(Đồ án hcmute) khảo sát thành phần hóa học phân loại h4 của cao hexane điều chế từ thân cây cà phê robusta

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KỸ THUẬT THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH ĐỒ ÁN TỐT NGHIỆP NGÀNH CƠNG NGHỆ KỸ THUẬT HĨA HỌC KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC PHÂN ĐOẠN H4 CỦA CAO HEXANE ĐIỀU CHẾ TỪ THÂN CÂY CÀ PHÊ ROBUSTA GVHD: VÕ THỊ NGÀ SVTH: HỒ VĂN NGỌC MSSV: 15128042 SKL 0 9 Tp Hồ Chí Minh, tháng 7/2019 an BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM KỸ THUẬT TP HỒ CHÍ MINH KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC PHÂN ĐOẠN H4 CỦA CAO HEXANE ĐIỀU CHẾ TỪ THÂN CÂY CÀ PHÊ ROBUSTA MSKL: HC.19.20 SVTH: HỒ VĂN NGỌC MSSV: 15128042 GVHD: TS VÕ THỊ NGÀ Tp Hồ Chí Minh, tháng năm 2019 an TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KỸ THUẬT THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH KHOA CƠNG NGHỆ HĨA HỌC VÀ THỰC PHẨM BỘ MƠN CƠNG NGHỆ HỐ HỌC NHIỆM VỤ KHĨA LUẬN TỐT NGHIỆP Họ tên sinh viên: Hồ Văn Ngọc Ngành: Cơng nghệ Kỹ thuật Hóa học Chun ngành: Hóa hữu Tên khóa luận: Khảo sát thành phần hóa học phân đoạn H4 cao hexane điều chế từ thân cà phê Robusta Nhiệm vụ khóa luận: - Tìm hiểu thơng tin cà phê: Mô tả thực vật, công dụng hoạt tính sinh học, thành phần hố học; - Thu hái xử lý nguyên liệu; - Điều chế cao tổng methanol phương pháp ngâm dầm phương pháp trích nóng; - Điều chế cao thành phần: Cao hexane, cao ethyl acetate cao methanol; - Phân tách phân đoạn cao hexane; - Phân lập hợp chất từ phân đoạn H4 cao hexane; - Xác định cấu trúc hợp chất cô lập phương pháp phổ nghiệm Ngày giao nhiệm vụ khóa luận: 01/3/2019 Ngày hồn thành khóa luận: 22/07/2019 Họ tên ngƣời hƣớng dẫn: TS Võ Thị Ngà Phần hƣớng dẫn: Toàn khóa luận TP Hồ Chí Minh, tháng 07 năm 2019 Trưởng môn Người hướng dẫn TS Võ Thị Thu Như TS Võ Thị Ngà an an an an an an TÓM ĐỀ TẮT TÀI Thân cà phê Robusta thu hái Lâm Đồng, tiến hành phơi khô xay thành bột với khối lượng 30 kg Phần bột chia làm hai phần, phần A (16 kg) đem ngâm dầm với MeOH, phần B (14 kg) trích nóng với MeOH Các phần dịch trích quay loại dung môi thu cao MeOH thô MA (804,91 g) MB (662,54 g) từ hai phương pháp Từ cao MeOH thô MA (804,91 g) tiến hành khuấy hịa tan dung mơi hexane, EtOAc thu cao hexane (349,41 g) , cao EtOAc (277,44) Phần khơng tan hịa tan MeOH