Đang tải... (xem toàn văn)
ĐỀ CƯƠNG ÔN TẬP Câu 1. Trình bày nguyên tắc của phương pháp chiết để tách và tinh chế các chất hữu cơ? Các chất khác nhau có độ hòa tan khác nhau trong cùng một dung môi. Dung môi thích hợp được lựa chọn thường là dung môi trong đó có độ hòa tan của chất rắn cần tinh chế tăng khá nhanh theo nhiệt độ. Câu 2. Đốt cháy 1,5 mg một chất A tạo thành 0,9 mg H2O, 1,76 mg CO2 và 0,224 ml N2 (quy về điều kiện tiêu chuẩn). Xác định công thức tổng quát của A. nH2O=0,05 nCO2=0,04 nN2=0,01=>nN=0,02 BTKL: mO=1,5 0.1.10,04.120,02.14=0,64=>nO=0,04 nC:nH:nO:nN=0,04:0,1:0,04:0,02= 2:5:2:1 CTTQ: ( C2H5O2N)n Câu 3. Nêu đặc điểm của hai hợp chất là đồng phân hình học của nhau, lấy ví dụ minh họa? Hai hợp chất đồng phân hình học với nhau là hai hợp chất có các nguyên tử hay nhóm nguyên tử giống nhau về bản chất và số lượng, nhưng sắp xếp khác nhau trong không gian. Vd: Đồng phân hình học của but2en: Câu 4. Trình bày về đặc điểm của liên kết và liên kết trong hợp chất hữu cơ? C1: Liên kết xích ma: + Liên kết sigma là liên kết hóa học được hình thành do sự xen phủ trục, do đó hai nguyên tử ở hai đầu liên kết có thể quay quanh trục một cách tự do. + Liên kết này rất bền nên rất khó xảy ra các phản ứng phân cắt liên kết sigma (trừ trường hợp nhiệt độ rất cao). + Sự phân cực của liên kết sigma: • Khi hai nguyên tử đồng nhất liên kết với nhau bằng liên kết sigma thì không xảy ra sự phân cực. Vd: HH;ClCl. • Trái lại, khi 2 nguyên tử không đồng nhất với nhau mà liên kết với nhau bằng liên kết sigma thì sẽ xảy ra sự phân cực về phía nguyên tử của nguyên tố nào có sự âm điện lớn hơn. Làm xuất hiện một đầu mang điện tích âm (sigma ), và một đầu mang điện tích dương(sigma +). Liên kết pi: + Các đặc điểm phân biệt liên kết pi với các lớp tương tác khác giữa các loài nguyên tử được mô tả dưới đây, bắt đầu với thực tế là sự kết hợp này không cho phép chuyển động quay tự do của các nguyên tử, như nguyên tử carbon. Vì lý do này, nếu có sự quay của các nguyên tử, sự phá vỡ liên kết xảy ra. + Ngoài ra, trong các liên kết này, sự chồng chéo giữa các quỹ đạo xảy ra qua hai vùng song song, đạt được rằng chúng có độ khuếch tán lớn hơn các liên kết sigma và vì lý do này, yếu hơn. + Mặt khác, như đã đề cập ở trên, liên kết pi luôn được tạo ra giữa một cặp quỹ đạo nguyên tử thuần túy; điều này có nghĩa là được tạo ra giữa các quỹ đạo chưa trải qua quá trình lai hóa, trong đó mật độ của các electron tập trung chủ yếu ở trên và dưới mặt phẳng được hình thành bởi liên kết cộng hóa trị. + Theo nghĩa này, giữa một cặp nguyên tử có thể có nhiều liên kết pi, luôn luôn đi kèm với một liên kết sigma (trong liên kết đôi). + Tương tự, một liên kết ba có thể được đưa ra giữa hai nguyên tử liền kề, được hình thành bởi hai liên kết pi ở các vị trí tạo thành các mặt phẳng vuông góc với nhau và liên kết sigma giữa cả hai nguyên tử. C2: Liên kết