10: Phổ IR hợp chất (3d) 46 080f1 60e2 d78 c3f57a67a b43d1d4 9e5d1 7ed5 3e3b57ad1 6592 cc4d62 b9aa8 7e3 d22c57008 165 f64e 080b2350 cf37f2d7a0 6aa0164 4b4aaa b383ae 0d92a cab8b5 Phụ lục 11: Phổ 1H-NMR hợp chất (3d) 47 f8d2 e7f0b0d5d0 c7b2466 32074 e7d5 dee c289 77f33ed0 b62 c2abcf2417 1c5 5ab 79a5e77a d2d6 c3 bc8e 88b1bde 442fe00d6c2 8da41 da9d0585 dc8aa 9f0 c70 f60 447b14 faea0 d730 d286 87a0ee 3e82 c349 609d215 f8355a d21 7fd8 774e8 99bf88 d54395a c02 c16 b196 cc74e0 c79 d3a2a7 c15aa 5b71 b9aa86 8194 7ac88 281e 8d76 b48182 8e6b398 c7a71a 5ee1 f02 Phụ lục 12: Phổ 13C-NMR hợp chất (3d) .47 Phụ lục 13: Phổ IR hợp chất (3e) 48 Phụ lục 14: Phổ 1H-NMR hợp chất (3e) .48 Phụ lục 15: Phổ 13C-NMR hợp chất (3e) 49 Phụ lục 16: Phổ IR hợp chất (3f) 49 Phụ lục 17: Phổ 1H-NMR hợp chất (3f) .50 Phụ lục 18: Phổ 13C-NMR hợp chất (3f) 50 6b4090 276 f85e 7e79a2 7b4 f9d31306 2ff9828 5326 33d3 1409 b83a2 1eabae5 c78 69b235 50a5 c3c862be85 c992 c8a9 d31 cc7 8eb5 4cfda56e 5e9a28 26f8fcf74 565 4bb45 0f2 178 f0e02 f11 f3 f858 dd7 e448a6 231fe65db2a88 2044 c48 1c3 5a24df6 bc9 b0bcf6 4689 7071a2 696e7 f15 1a28a c446 11fbd8 db86 80ef6b9 8cc9b6 74dc1 df3a6 b9d39e60 7c3 09863 4a0f18e f8e90e f5 f54e 4fe0e e17fc36 91491 3481e 6e 688f0 1fc5a0 f29fe 01a1 f12bc58 e905 f3 c73b1d0e 18686 7c9 5c8 533 ccdd31 d8d 5ac1c03e9 7c0 9d11a 1e51fcb6a1e21 f59a 46c9796 d3ad0 16f5a324 85d6 6092 0b 85cbfd0 b14 f24 f71ee 04fbcfdd5 ed71 5fb4642 584d703 b0754 31c9d59 8785 e42 05bb4 6d10 f6a1 0a49fc87 4f4 ef7ff3 9e845fb 99d8 98157 b65 4c10 7b6 6e5e0 857 203076 c61 1f4 9f0 bca c3e09 e51 c452fb8 e3c6 26d5db4b01 0a9c3f7 752e7 b46e d9d2e cb4 2640a 78d3 1c7 88be 3195e d06 f227a 0a55e6 3c9 5c6 e5bdc8 493b45233 6241c8cf19 f4fe 18aca c143 58ed f87 5118 5b19 39fdd99 4c7 e0b6 5e9fca936 474 d600 f8f5a5205 f30 0647 0eaa75fb c03a6 cd1 296a7 baff2fde4fc88 c5d8 0e7e8 05c20 445 f057 6fba59ac8c4e 9bdf4e 2d37a 6e52e 4d1 fc0 d97e 52033 2486 b108 b 6ac85e 6b36 36b4 1df49 c267 c062 235bd48 0e9ed f9 dbd175b8eb7a 87444 0fa0 1dfe7 d7f7cf90a6 f92 74c81be 6be3 cbf7ee2 0416 0b53 5f5 7d8 c76 f1e6e 17e9 fe f3a8e f7a276 b2a0 4f9 2b17a 67137 b8a2 b5c136efb1e 7eaf7 81d1f4 316c593 d2c 0a2f44 210d1bfbcc3a7 35d5 1d13 f37 7b1 72d0 079b6dc0dfc35 e5ac1d8a5 f07 b5 ab5a5c1d67 622e0 44fd9c038a98 b3 f82 f5a071 7f5 9adefb04 4eeafe be3 c4c40e 54813e1 1a2e6a 6638e 29b2 0b7 c7e8a 1f7 92736 b1e8 c7ee ba292 7f7 2950 b4a90 b 87d180a 6f6 794a2 2d3 bb70a 4e2d2289aa8 df113fa 96d4 dd6 0d1 555e5 50f50086 24f6fb cc2 c3e2 d82a 7f4 2dc11d3 f7a8 4c9 d529 044 b7cfa91b4143 0b68 8aca f29 c5eac84c3f6 c86 c63 6c6 9f5ae 9f2 1f1 94c4b94 d1 c92e f3b8 8c4 e9b9a 3b5 cb2 8e b4a4b4 8b05 3489 bfa88 9d0 2057a9 3d2fb dd52 510 c0571 74e5 b5d0 9708 eb22 f03 1be6b6b5 d865 d19a15 7c0 c61 287d53f3bbef7 b31 c9b2 6f7 1494 f5a9 52c6be3 c9 9f937 3257 f26 5f9 43b5 6a1771 9851 f86 54481 0935 c52 003e be480 8c5 d5fba3e7 df50 b161 db0 3291ea f55 69f0537a9 e320 25a6bfdb6a95a68 c4 df2 df6e38a9 623 2b77ae3 f85 3222 3db95346 d300 0d8 68e6ddad9 20a7ba 014 ce7d06ee8 95a2fa e1 ab38e52 7a1f04aa55 bce 221d5ac4 2f1 4f8 b883 b9c08a42 99f2488 c61 c615 f54 f 9a4dfb005aa 1c4 96bfb25 b1e0 d760 7750 67084 0577 2254fb1 58f03b2 d6b49817 080f1 60e2 d78 c3f57a67a b43d1d4 9e5d1 7ed5 3e3b57ad1 6592 cc4d62 b9aa8 7e3 d22c57008 165 f64e 080b2350 cf37f2d7a0 6aa0164 4b4aaa b383ae 0d92a cab8b5 f8d2 e7f0b0d5d0 c7b2466 32074 e7d5 dee c289 77f33ed0 b62 c2abcf2417 1c5 5ab 79a5e77a d2d6 c3 bc8e 88b1bde 442fe00d6c2 8da41 da9d0585 dc8aa 9f0 c70 f60 447b14 faea0 d730 d286 87a0ee 3e82 c349 609d215 f8355a d21 7fd8 774e8 99bf88 d54395a c02 c16 b196 cc74e0 c79 d3a2a7 c15aa 5b71 b9aa86 8194 7ac88 281e 8d76 b48182 8e6b398 c7a71a 5ee1 f02 DANH MỤC HÌNH VẼ Hình 1-1 Cấu tạo salicylic acid Hình 1-2 Con đường tổng hợp sinh học salicylic acid .4 Hình 1-3 Tổng hợp hóa học salicylic acid phản ứng Kolbe-Schmitt [3] .5 Hình 1-4 Cấu tạo phenacyl bromide dẫn xuất .7 Hình 1-5 Cấu tạo dị vịng benzofuran Hình 1-6 Sơ đồ tổng hợp benzofuran từ coumarin 10 Hình 1-7 Một số phương pháp tổng hợp dị vòng benzofuran .11 Hình 1-8 Tổng hợp 2-aroylbenzofuran-3-ol hỗ trợ vi sóng 12 Hình 1-9 Tổng hợp 2-aroylbenzofuran-3-ol, xt K2CO3/dung mơi DMF .13 Hình 2-1 Phương trình điều chế methyl 5-iodosalicylate 15 Hình 2-2 Phương trình điều chế methyl 5-bromosalicylate 16 Hình 2-3 Phương trình điều chế dẫn xuất phenacyl bromide 17 Hình 2-4 Phản ứng methyl 5-halogenosalicylate phenacyl bromide 18 Hình 3-1 Cơ chế phản ứng tổng hợp hợp chất (2a) .21 6b4090 276 f85e 7e79a2 7b4 f9d31306 2ff9828 5326 33d3 1409 b83a2 1eabae5 c78 69b235 50a5 c3c862be85 c992 c8a9 d31 cc7 8eb5 4cfda56e 5e9a28 26f8fcf74 565 4bb45 0f2 178 f0e02 f11 f3 f858 dd7 e448a6 231fe65db2a88 2044 c48 1c3 5a24df6 Hình 3-2 Phổ IR hợp chất (2a) 22 bc9 b0bcf6 4689 7071a2 696e7 f15 1a28a c446 11fbd8 db86 80ef6b9 8cc9b6 74dc1 df3a6 b9d39e60 7c3 09863 4a0f18e f8e90e f5 f54e 4fe0e e17fc36 91491 3481e 6e Hình 3-3 Phổ H-NMR hợp chất (2a) .23 688f0 1fc5a0 f29fe 01a1 f12bc58 e905 f3 c73b1d0e 18686 7c9 5c8 533 ccdd31 d8d 5ac1c03e9 7c0 9d11a 1e51fcb6a1e21 f59a 46c9796 d3ad0 16f5a324 85d6 6092 0b Hình 3-4 Cơ chế phản ứng tổng hợp hợp chất (2b) .24 85cbfd0 b14 f24 f71ee 04fbcfdd5 ed71 5fb4642 584d703 b0754 31c9d59 8785 e42 05bb4 6d10 f6a1 0a49fc87 4f4 ef7ff3 9e845fb 99d8 98157 b65 4c10 7b6 6e5e0 857 203076 c61 1f4 9f0 bca c3e09 e51 c452fb8 e3c6 26d5db4b01 0a9c3f7 752e7 b46e Hình 3-5 Phổ IR hợp chất (2b) 25 d9d2e cb4 2640a 78d3 1c7 88be 3195e d06 f227a 0a55e6 3c9 5c6 e5bdc8 493b45233 6241c8cf19 f4fe 18aca c143 58ed f87 5118 5b19 39fdd99 4c7 e0b6 5e9fca936 474 Hình 3-6 Phổ H-NMR methyl 5-bromosalicylate 25 Hình 3-7 Cơ chế phản ứng methyl 5-halogenosalicylate phencyl bromide 27 d600 f8f5a5205 f30 0647 0eaa75fb c03a6 cd1 296a7 baff2fde4fc88 c5d8 0e7e8 05c20 445 f057 6fba59ac8c4e 9bdf4e 2d37a 6e52e 4d1 fc0 d97e 52033 2486 b108 b 6ac85e 6b36 36b4 1df49 c267 c062 235bd48 0e9ed f9 dbd175b8eb7a 87444 0fa0 1dfe7 d7f7cf90a6 f92 74c81be 6be3 cbf7ee2 0416 0b53 5f5 7d8 c76 f1e6e 17e9 fe f3a8e f7a276 b2a0 4f9 2b17a 67137 b8a2 b5c136efb1e 7eaf7 81d1f4 316c593 d2c Hình 3-8 Phổ IR hợp chất (3a) 28 Hình 3-9 Một phần phổ 1H-NMR (giãn rộng) hợp chất (3a) 30 0a2f44 210d1bfbcc3a7 35d5 1d13 f37 7b1 72d0 079b6dc0dfc35 e5ac1d8a5 f07 b5 ab5a5c1d67 622e0 44fd9c038a98 b3 f82 f5a071 7f5 9adefb04 4eeafe be3 c4c40e 54813e1 1a2e6a 6638e 29b2 0b7 c7e8a 1f7 92736 b1e8 c7ee ba292 7f7 2950 b4a90 b 87d180a 6f6 794a2 2d3 bb70a 4e2d2289aa8 df113fa 96d4 dd6 0d1 555e5 50f50086 24f6fb cc2 c3e2 d82a 7f4 2dc11d3 f7a8 4c9 d529 044 b7cfa91b4143 0b68 8aca f29 Hình 3-10 Một phần phổ H-NMR (giãn rộng) hợp chất (3e) 34 c5eac84c3f6 c86 c63 6c6 9f5ae 9f2 1f1 94c4b94 d1 c92e f3b8 8c4 e9b9a 3b5 cb2 8e b4a4b4 8b05 3489 bfa88 9d0 2057a9 3d2fb dd52 510 c0571 74e5 b5d0 9708 eb22 f03 Hình 3-11 Hình ảnh phân tử hợp chất (3b) từ kết phổ nhiễu xạ tia X 37 1be6b6b5 d865 d19a15 7c0 c61 287d53f3bbef7 b31 c9b2 6f7 1494 f5a9 52c6be3 c9 9f937 3257 f26 5f9 43b5 6a1771 9851 f86 54481 0935 c52 003e be480 8c5 d5fba3e7 df50 b161 db0 3291ea f55 69f0537a9 e320 25a6bfdb6a95a68 c4 df2 df6e38a9 623 Hình 3-12 Hình ảnh phân tử hợp chất (3e) từ kết phổ nhiễu xạ tia X 37 2b77ae3 f85 3222 3db95346 d300 0d8 68e6ddad9 20a7ba 014 ce7d06ee8 95a2fa e1 ab38e52 7a1f04aa55 bce 221d5ac4 2f1 4f8 b883 b9c08a42 99f2488 c61 c615 f54 f 9a4dfb005aa 1c4 96bfb25 b1e0 d760 7750 67084 0577 2254fb1 58f03b2 d6b49817 080f1 60e2 d78 c3f57a67a b43d1d4 9e5d1 7ed5 3e3b57ad1 6592 cc4d62 b9aa8 7e3 d22c57008 165 f64e 080b2350 cf37f2d7a0 6aa0164 4b4aaa b383ae 0d92a cab8b5 f8d2 e7f0b0d5d0 c7b2466 32074 e7d5 dee c289 77f33ed0 b62 c2abcf2417 1c5 5ab 79a5e77a d2d6 c3 bc8e 88b1bde 442fe00d6c2 8da41 da9d0585 dc8aa 9f0 c70 f60 447b14 faea0 d730 d286 87a0ee 3e82 c349 609d215 f8355a d21 7fd8 774e8 99bf88 d54395a c02 c16 b196 cc74e0 c79 d3a2a7 c15aa 5b71 b9aa86 8194 7ac88 281e 8d76 b48182 8e6b398 c7a71a 5ee1 f02 DANH MỤC BẢNG BIỂU Bảng 1-1 Các hợp chất tổng hợp Zhong-Zhen Zhou cộng 12 Bảng 1-2 Các hợp chất tổng hợp R.S Kulkarni cộng 13 Bảng 2-1 Kết tổng hợp dẫn xuất phenacyl bromide 18 Bảng 2-2: Các hợp chất tổng hợp (3a-f) 18 Bảng 2-3: Tổng hợp số tính chất vật lý hợp chất (3a-f) .19 Bảng 3-1 Tổng hợp kết phổ IR hợp chất (3a-f) 29 Bảng 3-2: Tổng hợp kết phổ 1H-NMR hợp chất (3a-d) .33 Bảng 3-3: Tổng hợp kết phổ 1H-NMR hợp chất (3e) (3f) 35 6b4090 276 f85e 7e79a2 7b4 f9d31306 2ff9828 5326 33d3 1409 b83a2 1eabae5 c78 69b235 50a5 c3c862be85 