Khóa luận tốt nghiệp nghiên cứu đặc điểm thực vật và thành phần hóa học của cây thài lài trắng (commelina diffusa burm f )

ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƯỜNG ĐẠI HỌC Y DƯỢC - - VŨ ĐÀI TRANG NGHIÊN CỨU ĐẶC ĐIỂM THỰC VẬT Tà VÀ THÀNH PHẦN HÓA HỌC il iệ CỦA CÂY THÀI LÀI TRẮNG u (Commelina diffusa Burm.F.) U VN KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC NGÀNH DƯỢC HỌC Hà Nội - 2021 ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƯỜNG ĐẠI HỌC Y DƯỢC - - VŨ ĐÀI TRANG NGHIÊN CỨU ĐẶC ĐIỂM THỰC VẬT Tà iệ il VÀ THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA CÂY THÀI LÀI TRẮNG u U VN (Commelina diffusa Burm F.) KHĨA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC NGÀNH DƯỢC HỌC Khóa: QH.2016.Y Người hướng dẫn: PGS.TS Vũ Đức Lợi Hà Nội - 2021 LỜI CẢM ƠN Để hồn thành khóa luận tốt nghiệp này, em xin gửi lời cảm ơn chân thành sâu sắc đến PGS.TS Vũ Đức Lợi - Chủ nhiệm Bộ môn Dược liệu - Dược học cổ truyền Em vô biết ơn thầy ln tận tình hướng dẫn, dạy tạo điều kiện tốt để em nghiên cứu hồn thành khóa luận tốt nghiệp Em xin cảm ơn thầy cô Bộ môn Dược liệu - Dược học cổ truyền Trường Đại học Y Dược, Đại học Quốc gia Hà Nội tạo điều kiện thuận lợi, giúp đỡ em trình học tập, nghiên cứu để hồn thành khóa luận tốt nghiệp Em xin trân trọng cảm ơn Ban Giám hiệu Trường Đại học Y Dược, Đại học Quốc gia Hà Nội tạo điều kiện thuận lợi cho em suốt thời gian học tập nghiên cứu trường il Tà Cuối cùng, xin cảm ơn gia đình, người thân bạn bè động viên, ủng hộ giúp đỡ suốt thời gian qua u iệ Vì cịn thiếu kinh nghiệm, nên báo cáo em khơng thể tránh sai sót Kính mong đóng góp ý kiến, bảo thầy để khóa luận em hồn thiện VN Em xin chân thành cảm ơn! U Hà Nội, ngày 14 tháng 05 năm 2021 Sinh viên Vũ Đài Trang DANH MỤC CÁC KÍ HIỆU, VIẾT TẮT STT Kí hiệu Ý nghĩa  (ppm) Độ dịch chuyển hóa học (ppm = part per million) d Doublet dd double doublet 13 C-NMR Phổ cộng hưởng từ hạt nhân carbon-13 (13C Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy) Phổ DEPT (Distortionless Enhancement by Polarization Transfer) DEPT ESI-MS Khối phổ đo phương pháp ion hóa phun điện tử (Electrospray Ionization Mass Spectrometry) EtOAc Ethyl acetate EtOH GC-MS Tà iệ il Ethanol Sắc ký khí ghép khối phổ (Gas Chromatography- u VN Mass Spectrometry) Phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton (1H Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy) 11 HSQC Phổ tương tác di ̣ hạt nhânqua liên kết (Heteronuclear single quantum correlation) 12 IR 13 J (Hz) Hằng số ghép (J coupling constant) 14 MeOH Methanol 15 s U H-NMR 10 Phổ hồng ngoại (Infrared Spectroscopy) Singlet