xích ma: do 1 cặp electron chung tạo nên và được biểu diễn bằng 1 gạch nối giữa 2 nguyên tử, là liên kết bền. Liên kết pi: là liên kết cộng hóa trị được tạo nên khi 2 thùy của obitan nguyên tử tham gia xen thùy với 2 thùy của electron khác tham gia liên kết. Liên kết pi kém bền hơn liên kết xích ma. Câu 5. Nêu đặc điểm và sự hình thành tác nhân Electrophyl trong các phản ứng hữu cơ. Lấy ví dụ minh hoạ. Là tác nhân thiếu hụt electron. Đó là các cation, phân tử trung hòa kiểu axit Lewis. Ví dụ: Me+, H+, BF, AlCl3... Câu 6. Nêu khái niệm và đặc điểm của hệ thống nối đôi liên hợp? Phân loại hiệu ứng liên hợp. Khái niệm: Hợp chất chứa hệ nối đôi liên hợp là hợp chất có nối đôi được sắp xếp xen kẽ với nối đơn: C = C – C = C – C = C – C = C – Đặc điểm: + Do cấu tạo nối đôi xen kẽ nối đơn như vậy nên ở những hợp chất này đám mây electron л của các nối đôi giao nhau cả hai phía, kết quả là tạo thành một đám mây electron л dọc suốt theo mạch liên hợp. + Nói một cách khác liên kết л ở đây không định chỗ tại một nguyên tử cacbon hay một liên kết nào, mà nó giải tỏa trong trường hạt nhân của tất cả các nguyên tử cacbon trong hệ nối đôi liên hợp. Điều này đã xác định khi ta tính thứ bậc liên kết phần (thứ bậc л) của các liên kết trong hệ liên hợp. + Vì đám mây electron л linh động, các liên kết л dễ phân cực, dễ tham gia phản ứng, nên hệ đám mây electron л hình thành cũng rất linh động, dễ biến dạng dưới một tác động nào đó. => Vậy hiệu ứng liên hợp đặc trưng cho sự chuyển dịch electron π ở các nguyên tử chứa nguyên tử hay nhóm nguyên tử có đôi electron không chia ở cạnh liên kết bội hay chứa các liên kết bội luân phiên với các liên kết đơn. Phân loại: Cũng như hiệu ứng cảm ứng, hiệu ứng liên hợp có hai loại: hiệu ứng liên hợp tĩnh và hiệu ứng liên hợp cộng ( Cs và Cđ ) tùy thuộc vào việc các loại hiệu ứng ấy xuất hiện trong phân tử, khi nó ở trạng thái tĩnh hay chịu sự ảnh hưởng tác động của môi trường. Câu 7. Cho nbutan phản ứng với Cl2 theo tỉ lệ 1:1 có chiếu sáng thu được hỗn hợp A và hỗn hợp khí B. Để hấp thụ hết khí HCl trong B vừa đủ 1,6l dung dịch NaOH 1,25M. a. Viết phương trình phản ứng thế của nbutan với Cl2 theo tỉ lệ 1:1; b. Tính khối lượng hỗn hợp A; c. Sản phẩm chính trong phản ứng thế ở trên chiếm 72,72% khối lượng hỗn hợp A. Tính khối lượng của sản phẩm chính và phụ. Câu 8. Người ta chuyển hóa 100g CH4 thành CH3Cl với hiệu suất 40%. Số metyl clorua này cho tác dụng với natri để thu etan (hiệu suất phản ứng 50%). Brom hóa etan thu được 60% Brometan. 2CH4 > 2CH3Cl > C2H6 > C2H5Br 6,25.........................................3,125 mC2H5Br = 3,125.109.40%.50%.60%=40,875 g Câu 9. Hoàn thành các sơ đồ phản ứng sau: a) nbutylbromua A B C b) 3iot2metylbutan B C c) Buten1 A B C d) Buten1 A B C Câu 10. Trình bày nội dung thuyết Axit bazơ theo Bronsted. Lấy ví dụ. Axit là những chất có khả năng cho H+ (proton). Bazơ là những chất có khả năng nhận H+ (proton).