c992 c8a9 d31 cc7 8eb5 4cfda56e 5e9a28 26f8fcf74 565 4bb45 0f2 178 f0e02 f11 f3 f858 dd7 e448a6 231fe65db2a88 2044 c48 1c3 5a24df6 bc9 b0bcf6 4689 7071a2 696e7 f15 1a28a c446 11fbd8 db86 80ef6b9 8cc9b6 74dc1 df3a6 b9d39e60 7c3 09863 4a0f18e f8e90e f5 f54e 4fe0e e17fc36 91491 3481e 6e 688f0 1fc5a0 f29fe 01a1 f12bc58 e905 f3 c73b1d0e 18686 7c9 5c8 533 ccdd31 d8d 5ac1c03e9 7c0 9d11a 1e51fcb6a1e21 f59a 46c9796 d3ad0 16f5a324 85d6 6092 0b 85cbfd0 b14 f24 f71ee 04fbcfdd5 ed71 5fb4642 584d703 b0754 31c9d59 8785 e42 05bb4 6d10 f6a1 0a49fc87 4f4 ef7ff3 9e845fb 99d8 98157 b65 4c10 7b6 6e5e0 857 203076 c61 1f4 9f0 bca c3e09 e51 c452fb8 e3c6 26d5db4b01 0a9c3f7 752e7 b46e d9d2e cb4 2640a 78d3 1c7 88be 3195e d06 f227a 0a55e6 3c9 5c6 e5bdc8 493b45233 6241c8cf19 f4fe 18aca c143 58ed f87 5118 5b19 39fdd99 4c7 e0b6 5e9fca936 474 d600 f8f5a5205 f30 0647 0eaa75fb c03a6 cd1 296a7 baff2fde4fc88 c5d8 0e7e8 05c20 445 f057 6fba59ac8c4e 9bdf4e 2d37a 6e52e 4d1 fc0 d97e 52033 2486 b108 b 6ac85e 6b36 36b4 1df49 c267 c062 235bd48 0e9ed f9 dbd175b8eb7a 87444 0fa0 1dfe7 d7f7cf90a6 f92 74c81be 6be3 cbf7ee2 0416 0b53 5f5 7d8 c76 f1e6e 17e9 fe f3a8e f7a276 b2a0 4f9 2b17a 67137 b8a2 b5c136efb1e 7eaf7 81d1f4 316c593 d2c 0a2f44 210d1bfbcc3a7 35d5 1d13 f37 7b1 72d0 079b6dc0dfc35 e5ac1d8a5 f07 b5 ab5a5c1d67 622e0 44fd9c038a98 b3 f82 f5a071 7f5 9adefb04 4eeafe be3 c4c40e 54813e1 1a2e6a 6638e 29b2 0b7 c7e8a 1f7 92736 b1e8 c7ee ba292 7f7 2950 b4a90 b 87d180a 6f6 794a2 2d3 bb70a 4e2d2289aa8 df113fa 96d4 dd6 0d1 555e5 50f50086 24f6fb cc2 c3e2 d82a 7f4 2dc11d3 f7a8 4c9 d529 044 b7cfa91b4143 0b68 8aca f29 c5eac84c3f6 c86 c63 6c6 9f5ae 9f2 1f1 94c4b94 d1 c92e f3b8 8c4 e9b9a 3b5 cb2 8e b4a4b4 8b05 3489 bfa88 9d0 2057a9 3d2fb dd52 510 c0571 74e5 b5d0 9708 eb22 f03 1be6b6b5 d865 d19a15 7c0 c61 287d53f3bbef7 b31 c9b2 6f7 1494 f5a9 52c6be3 c9 9f937 3257 f26 5f9 43b5 6a1771 9851 f86 54481 0935 c52 003e be480 8c5 d5fba3e7 df50 b161 db0 3291ea f55 69f0537a9 e320 25a6bfdb6a95a68 c4 df2 df6e38a9 623 2b77ae3 f85 3222 3db95346 d300 0d8 68e6ddad9 20a7ba 014 ce7d06ee8 95a2fa e1 ab38e52 7a1f04aa55 bce 221d5ac4 2f1 4f8 b883 b9c08a42 99f2488 c61 c615 f54 f 9a4dfb005aa 1c4 96bfb25 b1e0 d760 7750 67084 0577 2254fb1 58f03b2 d6b49817 080f1 60e2 d78 c3f57a67a b43d1d4 9e5d1 7ed5 3e3b57ad1 6592 cc4d62 b9aa8 7e3 d22c57008 165 f64e 080b2350 cf37f2d7a0 6aa0164 4b4aaa b383ae 0d92a cab8b5 f8d2 e7f0b0d5d0 c7b2466 32074 e7d5 dee c289 77f33ed0 b62 c2abcf2417 1c5 5ab 79a5e77a d2d6 c3 bc8e 88b1bde 442fe00d6c2 8da41 da9d0585 dc8aa 9f0 c70 f60 447b14 faea0 d730 d286 87a0ee 3e82 c349 609d215 f8355a d21 7fd8 774e8 99bf88 d54395a c02 c16 b196 cc74e0 c79 d3a2a7 c15aa 5b71 b9aa86 8194 7ac88 281e 8d76 b48182 8e6b398 c7a71a 5ee1 f02 MỞ ĐẦU Lý chọn đề tài Salicylic acid (SA) dẫn xuất thành phần nhiều loại thuốc cấu trúc chúng tìm thấy nhiều dược phẩm [1] [2] [3] Dựa khả tham gia phản ứng hóa học nhóm COOH [4], nhóm OH [5] phản ứng vòng thơm phân tử [6], SA sử dụng để chuyển hóa thành nhiều hợp chất cần thiết cho trình tổng hợp hợp chất có ứng dụng thực tiễn Bên cạnh SA cịn thể nhiều hoạt tính sinh học kháng khuẩn [7], chống tác nhân oxi hóa [8], chống tăng sinh gây độc tế bào, giảm đau [9] [10]… Phenacyl bromide dẫn xuất đơn vị cho việc tổng hợp nhiều khung dị vịng đóng vai trị hợp chất trung gian quan trọng công nghiệp, tham gia vào trình tổng hợp nhiều hợp chất có hoạt tính sinh học tương tự hợp chất có sẵn tự nhiên [11] [12] Trong nghiên cứu gần phenacyl bromide dẫn xuất sử dụng để tổng hợp dị vòng năm [13] [14], sáu cạnh hợp chất dị vòng đa vịng [15] [16] Trong dị vịng có hoạt tính sinh học tự nhiên, dẫn xuất benzofuran tạo thành nhóm lớn Benzofuran dẫn xuất thu hút nhà hóa học dược học dựa phổ hoạt động dược lý rộng, hoạt động sinh học rõ rệt dẫn xuất [17] Các đặc tính sinh học biết đến dẫn xuất 6b4090 276 f85e 7e79a2 7b4 f9d31306 2ff9828 5326 33d3 1409 b83a2 1eabae5 c78 69b235 50a5 c3c862be85 c992 c8a9 d31 cc7 8eb5 4cfda56e 5e9a28 26f8fcf74 565 4bb45 0f2 178 f0e02 f11 f3 f858 dd7 e448a6 231fe65db2a88 2044 c48 1c3 5a24df6 benzofuran bao gồm hạ đường huyết, giảm đau [18], chống ung thư, chất chống oxy hóa bc9 b0bcf6 4689 7071a2 696e7 f15 1a28a c446 11fbd8 db86 80ef6b9 8cc9b6 74dc1 df3a6 b9d39e60 7c3 09863 4a0f18e f8e90e f5 f54e 4fe0e e17fc36 91491 3481e 6e [19]… Khám phá hoạt động sinh học đa dạng, nghiên cứu phương pháp khác để tổng hợp thay đổi cấu trúc vòng benzofuran trở thành mục 688f0 1fc5a0 f29fe 01a1 f12bc58 e905 f3 c73b1d0e 18686 7c9 5c8 533 ccdd31 d8d 5ac1c03e9 7c0 9d11a 1e51fcb6a1e21 f59a 46c9796 d3ad0 16f5a324 85d6 6092 0b 85cbfd0 b14 f24 f71ee 04fbcfdd5 ed71 5fb4642 584d703 b0754 31c9d59 8785 e42 05bb4 6d10 f6a1 0a49fc87 4f4 ef7ff3 9e845fb 99d8 98157 b65 4c10 7b6 6e5e0 857 203076 c61 1f4 9f0 bca c3e09 e51 c452fb8 e3c6 26d5db4b01 0a9c3f7 752e7 b46e tiêu quan trọng số nhóm nghiên cứu [20] [21] Sự phát triển vượt trội việc ứng dụng điều trị bệnh khoảng thời gian ngắn chứng tỏ tầm quan trọng d9d2e cb4 2640a 78d3 1c7 88be 3195e d06 f227a 0a55e6 3c9 5c6 e5bdc8 493b45233 6241c8cf19 f4fe 18aca c143 58ed f87 5118 5b19 39fdd99 4c7 e0b6 5e9fca936 474 d600 f8f5a5205 f30 0647 0eaa75fb c03a6 cd1 296a7 baff2fde4fc88 c5d8 0e7e8 05c20 445 f057 6fba59ac8c4e 9bdf4e 2d37a 6e52e 4d1 fc0 d97e 52033 2486 b108 b 6ac85e 6b36 36b4 1df49 c267 c062 235bd48 0e9ed f9 dbd175b8eb7a 87444 0fa0 dẫn xuất benzofuran nghiên cứu hóa dược, việc nghiên cứu tổng hợp 1dfe7 d7f7cf90a6 f92 74c81be 6be3 cbf7ee2 0416 0b53 5f5 7d8 c76 f1e6e 17e9 fe f3a8e f7a276 b2a0 4f9 2b17a 67137 b8a2 b5c136efb1e 7eaf7 81d1f4 316c593 d2c dẫn xuất chứa dị vòng benzofuran cần thiết Dựa sở phân tích trên, với mong muốn tổng hợp hợp chất có 0a2f44 210d1bfbcc3a7 35d5 1d13 f37 7b1 72d0 079b6dc0dfc35 e5ac1d8a5 f07 b5 ab5a5c1d67 622e0 44fd9c038a98 b3 f82 f5a071 7f5 9adefb04 4eeafe be3 c4c40e 54813e1 1a2e6a 6638e 29b2 0b7 c7e8a 1f7 92736 b1e8 c7ee ba292 7f7 2950 b4a90 b 87d180a 6f6 794a2 2d3 bb70a 4e2d2289aa8 df113fa 96d4 dd6 0d1 555e5 50f50086 24f6fb cc2 c3e2 d82a 7f4 2dc11d3 f7a8 4c9 d529 044 b7cfa91b4143 0b68 8aca f29 đặc điểm dược tính mới, có giá trị ứng dụng cao lĩnh vực hóa học lẫn y học sử dụng nguyên liệu tổng hợp ban đầu cáchợp chất methyl 5-halogenosalicylate c5eac84c3f6 c86 c63 6c6 9f5ae 9f2 1f1 94c4b94 d1 c92e f3b8 8c4 e9b9a 3b5 cb2 8e b4a4b4 8b05 3489 bfa88 9d0 2057a9 3d2fb dd52 510 c0571 74e5 b5d0 9708 eb22 f03 1be6b6b5 d865 d19a15 7c0 c61 287d53f3bbef7 b31 c9b2 6f7 1494 f5a9 52c6be3 c9 9f937 3257 f26 5f9 43b5 6a1771 9851 f86 54481 0935 c52 003e be480 8c5 d5fba3e7 df50 b161 db0 3291ea f55 69f0537a9 e320 25a6bfdb6a95a68 c4 df2 df6e38a9 623 phenacyl bromide định chọn đề tài “Tổng hợp số hợp chất 2b77ae3 f85 3222 3db95346 d300 0d8 68e6ddad9 20a7ba 014 ce7d06ee8 95a2fa e1 ab38e52 7a1f04aa55 bce 221d5ac4 2f1 4f8 b883 b9c08a42 99f2488 c61 c615 f54 f sở phản ứng methyl 5-halogenosalicylate với phenacyl bromide” 9a4dfb005aa 1c4 96bfb25 b1e0 d760 7750 67084 0577 2254fb1 58f03b2 d6b49817 080f1 60e2 d78 c3f57a67a b43d1d4 9e5d1 7ed5 3e3b57ad1 6592 cc4d62 b9aa8 7e3 d22c57008 165 f64e 080b2350 cf37f2d7a0 6aa0164 4b4aaa b383ae 0d92a cab8b5 f8d2 e7f0b0d5d0 c7b2466 32074 e7d5 dee c289 77f33ed0 b62 c2abcf2417 1c5 5ab 79a5e77a d2d6 c3 bc8e 88b1bde 442fe00d6c2 8da41 da9d0585 dc8aa 9f0 c70 f60 447b14 faea0 d730 d286 87a0ee 3e82 c349 609d215 f8355a d21 7fd8 774e8 99bf88 d54395a c02 c16 b196 cc74e0 c79 d3a2a7 c15aa 5b71 b9aa86 8194 7ac88 281e 8d76 b48182 8e6b398 c7a71a 5ee1 f02 Mục tiêu nghiên cứu Trong nghiên cứu có mục tiêu dựa quy trình tham khảo tiến hành thực nghiệm tổng hợp hợp chất chứa dị vịng benzofuran, có khả thể hoạt tính sinh học từ nguyên liệu ban đầu methyl 5-halogenosalicylate dẫn xuất phenacyl bromide Xác định cấu trúc hợp chất qua phương pháp phổ (IR, 1HNMR, 13C-NMR) Phương pháp nghiên cứu - Tìm kiếm, tổng hợp tài liệu ngồi nước có nội dung liên quan đến đề tài nghiên cứu - Tổng hợp chất phương pháp biết phù hợp với điều kiện Phịng thí nghiệm tổng hợp Hữu cơ, Khoa Hóa học, Trường Đại học Sư phạm TP Hồ Chí Minh - Xác định cấu trúc chất phương pháp phổ, IR, 1H-NMR, 13C-NMR 6b4090 276 f85e 7e79a2 7b4 f9d31306 2ff9828 5326 33d3 1409 b83a2 1eabae5 c78 69b235 50a5 c3c862be85 c992 c8a9 d31 cc7 8eb5 4cfda56e 5e9a28 26f8fcf74 565 4bb45 0f2 178 f0e02 f11 f3 f858 dd7 e448a6 231fe65db2a88 2044 c48 1c3 5a24df6 bc9 b0bcf6 4689 7071a2 696e7 f15 1a28a c446 11fbd8 db86 80ef6b9 8cc9b6 74dc1 df3a6 b9d39e60 