(LUẬN văn THẠC sĩ) nghiên cứu chuyển hóa một số 4 formylsydnone (tetra o acetylglycopyranosyl) thiosemicarbazon thế

Ƣ I HỌ GI H G I HỌ H HỌ  I HI NGUYỄN THỊ THỦY NGHIÊN CỨU CHUYỂN HÓA M T S 4-FORMYLSYDNONE N-(TETRA-O-ACETYLGLYCOPYRANOSYL) THIOSEMICARBAZON THẾ H H H HỌ i – 2014 TIEU LUAN MOI download : skknchat@gmail.com Ƣ I HỌ G I HỌ GI H H HỌ I HI  G YỄ HỊ HỦY GHI Ứ H YỂ HÓ M 4-FORMYLSYDNONE N-(TETRA-O-ACETYLGLYCOPYRANOSYL) HI EMI B Z HẾ huy n ng nh: Hoá Hữu M s : 60 44 01 14 H NGƢ I HƢ NG G H HỌ N KHO HỌ guyễn ình h nh H i – 2014 TIEU LUAN MOI download : skknchat@gmail.com L I CẢM Ơ Với lịng kính trọng biết ơn sâu sắc, em xin chân thành cảm ơn GS.TS Nguyễn Đình Thành giao đề tài tận tình hướng dẫn em suốt thời gian thực đề tài Em xin chân thành cảm ơn thầy, cô môn Hữu Cơ giúp đỡ em trình thực đề tài Tơi xin cảm ơn anh chị, bạn học viên lớp K22 – Cao học Hóa đặc biệt em học viên, sinh viên phòng Tổng Hợp Hữu Cơ I trao đổi giúp đỡ suốt thời gian thực đề tài Cuối cùng, với tất lòng mình, tơi xin cảm ơn gia đình tơi – người bên cạnh tôi, động viên giúp đỡ suốt thời gian học tập thực luận văn Học viên Nguyễn Thị Thủy TIEU LUAN MOI download : skknchat@gmail.com Luận văn Thạc sĩ khoa học Nguyễn Thị Thủy MỤC LỤC CÁC KÝ HIỆU VIẾT TẮT v DANH MỤC CÁC BẢNG vi DANH MỤC CÁC HÌNH vii MỞ ĐẦU HƢƠNG TỔNG QUAN 1.1 TỔNG QUAN VỀ SYDNONE 1.1.1 Cấu trúc sydnone 1.1.2.Tính chất hóa học sydnone 1.1.3 ác phƣơng pháp tổng hợp sydnone 1.2 TỔNG QUAN VỀ GLYCOSYL ISOTHIOCYANAT 1.2.1 Giới thiệu glycosyl isothiocyanat 1.2.2 Tính chất hóa học monosaccaride isothiocyanat 1.2.3 Phƣơng pháp tổng hợp monosaccaride isothiocyanat 10 1.3 TỔNG QUAN VỀ THIOSEMICARBAZID 14 1.3.1 Giới thiệu thiosemicarbazid 14 1.3.2 Tính chất hóa học thiosemicarbazid 15 1.3.3 Tổng hợp thiosemicarbazid 16 1.3.4 Phức chất kim loại chuyển tiếp với thiosemicarbazid 18 1.4 TỔNG QUAN VỀ THIOSEMICARBAZON 20 1.4.1 Phức chất kim loại chuyển tiếp với thiosemicarbazon 20 1.5 SỬ DỤNG LÒ VI SĨNG TRONG HỐ HỌC CARBOHYDRAT 25 1.5.1 Giới thiệu chung vi sóng 25 -i- TIEU LUAN MOI download : skknchat@gmail.com Luận văn Thạc sĩ khoa học Nguyễn Thị Thủy 1.5.2 Ứng dụng vi sóng 26 1.5.3 Sử dụng lị vi sóng hóa học carbohydrat 29 HƢƠNG THỰC NGHIỆM 32 2.1 TỔNG HỢP CÁC HỢP CHẤT 3-ARYL-4-FORMYLSYDNONE 33 2.1.1 Tổng hợp chất 3-arylsydnone 33 2.1.2 Tổng hợp 3-aryl-4-formylsydnone 39 2.2 TỔNG HỢP CÁC HỢP CHẤT 3-ARYL-4-FORMYLSYDNONE N-(TETRAO-ACETYL-β-D-GALACTOPYRANOSYL)THIOSEMICARBAZON 40 2.2.1 Tổng hợp 3-cyclohexyl-4-formylsydnone N-(tetra-O-acetyl-β-Dgalactopyranosyl)thiosemicarbazon (8a) 41 2.2.2 