DANH MỤC BẢNG BIỂU STT Tên bảng Bảng 3.1: Kết định tính nhóm chất hữu phương pháp hóa học lồi Trang 29 Commelina diffusa Bảng 3.2: Số liệu phổ NMR hợp chất TL1 hợp chất tham khảo (CTK) 33 u iệ il Tà U VN DANH MỤC HÌNH ẢNH STT Tên hình Trang Hình 1.1: Hình ảnh lồi Thài lài trắng Hình 1.2: Cấu trúc hóa học số chất tìm thấy lồi C diffusa Hình 3.1: Đặc điểm quan sinh dưỡng 18 Hình 3.2: Đặc điểm quan sinh sản 19 Hình 3.3: Đặc điểm vi phẫu thân 20 Hình 3.4: Đặc điểm vi phẫu 21 Hình 3.5: Đặc điểm bột dược liệu 23 Hình 3.6: Sơ đồ chiết xuất hợp chất từ Thài lài trắng 31 il Tà Hình 3.7: Sơ đồ phân lập hợp chất từ Thài lài trắng 10 Hình 3.8: Cấu trúc hợp chất TL1 (acid pimaric) 32 u iệ 33 U VN MỤC LỤC ĐẶT VẤN ĐỀ CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN 1.1 Vị trí phân loại đặc điểm thực vật chi Commelina 1.1.1 Vị trí phân loại 1.1.2 Đặc điểm phân bố 1.1.3 Đặc điểm thực vật 1.1.4 Công dụng 1.2 Tổng quan Thài lài trắng 1.2.1 Đặc điểm phân bố Tà 1.2.2 Đặc điểm loài il u iệ 1.2.3 Thành phần hóa học VN 1.2.4 Tác dụng sinh học 1.2.5 Công dụng 11 U CHƯƠNG 2: ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 12 2.1 Đối tượng nghiên cứu 12 2.1.1 Nguyên liệu 12 2.1.2 Hóa chất, trang thiết bị 12 2.2 Nội dung nghiên cứu 13 2.2.1 Nghiên cứu đặc điểm thực vật 13 2.2.2 Nghiên cứu thành phần hóa học 13 2.3 Phương pháp nghiên cứu 13 2.3.1 Xử lí bảo quản mẫu 13 2.3.2 Nghiên cứu đặc điểm hình thái 14 2.3.3 Nghiên cứu đặc điểm vi học 14 2.3.4 Định tính nhóm chất hữu 14 2.3.5 Phương pháp chiết xuất, phân lập nhận dạng cấu trúc 15 CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN 17 3.1 Kết nghiên cứu đặc điểm thực vật Thài lài trắng 17 3.1.1 Mơ tả đặc điểm hình thái mẫu nghiên cứu 17 3.1.2 Đặc điểm vi phẫu thân 20 3.1.3 Đặc điểm vi phẫu 21 3.1.4 Đặc điểm bột dược liệu 22 Tà 3.2 Kết nghiên cứu hóa học 23 il iệ 3.2.1 Định tính thành phần hóa học 23 u 3.2.2 Chiết xuất phân lập hợp chất 30 VN 3.3 Bàn luận 35 U KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 37 TÀI LIỆU THAM KHẢO PHỤ LỤC ĐẶT VẤN ĐỀ Việt Nam nằm vùng khí hậu nhiệt đới ẩm gió mùa nên có hệ thực vật phong phú đa dạng Nhiều lồi nước ta có giá trị lớn ngành thực phẩm, hương liệu, mĩ phẩm đặc biệt dược liệu Trong đó, lồi Commelina diffusa Burm.F hay gọi Thài lài trắng, [9] mọc phổ biến Việt Nam, có tiềm trở thành loại dược liệu hữu ích Lồi thuộc chi Commelina L.