7c3 09863 4a0f18e f8e90e f5 f54e 4fe0e e17fc36 91491 3481e 6e 688f0 1fc5a0 f29fe 01a1 f12bc58 e905 f3 c73b1d0e 18686 7c9 5c8 533 ccdd31 d8d 5ac1c03e9 7c0 9d11a 1e51fcb6a1e21 f59a 46c9796 d3ad0 16f5a324 85d6 6092 0b 85cbfd0 b14 f24 f71ee 04fbcfdd5 ed71 5fb4642 584d703 b0754 31c9d59 8785 e42 05bb4 6d10 f6a1 0a49fc87 4f4 ef7ff3 9e845fb 99d8 98157 b65 4c10 7b6 6e5e0 857 203076 c61 1f4 9f0 bca c3e09 e51 c452fb8 e3c6 26d5db4b01 0a9c3f7 752e7 b46e d9d2e cb4 2640a 78d3 1c7 88be 3195e d06 f227a 0a55e6 3c9 5c6 e5bdc8 493b45233 6241c8cf19 f4fe 18aca c143 58ed f87 5118 5b19 39fdd99 4c7 e0b6 5e9fca936 474 d600 f8f5a5205 f30 0647 0eaa75fb c03a6 cd1 296a7 baff2fde4fc88 c5d8 0e7e8 05c20 445 f057 6fba59ac8c4e 9bdf4e 2d37a 6e52e 4d1 fc0 d97e 52033 2486 b108 b 6ac85e 6b36 36b4 1df49 c267 c062 235bd48 0e9ed f9 dbd175b8eb7a 87444 0fa0 1dfe7 d7f7cf90a6 f92 74c81be 6be3 cbf7ee2 0416 0b53 5f5 7d8 c76 f1e6e 17e9 fe f3a8e f7a276 b2a0 4f9 2b17a 67137 b8a2 b5c136efb1e 7eaf7 81d1f4 316c593 d2c 0a2f44 210d1bfbcc3a7 35d5 1d13 f37 7b1 72d0 079b6dc0dfc35 e5ac1d8a5 f07 b5 ab5a5c1d67 622e0 44fd9c038a98 b3 f82 f5a071 7f5 9adefb04 4eeafe be3 c4c40e 54813e1 1a2e6a 6638e 29b2 0b7 c7e8a 1f7 92736 b1e8 c7ee ba292 7f7 2950 b4a90 b 87d180a 6f6 794a2 2d3 bb70a 4e2d2289aa8 df113fa 96d4 dd6 0d1 555e5 50f50086 24f6fb cc2 c3e2 d82a 7f4 2dc11d3 f7a8 4c9 d529 044 b7cfa91b4143 0b68 8aca f29 c5eac84c3f6 c86 c63 6c6 9f5ae 9f2 1f1 94c4b94 d1 c92e f3b8 8c4 e9b9a 3b5 cb2 8e b4a4b4 8b05 3489 bfa88 9d0 2057a9 3d2fb dd52 510 c0571 74e5 b5d0 9708 eb22 f03 1be6b6b5 d865 d19a15 7c0 c61 287d53f3bbef7 b31 c9b2 6f7 1494 f5a9 52c6be3 c9 9f937 3257 f26 5f9 43b5 6a1771 9851 f86 54481 0935 c52 003e be480 8c5 d5fba3e7 df50 b161 db0 3291ea f55 69f0537a9 e320 25a6bfdb6a95a68 c4 df2 df6e38a9 623 2b77ae3 f85 3222 3db95346 d300 0d8 68e6ddad9 20a7ba 014 ce7d06ee8 95a2fa e1 ab38e52 7a1f04aa55 bce 221d5ac4 2f1 4f8 b883 b9c08a42 99f2488 c61 c615 f54 f 9a4dfb005aa 1c4 96bfb25 b1e0 d760 7750 67084 0577 2254fb1 58f03b2 d6b49817 080f1 60e2 d78 c3f57a67a b43d1d4 9e5d1 7ed5 3e3b57ad1 6592 cc4d62 b9aa8 7e3 d22c57008 165 f64e 080b2350 cf37f2d7a0 6aa0164 4b4aaa b383ae 0d92a cab8b5 f8d2 e7f0b0d5d0 c7b2466 32074 e7d5 dee c289 77f33ed0 b62 c2abcf2417 1c5 5ab 79a5e77a d2d6 c3 bc8e 88b1bde 442fe00d6c2 8da41 da9d0585 dc8aa 9f0 c70 f60 447b14 faea0 d730 d286 87a0ee 3e82 c349 609d215 f8355a d21 7fd8 774e8 99bf88 d54395a c02 c16 b196 cc74e0 c79 d3a2a7 c15aa 5b71 b9aa86 8194 7ac88 281e 8d76 b48182 8e6b398 c7a71a 5ee1 f02 Hình 3-11 Hình ảnh phân tử hợp chất (3b) từ kết phổ nhiễu xạ tia X 6b4090 276 f85e 7e79a2 7b4 f9d31306 2ff9828 5326 33d3 1409 b83a2 1eabae5 c78 69b235 50a5 c3c862be85 c992 c8a9 d31 cc7 8eb5 4cfda56e 5e9a28 26f8fcf74 565 4bb45 0f2 178 f0e02 f11 f3 f858 dd7 e448a6 231fe65db2a88 2044 c48 1c3 5a24df6 bc9 b0bcf6 4689 7071a2 696e7 f15 1a28a c446 11fbd8 db86 80ef6b9 8cc9b6 74dc1 df3a6 b9d39e60 7c3 09863 4a0f18e f8e90e f5 f54e 4fe0e e17fc36 91491 3481e 6e 688f0 1fc5a0 f29fe 01a1 f12bc58 e905 f3 c73b1d0e 18686 7c9 5c8 533 ccdd31 d8d 5ac1c03e9 7c0 9d11a 1e51fcb6a1e21 f59a 46c9796 d3ad0 16f5a324 85d6 6092 0b 85cbfd0 b14 f24 f71ee 04fbcfdd5 ed71 5fb4642 584d703 b0754 31c9d59 8785 e42 05bb4 6d10 f6a1 0a49fc87 4f4 ef7ff3 9e845fb 99d8 98157 b65 4c10 7b6 6e5e0 857 203076 c61 1f4 9f0 bca c3e09 e51 c452fb8 e3c6 26d5db4b01 0a9c3f7 752e7 b46e d9d2e cb4 2640a 78d3 1c7 88be 3195e d06 f227a 0a55e6 3c9 5c6 e5bdc8 493b45233 6241c8cf19 f4fe 18aca c143 58ed f87 5118 5b19 39fdd99 4c7 e0b6 5e9fca936 474 d600 f8f5a5205 f30 0647 0eaa75fb c03a6 cd1 296a7 baff2fde4fc88 c5d8 0e7e8 05c20 445 f057 6fba59ac8c4e 9bdf4e 2d37a 6e52e 4d1 fc0 d97e 52033 2486 b108 b 6ac85e 6b36 36b4 1df49 c267 c062 235bd48 0e9ed f9 dbd175b8eb7a 87444 0fa0 1dfe7 d7f7cf90a6 f92 74c81be 6be3 cbf7ee2 0416 0b53 5f5 7d8 c76 f1e6e 17e9 fe f3a8e f7a276 b2a0 4f9 2b17a 67137 b8a2 b5c136efb1e 7eaf7 81d1f4 316c593 d2c 0a2f44 210d1bfbcc3a7 35d5 1d13 f37 7b1 72d0 079b6dc0dfc35 e5ac1d8a5 f07 b5 ab5a5c1d67 622e0 44fd9c038a98 b3 f82 f5a071 7f5 9adefb04 4eeafe be3 c4c40e 54813e1 1a2e6a 6638e 29b2 0b7 c7e8a 1f7 92736 b1e8 c7ee ba292 7f7 2950 b4a90 b 87d180a 6f6 794a2 2d3 bb70a 4e2d2289aa8 df113fa 96d4 dd6 0d1 555e5 50f50086 24f6fb cc2 c3e2 d82a 7f4 2dc11d3 f7a8 4c9 d529 044 b7cfa91b4143 0b68 8aca f29 c5eac84c3f6 c86 c63 6c6 9f5ae 9f2 1f1 94c4b94 d1 c92e f3b8 8c4 e9b9a 3b5 cb2 8e b4a4b4 8b05 3489 bfa88 9d0 2057a9 3d2fb dd52 510 c0571 74e5 b5d0 9708 eb22 f03 1be6b6b5 d865 d19a15 7c0 c61 287d53f3bbef7 b31 c9b2 6f7 1494 f5a9 52c6be3 c9 9f937 3257 f26 5f9 43b5 6a1771 9851 f86 54481 0935 c52 003e be480 8c5 d5fba3e7 df50 b161 db0 3291ea f55 69f0537a9 e320 25a6bfdb6a95a68 c4 df2 df6e38a9 623 2b77ae3 f85 3222 3db95346 d300 0d8 68e6ddad9 20a7ba 014 ce7d06ee8 95a2fa e1 ab38e52 7a1f04aa55 bce 221d5ac4 2f1 4f8 b883 b9c08a42 99f2488 c61 c615 f54 f 9a4dfb005aa 1c4 96bfb25 b1e0 d760 7750 67084 0577 2254fb1 58f03b2 d6b49817 080f1 60e2 d78 c3f57a67a b43d1d4 9e5d1 7ed5 3e3b57ad1 6592 cc4d62 b9aa8 7e3 Hình 3-12 Hình ảnh phân tử hợp chất (3e) từ kết phổ nhiễu xạ tia X d22c57008 165 f64e 080b2350 cf37f2d7a0 6aa0164 4b4aaa b383ae 0d92a cab8b5 f8d2 e7f0b0d5d0 c7b2466 32074 e7d5 dee c289 77f33ed0 b62 c2abcf2417 1c5 5ab 79a5e77a d2d6 c3 bc8e 88b1bde 442fe00d6c2 8da41 da9d0585 dc8aa 9f0 c70 f60 447b14 faea0 d730 d286 87a0ee 3e82 c349 609d215 f8355a d21 7fd8 774e8 99bf88 d54395a c02 c16 b196 cc74e0 c79 d3a2a7 c15aa 5b71 b9aa86 8194 7ac88 281e 8d76 37 b48182 8e6b398 c7a71a 5ee1 f02 Từ việc phân tích liệu phổ IR, 1H-NMR phổ 13C-NMR hình ảnh Xray thu hợp chất (3b) (3e) kèm theo, kết luận phản ửng đóng vịng tạo hợp chất chứa dị vòng benzofuran xảy Các hợp chất tổng hợp từ nguyên liệu ban đầu methyl 5-iodosalicylate methyl 5bromosalicylate dẫn xuất phenacyl bromide sử dụng xúc tác K2CO3 dung môi DMF nhiệt độ thường Kết tra cứu từ phần mềm SciFinder ngày 16 tháng năm 2019 cho thấy hợp chất, (3a-f) chưa thấy tài liệu tham khảo 6b4090 276 f85e 7e79a2 7b4 f9d31306 2ff9828 5326 33d3 1409 b83a2 1eabae5 c78 69b235 50a5 c3c862be85 c992 c8a9 d31 cc7 8eb5 4cfda56e 5e9a28 26f8fcf74 565 4bb45 0f2 178 f0e02 f11 f3 f858 dd7 e448a6 231fe65db2a88 2044 c48 1c3 5a24df6 bc9 b0bcf6 4689 7071a2 696e7 f15 1a28a c446 11fbd8 db86 80ef6b9 8cc9b6 74dc1 df3a6 b9d39e60 7c3 09863 4a0f18e f8e90e f5 f54e 4fe0e e17fc36 91491 3481e 6e 688f0 1fc5a0 f29fe 01a1 f12bc58 e905 f3 c73b1d0e 18686 7c9 5c8 533 ccdd31 d8d 5ac1c03e9 7c0 9d11a 1e51fcb6a1e21 f59a 46c9796 d3ad0 16f5a324 85d6 6092 0b 85cbfd0 b14 f24 f71ee 04fbcfdd5 ed71 5fb4642 584d703 b0754 31c9d59 8785 e42 05bb4 6d10 f6a1 0a49fc87 4f4 ef7ff3 9e845fb 99d8 98157 b65 4c10 7b6 6e5e0 857 203076 c61 1f4 9f0 bca c3e09 e51 c452fb8 e3c6 26d5db4b01 0a9c3f7 752e7 b46e d9d2e cb4 2640a 78d3 1c7 88be 3195e d06 f227a 0a55e6 3c9 5c6 e5bdc8 493b45233 6241c8cf19 f4fe 18aca c143 58ed f87 5118 5b19 39fdd99 4c7 e0b6 5e9fca936 474 d600 f8f5a5205 f30 0647 0eaa75fb c03a6 cd1 296a7 baff2fde4fc88 c5d8 0e7e8 05c20 445 f057 6fba59ac8c4e 9bdf4e 2d37a 6e52e 4d1 fc0 d97e 52033 2486 b108 b 6ac85e 6b36 36b4 1df49 c267 c062 235bd48 0e9ed f9 dbd175b8eb7a 87444 0fa0 1dfe7 d7f7cf90a6 f92 74c81be 6be3 cbf7ee2 0416 0b53 5f5 7d8 c76 f1e6e 17e9 fe f3a8e f7a276 b2a0 4f9 2b17a 67137 b8a2 b5c136efb1e 7eaf7 81d1f4 316c593 d2c 0a2f44 210d1bfbcc3a7 35d5 1d13 f37 7b1 72d0 079b6dc0dfc35 e5ac1d8a5 f07 b5 ab5a5c1d67 622e0 44fd9c038a98 b3 f82 f5a071 7f5 9adefb04 4eeafe be3 c4c40e 54813e1 1a2e6a 6638e 29b2 0b7 c7e8a 1f7 92736 b1e8 c7ee ba292 7f7 2950 b4a90 b 87d180a 6f6 794a2 2d3 bb70a 4e2d2289aa8 df113fa 96d4 dd6 0d1 555e5 50f50086 24f6fb cc2 c3e2 d82a 7f4 2dc11d3 f7a8 4c9 d529 044 b7cfa91b4143 0b68 8aca f29 c5eac84c3f6 c86 c63 6c6 9f5ae 9f2 1f1 94c4b94 d1 c92e f3b8 8c4 e9b9a 3b5 cb2 8e b4a4b4 8b05 3489 bfa88 9d0 2057a9 3d2fb dd52 510 c0571 74e5 b5d0 9708 eb22 f03 1be6b6b5 d865 d19a15 7c0 c61 287d53f3bbef7 b31 c9b2 6f7 1494 f5a9 52c6be3 c9 9f937 3257 f26 5f9 43b5 6a1771 9851 f86 54481 0935 c52 003e be480 8c5 d5fba3e7 df50 b161 db0 3291ea f55 69f0537a9 e320 25a6bfdb6a95a68 c4 df2 df6e38a9 623 2b77ae3 f85 3222 3db95346 d300 0d8 68e6ddad9 20a7ba 014 ce7d06ee8 95a2fa e1 ab38e52 7a1f04aa55 bce 221d5ac4 2f1 4f8 b883 b9c08a42 99f2488 c61 c615 f54 f 9a4dfb005aa 1c4 96bfb25 b1e0 d760 7750 67084 0577 2254fb1 58f03b2 d6b49817 080f1 60e2 d78 c3f57a67a b43d1d4 9e5d1 7ed5 3e3b57ad1 6592 cc4d62 b9aa8 7e3 d22c57008 165 f64e 080b2350 cf37f2d7a0 6aa0164 4b4aaa b383ae 0d92a cab8b5 