Tổng hợp 3-(4-methylphenyl)-4-formylsydnone N-(tetra-O-acetyl-β-Dgalactopyranosyl)thiosemicarbazon (8b) 41 2.2.3 Tổng hợp 3-(4-methoxylphenyl)-4-formylsydnone N-(tetra-O-acetyl-β-Dgalactopyranosyl)thiosemicarbazon (8c) 42 2.2.4 Tổng hợp 3-(4-ethoxylphenyl)-4-formylsydnone N-(tetra-O-acetyl-β-Dgalactopyranosyl)thiosemicarbazon (8d) 43 2.3 TỔNG HỢP CÁC HỢP CHẤT 3-ARYL-4-FORMYLSYDNONE N-(TETRAO-ACETYL-β-D-GLUCOPYRANOSYL)THIOSEMICARBAZON 43 2.3.1 Tổng hợp 3-cyclohexyl-4-formylsydnone N-(tetra-O-acetyl-β-Dglucopyranosyl)thiosemicarbazon (8a’) 44 2.3.2 Tổng hợp 3-(4-methylphenyl)-4-formylsydnone N-(tetra-O-acetyl-β-Dglucopyranosyl)thiosemicarbazon (8b’) 45 2.4 TỔNG HỢP CÁC PHỨC CHẤT BIS (3-ARYL-4-FORMYLSYDNONE N(TETRA-O-ACETYL-β-DGALACTOPYRANOSYL)THIOSEMICARBAZONATO)KẼM(II) 45 - ii - TIEU LUAN MOI download : skknchat@gmail.com Luận văn Thạc sĩ khoa học Nguyễn Thị Thủy 2.4.1 Tổng hợp bis(3-cyclohexyl-4-formylsydnone N-(tetra-O-acetyl-β-Dgalactopyranosyl)thiosemicarbazonato)kẽm(II) (9a) 46 2.4.2 Tổng hợp bis(3-(4-methylphenyl)-4-formylsydnone N-(tetra-O-acetyl-β-Dgalactopyranosyl)thiosemicarbazonato)kẽm(II) (9b) 46 2.4.3 Tổng hợp bis(3-(4-methoxylphenyl)-4-formylsydnone N-(tetra-O-acetyl-β-Dgalactopyranosyl)thiosemicarbazonato)kẽm(II) (9c) 47 2.4.4 Tổng hợp bis(3-(4-ethoxylphenyl)-4-formylsydnone N-(tetra-O-acetyl-β-Dgalactopyranosyl)thiosemicarbazonato)kẽm(II) (9d) 47 2.5 TỔNG HỢP CÁC PHỨC CHẤT BIS (3-ARYL-4-FORMYLSYDNONE N(tetra-O-ACETYL-β-DGLUCOPYRANOSYL)THIOSEMICARBAZONATO)KẼM(II) 48 2.5.1 Tổng hợp bis(3-cyclohexyl-4-formylsydnone N-(tetra-O-acetyl-β-Dglucopyranosyl)thiosemicarbazonato)kẽm(II) (9a’) 48 2.5.2 Tổng hợp bis(3-(4-methylphenyl)-4-formylsydnone N-(tetra-O-acetyl-β-Dglucopyranosyl)thiosemicarbazonato)kẽm(II) (9b’) 49 CHƢƠNG KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 50 3.1 VỀ TỔNG HỢP 3-ARYL-4-FORMYLSYDNONE 50 3.1.1 Tổng hợp hợp chất N-glycine kiện vật lý chúng 50 3.1.2 Tổng hợp hợp chất N-nitrosoglycine 51 3.1.3 Tổng hợp hợp chất 3-arylsydnone 52 3.1.4 Tổng hợp 3-aryl-4-formylsydnone kiện phổ chúng 54 3.2 TỔNG HỢP CÁC HỢP CHẤT 3-ARYL-4-FORMYLSYDNONE N-(TETRAO-ACETYL-β-D-GALACTOPYRANOSYL)THIOSEMICARBAZON 56 3.3 TỔNG HỢP CÁC HỢP CHẤT 3-ARYL-4-FORMYLSYDNONE N-(TETRAO-ACETYL-β-D-GLUCOPYRANOSYL)THIOSEMICARBAZON 57 - iii - TIEU LUAN MOI download : skknchat@gmail.com Luận văn Thạc sĩ khoa học Nguyễn Thị Thủy 3.4 TỔNG HỢP CÁC PHỨC CHẤT BIS(3-ARYL-4-FORMYLSYDNONE N(TETRA-O-ACETYL-β-DGALACTOPYRANOSYL)THIOSEMICARBAZONATO)KẼM(II) 57 3.4.1 Tổng hợp phức chất bis(3-aryl-4-formylsydnone