- chi lớn thuộc họ Commelinaceae [15] iệ il Tà Trên giới, vài nghiên cứu tiến hành để tìm hiểu sâu lồi Các nhà khoa học tìm thấy nhiều alcaloid, flavonoid, saponin, tanin, glycosid tim, anthraquinon,… Commelina diffusa [31, 37] Lồi chứng minh có tác dụng kháng khuẩn, kháng nấm chống oxi hóa [13, 34] Ở Việt Nam, theo dân gian, Thài lài trắng có tác dụng tốt điều trị ho, cao huyết áp bệnh lậu [9,11] Tuy mang nhiều tác dụng bật nhìn chung, lồi nước ta chưa tìm hiểu kĩ u Vậy nên, việc nghiên cứu sâu thành phần hóa học lồi Commelina diffusa Việt Nam góp phần giúp tìm kiếm hợp chất có hoạt tính sinh học nâng cao giá trị tiềm loài kho tàng thuốc nước ta Để góp phần cung cấp sở tiền đề cho việc sử dụng, bảo tồn phát triển loài Thài lài trắng làm thuốc Việt Nam, đề tài: U VN “Nghiên cứu đặc điểm thực vật thành phần hóa học Thài lài trắng (Commelina diffusa Burm.F.)” thực nhằm mục tiêu: Nghiên cứu đặc điểm thực vật xác định tên khoa học mẫu Thài lài trắng Định tính nhóm chất có Thài lài trắng Chiết xuất, phân lập, xác định cấu trúc số chất phân lập từ Thài lài trắng CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN 1.1 Vị trí phân loại đặc điểm thực vật chi Commelina 1.1.1 Vị trí phân loại Theo hệ thống phân loại Cronquist (hệ thống phân loại thực vật có hoa Arthur Cronquist phát triển), [16] chi Commelina thuộc: Giới (Kingdom): Thực vật (Plantae) Phân giới (Subkingdom): Thực vật có mạch (Tracheobionta) Trên ngành (Superdivision): Thực vật có hạt (Spermatophyta) Ngành (Division): Ngành Ngọc Lan (Magnoliophyta) Lớp (Class): Lớp hành (Liliopsida) Phân lớp (Subclass): Thài lài (Commelinidae) Tà Thài lài (Commelinales) il Bộ (Order): Thài lài (Commelinaceae) u iệ Họ (Family): Commelina L Chi: U VN 1.1.2 Đặc điểm phân bố Chi Commelina L chi lớn họ Commelinaceae, có khoảng từ 205 đến 215 loài [41] Đây sáu chi có phân bố rộng khắp giới phức tạp việc phân loại họ Commelinaceae [19] Chi Commelina L chủ yếu phân bố vùng nhiệt đới cận nhiệt đới [30] Một số loài phổ biến chi C benghalensis tìm thấy vùng nhiệt đới cận nhiệt đới châu Á châu Phi, [33] Commelina erecta thấy châu Mĩ (ôn đới nhiệt đới), tiểu vùng Sahara châu Phi phía Nam Arabian Peninsula Trong số lồi chi Commelina L lồi Commelina dielsii lồi tìm thấy nơi giới Loài phát vào năm 1940 tìm Bảng 3.1: Kết định tính nhóm chất hữu phương pháp hóa học lồi Commelina diffusa TT Nhóm chất Saponin Thuốc thử phản ứng Kết Kết luận định tính Phản ứng tạo bọt Phản ứng với thuốc thử Mayer Alcaloid - Khơng có + Phản ứng với thuốc thử Bouchardat + Phản ứng với thuốc thử Dragendorff + Có Anthranoid Phản ứng Borntrager - Khơng có Polysaccharid Phản ứng với thuốc thử lugol - Khơng có il Tà Liebermann- - u iệ Phản ứng Burchardt Flavonoid Phản ứng Baljet - Phản ứng Legal U Glycosid tim VN - Phản ứng Keller kiliani - Phản ứng với Cyanidin + Phản ứng với NH3 + Phản ứng với NaOH 10% + Phản