f8d2 e7f0b0d5d0 c7b2466 32074 e7d5 dee c289 77f33ed0 b62 c2abcf2417 1c5 5ab 79a5e77a d2d6 c3 bc8e 88b1bde 442fe00d6c2 8da41 da9d0585 dc8aa 9f0 c70 f60 447b14 faea0 d730 d286 87a0ee 3e82 c349 609d215 f8355a d21 7fd8 774e8 99bf88 d54395a c02 c16 b196 cc74e0 c79 d3a2a7 c15aa 5b71 b9aa86 8194 7ac88 281e 8d76 38 b48182 8e6b398 c7a71a 5ee1 f02 CHƯƠNG IV KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 4.1 Kết luận Từ việc thực đề tài: “Tổng hợp số hợp chất sở phản ứng methyl 5-halogenosalicylate với phenacyl bromide”, tổng hợp chất sau: Methyl 5-iodosalicylate, Methyl 5-bromosalicylate 2-bromo-1-phenylethanone 2-bromo-1-(3-nitrophenyl)ethanone 2-bromo-1-(4-nitrophenyl)ethanone 2-bromo-1-(4-bromophenyl)ethanone 2-(4-chlorobenzoyl)-5-iodobenzofuran-3-ol (3a) 2-(4-bromobenzoyl)-5-iodobenzofuran-3-ol (3b) 2-benzoyl-5-iodobenzofuran-3-ol (3c) 2-(3-nitrobenzoyl)-5-iodobenzofuran-3-ol (3d) 2-(4-chlorobenzoyl)-5-bromobenzofuran-3-ol (3e) 2-(4-nitrobenzoyl)-5-bromobenzofuran-3-ol (3f) Trong 06 hợp chất (3a-f) chất mới, chưa tìm thấy tài liệu tham khảo 6b4090 276 f85e 7e79a2 7b4 f9d31306 2ff9828 5326 33d3 1409 b83a2 1eabae5 c78 Tính chất vật lí (trạng thái, dung mơi kết tinh, nhiệt độ nóng chảy, màu sắc) cấu 69b235 50a5 c3c862be85 c992 c8a9 d31 cc7 8eb5 4cfda56e 5e9a28 26f8fcf74 565 4bb45 0f2 178 f0e02 f11 f3 f858 dd7 e448a6 231fe65db2a88 2044 c48 1c3 5a24df6 trúc phân tử hợp chất khảo sát xác nhận qua phương pháp phổ IR, 1H-NMR, 13C-NMR Ngồi ra, có 02 chất xác nhận cấu trúc qua phổ nhiễu bc9 b0bcf6 4689 7071a2 696e7 f15 1a28a c446 11fbd8 db86 80ef6b9 8cc9b6 74dc1 df3a6 b9d39e60 7c3 09863 4a0f18e f8e90e f5 f54e 4fe0e e17fc36 91491 3481e 6e 688f0 1fc5a0 f29fe 01a1 f12bc58 e905 f3 c73b1d0e 18686 7c9 5c8 533 ccdd31 d8d 5ac1c03e9 7c0 9d11a 1e51fcb6a1e21 f59a 46c9796 d3ad0 16f5a324 85d6 6092 0b 85cbfd0 b14 f24 f71ee 04fbcfdd5 ed71 5fb4642 584d703 b0754 31c9d59 8785 e42 xạ tia X 05bb4 6d10 f6a1 0a49fc87 4f4 ef7ff3 9e845fb 99d8 98157 b65 4c10 7b6 6e5e0 857 203076 c61 1f4 9f0 bca c3e09 e51 c452fb8 e3c6 26d5db4b01 0a9c3f7 752e7 b46e Dựa vào việc xác định cấu trúc chất tạo thành thông qua phương d9d2e cb4 2640a 78d3 1c7 88be 3195e d06 f227a 0a55e6 3c9 5c6 e5bdc8 493b45233 6241c8cf19 f4fe 18aca c143 58ed f87 5118 5b19 39fdd99 4c7 e0b6 5e9fca936 474 d600 f8f5a5205 f30 0647 0eaa75fb c03a6 cd1 296a7 baff2fde4fc88 c5d8 0e7e8 pháp đo phổ đại IR, H-NMR, 13 C-NMR khẳng định sản phẩm tạo thành 05c20 445 f057 6fba59ac8c4e 9bdf4e 2d37a 6e52e 4d1 fc0 d97e 52033 2486 b108 b 6ac85e 6b36 36b4 1df49 c267 c062 235bd48 0e9ed f9 dbd175b8eb7a 87444 0fa0 sản phẩm đóng vịng tạo thành dẫn xuất chứa dị vòng benzofuran dự kiến ban đầu 1dfe7 d7f7cf90a6 f92 74c81be 6be3 cbf7ee2 0416 0b53 5f5 7d8 c76 f1e6e 17e9 fe f3a8e f7a276 b2a0 4f9 2b17a 67137 b8a2 b5c136efb1e 7eaf7 81d1f4 316c593 d2c 0a2f44 210d1bfbcc3a7 35d5 1d13 f37 7b1 72d0 079b6dc0dfc35 e5ac1d8a5 f07 b5 ab5a5c1d67 622e0 44fd9c038a98 b3 f82 f5a071 7f5 9adefb04 4eeafe be3 c4c40e 54813e1 1a2e6a 6638e 29b2 0b7 c7e8a 1f7 92736 b1e8 c7ee ba292 7f7 2950 b4a90 b 4.2 Đề xuất 87d180a 6f6 794a2 2d3 bb70a 4e2d2289aa8 df113fa 96d4 dd6 0d1 555e5 50f50086 24f6fb cc2 c3e2 d82a 7f4 2dc11d3 f7a8 4c9 d529 044 b7cfa91b4143 0b68 8aca f29 Tổng hợp thêm hợp chất dựa hợp chất chứa nhóm ester c5eac84c3f6 c86 c63 6c6 9f5ae 9f2 1f1 94c4b94 d1 c92e f3b8 8c4 e9b9a 3b5 cb2 8e b4a4b4 8b05 3489 bfa88 9d0 2057a9 3d2fb dd52 510 c0571 74e5 b5d0 9708 eb22 f03 1be6b6b5 d865 d19a15 7c0 c61 287d53f3bbef7 b31 c9b2 6f7 1494 f5a9 52c6be3 c9 methylsalicylate dẫn xuất phenacyl bromide khác 9f937 3257 f26 5f9 43b5 6a1771 9851 f86 54481 0935 c52 003e be480 8c5 d5fba3e7 df50 b161 db0 3291ea f55 69f0537a9 e320 25a6bfdb6a95a68 c4 df2 df6e38a9 623 Thăm dò hoạt tính sinh học chất tổng hợp 2b77ae3 f85 3222 3db95346 d300 0d8 68e6ddad9 20a7ba 014 ce7d06ee8 95a2fa e1 ab38e52 7a1f04aa55 bce 221d5ac4 2f1 4f8 b883 b9c08a42 99f2488 c61 c615 f54 f 9a4dfb005aa 1c4 96bfb25 b1e0 d760 7750 67084 0577 2254fb1 58f03b2 d6b49817 Tối ưu hóa hiệu suất tổng hợp phản ứng 080f1 60e2 d78 c3f57a67a b43d1d4 9e5d1 7ed5 3e3b57ad1 6592 cc4d62 b9aa8 7e3 d22c57008 165 f64e 080b2350 cf37f2d7a0 6aa0164 4b4aaa b383ae 0d92a cab8b5 f8d2 e7f0b0d5d0 c7b2466 32074 e7d5 dee c289 77f33ed0 b62 c2abcf2417 1c5 5ab 79a5e77a d2d6 c3 bc8e 88b1bde 442fe00d6c2 8da41 da9d0585 dc8aa 9f0 c70 f60 447b14 faea0 d730 d286 87a0ee 3e82 c349 609d215 f8355a d21 7fd8 774e8 99bf88 d54395a c02 c16 b196 cc74e0 c79 d3a2a7 c15aa 5b71 b9aa86 8194 7ac88 281e 8d76 39 b48182 8e6b398 c7a71a 5ee1 f02 TÀI LIỆU THAM KHẢO [1] Tasleem Arif, “Salicylic acid as a peeling agent: a comprehensive review”, Clinical, Cosmetic and Investigational Dermatology, 2015, 8, 455-461 [2] J B Jin, B Cai, Jian-Min Zhou, “Salicylic acid”, Hormone Metabolism and Signaling in Plants, 2017, 273-289 [3] T Iijima, T Yamaguchi, “K2CO3-catalyzed direct synthesis of salicylic acid from phenol and supercritical CO2”, Applied catalysis A: General, 2008, 345, 1217 [4] N T T Hien, “Tổng hợp số hợp chất amide chứa dị vòng 1,3,4-oxadiazole dẫn xuất aicd salicylic”, Khóa luận tốt nghiệp – ĐH Sư phạm TPHCM, 2016, [5] D N Tai, N T Thuan, “Hoá học Hữu cơ”, Nhà Xuất Bản Giáo Dục Việt Nam, 2016, [6] N D L Hoa, “Cơ chế phản ứng hóa Hữu cơ”, Nhà Xuất Bản Đại Học Quốc Gia TPHCM, 2018 [7] C R Neto, M Maraschin, R M D Piero, “Antifugal activity of salicylic acid against Penicillium expansum and its possible mechanisms of action”, International Journal of Food Microbiology, 2015, 215, 64-70 6b4090 276 f85e 7e79a2 7b4 f9d31306 2ff9828 5326 33d3 1409 b83a2 1eabae5 c78 [8] R S Borges, S L Castle, “The antioxidant properties of salicylate derivatives: 69b235 50a5 c3c862be85 c992 c8a9 d31 cc7 8eb5 4cfda56e 5e9a28 26f8fcf74 565 4bb45 0f2 178 f0e02 f11 f3 f858 dd7 e448a6 231fe65db2a88 2044 c48 1c3 5a24df6 A possible new mechanism of anti-inflammatory activity”, Bioorganic & bc9 b0bcf6 4689 7071a2 696e7 f15 1a28a c446 11fbd8 db86 80ef6b9 8cc9b6 74dc1 df3a6 b9d39e60 7c3 09863 4a0f18e f8e90e f5 f54e 4fe0e e17fc36 91491 3481e 6e 688f0 1fc5a0 f29fe 01a1 f12bc58 e905 f3 c73b1d0e 18686 7c9 5c8 533 ccdd31 d8d Medicinal Chemistry Letters, 2015 5ac1c03e9 7c0 9d11a 1e51fcb6a1e21 f59a 46c9796 d3ad0 16f5a324 85d6 6092 0b 85cbfd0 b14 f24 f71ee 04fbcfdd5 ed71 5fb4642 584d703 b0754 31c9d59 8785 e42 [9] M El-Magbri, “The synthesis and Analysis of Aspirin”, Journal of Chemical 05bb4 6d10 f6a1 0a49fc87 4f4 ef7ff3 9e845fb 99d8 98157 b65 4c10 7b6 6e5e0 857 203076 c61 1f4 9f0 bca c3e09 e51 c452fb8 e3c6 26d5db4b01 0a9c3f7 752e7 b46e d9d2e cb4 2640a 78d3 1c7 88be 3195e d06 f227a 0a55e6 3c9 5c6 e5bdc8 493b45233 Education, 2014 6241c8cf19 f4fe 18aca c143 58ed f87 5118 5b19 39fdd99 4c7 e0b6 5e9fca936 474 d600 f8f5a5205 f30 0647 0eaa75fb c03a6 cd1 296a7 baff2fde4fc88 c5d8 0e7e8 [10] N T Cong, N Q Trung, N T M Nguyen, “Synthesis of some derivatives of 05c20 445 f057 6fba59ac8c4e 9bdf4e 2d37a 6e52e 4d1 fc0 d97e 52033 2486 b108 b 6ac85e 6b36 36b4 1df49 c267 c062 235bd48 0e9ed f9 dbd175b8eb7a 87444 0fa0 salicylic acid containing 1,3,4-oxadiazoline heterocycle”, Vietnam Journal of 1dfe7 d7f7cf90a6 f92 74c81be 6be3 cbf7ee2 0416 0b53 5f5 7d8 c76 f1e6e 17e9 fe f3a8e f7a276 b2a0 4f9 2b17a 67137 b8a2 b5c136efb1e 7eaf7 81d1f4 316c593 d2c 0a2f44 210d1bfbcc3a7 35d5 1d13 f37 7b1 72d0 079b6dc0dfc35 e5ac1d8a5 f07 b5 Chemistry, 2012, 50, 12-15 ab5a5c1d67 622e0 44fd9c038a98 b3 f82 f5a071 7f5 9adefb04 4eeafe be3 c4c40e 54813e1 1a2e6a 6638e 29b2 0b7 c7e8a 1f7 92736 b1e8 c7ee ba292 7f7 2950 b4a90 b [11] A W Erian, S M Sherif, “The chemistry of 𝛼-haloketones and their utility in heterocylic synthesis”, Molecules, 2008, 8, 793-865 87d180a 6f6 794a2 2d3 bb70a 4e2d2289aa8 df113fa 96d4 dd6 0d1 555e5 50f50086 24f6fb cc2 c3e2 d82a 7f4 2dc11d3 f7a8 4c9 d529 044 b7cfa91b4143 0b68 8aca f29 c5eac84c3f6 c86 c63 6c6 9f5ae 9f2 1f1 94c4b94 d1 c92e f3b8 8c4 e9b9a 3b5 cb2 8e b4a4b4 8b05 3489 bfa88 9d0 2057a9 3d2fb dd52 510 c0571 74e5 b5d0 9708 eb22 f03 1be6b6b5 d865 d19a15 7c0 c61 287d53f3bbef7 b31 c9b2 6f7 1494 f5a9 52c6be3 c9 [12] R H Vekariya, K D Patel, N P Prajapati, “Phenacyl bromide: A versatile 9f937 3257 f26 5f9 43b5 6a1771 9851 f86 54481 0935 c52 003e be480 8c5 d5fba3e7 df50 b161 db0 3291ea f55 69f0537a9 e320 25a6bfdb6a95a68 c4 df2 df6e38a9 623 organic intermediate for the synthesis of heterocylic compounds”, Synthetic 2b77ae3 f85 3222 3db95346 d300 0d8 68e6ddad9 20a7ba 