N-(tetra-O-acetyl- β-Dgalactopyranosyl)thiosemicarbazonato)kẽm(II) 57 3.4.2 Dữ kiện phổ phức chất bis(3-aryl-4-formylsydnone N-(tetra-O-acetylβ-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazonato)kẽm(II) 58 3.5 TỔNG HỢP CÁC PHỨC CHẤT BIS(3-ARYL-4-FORMYLSYDNONE N(TETRA-O-ACETYL-β-DGLUCOPYRANOSYL)THIOSEMICARBAZONATO)KẼM(II) 69 3.5.1 Tổng hợp phức chất bis(3-aryl-4-formylsydnone N-(tetra-O-acetyl-β-Dglucopyranosyl)thiosemicarbazonato)kẽm(II) 69 3.5.2 Dữ kiện phổ phức chất bis(3-aryl-4-formylsydnone N-(tetra-O-acetylβ-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazonato)kẽm(II) 69 3.6 THĂM Ị HOẠT TÍNH KHÁNG SINH VẬT KIỂM ĐỊNH CỦA PHỨC CHẤT 77 3.6.1 Phƣơng pháp phân tích 77 3.6.2 Nhận xét 78 KẾT LUẬN 80 TÀI LIỆU THAM KHẢO 81 PHỤ LỤC 88 - iv - TIEU LUAN MOI download : skknchat@gmail.com (LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the (LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the Luận văn Thạc sĩ khoa học Nguyễn Thị Thủy Á 13 C NMR Ý HIỆ IẾ Ắ Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân carbon-13 (13C Nuclear Magnetic Resonance) DMF Dimethyl fomamide DMSO Dimethyl sulfoxide DMSO-d6 Dimethyl sulfoxide đƣợc deuteri hóa Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân proton (1H Nuclear Magnetic H NMR Resonance) IR Phổ hồng ngoại (Infrared Spectroscopy) MS Phổ kh i lƣợng (Mass Spectrometry)  Độ chuyển dịch hóa học -v- TIEU LUAN MOI download : skknchat@gmail.com (LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the (LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the Luận văn Thạc sĩ khoa học Nguyễn Thị Thủy Phụ lục 3.1 Phổ IR bis(3-(4-methoxylphenyl)- 4-formylsydnone N-(tetra-Oacetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazonato)kẽm(II) (9c) Phụ lục 3.2 Phổ 1H bis(3-(4-methoxylphenyl)- 4-formylsydnone N-(tetra-Oacetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazonato)kẽm(II) (9c) - 92 - TIEU LUAN MOI download : skknchat@gmail.com (LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the (LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the Luận văn Thạc sĩ khoa học Nguyễn Thị Thủy Phụ lục 3.3 Phổ 13 C bis(3-(4-methoxylphenyl)- 4-formylsydnone N-(tetra-O- acetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazonato)kẽm(II) (9c) Phụ lục 3.4 Phổ MS bis(3-(4-methoxylphenyl)- 4-formylsydnone N-(tetra-Oacetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazonato)kẽm(II) (9c) - 93 - TIEU LUAN MOI download : skknchat@gmail.com (LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the (LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the