ứng với FeCl3 + Coumarin Phản ứng đóng mở vịng lacton Tanin Phản ứng với FeCl3 5% 29 Khơng có Có +++ Có + Có Phản ứng với gelatin 1% Phản ứng với chì acetat 10% Phản ứng với đồng acetat 10% Caroten Phản ứng với H2SO4 + +++ +++ +++ Có 10 Đường khử Phản ứng với thuốc thử Fehling - Khơng có 11 Chất béo Để lại vết mờ giấy lọc + Có - Khơng có + Có Phản 12 Sterol ứng với H2SO4/ anhydrid acetic 13 Acid hữu Phản ứng với Na2CO3 Tà Chú thích: (-) âm tính, (+) dương tính (+++) dương tính rõ u iệ il 3.2.2 Chiết xuất phân lập hợp chất 3.2.2.1 Chiết xuất phân đoạn từ Thài lài trắng U VN Mẫu thân C diffusa phơi sấy khô (1,0 kg) ngâm chiết dung môi EtOH 70% (3 lần, lần L), sử dụng thiết bị chiết siêu âm 40oC vòng 30 phút Lọc dịch chiết EtOH thu qua giấy lọc, gộp dịch lọc cất loại dung môi áp suất giảm, thu 80 g cao chiết tổng ethanol Lấy 60 g cao chiết phân tán nước cất (400 mL) chiết phân đoạn n-hexan EtOAc (mỗi dung môi lần, lần 500 mL) Các dịch chiết n-hexan, EtOAc cất loại dung môi áp suất giảm để thu phân đoạn tương ứng n-hexan (20,8 g) ethyl acetat (24,9 g) 30 Cây C.diffusa (1,0 kg) Chiết siêu âm 40oC Dung môi EtOH 70% 30 phút (6 L x lần) Dịch chiết EtOH Lọc, cất thu hồi dung môi Cao chiết tổng EtOH (80 g) Lưu làm đối chiếu (20g) Dùng lắc phân đoạn Phân tán nước cất (400 mL) Chiết phân đoạn n-hexan EtOAc (mỗi dung môi lần, lần 500 mL) Tà Cất loại dung môi áp suất giảm u iệ il Dịch chiết ethyl acetat (24,9 g) U VN Dịch chiết n-hexan (20,8 g) Hình 3.6: Sơ đồ chiết xuất hợp chất từ Thài lài trắng 3.2.2.2 Phân lập hợp chất sắc kí cột Tiến hành phân tách phân đoạn dịch chiết n-hexan (20,0 g) cột sắc ký silicagel (Φ85 mm × 90 mm) với hệ dung mơi có độ phân cực tăng dần bao gồm n-hexan : EtOAc (5:1 → 1:1, v/v, phân đoạn 500 mL) tiếp sau CHCl3 : MeOH (10:1 → 1:1, v/v, phân đoạn 500 mL) thu phân đoạn ký hiệu T1 ~ T5 Từ phân đoạn T1 (5,4 g), chạy sắc ký cột silicagel (Φ45 mm × 350 mm) với hệ pha động CHCl3 : MeOH (10:1; 8:1; 6:1; 3:1, v/v, 2,5 L) thu phân đoạn nhỏ T1.1 ~ T1.4 Phân tách 31 phân đoạn nhỏ T1.1 (1,2g) sắc ký cột pha thường sử dụng hệ dung môi rửa giải n-hexan : EtOAc (15:1, v/v, 1,2 L) thu hợp chất ký hiệu TL1 (16 mg) Dịch chiết n-hexan (20,0 g) sắc ký silicagel (Φ85 mm × 90 mm) n- hexan : EtOAc (5:1 → 1:1, v/v, 500 mL) CHCl3 : MeOH (10:1 → 1:1, v/v, 500 mL) T2 T1 (5.4g) T3 T4 Tà iệ il Sắc ký cột silicagel (Φ45 mm × 350 mm) CHCl3 : MeOH (10:1; 8:1; 6:1; 3:1, v/v, 2,5 L) u VN T1.2 T1.3 U T1.1 (1.2 g) T1.4 Sắc ký cột pha thường n-hexan : EtOAc (15:1, v/v, 1,2 L) TL1 (16 mg) Hình 3.7: Sơ đồ phân lập hợp chất từ Thài lài trắng 3.2.2.3 Kết xác định cấu trúc hợp chất phân