014 ce7d06ee8 95a2fa e1 ab38e52 7a1f04aa55 bce 221d5ac4 2f1 4f8 b883 b9c08a42 99f2488 c61 c615 f54 f 9a4dfb005aa 1c4 96bfb25 b1e0 d760 7750 67084 0577 2254fb1 58f03b2 d6b49817 Communications, 2018, 48 (13), 1505-1533 080f1 60e2 d78 c3f57a67a b43d1d4 9e5d1 7ed5 3e3b57ad1 6592 cc4d62 b9aa8 7e3 d22c57008 165 f64e 080b2350 cf37f2d7a0 6aa0164 4b4aaa b383ae 0d92a cab8b5 [13] Meshram, H Thakur, P B Babu, Tetrahedron Left, 2012, 53, 5625 f8d2 e7f0b0d5d0 c7b2466 32074 e7d5 dee c289 77f33ed0 b62 c2abcf2417 1c5 5ab 79a5e77a d2d6 c3 bc8e 88b1bde 442fe00d6c2 8da41 da9d0585 dc8aa 9f0 c70 f60 447b14 faea0 d730 d286 87a0ee 3e82 c349 609d215 f8355a d21 7fd8 774e8 99bf88 d54395a c02 c16 b196 cc74e0 c79 d3a2a7 c15aa 5b71 b9aa86 8194 7ac88 281e 8d76 40 b48182 8e6b398 c7a71a 5ee1 f02 [14] Bailey, J L Sudini, Tetrahedron Left, 2014, 55, 3674 [15] Jeganathan, M Dhakshinamoorthy, Tetrahydron Left, 2014, 55, 1616 [16] Azevedo, M S Alves, G B Cardoso, Synthesis, 2004, 1262 [17] K R More, “Review on synthetic routes for synthesis of benzofuran-based compounds”, Journal of Chemical and Pharmaceutical research, 2017, (5), 210-220 [18] A A Abu-Hashem, H A R Hussein, “Synthesis of benzofuran derivatives via different methods”, Synthetic communications, 2014, 44, 2285-2312 [19] H Khanam, Shamsuzzaman, “Bioactive benzofuran derivatives: A review”, European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, 97, 483-504 [20] Z Z Zhou, Y H Deng, “Microwave-Assisted Dieckmann reaction: Efficient one-step synthesis of 2-aroylbenzofuran-3-ols”, Advanced Synthesis & Catalysis, 2010, 352, 1909-1913 [21] S K Rashmi, S Kumara, T Hanumanthappa, “Efficient room-temperature synthesis and antimicrobial study of novel 2-aroylbenzofuran-3-ols from substituted methyl salicylates and phenancyl Bromides”, Synthetic Communications, 2014, 44 (3), 331-339 6b4090 276 f85e 7e79a2 7b4 f9d31306 2ff9828 5326 33d3 1409 b83a2 1eabae5 c78 69b235 50a5 c3c862be85 c992 c8a9 d31 cc7 8eb5 4cfda56e 5e9a28 26f8fcf74 565 4bb45 0f2 178 f0e02 f11 f3 f858 dd7 e448a6 231fe65db2a88 2044 c48 1c3 5a24df6 bc9 b0bcf6 4689 7071a2 696e7 f15 1a28a c446 11fbd8 db86 80ef6b9 8cc9b6 74dc1 df3a6 b9d39e60 7c3 09863 4a0f18e f8e90e f5 f54e 4fe0e e17fc36 91491 3481e 6e 688f0 1fc5a0 f29fe 01a1 f12bc58 e905 f3 c73b1d0e 18686 7c9 5c8 533 ccdd31 d8d 5ac1c03e9 7c0 9d11a 1e51fcb6a1e21 f59a 46c9796 d3ad0 16f5a324 85d6 6092 0b 85cbfd0 b14 f24 f71ee 04fbcfdd5 ed71 5fb4642 584d703 b0754 31c9d59 8785 e42 05bb4 6d10 f6a1 0a49fc87 4f4 ef7ff3 9e845fb 99d8 98157 b65 4c10 7b6 6e5e0 857 203076 c61 1f4 9f0 bca c3e09 e51 c452fb8 e3c6 26d5db4b01 0a9c3f7 752e7 b46e d9d2e cb4 2640a 78d3 1c7 88be 3195e d06 f227a 0a55e6 3c9 5c6 e5bdc8 493b45233 6241c8cf19 f4fe 18aca c143 58ed f87 5118 5b19 39fdd99 4c7 e0b6 5e9fca936 474 d600 f8f5a5205 f30 0647 0eaa75fb c03a6 cd1 296a7 baff2fde4fc88 c5d8 0e7e8 05c20 445 f057 6fba59ac8c4e 9bdf4e 2d37a 6e52e 4d1 fc0 d97e 52033 2486 b108 b 6ac85e 6b36 36b4 1df49 c267 c062 235bd48 0e9ed f9 dbd175b8eb7a 87444 0fa0 1dfe7 d7f7cf90a6 f92 74c81be 6be3 cbf7ee2 0416 0b53 5f5 7d8 c76 f1e6e 17e9 fe f3a8e f7a276 b2a0 4f9 2b17a 67137 b8a2 b5c136efb1e 7eaf7 81d1f4 316c593 d2c 0a2f44 210d1bfbcc3a7 35d5 1d13 f37 7b1 72d0 079b6dc0dfc35 e5ac1d8a5 f07 b5 ab5a5c1d67 622e0 44fd9c038a98 b3 f82 f5a071 7f5 9adefb04 4eeafe be3 c4c40e 54813e1 1a2e6a 6638e 29b2 0b7 c7e8a 1f7 92736 b1e8 c7ee ba292 7f7 2950 b4a90 b 87d180a 6f6 794a2 2d3 bb70a 4e2d2289aa8 df113fa 96d4 dd6 0d1 555e5 50f50086 24f6fb cc2 c3e2 d82a 7f4 2dc11d3 f7a8 4c9 d529 044 b7cfa91b4143 0b68 8aca f29 c5eac84c3f6 c86 c63 6c6 9f5ae 9f2 1f1 94c4b94 d1 c92e f3b8 8c4 e9b9a 3b5 cb2 8e b4a4b4 8b05 3489 bfa88 9d0 2057a9 3d2fb dd52 510 c0571 74e5 b5d0 9708 eb22 f03 1be6b6b5 d865 d19a15 7c0 c61 287d53f3bbef7 b31 c9b2 6f7 1494 f5a9 52c6be3 c9 9f937 3257 f26 5f9 43b5 6a1771 9851 f86 54481 0935 c52 003e be480 8c5 d5fba3e7 df50 b161 db0 3291ea f55 69f0537a9 e320 25a6bfdb6a95a68 c4 df2 df6e38a9 623 2b77ae3 f85 3222 3db95346 d300 0d8 68e6ddad9 20a7ba 014 ce7d06ee8 95a2fa e1 ab38e52 7a1f04aa55 bce 221d5ac4 2f1 4f8 b883 b9c08a42 99f2488 c61 c615 f54 f 9a4dfb005aa 1c4 96bfb25 b1e0 d760 7750 67084 0577 2254fb1 58f03b2 d6b49817 080f1 60e2 d78 c3f57a67a b43d1d4 9e5d1 7ed5 3e3b57ad1 6592 cc4d62 b9aa8 7e3 d22c57008 165 f64e 080b2350 cf37f2d7a0 6aa0164 4b4aaa b383ae 0d92a cab8b5 f8d2 e7f0b0d5d0 c7b2466 32074 e7d5 dee c289 77f33ed0 b62 c2abcf2417 1c5 5ab 79a5e77a d2d6 c3 bc8e 88b1bde 442fe00d6c2 8da41 da9d0585 dc8aa 9f0 c70 f60 447b14 faea0 d730 d286 87a0ee 3e82 c349 609d215 f8355a d21 7fd8 774e8 99bf88 d54395a c02 c16 b196 cc74e0 c79 d3a2a7 c15aa 5b71 b9aa86 8194 7ac88 281e 8d76 41 b48182 8e6b398 c7a71a 5ee1 f02 PHỤ LỤC Phụ lục 1: Phổ IR hợp chất (3a) 6b4090 276 f85e 7e79a2 7b4 f9d31306 2ff9828 5326 33d3 1409 b83a2 1eabae5 c78 69b235 50a5 c3c862be85 c992 c8a9 d31 cc7 8eb5 4cfda56e 5e9a28 26f8fcf74 565 4bb45 0f2 178 f0e02 f11 f3 f858 dd7 e448a6 231fe65db2a88 2044 c48 1c3 5a24df6 bc9 b0bcf6 4689 7071a2 696e7 f15 1a28a c446 11fbd8 db86 80ef6b9 8cc9b6 74dc1 df3a6 b9d39e60 7c3 09863 4a0f18e f8e90e f5 f54e 4fe0e e17fc36 91491 3481e 6e 688f0 1fc5a0 f29fe 01a1 f12bc58 e905 f3 c73b1d0e 18686 7c9 5c8 533 ccdd31 d8d 5ac1c03e9 7c0 9d11a 1e51fcb6a1e21 f59a 46c9796 d3ad0 16f5a324 85d6 6092 0b 85cbfd0 b14 f24 f71ee 04fbcfdd5 ed71 5fb4642 584d703 b0754 31c9d59 8785 e42 05bb4 6d10 f6a1 0a49fc87 4f4 ef7ff3 9e845fb 99d8 98157 b65 4c10 7b6 6e5e0 857 203076 c61 1f4 9f0 bca c3e09 e51 c452fb8 e3c6 26d5db4b01 0a9c3f7 752e7 b46e d9d2e cb4 2640a 78d3 1c7 88be 3195e d06 f227a 0a55e6 3c9 5c6 e5bdc8 493b45233 6241c8cf19 f4fe 18aca c143 58ed f87 5118 5b19 39fdd99 4c7 e0b6 5e9fca936 474 d600 f8f5a5205 f30 0647 0eaa75fb c03a6 cd1 296a7 baff2fde4fc88 c5d8 0e7e8 05c20 445 f057 6fba59ac8c4e 9bdf4e 2d37a 6e52e 4d1 fc0 d97e 52033 2486 b108 b 6ac85e 6b36 36b4 1df49 c267 c062 235bd48 0e9ed f9 dbd175b8eb7a 87444 0fa0 1dfe7 d7f7cf90a6 f92 74c81be 6be3 cbf7ee2 0416 0b53 5f5 7d8 c76 f1e6e 17e9 fe f3a8e f7a276 b2a0 4f9 2b17a 67137 b8a2 b5c136efb1e 7eaf7 81d1f4 316c593 d2c 0a2f44 210d1bfbcc3a7 35d5 1d13 f37 7b1 72d0 079b6dc0dfc35 e5ac1d8a5 f07 b5 ab5a5c1d67 622e0 44fd9c038a98 b3 f82 f5a071 7f5 9adefb04 4eeafe be3 c4c40e 54813e1 1a2e6a 6638e 29b2 0b7 c7e8a 1f7 92736 b1e8 c7ee ba292 7f7 2950 b4a90 b 87d180a 6f6 794a2 2d3 bb70a 4e2d2289aa8 df113fa 96d4 dd6 0d1 555e5 50f50086 24f6fb cc2 c3e2 d82a 7f4 2dc11d3 f7a8 4c9 d529 044 b7cfa91b4143 0b68 8aca f29 c5eac84c3f6 c86 c63 6c6 9f5ae 9f2 1f1 94c4b94 d1 c92e f3b8 8c4 e9b9a 3b5 cb2 8e b4a4b4 8b05 3489 bfa88 9d0 2057a9 3d2fb dd52 510 c0571 74e5 b5d0 9708 eb22 f03 1be6b6b5 d865 d19a15 7c0 c61 287d53f3bbef7 b31 c9b2 6f7 1494 f5a9 52c6be3 c9 9f937 3257 f26 5f9 43b5 6a1771 9851 f86 54481 0935 c52 003e be480 8c5 d5fba3e7 df50 b161 db0 3291ea f55 69f0537a9 e320 25a6bfdb6a95a68 c4 df2 df6e38a9 623 2b77ae3 f85 3222 3db95346 d300 0d8 68e6ddad9 20a7ba 014 ce7d06ee8 95a2fa e1 ab38e52 7a1f04aa55 bce 221d5ac4 2f1 4f8 b883 b9c08a42 99f2488 c61 c615 f54 f 9a4dfb005aa 1c4 96bfb25 b1e0 d760 7750 67084 0577 2254fb1 58f03b2 d6b49817 080f1 60e2 d78 c3f57a67a b43d1d4 9e5d1 7ed5 3e3b57ad1 6592 cc4d62 b9aa8 7e3 d22c57008 165 f64e 080b2350 cf37f2d7a0 6aa0164 4b4aaa b383ae 0d92a cab8b5 Phụ lục 2: Phổ 1H-NMR hợp chất (3a) f8d2 e7f0b0d5d0 c7b2466 32074 e7d5 dee c289 77f33ed0 b62 c2abcf2417 1c5 5ab 79a5e77a d2d6 c3 bc8e 88b1bde 442fe00d6c2 8da41 da9d0585 dc8aa 9f0 c70 f60 447b14 faea0 d730 d286 87a0ee 3e82 c349 609d215 f8355a d21 7fd8 774e8 99bf88 d54395a c02 c16 b196 cc74e0 c79 d3a2a7 c15aa 5b71 b9aa86 8194 7ac88 281e 8d76 42 b48182 8e6b398 c7a71a 5ee1 f02 Phụ lục 3: Phổ 13C-NMR hợp chất (3a) 6b4090 276 f85e 7e79a2 7b4 f9d31306 2ff9828 5326 33d3 1409 b83a2 1eabae5 c78 69b235 50a5 c3c862be85 c992 c8a9 d31 cc7 8eb5 4cfda56e 5e9a28 26f8fcf74 565 4bb45 0f2 178 f0e02 f11 f3 f858 dd7 e448a6 231fe65db2a88 2044 c48 1c3 5a24df6 bc9 b0bcf6 4689 7071a2 696e7 f15 1a28a c446 11fbd8 db86 80ef6b9 8cc9b6 74dc1 df3a6 b9d39e60 7c3 09863 4a0f18e f8e90e f5 f54e 4fe0e e17fc36 91491 3481e 6e 688f0 1fc5a0 f29fe 01a1 f12bc58 e905 f3 c73b1d0e 18686 7c9 5c8 533 ccdd31 d8d 5ac1c03e9 7c0 9d11a 1e51fcb6a1e21 f59a 46c9796 d3ad0 16f5a324 85d6 6092 0b 85cbfd0 b14 f24 f71ee 04fbcfdd5 ed71 5fb4642 584d703 b0754 31c9d59 8785 e42 05bb4 6d10 f6a1 0a49fc87 4f4 ef7ff3 9e845fb 99d8 98157 b65 4c10 7b6 6e5e0 857 203076 c61 1f4 9f0 bca c3e09 e51 c452fb8 e3c6 26d5db4b01 0a9c3f7 752e7 b46e