thu cao MeOH (178,06) Từ cao hexane (349,41 g) khảo sát chọn hệ dung môi cho SKC SKLM, tiến hành SKC với hệ dung môi H:EtOAc thu phân đoạn từ H1 – H7 Thực khóa luận tơi phân cơng khảo sát phân đoạn H4 Sau khảo sát chọn hệ dung môi phù hợp với phân đoạn H4 tiến hành SKC silica gel pha thường, pha đảo sephadex, để lập chất tinh khiết Phân tích liệu phổ 1H-, 13C-, COSY-, HSQC-, HMBC-NMR để giải đốn cấu trúc hóa học hợp chất lập Kết đạt phân lập hợp chất hữu cơ: Oleanoic acid 3β-acetoxy6β-hydroxy-olean-12-en-28-oic acid Được cô lập lần thân cà phê Robusta i an LỜI CẢM ƠN Để hồn thành khóa luận tốt nghiệp trước hết tơi xin chân thành cảm ơn Ban Lãnh Đạo trường Đại học Sư phạm Kỹ thuật Tp Hồ Chí Minh, phòng ban trường tạo điều kiện thuận lợi cho tơi suốt q trình học tập làm khóa luận tốt nghiệp Tơi xin gửi đến q thầy, giáo khoa Cơng nghệ Hóa học Thực phẩm trường Đại học Sư phạm Kỹ thuật Tp Hồ Chí Minh lời cảm ơn chân thành Nhờ có lời hướng dẫn, dạy bảo thầy cô nên khóa luận tốt nghiệp tơi hồn thiện Đặc biệt, tơi xin gởi đến TS Võ Thị Ngà, người trực tiếp tận tình hướng dẫn, giúp đỡ, quan tâm tơi hồn thành khóa luận tốt nghiệp lời cảm ơn sâu sắc Vì kiến thức thân cịn hạn chế, q trình hồn thiện khóa luận tốt nghiệp tơi khơng tránh khỏi sai sót, kính mong nhận ý kiến đóng góp từ thầy Tp HCM, tháng 07 năm 2019 Sinh viên thực Hồ Văn Ngọc ii an PHỤ LỤC Phụ lục Nồi đun hoàn lưu Phụ lục 2 Kết SKC cao H (349,41 g) H1 Phân đoạn 1-4 Khối lƣợng (g) 78,55 H2 5-11 18,87 H3 12-20 4,728 H4 21-40 8,8822 H5 41-48 3,5529 H6 49-61 5,6696 H7 62-90 14,5177 Stt Vết quan tâm Hệ dung môi giải ly Rf=0,65 (vết màu hồng đỏ) H:EtOAc (7:3) Rf=0,48 (vết màu hồng) H:EtOAc (7:3) Rf=0,31(vết màu tím), H:EtOAc Rf=0,37 (vết màu tím ) (7:3) Nhiều vết, cần chạy cột cho tách H:EtOAc rõ (9:1) Rf=0,26 (vết màu hồng), H:EtOAc Rf=0,16 (vết màu tím) (6:4) Rf=0,29 (vết màu hồng tím), H:EtOAc Rf=0,53 (vết màu tím) (4:6) Nhiều vết, cần chạy cột cho tách rõ (nhập cao EtOAc) 33 an Phụ lục Kết SKC cao H4 (8,8822 g) Số tt Phân Khối lƣợng H4.1 đoạn 3-7 (g) 2,212 H4.2 H4.3 H4.4 H4.5 H4.6 H4.7 H4.8 H4.9 H4.10 H4.11 H4.12 8-9 10-13 14-22 23-28 29-36 37-45 46-52 53-57 58-61 62-65 66-73 Vết quan tâm Hệ dung môi Rf=0,4 (vết màu tím) giải ly H:EtOAc 0,056 Rf=0,8 (vết màu tím nhạt), (9:1) H:EtOAc 0,312 Rf=0,7 (vết màu nâu) Rf=0,6 (vết màu nâu) (6:4) H:EtOAc