Luận văn Thạc sĩ khoa học Nguyễn Thị Thủy Phụ lục 4.1 Phổ IR bis(3-(4-ethoxylphenyl)- 4-formylsydnone N-(tetra-Oacetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazonato)kẽm(II) (9d) Phụ lục 4.2 Phổ 1H bis(3-(4-ethoxylphenyl)- 4-formylsydnone N-(tetra-Oacetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazonato)kẽm(II) (9d) - 94 - TIEU LUAN MOI download : skknchat@gmail.com (LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the (LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the Luận văn Thạc sĩ khoa học Nguyễn Thị Thủy Phụ lục 4.3 Phổ 13C bis(3-(4-ethoxylphenyl)- 4-formylsydnone N-(tetra-Oacetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazonato)kẽm(II) (9d) Phụ lục 4.4 Phổ MS bis(3-(4-ethoxylphenyl)- 4-formylsydnone N-(tetra-Oacetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazonato)kẽm(II) (9d) - 95 - TIEU LUAN MOI download : skknchat@gmail.com (LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the (LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the Luận văn Thạc sĩ khoa học Nguyễn Thị Thủy Phụ lục 5.1 Phổ IR bis(3-cyclohexyl- 4-formylsydnone N-(tetra-O-acetyl-βD-glucopyranosyl)thiosemicarbazonato)kẽm(II) (9a’) Phụ lục 5.2 Phổ 1H bis(3-cyclohexyl- 4-formylsydnone N-(tetra-O-acetyl-βD-glucopyranosyl)thiosemicarbazonato)kẽm(II) (9a’) - 96 - TIEU LUAN MOI download : skknchat@gmail.com (LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the (LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the Luận văn Thạc sĩ khoa học Nguyễn Thị Thủy Phụ lục 5.3 Phổ 13C bis(3-cyclohexyl- 4-formylsydnone N-(tetra-O-acetyl-βD-glucopyranosyl)thiosemicarbazonato)kẽm(II) (9a’) Phụ lục 5.4 Phổ MS bis(3-cyclohexyl- 4-formylsydnone N-(tetra-O-acetyl-βD-glucopyranosyl)thiosemicarbazonato)kẽm(II) (9a’) - 97 - TIEU LUAN MOI download : skknchat@gmail.com (LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the (LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the Luận văn Thạc sĩ khoa học Nguyễn Thị Thủy Phụ lục 6.1 Phổ IR bis(3-(4-methylphenyl)- 4-formylsydnone N-(tetra-Oacetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazonato)kẽm(II) (9b’) Phụ lục 6.2 Phổ 1H bis(3-(4-methylphenyl)- 4-formylsydnone N-(tetra-Oacetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazonato)kẽm(II) (9b’) - 98 - TIEU LUAN MOI download : skknchat@gmail.com (LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the (LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the(LUAN.van.THAC.si).nghien.cuu.chuyen.hoa.mot.so.4.formylsydnone.(tetra.o.acetylglycopyranosyl).thiosemicarbazon.the