d9d2e cb4 2640a 78d3 1c7 88be 3195e d06 f227a 0a55e6 3c9 5c6 e5bdc8 493b45233 6241c8cf19 f4fe 18aca c143 58ed f87 5118 5b19 39fdd99 4c7 e0b6 5e9fca936 474 d600 f8f5a5205 f30 0647 0eaa75fb c03a6 cd1 296a7 baff2fde4fc88 c5d8 0e7e8 05c20 445 f057 6fba59ac8c4e 9bdf4e 2d37a 6e52e 4d1 fc0 d97e 52033 2486 b108 b 6ac85e 6b36 36b4 1df49 c267 c062 235bd48 0e9ed f9 dbd175b8eb7a 87444 0fa0 1dfe7 d7f7cf90a6 f92 74c81be 6be3 cbf7ee2 0416 0b53 5f5 7d8 c76 f1e6e 17e9 fe f3a8e f7a276 b2a0 4f9 2b17a 67137 b8a2 b5c136efb1e 7eaf7 81d1f4 316c593 d2c 0a2f44 210d1bfbcc3a7 35d5 1d13 f37 7b1 72d0 079b6dc0dfc35 e5ac1d8a5 f07 b5 ab5a5c1d67 622e0 44fd9c038a98 b3 f82 f5a071 7f5 9adefb04 4eeafe be3 c4c40e 54813e1 1a2e6a 6638e 29b2 0b7 c7e8a 1f7 92736 b1e8 c7ee ba292 7f7 2950 b4a90 b 87d180a 6f6 794a2 2d3 bb70a 4e2d2289aa8 df113fa 96d4 dd6 0d1 555e5 50f50086 24f6fb cc2 c3e2 d82a 7f4 2dc11d3 f7a8 4c9 d529 044 b7cfa91b4143 0b68 8aca f29 c5eac84c3f6 c86 c63 6c6 9f5ae 9f2 1f1 94c4b94 d1 c92e f3b8 8c4 e9b9a 3b5 cb2 8e b4a4b4 8b05 3489 bfa88 9d0 2057a9 3d2fb dd52 510 c0571 74e5 b5d0 9708 eb22 f03 1be6b6b5 d865 d19a15 7c0 c61 287d53f3bbef7 b31 c9b2 6f7 1494 f5a9 52c6be3 c9 9f937 3257 f26 5f9 43b5 6a1771 9851 f86 54481 0935 c52 003e be480 8c5 d5fba3e7 df50 b161 db0 3291ea f55 69f0537a9 e320 25a6bfdb6a95a68 c4 df2 df6e38a9 623 2b77ae3 f85 3222 3db95346 d300 0d8 68e6ddad9 20a7ba 014 ce7d06ee8 95a2fa e1 Phụ lục 4: Phổ IR hợp chất (3b) ab38e52 7a1f04aa55 bce 221d5ac4 2f1 4f8 b883 b9c08a42 99f2488 c61 c615 f54 f 9a4dfb005aa 1c4 96bfb25 b1e0 d760 7750 67084 0577 2254fb1 58f03b2 d6b49817 080f1 60e2 d78 c3f57a67a b43d1d4 9e5d1 7ed5 3e3b57ad1 6592 cc4d62 b9aa8 7e3 d22c57008 165 f64e 080b2350 cf37f2d7a0 6aa0164 4b4aaa b383ae 0d92a cab8b5 f8d2 e7f0b0d5d0 c7b2466 32074 e7d5 dee c289 77f33ed0 b62 c2abcf2417 1c5 5ab 79a5e77a d2d6 c3 bc8e 88b1bde 442fe00d6c2 8da41 da9d0585 dc8aa 9f0 c70 f60 447b14 faea0 d730 d286 87a0ee 3e82 c349 609d215 f8355a d21 7fd8 774e8 99bf88 d54395a c02 c16 b196 cc74e0 c79 d3a2a7 c15aa 5b71 b9aa86 8194 7ac88 281e 8d76 43 b48182 8e6b398 c7a71a 5ee1 f02 Phụ lục 5: Phổ 1H-NMR hợp chất (3b) 6b4090 276 f85e 7e79a2 7b4 f9d31306 2ff9828 5326 33d3 1409 b83a2 1eabae5 c78 69b235 50a5 c3c862be85 c992 c8a9 d31 cc7 8eb5 4cfda56e 5e9a28 26f8fcf74 565 4bb45 0f2 178 f0e02 f11 f3 f858 dd7 e448a6 231fe65db2a88 2044 c48 1c3 5a24df6 bc9 b0bcf6 4689 7071a2 696e7 f15 1a28a c446 11fbd8 db86 80ef6b9 8cc9b6 74dc1 df3a6 b9d39e60 7c3 09863 4a0f18e f8e90e f5 f54e 4fe0e e17fc36 91491 3481e 6e 688f0 1fc5a0 f29fe 01a1 f12bc58 e905 f3 c73b1d0e 18686 7c9 5c8 533 ccdd31 d8d 5ac1c03e9 7c0 9d11a 1e51fcb6a1e21 f59a 46c9796 d3ad0 16f5a324 85d6 6092 0b 85cbfd0 b14 f24 f71ee 04fbcfdd5 ed71 5fb4642 584d703 b0754 31c9d59 8785 e42 05bb4 6d10 f6a1 0a49fc87 4f4 ef7ff3 9e845fb 99d8 98157 b65 4c10 7b6 6e5e0 857 203076 c61 1f4 9f0 bca c3e09 e51 c452fb8 e3c6 26d5db4b01 0a9c3f7 752e7 b46e d9d2e cb4 2640a 78d3 1c7 88be 3195e d06 f227a 0a55e6 3c9 5c6 e5bdc8 493b45233 6241c8cf19 f4fe 18aca c143 58ed f87 5118 5b19 39fdd99 4c7 e0b6 5e9fca936 474 d600 f8f5a5205 f30 0647 0eaa75fb c03a6 cd1 296a7 baff2fde4fc88 c5d8 0e7e8 05c20 445 f057 6fba59ac8c4e 9bdf4e 2d37a 6e52e 4d1 fc0 d97e 52033 2486 b108 b 6ac85e 6b36 36b4 1df49 c267 c062 235bd48 0e9ed f9 dbd175b8eb7a 87444 0fa0 1dfe7 d7f7cf90a6 f92 74c81be 6be3 cbf7ee2 0416 0b53 5f5 7d8 c76 f1e6e 17e9 fe f3a8e f7a276 b2a0 4f9 2b17a 67137 b8a2 b5c136efb1e 7eaf7 81d1f4 316c593 d2c 0a2f44 210d1bfbcc3a7 35d5 1d13 f37 7b1 72d0 079b6dc0dfc35 e5ac1d8a5 f07 b5 ab5a5c1d67 622e0 44fd9c038a98 b3 f82 f5a071 7f5 9adefb04 4eeafe be3 c4c40e 54813e1 1a2e6a 6638e 29b2 0b7 c7e8a 1f7 92736 b1e8 c7ee ba292 7f7 2950 b4a90 b 87d180a 6f6 794a2 2d3 bb70a 4e2d2289aa8 df113fa 96d4 dd6 0d1 555e5 50f50086 24f6fb cc2 c3e2 d82a 7f4 2dc11d3 f7a8 4c9 d529 044 b7cfa91b4143 0b68 8aca f29 c5eac84c3f6 c86 c63 6c6 9f5ae 9f2 1f1 94c4b94 d1 c92e f3b8 8c4 e9b9a 3b5 cb2 8e b4a4b4 8b05 3489 bfa88 9d0 2057a9 3d2fb dd52 510 c0571 74e5 b5d0 9708 eb22 f03 1be6b6b5 d865 d19a15 7c0 c61 287d53f3bbef7 b31 c9b2 6f7 1494 f5a9 52c6be3 c9 9f937 3257 f26 5f9 43b5 6a1771 9851 f86 54481 0935 c52 003e be480 8c5 d5fba3e7 df50 b161 db0 3291ea f55 69f0537a9 e320 25a6bfdb6a95a68 c4 df2 df6e38a9 623 2b77ae3 f85 3222 3db95346 d300 0d8 68e6ddad9 20a7ba 014 ce7d06ee8 95a2fa e1 ab38e52 7a1f04aa55 bce 221d5ac4 2f1 4f8 b883 b9c08a42 99f2488 c61 c615 f54 f 9a4dfb005aa 1c4 96bfb25 b1e0 d760 7750 67084 0577 2254fb1 58f03b2 d6b49817 080f1 60e2 d78 c3f57a67a b43d1d4 9e5d1 7ed5 3e3b57ad1 6592 cc4d62 b9aa8 7e3 13 Phụ lục 6: Phổ C-NMR hợp chất (3b) d22c57008 165 f64e 080b2350 cf37f2d7a0 6aa0164 4b4aaa b383ae 0d92a cab8b5 f8d2 e7f0b0d5d0 c7b2466 32074 e7d5 dee c289 77f33ed0 b62 c2abcf2417 1c5 5ab 79a5e77a d2d6 c3 bc8e 88b1bde 442fe00d6c2 8da41 da9d0585 dc8aa 9f0 c70 f60 447b14 faea0 d730 d286 87a0ee 3e82 c349 609d215 f8355a d21 7fd8 774e8 99bf88 d54395a c02 c16 b196 cc74e0 c79 d3a2a7 c15aa 5b71 b9aa86 8194 7ac88 281e 8d76 44 b48182 8e6b398 c7a71a 5ee1 f02 Phụ lục 7: Phổ IR hợp chất (3c) 6b4090 276 f85e 7e79a2 7b4 f9d31306 2ff9828 5326 33d3 1409 b83a2 1eabae5 c78 69b235 50a5 c3c862be85 c992 c8a9 d31 cc7 8eb5 4cfda56e 5e9a28 26f8fcf74 565 4bb45 0f2 178 f0e02 f11 f3 f858 dd7 e448a6 231fe65db2a88 2044 c48 1c3 5a24df6 bc9 b0bcf6 4689 7071a2 696e7 f15 1a28a c446 11fbd8 db86 80ef6b9 8cc9b6 74dc1 df3a6 b9d39e60 7c3 09863 4a0f18e f8e90e f5 f54e 4fe0e e17fc36 91491 3481e 6e 688f0 1fc5a0 f29fe 01a1 f12bc58 e905 f3 c73b1d0e 18686 7c9 5c8 533 ccdd31 d8d 5ac1c03e9 7c0 9d11a 1e51fcb6a1e21 f59a 46c9796 d3ad0 16f5a324 85d6 6092 0b 85cbfd0 b14 f24 f71ee 04fbcfdd5 ed71 5fb4642 584d703 b0754 31c9d59 8785 e42 05bb4 6d10 f6a1 0a49fc87 4f4 ef7ff3 9e845fb 99d8 98157 b65 4c10 7b6 6e5e0 857 203076 c61 1f4 9f0 bca c3e09 e51 c452fb8 e3c6 26d5db4b01 0a9c3f7 752e7 b46e d9d2e cb4 2640a 78d3 1c7 88be 3195e d06 f227a 0a55e6 3c9 5c6 e5bdc8 493b45233 6241c8cf19 f4fe 18aca c143 58ed f87 5118 5b19 39fdd99 4c7 e0b6 5e9fca936 474 d600 f8f5a5205 f30 0647 0eaa75fb c03a6 cd1 296a7 baff2fde4fc88 c5d8 0e7e8 05c20 445 f057 6fba59ac8c4e 9bdf4e 2d37a 6e52e 4d1 fc0 d97e 52033 2486 b108 b 6ac85e 6b36 36b4 1df49 c267 c062 235bd48 0e9ed f9 dbd175b8eb7a 87444 0fa0 1dfe7 d7f7cf90a6 f92 74c81be 6be3 cbf7ee2 0416 0b53 5f5 7d8 c76 f1e6e 17e9 fe f3a8e f7a276 b2a0 4f9 2b17a 67137 b8a2 b5c136efb1e 7eaf7 81d1f4 316c593 d2c 0a2f44 210d1bfbcc3a7 35d5 1d13 f37 7b1 72d0 079b6dc0dfc35 e5ac1d8a5 f07 b5 ab5a5c1d67 622e0 44fd9c038a98 b3 f82 f5a071 7f5 9adefb04 4eeafe be3 c4c40e 54813e1 1a2e6a 6638e 29b2 0b7 c7e8a 1f7 92736 b1e8 c7ee ba292 7f7 2950 b4a90 b 87d180a 6f6 794a2 2d3 bb70a 4e2d2289aa8 df113fa 96d4 dd6 0d1 555e5 50f50086 24f6fb cc2 c3e2 d82a 7f4 2dc11d3 f7a8 4c9 d529 044 b7cfa91b4143 0b68 8aca f29 c5eac84c3f6 c86 c63 6c6 9f5ae 9f2 1f1 94c4b94 d1 c92e f3b8 8c4 e9b9a 3b5 cb2 8e b4a4b4 8b05 3489 bfa88 9d0 2057a9 3d2fb dd52 510 c0571 74e5 b5d0 9708 eb22 f03 1be6b6b5 d865 d19a15 7c0 c61 287d53f3bbef7 b31 c9b2 6f7 1494 f5a9 52c6be3 c9 9f937 3257 f26 5f9 43b5 6a1771 9851 f86 54481 0935 c52 003e be480 8c5 d5fba3e7 df50 b161 db0 3291ea f55 69f0537a9 e320 25a6bfdb6a95a68 c4 df2 df6e38a9 623 2b77ae3 f85 3222 3db95346 d300 0d8 68e6ddad9 20a7ba 014 ce7d06ee8 95a2fa e1 ab38e52 7a1f04aa55 bce 221d5ac4 2f1 4f8 b883 b9c08a42 99f2488 c61 c615 f54 f 9a4dfb005aa 1c4 96bfb25 b1e0 d760 7750 67084 0577 2254fb1 58f03b2 d6b49817 080f1 60e2 d78 c3f57a67a b43d1d4 9e5d1 7ed5 3e3b57ad1 6592 cc4d62 b9aa8 7e3 d22c57008 165 f64e 080b2350 cf37f2d7a0 6aa0164 4b4aaa b383ae 0d92a cab8b5 Phụ lục 8: Phổ H-NMR hợp chất (3c) f8d2 e7f0b0d5d0 c7b2466 32074 e7d5 dee c289 77f33ed0 b62 c2abcf2417 1c5 5ab 79a5e77a d2d6 c3 bc8e 88b1bde 442fe00d6c2 8da41 da9d0585 dc8aa 9f0 c70 f60 447b14 faea0 d730 d286 87a0ee 3e82 c349 609d215 f8355a d21 7fd8 774e8 99bf88 d54395a c02 c16 b196 cc74e0 c79 d3a2a7 c15aa 5b71 b9aa86 8194 7ac88 281e 8d76 45 b48182 8e6b398 c7a71a 5ee1 f02 Phụ lục 9: Phổ 13C-NMR hợp chất (3c) 6b4090 276 f85e 7e79a2 7b4 f9d31306 2ff9828 5326 33d3 1409 b83a2 1eabae5 c78 69b235 50a5 c3c862be85 c992 c8a9 d31 cc7 8eb5 4cfda56e 5e9a28 26f8fcf74 565 4bb45 0f2 178 f0e02 f11 f3 f858 dd7 e448a6 231fe65db2a88 2044 c48 1c3 5a24df6 bc9 b0bcf6 4689 7071a2 696e7 f15 1a28a c446 11fbd8 db86 80ef6b9 8cc9b6 74dc1 df3a6 b9d39e60 7c3 09863 4a0f18e f8e90e f5 f54e 4fe0e e17fc36 91491 3481e 6e 688f0 1fc5a0 f29fe 01a1 f12bc58 e905 f3 c73b1d0e 18686 7c9 5c8 533 ccdd31 d8d 5ac1c03e9 7c0 