Rf=0,75 (vết màu tím) (6:4) H:EtOAc 0,346 Rf=0,6 (vết màu tím nhạt), (6:4) H:EtOAc 0,533 Rf=0,5 (vết màu hồng) Rf=0,65 (vết màu hồng), (6:4) H:EtOAc 0,61 Rf=0,45 (vết màu tím nhạt) Rf=0,65 (vết màu hồng), (5:5) H:EtOAc 0,8 Rf= 0,45 (vết màu tím nhạt) Rf=0,5 (vết màu tím nhạt), (5:5) H:EtOAc Rf=0,7 (vết màu) Rf=0,45 (vết màu vàng) (5:5) H:EtOAc 0,707 0,518 (vết màu vàng), (5:5) H:EtOAc 0,254 Rf=0,45 0,747 Rf=0,3 (vết màu tím nhạt) Rf=0,3 (vết màu tím nhạt) (5:5) H:EtOAc Rf=0,4 (vết màu tím) (5:5) H:EtOAc 0,248 (4:6) H4.13 Xả MeOH 34 an Phụ lục Kết SKC cao H4.4 (0,707 g) Số tt Phân Khối lƣợng H4.4.1 đoạn 18-20 (g) 0,043 H4.4.2 H4.4.3 21-40 41-65 Vết quan tâm Hệ dung môi Rf=0,2 (vết màu tím đậm) giải ly CHCl3:MeOH 0,4142 Rf=0,2 (vết màu tím đậm), (99:1) CHCl3:MeOH 0,1408 Rf=0,3 (vết màu tím nhạt) Rf=0,3 (vết màu tím nhạt) (98:2) CHCl3:MeOH (98:2) Phụ lục Kết SKC cao H4.4.1 (0,043 g) Số tt H4.4.1.1 Phân Khối lƣợng đoạn (g) 12-33 0,04 Vết quan tâm Hệ dung môi giải ly Rf=0,2 (vết màu tím CHCl3:EtOAc đậm) (8:2) Phụ lục Kết SKC cao H4.4.1.1 (0,04 g) Số tt Phân Khối lƣợng H4.4.1.1.1 đoạn 10-16 (g) 0,03 Vết quan tâm Hệ dung mơi Rf=0,2 (vết màu tím giải ly CHCl3:EtOAc đậm) (9:1) Phụ lục Kết SKC cao H4.4.1.1.1 (0,03 g) Số tt Phân Khối lƣợng H4.4.1.1.1.1 đoạn 22-27 (g) 0,019 HN1 28-35 0,01 Vết quan tâm Hệ dung mơi Rf=0,5 (vết màu tím đậm) giải ly CHCl3:EtOAc Rf=0.5 (vết màu tím (7:3) CHCl3:EtOAc đậm) 35 an (7:3) Phụ lục Kết sắc ký cột cao H4.4.3 (0,1408 g) Số tt Phân Khối lƣợng đoạn H4.4.3.1 12-17 (g) 0,0326 Vết quan tâm Hệ dung môi giải Rf=0,3 (vết màu tím nhạt) ly CHCl3:EtOAc (9:1) Phụ lục Kết SKC cao H4.4.3.1 (0,0326 g) Số tt Phân Khối H4.4.3.1.1 đoạn 15-22 lƣợng (g) 0,024 Vết quan tâm Hệ dung môi giải Rf=0,3 (vết màu tím ly CHCl3:EtOAc nhạt) (7:3) Phụ lục 10 Kết SKC cao H4.4.3.1.1 (0,024 g) Số tt Phân Khối lƣợng HN2 đoạn 31-45 (g) 0,081 Vết quan tâm Hệ dung mơi Rf=0,5 (vết màu tím nhạt) giải ly CHCl3:EtOAc (8:2) 36 an Phụ lục Phổ 1H-NMR hợp chất HN2 37 an Phụ lục Phổ 13C-NMR hợp chất HN2 38 an Phụ lục 3 Phổ HSQC hợp chất HN2 39 an Phụ lục Phổ HMBC hợp chất HN2 40 an Phụ lục Phổ COSY hợp chất HN2 41 an Phụ lục Phổ 1H-NMR hợp chất HN1 42 an Phụ lục Phổ 13C-NMR hợp chất HN1 43 an Phụ lục Phổ HSQC hợp chất HN1 44 an Phụ lục Phổ HMBC hợp chất HN1 45 an Phụ lục 10 Phổ COSY hợp chất HN1 46 an S an K L 0