lập Hợp chất TL1 (acid pimaric): Tinh thể hình kim 32 T5 Rf = 0,5 (n-hexan : EtOAc = 4:1), Hiện màu xám với thuốc thử Vanilin/H2SO4 [α]20D = + 87,3o (CHCl3, c 0,4) tnc = 217-219 oC ESI-MS m/z: 303,6 [M+H] + Công thức phân tử C20H30O2 (M=302) Hình 3.8: Cấu trúc hợp chất TL1 (acid pimaric) Tà δCTL1 δCCTK δH[26]TL1(ppm) u VN Vị trí DEPT C iệ il Bảng 3.2: Số liệu phổ NMR hợp chất TL1 hợp chất tham khảo (CTK) (ppm) (ppm) CH2 38,3 38,4 CH2 18,2 18,3 CH2 37,1 37,1 C 47,3 47,2 CH 48,8 48,7 CH2 24,9 24,9 CH2 35,5 35,6 C 136,6 136,2 U (Mult, J=Hz) 33 δH[25,17]CTK(ppm) (Mult,J=Hz) CH 50,6 50,7 10 C 37,7 38,1 11 CH2 18,6 18,8 12 CH2 34,5 34,6 13 C 37,4 37,4 14 CH 129,1 129,3 5,23 (s) 5,22 (s) 15 CH 148,91 149,9 5,78 5,71 (dd, J=17,0; 10,5) (dd, J=17,0; 10) 4,91 4,91 (dd, J=17,0; 1,5) (dd, J=17,0; 1,7) 4,89 4,95 (dd, J=10,5; 1,5) (dd, J=10; 1,7) 1,05 (s) 1,04 (s) 16 CH2 110,2 110,5 26,0 26,2 18 C 184,9 185,3 19 CH3 16,8 16,8 20 CH3 15,2 15,3 u CH3 iệ il Tà 17 VN 1,22 (s) U 0,85 (s) 1,21 (s) 0,84 (s) Chú thích: δH (Đo 500MHz CDCl3), δC (Đo 125MHz CDCl3), hợp chất tham khảo (CTK): acid pimaric Phổ 1H-NMR hợp chất TL1 cho thấy nhóm vinyl cuối mạch [δH 5,78 (1H, dd, J = 17,0, 10,5 Hz, H-15); 4,91 (1H, dd, J = 17,0, 1,5 Hz, H16a); 4,89 (1H, dd, J = 10,5, 1,5 Hz, H-16b); δC 148,9 (C-15); 110,2 (C-16), proton nhóm olefin bị ba lần δH 5,23 (1H, s, H-14); δC 136,6 (C-8); 129,1 (C-14)] nhóm methyl δH 0,85; 1,05; 1,22 Ngồi phổ 13C-NMR HSQC cho thấy tín hiệu cộng hưởng 20 carbon: nhóm methyl (3×CH3), nhóm methylene (7×CH2), nhóm methine (3×CH) 34 carbon bậc bốn (3×Cq), có nhóm carboxyl δC 184,9 Bằng cách phân tích phổ so sánh với liệu công bố trước đó, khẳng định hợp chất TL1 diterpenoid khung pimarane Kết hợp liệu phổ nêu với so sánh liệu phổ hợp chất acid pimaric cơng bố [26, 25, 17] khẳng định hợp hợp chất TL1 acid pimaric 3.3 Bàn luận Trong trình thực nghiệm, đề tài sử dụng mẫu nghiên cứu Thài lài trắng (Commelina diffusa Burm.F.) thu hái Tây Mỗ, quận Nam Từ Liêm, thành phố Hà Nội u iệ il Tà Nghiên cứu mô tả tương đối đầy đủ chi tiết đặc điểm thực vật loài Commelina diffusa Burm.F Các nét đặc trưng thân, lá, hoa ra, với hình ảnh rõ ràng dễ quan sát, nghiên cứu trước miêu tả lời hình vẽ [9, 11] Ngồi ra, nghiên cứu xác định tên khoa học mẫu nghiên cứu Commelina diffusa Burm.F Kết đạt giúp ích cho việc phân biệt lồi Commelina diffusa Burm.F với loài khác chi Commelina L., sở cho mục đích nghiên cứu sâu hơn, góp phần xây dựng hoàn thiện tiêu chuẩn chuyên luận dược liệu Dược điển Việt Nam VN U Về đặc điểm thực vật, Commelina diffusa Burm.F có đặc điểm riêng biệt so với lồi khác tràng hoa