9d11a 1e51fcb6a1e21 f59a 46c9796 d3ad0 16f5a324 85d6 6092 0b 85cbfd0 b14 f24 f71ee 04fbcfdd5 ed71 5fb4642 584d703 b0754 31c9d59 8785 e42 05bb4 6d10 f6a1 0a49fc87 4f4 ef7ff3 9e845fb 99d8 98157 b65 4c10 7b6 6e5e0 857 203076 c61 1f4 9f0 bca c3e09 e51 c452fb8 e3c6 26d5db4b01 0a9c3f7 752e7 b46e d9d2e cb4 2640a 78d3 1c7 88be 3195e d06 f227a 0a55e6 3c9 5c6 e5bdc8 493b45233 6241c8cf19 f4fe 18aca c143 58ed f87 5118 5b19 39fdd99 4c7 e0b6 5e9fca936 474 d600 f8f5a5205 f30 0647 0eaa75fb c03a6 cd1 296a7 baff2fde4fc88 c5d8 0e7e8 05c20 445 f057 6fba59ac8c4e 9bdf4e 2d37a 6e52e 4d1 fc0 d97e 52033 2486 b108 b 6ac85e 6b36 36b4 1df49 c267 c062 235bd48 0e9ed f9 dbd175b8eb7a 87444 0fa0 1dfe7 d7f7cf90a6 f92 74c81be 6be3 cbf7ee2 0416 0b53 5f5 7d8 c76 f1e6e 17e9 fe f3a8e f7a276 b2a0 4f9 2b17a 67137 b8a2 b5c136efb1e 7eaf7 81d1f4 316c593 d2c 0a2f44 210d1bfbcc3a7 35d5 1d13 f37 7b1 72d0 079b6dc0dfc35 e5ac1d8a5 f07 b5 ab5a5c1d67 622e0 44fd9c038a98 b3 f82 f5a071 7f5 9adefb04 4eeafe be3 c4c40e 54813e1 1a2e6a 6638e 29b2 0b7 c7e8a 1f7 92736 b1e8 c7ee ba292 7f7 2950 b4a90 b 87d180a 6f6 794a2 2d3 bb70a 4e2d2289aa8 df113fa 96d4 dd6 0d1 555e5 50f50086 24f6fb cc2 c3e2 d82a 7f4 2dc11d3 f7a8 4c9 d529 044 b7cfa91b4143 0b68 8aca f29 c5eac84c3f6 c86 c63 6c6 9f5ae 9f2 1f1 94c4b94 d1 c92e f3b8 8c4 e9b9a 3b5 cb2 8e b4a4b4 8b05 3489 bfa88 9d0 2057a9 3d2fb dd52 510 c0571 74e5 b5d0 9708 eb22 f03 1be6b6b5 d865 d19a15 7c0 c61 287d53f3bbef7 b31 c9b2 6f7 1494 f5a9 52c6be3 c9 9f937 3257 f26 5f9 43b5 6a1771 9851 f86 54481 0935 c52 003e be480 8c5 d5fba3e7 df50 b161 db0 3291ea f55 69f0537a9 e320 25a6bfdb6a95a68 c4 df2 df6e38a9 623 2b77ae3 f85 3222 3db95346 d300 0d8 68e6ddad9 20a7ba 014 ce7d06ee8 95a2fa e1 ab38e52 7a1f04aa55 bce 221d5ac4 2f1 4f8 b883 b9c08a42 99f2488 c61 c615 f54 f Phụ lục 10: Phổ IR hợp chất (3d) 9a4dfb005aa 1c4 96bfb25 b1e0 d760 7750 67084 0577 2254fb1 58f03b2 d6b49817 080f1 60e2 d78 c3f57a67a b43d1d4 9e5d1 7ed5 3e3b57ad1 6592 cc4d62 b9aa8 7e3 d22c57008 165 f64e 080b2350 cf37f2d7a0 6aa0164 4b4aaa b383ae 0d92a cab8b5 f8d2 e7f0b0d5d0 c7b2466 32074 e7d5 dee c289 77f33ed0 b62 c2abcf2417 1c5 5ab 79a5e77a d2d6 c3 bc8e 88b1bde 442fe00d6c2 8da41 da9d0585 dc8aa 9f0 c70 f60 447b14 faea0 d730 d286 87a0ee 3e82 c349 609d215 f8355a d21 7fd8 774e8 99bf88 d54395a c02 c16 b196 cc74e0 c79 d3a2a7 c15aa 5b71 b9aa86 8194 7ac88 281e 8d76 46 b48182 8e6b398 c7a71a 5ee1 f02 Phụ lục 11: Phổ 1H-NMR hợp chất (3d) 6b4090 276 f85e 7e79a2 7b4 f9d31306 2ff9828 5326 33d3 1409 b83a2 1eabae5 c78 69b235 50a5 c3c862be85 c992 c8a9 d31 cc7 8eb5 4cfda56e 5e9a28 26f8fcf74 565 4bb45 0f2 178 f0e02 f11 f3 f858 dd7 e448a6 231fe65db2a88 2044 c48 1c3 5a24df6 bc9 b0bcf6 4689 7071a2 696e7 f15 1a28a c446 11fbd8 db86 80ef6b9 8cc9b6 74dc1 df3a6 b9d39e60 7c3 09863 4a0f18e f8e90e f5 f54e 4fe0e e17fc36 91491 3481e 6e 688f0 1fc5a0 f29fe 01a1 f12bc58 e905 f3 c73b1d0e 18686 7c9 5c8 533 ccdd31 d8d 5ac1c03e9 7c0 9d11a 1e51fcb6a1e21 f59a 46c9796 d3ad0 16f5a324 85d6 6092 0b 85cbfd0 b14 f24 f71ee 04fbcfdd5 ed71 5fb4642 584d703 b0754 31c9d59 8785 e42 05bb4 6d10 f6a1 0a49fc87 4f4 ef7ff3 9e845fb 99d8 98157 b65 4c10 7b6 6e5e0 857 203076 c61 1f4 9f0 bca c3e09 e51 c452fb8 e3c6 26d5db4b01 0a9c3f7 752e7 b46e d9d2e cb4 2640a 78d3 1c7 88be 3195e d06 f227a 0a55e6 3c9 5c6 e5bdc8 493b45233 6241c8cf19 f4fe 18aca c143 58ed f87 5118 5b19 39fdd99 4c7 e0b6 5e9fca936 474 d600 f8f5a5205 f30 0647 0eaa75fb c03a6 cd1 296a7 baff2fde4fc88 c5d8 0e7e8 05c20 445 f057 6fba59ac8c4e 9bdf4e 2d37a 6e52e 4d1 fc0 d97e 52033 2486 b108 b 6ac85e 6b36 36b4 1df49 c267 c062 235bd48 0e9ed f9 dbd175b8eb7a 87444 0fa0 1dfe7 d7f7cf90a6 f92 74c81be 6be3 cbf7ee2 0416 0b53 5f5 7d8 c76 f1e6e 17e9 fe f3a8e f7a276 b2a0 4f9 2b17a 67137 b8a2 b5c136efb1e 7eaf7 81d1f4 316c593 d2c 0a2f44 210d1bfbcc3a7 35d5 1d13 f37 7b1 72d0 079b6dc0dfc35 e5ac1d8a5 f07 b5 ab5a5c1d67 622e0 44fd9c038a98 b3 f82 f5a071 7f5 9adefb04 4eeafe be3 c4c40e 54813e1 1a2e6a 6638e 29b2 0b7 c7e8a 1f7 92736 b1e8 c7ee ba292 7f7 2950 b4a90 b 87d180a 6f6 794a2 2d3 bb70a 4e2d2289aa8 df113fa 96d4 dd6 0d1 555e5 50f50086 24f6fb cc2 c3e2 d82a 7f4 2dc11d3 f7a8 4c9 d529 044 b7cfa91b4143 0b68 8aca f29 c5eac84c3f6 c86 c63 6c6 9f5ae 9f2 1f1 94c4b94 d1 c92e f3b8 8c4 e9b9a 3b5 cb2 8e b4a4b4 8b05 3489 bfa88 9d0 2057a9 3d2fb dd52 510 c0571 74e5 b5d0 9708 eb22 f03 1be6b6b5 d865 d19a15 7c0 c61 287d53f3bbef7 b31 c9b2 6f7 1494 f5a9 52c6be3 c9 9f937 3257 f26 5f9 43b5 6a1771 9851 f86 54481 0935 c52 003e be480 8c5 d5fba3e7 df50 b161 db0 3291ea f55 69f0537a9 e320 25a6bfdb6a95a68 c4 df2 df6e38a9 623 2b77ae3 f85 3222 3db95346 d300 0d8 68e6ddad9 20a7ba 014 ce7d06ee8 95a2fa e1 ab38e52 7a1f04aa55 bce 221d5ac4 2f1 4f8 b883 b9c08a42 99f2488 c61 c615 f54 f 9a4dfb005aa 1c4 96bfb25 b1e0 d760 7750 67084 0577 2254fb1 58f03b2 d6b49817 080f1 60e2 d78 c3f57a67a b43d1d4 9e5d1 7ed5 3e3b57ad1 6592 cc4d62 b9aa8 7e3 d22c57008 165 f64e 080b2350 cf37f2d7a0 6aa0164 4b4aaa b383ae 0d92a cab8b5 f8d2 e7f0b0d5d0 c7b2466 32074 e7d5 dee c289 77f33ed0 b62 c2abcf2417 1c5 5ab 13 Phụ lục 12: Phổ C-NMR hợp chất (3d) 79a5e77a d2d6 c3 bc8e 88b1bde 442fe00d6c2 8da41 da9d0585 dc8aa 9f0 c70 f60 447b14 faea0 d730 d286 87a0ee 3e82 c349 609d215 f8355a d21 7fd8 774e8 99bf88 d54395a c02 c16 b196 cc74e0 c79 d3a2a7 c15aa 5b71 b9aa86 8194 7ac88 281e 8d76 47 b48182 8e6b398 c7a71a 5ee1 f02 Phụ lục 13: Phổ IR hợp chất (3e) 6b4090 276 f85e 7e79a2 7b4 f9d31306 2ff9828 5326 33d3 1409 b83a2 1eabae5 c78 69b235 50a5 c3c862be85 c992 c8a9 d31 cc7 8eb5 4cfda56e 5e9a28 26f8fcf74 565 4bb45 0f2 178 f0e02 f11 f3 f858 dd7 e448a6 231fe65db2a88 2044 c48 1c3 5a24df6 bc9 b0bcf6 4689 7071a2 696e7 f15 1a28a c446 11fbd8 db86 80ef6b9 8cc9b6 74dc1 df3a6 b9d39e60 7c3 09863 4a0f18e f8e90e f5 f54e 4fe0e e17fc36 91491 3481e 6e 688f0 1fc5a0 f29fe 01a1 f12bc58 e905 f3 c73b1d0e 18686 7c9 5c8 533 ccdd31 d8d 5ac1c03e9 7c0 9d11a 1e51fcb6a1e21 f59a 46c9796 d3ad0 16f5a324 85d6 6092 0b 85cbfd0 b14 f24 f71ee 04fbcfdd5 ed71 5fb4642 584d703 b0754 31c9d59 8785 e42 05bb4 6d10 f6a1 0a49fc87 4f4 ef7ff3 9e845fb 99d8 98157 b65 4c10 7b6 6e5e0 857 203076 c61 1f4 9f0 bca c3e09 e51 c452fb8 e3c6 26d5db4b01 0a9c3f7 752e7 b46e d9d2e cb4 2640a 78d3 1c7 88be 3195e d06 f227a 0a55e6 3c9 5c6 e5bdc8 493b45233 6241c8cf19 f4fe 18aca c143 58ed f87 5118 5b19 39fdd99 4c7 e0b6 5e9fca936 474 d600 f8f5a5205 f30 0647 0eaa75fb c03a6 cd1 296a7 baff2fde4fc88 c5d8 0e7e8 05c20 445 f057 6fba59ac8c4e 9bdf4e 2d37a 6e52e 4d1 fc0 d97e 52033 2486 b108 b 6ac85e 6b36 36b4 1df49 c267 c062 235bd48 0e9ed f9 dbd175b8eb7a 87444 0fa0 1dfe7 d7f7cf90a6 f92 74c81be 6be3 cbf7ee2 0416 0b53 5f5 7d8 c76 f1e6e 17e9 fe f3a8e f7a276 b2a0 4f9 2b17a 67137 b8a2 b5c136efb1e 7eaf7 81d1f4 316c593 d2c 0a2f44 210d1bfbcc3a7 35d5 1d13 f37 7b1 72d0 079b6dc0dfc35 e5ac1d8a5 f07 b5 ab5a5c1d67 622e0 44fd9c038a98 b3 f82 f5a071 7f5 9adefb04 4eeafe be3 c4c40e 54813e1 1a2e6a 6638e 29b2 0b7 c7e8a 1f7 92736 b1e8 c7ee ba292 7f7 2950 b4a90 b 87d180a 6f6 794a2 2d3 bb70a 4e2d2289aa8 df113fa 96d4 dd6 0d1 555e5 50f50086 24f6fb cc2 c3e2 d82a 7f4 2dc11d3 f7a8 4c9 d529 044 b7cfa91b4143 0b68 8aca f29 c5eac84c3f6 c86 c63 6c6 9f5ae 9f2 1f1 94c4b94 d1 c92e f3b8 8c4 e9b9a 3b5 cb2 8e b4a4b4 8b05 3489 bfa88 9d0 2057a9 3d2fb dd52 510 c0571 74e5 b5d0 9708 eb22 f03 1be6b6b5 d865 d19a15 7c0 c61 287d53f3bbef7 b31 c9b2 6f7 1494 f5a9 52c6be3 c9 9f937 3257 f26 5f9 43b5 6a1771 9851 f86 54481 0935 c52 003e be480 8c5 d5fba3e7 df50 b161 db0 3291ea f55 69f0537a9 e320 25a6bfdb6a95a68 c4 df2 df6e38a9 623 2b77ae3 f85 3222 3db95346 d300 0d8 68e6ddad9 20a7ba 014 ce7d06ee8 95a2fa e1 ab38e52 7a1f04aa55 bce 221d5ac4 2f1 4f8 b883 b9c08a42 99f2488 c61 c615 f54 f 9a4dfb005aa 1c4 96bfb25 b1e0 d760 7750 67084 0577 2254fb1 58f03b2 d6b49817 Phụ lục 14: Phổ H-NMR hợp chất (3e) 080f1 60e2 d78 c3f57a67a b43d1d4 9e5d1 7ed5 3e3b57ad1 6592 cc4d62 b9aa8 7e3 d22c57008 165 f64e 080b2350 cf37f2d7a0 6aa0164 4b4aaa b383ae 0d92a cab8b5 f8d2 e7f0b0d5d0 c7b2466 32074 e7d5 dee c289 77f33ed0 b62 c2abcf2417 1c5 5ab 79a5e77a d2d6 c3 bc8e 88b1bde 442fe00d6c2 8da41 da9d0585 dc8aa 9f0 c70 f60 447b14 faea0 d730 d286 87a0ee 3e82 c349 609d215 f8355a d21 7fd8 774e8 99bf88 d54395a c02 c16 b196 cc74e0 c79 d3a2a7 c15aa 5b71 b9aa86 8194 7ac88 281e 8d76 48 b48182 8e6b398 c7a71a 5ee1 f02 Phụ lục 15: Phổ 13C-NMR hợp chất (3e) 6b4090 276 f85e 7e79a2 7b4 f9d31306 2ff9828 5326 33d3 1409 b83a2 1eabae5 c78 69b235 50a5 c3c862be85 c992 c8a9 d31 cc7 8eb5 4cfda56e 5e9a28 26f8fcf74 565 4bb45 0f2 178 f0e02 f11 f3 f858 