ĐỀ CƯƠNG ƠN TẬP Câu Trình bày ngun tắc phương pháp chiết để tách tinh chế chất hữu cơ? - Các chất khác có độ hịa tan khác dung mơi - Dung mơi thích hợp lựa chọn thường dung mơi có độ hịa tan chất rắn cần tinh chế tăng nhanh theo nhiệt độ Câu Đốt cháy 1,5 mg chất A tạo thành 0,9 mg H2O, 1,76 mg CO2 0,224 ml N2 (quy điều kiện tiêu chuẩn) Xác định công thức tổng quát A - nH2O=0,05 nCO2=0,04 nN2=0,01=>nN=0,02 - BTKL: mO=1,5- 0.1.1-0,04.12-0,02.14=0,64=>nO=0,04 - nC:nH:nO:nN=0,04:0,1:0,04:0,02= 2:5:2:1 CTTQ: ( C2H5O2N)n Câu Nêu đặc điểm hai hợp chất đồng phân hình học nhau, lấy ví dụ minh họa? - Hai hợp chất đồng phân hình học với hai hợp chất có nguyên tử hay nhóm nguyên tử giống chất số lượng, xếp khác không gian - Vd: Đồng phân hình học but-2-en: Câu Trình bày đặc điểm liên kết liên kết hợp chất hữu cơ? C1: - Liên kết xích ma: + Liên kết sigma liên kết hóa học hình thành xen phủ trục, hai nguyên tử hai đầu liên kết quay quanh trục cách tự + Liên kết bền nên khó xảy phản ứng phân cắt liên kết sigma (trừ trường hợp nhiệt độ cao) + Sự phân cực liên kết sigma: Khi hai nguyên tử đồng liên kết với liên kết sigma khơng xảy phân cực Vd: H-H;Cl-Cl Trái lại, nguyên tử không đồng với mà liên kết với liên kết sigma xảy phân cực phía nguyên tử nguyên tố có âm điện lớn Làm xuất đầu mang điện tích âm (sigma -), đầu mang điện tích dương(sigma +) - Liên kết pi: + Các đặc điểm phân biệt liên kết pi với lớp tương tác khác loài nguyên tử mô tả đây, bắt đầu với thực tế kết hợp không cho phép chuyển động quay tự nguyên tử, nguyên tử carbon Vì lý này, có quay nguyên tử, phá vỡ liên kết xảy + Ngoài ra, liên kết này, chồng chéo quỹ đạo xảy qua hai vùng song song, đạt chúng có độ khuếch tán lớn liên kết sigma lý này, yếu + Mặt khác, đề cập trên, liên kết pi tạo cặp quỹ đạo nguyên tử túy; điều có nghĩa tạo quỹ đạo chưa trải qua q trình lai hóa, mật độ electron tập trung chủ yếu mặt phẳng hình thành liên kết cộng hóa trị + Theo nghĩa này, cặp nguyên tử có nhiều liên kết pi, luôn kèm với liên kết sigma (trong liên kết đôi) + Tương tự, liên kết ba đưa hai nguyên tử liền kề, hình thành hai liên kết pi vị trí tạo thành mặt phẳng vng góc với liên kết sigma hai nguyên tử C2: - Liên kết xích ma: cặp electron chung tạo nên biểu diễn gạch nối nguyên tử, liên kết bền - Liên kết pi: liên kết cộng hóa trị tạo nên thùy obitan nguyên tử tham gia xen thùy với thùy electron khác tham gia liên kết Liên kết pi bền liên kết xích ma Câu Nêu đặc điểm hình thành tác nhân Electrophyl phản ứng hữu Lấy ví dụ minh hoạ - Là tác nhân thiếu hụt electron Đó cation, phân tử trung hịa kiểu axit Lewis Ví dụ: Me+, H+, BF, AlCl3 Sự hình thành tác nhân electrophyl xảy sau: - Đối với hợp chất vô (tác dụng với H +): H O N H O H+ + H O O O N HOH + NO2 (+) O H Phân tử trung hòa tác dụng với axit Lewis: Cl Cl Al Cl Cl + Cl : Cl