màu xanh khác với tràng hoa màu vàng loài C dielsii, màu xanh khác với có đường màu tím chạy dọc theo mép loài C catharinensi hay rễ sợi khác với rễ củ loài C tuberosa [21] Nghiên cứu tiến hành phân tích đặc điểm vi phẫu, soi bột toàn Kết cho thấy, đặc điểm vi học mang đặc điểm chung đặc trưng thực vật Commelinaceae Vi phẫu thân đủ mỏng, bắt màu tốt để quan sát rõ lớp tế bào kính hiển vi Các hình ảnh cấu tạo vi học rõ nét, có mức phóng đại khác nhau, dùng làm tư liệu cho việc tiêu chuẩn hóa kiểm nghiệm xác định mẫu Thài lài trắng; 35 đồng thời tạo điều kiện thuận lợi cho việc phân biệt so sánh mẫu Thài lài trắng có thị trường, tránh dược liệu bị làm giả Định tính nhóm chất hữu phương pháp có tính thuận tiện, nhanh chóng giá thành hóa chất tương đối rẻ, giúp ích cho việc hiểu biết thành phần hóa học Kết định tính số nhóm chất có Thài lài trắng, thu hái từ thành phố Hà Nội phù hợp với nghiên cứu trước Việt Nam giới là: alcaloid, flavonoid, tannin, coumarin, caroten, chất béo acid hữu u iệ il Tà Chiết xuất phân lập: Phương pháp chiết xuất EtOH phân lập chất sắc ký cột tham khảo từ nghiên cứu trước Ưu điểm sử dụng dung môi rẻ tiền, dễ kiếm độc Kết phân lập chất acid pimaric Đây lần hợp chất phân lập từ Thài lài trắng Acid pimaric acid hữu cơ, thuộc nhóm acid nhựa Kết phân lập phù hợp với kết định tính có mặt acid hữu Thài lài trắng Acid pimaric thường tìm thấy nhiều nhựa thơng [39] Ngồi ra, cịn xuất số loài khác Aralia cordatac [36] Dacrycarpus imbricatus [17] Về tác dụng sinh học, acid pimaric lồi Aralia cordatac chứng minh có khả ức chế sản xuất metalloproteinase-9 ức chế di chuyển tế bào trơn động mạch chủ người (do yếu tố hoại tử khối u (TNF)-α gây ra) Từ đó, chất cho thấy U VN tiềm làm giảm nguy xơ vữa động mạch người [36] Vì vậy, nghiên cứu sâu tác dụng acid pimaric C.diffusa Tuy vậy, trình phân lập chưa phát thêm thành phần điển hình khác nhắc đến nghiên cứu trước Nguyên nhân thời điểm thu hái khơng phù hợp, điều kiện môi trường sống nhiều khác biệt hay trình di thực nên làm cho hàm lượng hợp chất mẫu Thài lài trắng nghiên cứu chiếm tỉ lệ thấp Các nghiên cứu đề tài bước đầu, tạo tiền đề cho việc nghiên cứu sâu Thài lài trắng; bổ sung tư liệu cho việc sử dụng làm thuốc dân gian, phục vụ cho lĩnh vực kiểm nghiệm dược liệu sau 36 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ Kết luận Sau thời gian thực hiện, đề tài đạt mục tiêu đề thu số kết sau: - Đã mô tả đặc điểm hình thái thực vật xác định tên khoa học mẫu nghiên cứu Commelina diffusa Burm.F - Đã mô tả đặc điểm vi phẫu thân, đặc điểm bột toàn lồi nghiên cứu, góp phần tiêu chuẩn hóa lồi - u Kiến nghị iệ il Tà Đã định tính xác định số nhóm chất có mẫu Thài lài trắng (Commelina diffusa) là: alcaloid, flavonoid, tannin, coumarin, caroten, chất béo acid hữu - Đã chiết xuất, phân lập phương pháp sắc ký cột thu hợp chất có Thài lài trắng - Đã xác định cấu trúc hợp chất phân lập được: Thông qua kết đo nhiệt độ nóng chảy, góc quay cực riêng, phổ khối phổ cộng hưởng hạt nhân, xác định cấu trúc hợp chất vừa phân lập là: acid pimaric U VN - Tiếp tục nghiên cứu phân lập chất để xác định thêm thành phần khác từ loài Commelina diffusa - Thử đánh giá tác dụng sinh học dịch chiết loài Commelina diffusa, cụ thể tác dụng ổn định đường huyết, bảo vệ gan, kháng khuẩn, kháng nấm 37 TÀI LIỆU THAM KHẢO Tiếng Việt Bộ Y tế (2011), Dược liệu học I, Nxb Y học, Hà Nội, tr 111 - 494 Đỗ Sĩ Hiến, Đỗ Thị Xuyến (2011), "Các loài thực vật đồng bào dân tộc mường khu bảo tồn thiên nhiên hang - pà cò sử dụng làm u iệ il Tà thuốc trị bệnh thận", Hội nghị khoa học toàn quốc sinh thái tài nguyên sinh vật lần thứ 4, tr 1121 - 1125 Hà Quang Thanh, Mai Thành Chung, Nguyễn Mai Trúc Tiên, Nguyễn Thị Thu Hương (2019), "Tác dụng bảo vệ gan cao chiết từ rau trai mơ hình chuột tổn thương gan ethanol", Tạp chí Dược liệu, 24(6), tr 362 - 368 Lê Bá Khoa (2014), "Thành phần loài thảm thực vật ven sông vàm cỏ tây, tỉnh Long An", Tạp chí KHOA HỌC ĐHSP TPHCM, 61, tr 6073 Lê Đình Bích, Trần Văn Ơn (2007), Thực vật học, Nxb Y học Hà Nội, tr 64 - 138 Lê Xuân Đắc cộng (2019), "Đánh giá hàm lượng 20hydroxyecdysone loài thuốc Vườn quốc gia Tam Đảo vùng đệm Bản B", Tạp Chí Khoa học Và Công nghệ Việt Nam, 61(2), tr 25-29 10 11 U VN Vũ Đức Lợi, Lê Thị Thu Hương (2017), Thực hành: Thực vật Dược liệu Dược học cổ truyền, Nxb Đại học Quốc gia Hà Nội, tr 24-32, 65-87 Nguyễn Viết Thân (2003), Kiểm nghiệm dược liệu phương pháp hiển vi, Nxb Khoa học Kỹ thuật, Hà Nội, tr 13 - 20 Phạm Hoàng Hộ (2003), Cây cỏ Việt Nam 3, NXB Trẻ, tr 373 Phạm Thị Kim Thoa, Nguyễn Thị Kim Yến (2014), "Đa dạng sinh học lồi rau rừng có giá trị khu dự trữ sinh đảo cù lao chàm thành phố Hội An", Khoa học Lâm nghiệp, 4, tr 2968-2975 Võ Văn Chi (1991), Cây thuốc An Giang, NXB UBKH KT, tr.455 Tiếng Anh 12 A Frankova, L Vistejnova, T Merinas-Amo, Z Leheckova, I Doskocil, J Wong Soon, T Kudera, F Laupua, A Alonso-Moraga, L Kokoska (2021), "In vitro antibacterial activity of extracts from Samoan medicinal plants and their effect on proliferation and migration of human fibroblasts", Journal of Ethnopharmacology, 264, tr.1-20 13 Abraham Y Mensah, Peter J Houghton, Rita A Dickson, T C Fleischer, M Heinrich, P Bremner (2006), "In vitro evaluation of effects of two Ghanaian