dd7 e448a6 231fe65db2a88 2044 c48 1c3 5a24df6 bc9 b0bcf6 4689 7071a2 696e7 f15 1a28a c446 11fbd8 db86 80ef6b9 8cc9b6 74dc1 df3a6 b9d39e60 7c3 09863 4a0f18e f8e90e f5 f54e 4fe0e e17fc36 91491 3481e 6e 688f0 1fc5a0 f29fe 01a1 f12bc58 e905 f3 c73b1d0e 18686 7c9 5c8 533 ccdd31 d8d 5ac1c03e9 7c0 9d11a 1e51fcb6a1e21 f59a 46c9796 d3ad0 16f5a324 85d6 6092 0b 85cbfd0 b14 f24 f71ee 04fbcfdd5 ed71 5fb4642 584d703 b0754 31c9d59 8785 e42 05bb4 6d10 f6a1 0a49fc87 4f4 ef7ff3 9e845fb 99d8 98157 b65 4c10 7b6 6e5e0 857 203076 c61 1f4 9f0 bca c3e09 e51 c452fb8 e3c6 26d5db4b01 0a9c3f7 752e7 b46e d9d2e cb4 2640a 78d3 1c7 88be 3195e d06 f227a 0a55e6 3c9 5c6 e5bdc8 493b45233 6241c8cf19 f4fe 18aca c143 58ed f87 5118 5b19 39fdd99 4c7 e0b6 5e9fca936 474 d600 f8f5a5205 f30 0647 0eaa75fb c03a6 cd1 296a7 baff2fde4fc88 c5d8 0e7e8 05c20 445 f057 6fba59ac8c4e 9bdf4e 2d37a 6e52e 4d1 fc0 d97e 52033 2486 b108 b 6ac85e 6b36 36b4 1df49 c267 c062 235bd48 0e9ed f9 dbd175b8eb7a 87444 0fa0 1dfe7 d7f7cf90a6 f92 74c81be 6be3 cbf7ee2 0416 0b53 5f5 7d8 c76 f1e6e 17e9 fe f3a8e f7a276 b2a0 4f9 2b17a 67137 b8a2 b5c136efb1e 7eaf7 81d1f4 316c593 d2c 0a2f44 210d1bfbcc3a7 35d5 1d13 f37 7b1 72d0 079b6dc0dfc35 e5ac1d8a5 f07 b5 ab5a5c1d67 622e0 44fd9c038a98 b3 f82 f5a071 7f5 9adefb04 4eeafe be3 c4c40e 54813e1 1a2e6a 6638e 29b2 0b7 c7e8a 1f7 92736 b1e8 c7ee ba292 7f7 2950 b4a90 b 87d180a 6f6 794a2 2d3 bb70a 4e2d2289aa8 df113fa 96d4 dd6 0d1 555e5 50f50086 24f6fb cc2 c3e2 d82a 7f4 2dc11d3 f7a8 4c9 d529 044 b7cfa91b4143 0b68 8aca f29 c5eac84c3f6 c86 c63 6c6 9f5ae 9f2 1f1 94c4b94 d1 c92e f3b8 8c4 e9b9a 3b5 cb2 8e b4a4b4 8b05 3489 bfa88 9d0 2057a9 3d2fb dd52 510 c0571 74e5 b5d0 9708 eb22 f03 1be6b6b5 d865 d19a15 7c0 c61 287d53f3bbef7 b31 c9b2 6f7 1494 f5a9 52c6be3 c9 9f937 3257 f26 5f9 43b5 6a1771 9851 f86 54481 0935 c52 003e be480 8c5 d5fba3e7 df50 b161 db0 3291ea f55 69f0537a9 e320 25a6bfdb6a95a68 c4 df2 df6e38a9 623 2b77ae3 f85 3222 3db95346 d300 0d8 68e6ddad9 20a7ba 014 ce7d06ee8 95a2fa e1 ab38e52 7a1f04aa55 bce 221d5ac4 2f1 4f8 b883 b9c08a42 99f2488 c61 c615 f54 f 9a4dfb005aa 1c4 96bfb25 b1e0 d760 7750 67084 0577 2254fb1 58f03b2 d6b49817 Phụ lục 16: Phổ IR hợp chất (3f) 080f1 60e2 d78 c3f57a67a b43d1d4 9e5d1 7ed5 3e3b57ad1 6592 cc4d62 b9aa8 7e3 d22c57008 165 f64e 080b2350 cf37f2d7a0 6aa0164 4b4aaa b383ae 0d92a cab8b5 f8d2 e7f0b0d5d0 c7b2466 32074 e7d5 dee c289 77f33ed0 b62 c2abcf2417 1c5 5ab 79a5e77a d2d6 c3 bc8e 88b1bde 442fe00d6c2 8da41 da9d0585 dc8aa 9f0 c70 f60 447b14 faea0 d730 d286 87a0ee 3e82 c349 609d215 f8355a d21 7fd8 774e8 99bf88 d54395a c02 c16 b196 cc74e0 c79 d3a2a7 c15aa 5b71 b9aa86 8194 7ac88 281e 8d76 49 b48182 8e6b398 c7a71a 5ee1 f02 Phụ lục 17: Phổ 1H-NMR hợp chất (3f) 6b4090 276 f85e 7e79a2 7b4 f9d31306 2ff9828 5326 33d3 1409 b83a2 1eabae5 c78 69b235 50a5 c3c862be85 c992 c8a9 d31 cc7 8eb5 4cfda56e 5e9a28 26f8fcf74 565 4bb45 0f2 178 f0e02 f11 f3 f858 dd7 e448a6 231fe65db2a88 2044 c48 1c3 5a24df6 bc9 b0bcf6 4689 7071a2 696e7 f15 1a28a c446 11fbd8 db86 80ef6b9 8cc9b6 74dc1 df3a6 b9d39e60 7c3 09863 4a0f18e f8e90e f5 f54e 4fe0e e17fc36 91491 3481e 6e 688f0 1fc5a0 f29fe 01a1 f12bc58 e905 f3 c73b1d0e 18686 7c9 5c8 533 ccdd31 d8d 5ac1c03e9 7c0 9d11a 1e51fcb6a1e21 f59a 46c9796 d3ad0 16f5a324 85d6 6092 0b 85cbfd0 b14 f24 f71ee 04fbcfdd5 ed71 5fb4642 584d703 b0754 31c9d59 8785 e42 05bb4 6d10 f6a1 0a49fc87 4f4 ef7ff3 9e845fb 99d8 98157 b65 4c10 7b6 6e5e0 857 203076 c61 1f4 9f0 bca c3e09 e51 c452fb8 e3c6 26d5db4b01 0a9c3f7 752e7 b46e d9d2e cb4 2640a 78d3 1c7 88be 3195e d06 f227a 0a55e6 3c9 5c6 e5bdc8 493b45233 6241c8cf19 f4fe 18aca c143 58ed f87 5118 5b19 39fdd99 4c7 e0b6 5e9fca936 474 d600 f8f5a5205 f30 0647 0eaa75fb c03a6 cd1 296a7 baff2fde4fc88 c5d8 0e7e8 05c20 445 f057 6fba59ac8c4e 9bdf4e 2d37a 6e52e 4d1 fc0 d97e 52033 2486 b108 b 6ac85e 6b36 36b4 1df49 c267 c062 235bd48 0e9ed f9 dbd175b8eb7a 87444 0fa0 1dfe7 d7f7cf90a6 f92 74c81be 6be3 cbf7ee2 0416 0b53 5f5 7d8 c76 f1e6e 17e9 fe f3a8e f7a276 b2a0 4f9 2b17a 67137 b8a2 b5c136efb1e 7eaf7 81d1f4 316c593 d2c 0a2f44 210d1bfbcc3a7 35d5 1d13 f37 7b1 72d0 079b6dc0dfc35 e5ac1d8a5 f07 b5 ab5a5c1d67 622e0 44fd9c038a98 b3 f82 f5a071 7f5 9adefb04 4eeafe be3 c4c40e 54813e1 1a2e6a 6638e 29b2 0b7 c7e8a 1f7 92736 b1e8 c7ee ba292 7f7 2950 b4a90 b 87d180a 6f6 794a2 2d3 bb70a 4e2d2289aa8 df113fa 96d4 dd6 0d1 555e5 50f50086 24f6fb cc2 c3e2 d82a 7f4 2dc11d3 f7a8 4c9 d529 044 b7cfa91b4143 0b68 8aca f29 c5eac84c3f6 c86 c63 6c6 9f5ae 9f2 1f1 94c4b94 d1 c92e f3b8 8c4 e9b9a 3b5 cb2 8e b4a4b4 8b05 3489 bfa88 9d0 2057a9 3d2fb dd52 510 c0571 74e5 b5d0 9708 eb22 f03 1be6b6b5 d865 d19a15 7c0 c61 287d53f3bbef7 b31 c9b2 6f7 1494 f5a9 52c6be3 c9 9f937 3257 f26 5f9 43b5 6a1771 9851 f86 54481 0935 c52 003e be480 8c5 d5fba3e7 df50 b161 db0 3291ea f55 69f0537a9 e320 25a6bfdb6a95a68 c4 df2 df6e38a9 623 2b77ae3 f85 3222 3db95346 d300 0d8 68e6ddad9 20a7ba 014 ce7d06ee8 95a2fa e1 ab38e52 7a1f04aa55 bce 221d5ac4 2f1 4f8 b883 b9c08a42 99f2488 c61 c615 f54 f 9a4dfb005aa 1c4 96bfb25 b1e0 d760 7750 67084 0577 2254fb1 58f03b2 d6b49817 080f1 60e2 d78 c3f57a67a b43d1d4 9e5d1 7ed5 3e3b57ad1 6592 cc4d62 b9aa8 7e3 d22c57008 165 f64e 080b2350 cf37f2d7a0 6aa0164 4b4aaa b383ae 0d92a cab8b5 f8d2 e7f0b0d5d0 c7b2466 32074 e7d5 dee c289 77f33ed0 b62 c2abcf2417 1c5 5ab Phụ lục 18: Phổ 13C-NMR hợp chất (3f) 79a5e77a d2d6 c3 bc8e 88b1bde 442fe00d6c2 8da41 da9d0585 dc8aa 9f0 c70 f60 447b14 faea0 d730 d286 87a0ee 3e82 c349 609d215 f8355a d21 7fd8 774e8 99bf88 d54395a c02 c16 b196 cc74e0 c79 d3a2a7 c15aa 5b71 b9aa86 8194 7ac88 281e 8d76 50 b48182 8e6b398 c7a71a 5ee1 f02 6b4090 276 f85e 7e79a2 7b4 f9d31306 2ff9828 5326 33d3 1409 b83a2 1eabae5 c78 69b235 50a5 c3c862be85 c992 c8a9 d31 cc7 8eb5 4cfda56e 5e9a28 26f8fcf74 565 4bb45 0f2 178 f0e02 f11 f3 f858 dd7 e448a6 231fe65db2a88 2044 c48 1c3 5a24df6 bc9 b0bcf6 4689 7071a2 696e7 f15 1a28a c446 11fbd8 db86 80ef6b9 8cc9b6 74dc1 df3a6 b9d39e60 7c3 09863 4a0f18e f8e90e f5 f54e 4fe0e e17fc36 91491 3481e 6e 688f0 1fc5a0 f29fe 01a1 f12bc58 e905 f3 c73b1d0e 18686 7c9 5c8 533 ccdd31 d8d 5ac1c03e9 7c0 9d11a 1e51fcb6a1e21 f59a 46c9796 d3ad0 16f5a324 85d6 6092 0b 85cbfd0 b14 f24 f71ee 04fbcfdd5 ed71 5fb4642 584d703 b0754 31c9d59 8785 e42 05bb4 6d10 f6a1 0a49fc87 4f4 ef7ff3 9e845fb 99d8 98157 b65 4c10 7b6 6e5e0 857 203076 c61 1f4 9f0 bca c3e09 e51 c452fb8 e3c6 26d5db4b01 0a9c3f7 752e7 b46e d9d2e cb4 2640a 78d3 1c7 88be 3195e d06 f227a 0a55e6 3c9 5c6 e5bdc8 493b45233 6241c8cf19 f4fe 18aca c143 58ed f87 5118 5b19 39fdd99 4c7 e0b6 5e9fca936 474 d600 f8f5a5205 f30 0647 0eaa75fb c03a6 cd1 296a7 baff2fde4fc88 c5d8 0e7e8 05c20 445 f057 6fba59ac8c4e 9bdf4e 2d37a 6e52e 4d1 fc0 d97e 52033 2486 b108 b 6ac85e 6b36 36b4 1df49 c267 c062 235bd48 0e9ed f9 dbd175b8eb7a 87444 0fa0 1dfe7 d7f7cf90a6 f92 74c81be 6be3 cbf7ee2 0416 0b53 5f5 7d8 c76 f1e6e 17e9 fe f3a8e f7a276 b2a0 4f9 2b17a 67137 b8a2 b5c136efb1e 7eaf7 81d1f4 316c593 d2c 0a2f44 210d1bfbcc3a7 35d5 1d13 f37 7b1 72d0 079b6dc0dfc35 e5ac1d8a5 f07 b5 ab5a5c1d67 622e0 44fd9c038a98 b3 f82 f5a071 7f5 9adefb04 4eeafe be3 c4c40e 54813e1 1a2e6a 6638e 29b2 0b7 c7e8a 1f7 92736 b1e8 c7ee ba292 7f7 2950 b4a90 b 87d180a 6f6 794a2 2d3 bb70a 4e2d2289aa8 df113fa 96d4 dd6 0d1 555e5 50f50086 24f6fb cc2 c3e2 d82a 7f4 2dc11d3 f7a8 4c9 d529 044 b7cfa91b4143 0b68 8aca f29 c5eac84c3f6 c86 c63 6c6 9f5ae 9f2 1f1 94c4b94 d1 c92e f3b8 8c4 e9b9a 3b5 cb2 8e b4a4b4 8b05 3489 bfa88 9d0 2057a9 3d2fb dd52 510 c0571 74e5 b5d0 9708 eb22 f03 1be6b6b5 d865 d19a15 7c0 c61 287d53f3bbef7 b31 c9b2 6f7 1494 f5a9 52c6be3 c9 9f937 3257 f26 5f9 43b5 6a1771 9851 f86 54481 0935 c52 003e be480 8c5 d5fba3e7 df50 b161 db0 3291ea f55 69f0537a9 e320 25a6bfdb6a95a68 c4 df2 df6e38a9 623 2b77ae3 f85 3222 3db95346 d300 0d8 68e6ddad9 20a7ba 014 ce7d06ee8 95a2fa e1 ab38e52 7a1f04aa55 bce 221d5ac4 2f1 4f8 b883 b9c08a42 99f2488 c61 c615 f54 f 9a4dfb005aa 1c4 96bfb25 b1e0 d760 7750 67084 0577 2254fb1 58f03b2 d6b49817 080f1 60e2 d78 c3f57a67a b43d1d4 9e5d1 7ed5 3e3b57ad1 6592 cc4d62 b9aa8 7e3 d22c57008 165 f64e 080b2350 cf37f2d7a0 6aa0164 4b4aaa b383ae 0d92a cab8b5 f8d2 e7f0b0d5d0 c7b2466 32074 e7d5 dee c289 77f33ed0 b62 c2abcf2417 1c5 5ab 79a5e77a d2d6 c3 bc8e 88b1bde 442fe00d6c2 8da41 da9d0585 dc8aa 9f0 c70 f60 447b14 faea0 d730 d286 87a0ee 3e82 c349 609d215 f8355a d21 7fd8 774e8 99bf88 d54395a c02 c16 b196 cc74e0 c79 d3a2a7 c15aa 5b71 b9aa86 8194 7ac88 281e 8d76 51 b48182 8e6b398 c7a71a 5ee1 f02