Al Cl + Cl+ Cl Cl - Đối với hợp chất hữu cơ: C Z -C(+) + Z- Câu Nêu khái niệm đặc điểm hệ thống nối đôi liên hợp? Phân loại hiệu ứng liên hợp - Khái niệm: Hợp chất chứa hệ nối đơi liên hợp hợp chất có nối đôi xếp xen kẽ với nối đơn: -C=C–C=C–C=C–C=C– - Đặc điểm: + Do cấu tạo nối đôi xen kẽ nối đơn nên hợp chất đám mây electron л nối đôi giao hai phía, kết tạo thành đám mây electron л dọc suốt theo mạch liên hợp + Nói cách khác liên kết л không định chỗ nguyên tử cacbon hay liên kết nào, mà giải tỏa trường hạt nhân tất nguyên tử cacbon hệ nối đôi liên hợp Điều xác định ta tính thứ bậc liên kết phần (thứ bậc л) liên kết hệ liên hợp + Vì đám mây electron л linh động, liên kết л dễ phân cực, dễ tham gia phản ứng, nên hệ đám mây electron л hình thành linh động, dễ biến dạng tác động => Vậy hiệu ứng liên hợp đặc trưng cho chuyển dịch electron π nguyên tử chứa nguyên tử hay nhóm ngun tử có đơi electron khơng chia cạnh liên kết bội hay chứa liên kết bội luân phiên với liên kết đơn - Phân loại: Cũng hiệu ứng cảm ứng, hiệu ứng liên hợp có hai loại: hiệu ứng liên hợp tĩnh hiệu ứng liên hợp cộng ( Cs Cđ ) tùy thuộc vào việc loại hiệu ứng xuất phân tử, trạng thái tĩnh hay chịu ảnh hưởng tác động môi trường Câu Cho n-butan phản ứng với Cl2 theo tỉ lệ 1:1 có chiếu sáng thu hỗn hợp A hỗn hợp khí B Để hấp thụ hết khí HCl B vừa đủ 1,6l dung dịch NaOH 1,25M a Viết phương trình phản ứng n-butan với Cl2 theo tỉ lệ 1:1; b Tính khối lượng hỗn hợp A; c Sản phẩm phản ứng chiếm 72,72% khối lượng hỗn hợp A Tính khối lượng sản phẩm phụ Câu Người ta chuyển hóa 100g CH4 thành CH3Cl với hiệu suất 40% Số metyl clorua cho tác dụng với natri để thu etan (hiệu suất phản ứng 50%) Brom hóa etan thu 60% Brometan 2CH4 -> 2CH3Cl -> C2H6 -> C2H5Br 6,25 .3,125 mC2H5Br = 3,125.109.40%.50%.60%=40,875 g Câu Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau: a) n-butylbromua b) 3-iot-2metylbutan c) Buten-1 d) Buten-1 H2SO4 HI KOH ancol KOH ancol A A HBr A H2O KOH ancol Br2 B B B Na B ete C C Al2O3 t0 HOH H+ C C Câu 10 Trình bày nội dung thuyết Axit- bazơ theo Bronsted Lấy ví dụ - Axit chất có khả cho H+ (proton) - Bazơ chất có khả nhận H+ (proton) - Ví dụ: CH3COOH + H2O ⇔ CH3COO- + H3O+ NH3 + H2O ⇔ NH4+ + OH- - (1) (2) Chất lưỡng tính: chất vừa có khả nhận, vừa có khả cho H+ (proton) Chẳng hạn H2O phản ứng (1) đóng vai trị bazơ, nhận H+ CH3COOH, H2O phản ứng (2) axit, nhường H+ cho NH3 - Proton tồn trạng thái tự do, chất thể tính axit hay bazơ dung mơi có khả nhận hay cho proton - Cặp axit – bazơ liên hợp: axit sau cho proton trở thành bazơ liên hợp với axit ngược lại HA + B ⇔ BH+ + A- Trong đó: HA axit, cho B ion H+ trở thành A- gọi bazơ liên hợp HA, HA/A- cặp axit – bazơ liên hợp B bazơ, nhận H+ HA trở thành BH+ gọi axit liên hợp B; BH+/B cặp axit – bazơ liên hợp - Trong cặp axit – bazơ liên hợp, dạng axit mạnh dạng bazơ liên hợp yếu ngược lại Chẳng hạn, HCl/Cl-: HCl axit mạnh, Cl- bazơ yếu ≈ trung tính Câu 11 a So sánh nhiệt độ sôi 2-propanol, propanon 2-metylpropen Giải thích - 2-propanol(82)>propanol(56)>2-metylpropen(-7) - 2-propanol tạo liên kết hidro liên phân tử nên có nhiệt độ sơi cao - Propanon(C3H6O) không tạo liên kết hidro liên phân tử phân cực liên kết CO nên có nhiệt độ sơi trung bình - 2-metylpropen khơng tạo liên kết hidro liên phân tử, không phân cực nên có nhiệt độ sơi thấp b So sánh tính axit ancol phenol Nêu phản ứng chứng minh giải thích - Phenol axit yếu, số axit Ka=1,10^-10, phenol bị trung hòa (tạo muối) kiềm mạnh C6H5OH + NaOH -> C6H5Ona + H2O - Ancol có tính axit yếu phenol hàng triệu lần: Ka=10^-16 – 10^-19, ancol khơng thể trung hịa NaOH - Tính axit phenol yếu so với axit vô cơ, hữu cơ, lớn so với H2O, ancol: HCl > RCOOH > H2CO3 > C6H5OH > H2O > ROH Câu 12 a Phân loại phản ứng hóa học hữu - Gồm loại phản ứng nói chung: + Phản ứng xảy cắt đứt liên kết tạo thành phần: phần chứa đôi electron, phần thiếu hụt electron Liên kết tạo thành nhận đơi electron tác nhân nhường đôi electron tác nhân + Phản ứng xảy cắt liên kết cũ làm phần, bên chứa electron Liên kết hình thành electron tác nhân electron phần tử (phần tử hình thành trình cắt liên kết) b Trình bày ngắn gọn chế phản ứng dị ly Lấy ví dụ minh họa, Phản ứng tiến hành theo chế đầu gọi phản ứng dị ly hay phản ứng ion (trong hữu có thường xảy phân cực không phân ly thành ion) Khi phân tử phản ứng bị cắt thành ion hay phân cực thành phần âm dương Do chế dị ly có loại phản ứng: - Tác nhân phân tử trung hòa có đơi electron khơng chia anion Đây loại tác nhân nucleophyl (bản thân tác nhân tích điện âm) nên phản ứng loại gọi phản ứng lực dương (phản ứng nucleophyl) X: + R:Y R:X + Y: Tác nhân phân tử phản ứng Ví dụ: NH3 + CH3:I: [CH3:NH3]+I- Tác nhân tích điện dương (cation phân tử trung hịa có tính axit kiểu Lewis) gọi phản ứng thay lực âm hay phản ứng electrophyl X+ + R:Y R:X + Y+ Tác nhân Ví dụ: [(CH3)3NCH3] phân tử phản ứng + OH- CH3OH + (CH3)3N Câu 13 Nêu khái niệm Ancol, Phenol trình bày phương pháp điều chế monoancol no, viết phản ứng minh họa - Ancol hợp chất có nhóm hydroxyl (OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no - Phenol hợp chất hữu thơm có cơng thức phân tử C6H5OH Phân tử bao gồm nhóm phenyl (−C6H5) liên kết với nhóm hydroxyl (OH) - pp điều chế: + Hydrat hóa anken, phản ứng dùng xúc tác axit H2SO4: + Thủy phân dẫn xuất halogen RX: + Khử andehit, xeton ete vòng: + Tác dụng hợp chất magie (tác nhân Grignard) với andehit, xeton ete vòng : (Với andehit formic, tạo ancol bậc 1): Câu 14 a.Giải thích ancol có 2,3 C tan vơ hạn nước, tính tan giảm tăng số C - Khi tăng gốc hidrocacbon, tính háo nước giảm, tính kị nước tăng, nghĩa tính tan nước giảm, tính tan hidrocacbon tăng b So sánh nhiệt độ sôi chất sau: pentan; 1-pentanol; 1-clopentan - pentan< 1-clopentan