plants relevant to wound healing", Phytother Res, 20(11), tr 941- u iệ il Tà 944 14 Abraham Yeboah Mensah, Evelyn Afua Mireku, Aboagyewaa OppongDamoah and Isaac Kingsley Amponsah (2014), "Anti-inflammatory and antioxidant activities of Commelina diffusa (Commelinaceae)", World Journal of Pharmaceutical Sciences, 2(10), tr 1159-1165 15 Burman, Nicolaas Laurens (1733-1793), Flora Indica: cui accedit series zoophytorum indicorum, nec non Prodromus Florae Capensis, 18, tr.303 16 Cronquist, A (1981), Integrated System of Classification of Flowering Plants, Columbia University Press, New York, tr 1101 - 1115 17 Dang Viet Hau (2017), "Terpenoids from Dacrycarpus imbricatus", Vietnam Journal of Chemistry", Vietnamese International Edition, 55(6), tr 734 - 737 18 Ekeke Chimezie, Chinedum.A Ogazie (2018), "Phytochemical study on Commelina diffusa Burm", Nigerian Journal of life Science, 8(1), tr 73-86 19 Faden, Robert (1998) "Commelinaceae" The families and genera of vascular plants, 4, tr 109–128 U VN 20 Faden, Robert (2006), "Commelina", Flora of North America Editorial Committee, 22, tr - 25 21 Gustavo Hassemer (2018), "Taxonomic and geographic notes on the neotropical Commelina (Commelinaceae)", Journal of Plant Taxonomy and Geography, 73(1), tr 23-53 22 Holm LG, Plucknett DL, Pancho JV, Herberger JP (1977), The World's Worst Weeds Distribution and Biology, University Press of Hawaii, USA 23 Hong, Deyuan, DeFillipps, Robert A (2000), "Commelina diffusa", Flora of China, 24, tr 36 24 Ji-Youn Youn, Hyo-Young Park, Kyung-Hea Cho (2003), " Antihyperglycemic activity of Commelina communis L.: inhibition of
glucosidase", Diabetes Research and Clinical Practice, tr.149155 25 Josộ Graỗa, Sara Santos, Pedro Lamosa, José Rodrigues (2017), "A complex mixture of diterpenic acids and their oxidation products from Pinus sylvestris resin comparatively analyzed by GC-MS and NMR", Molecules, tr 22 26 Junichi Kitajima, Tetsuya Komori, Toshio Kawasaki (1982) "Studies u iệ il Tà on the constituents of the crude drug Fritillaria bulbus: III On the diterpenoid constituents of fresh bulbs of Fritillaria thunbergii Miq.", Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 30(11), tr 3912-3921 27 Kamble SA (2019), "Nutraceutical investigations of Commelina diffusa Burm f leaves –A popular wild vegetable", Plantae Scientia, 2(3), tr 34-39 28 M.AZavalaa, S Péreza, C Péreza, R Vargasa R.MPérezb (1998), "Antidiarrhoeal activity of Waltheria americana, Commelina coelestis and Alternanthera repens", Journal of Ethnopharmacol, 61(1), tr 41-47 29 Malarvizhi D, Karthikeyan AVP, Sudan I and Satheeshkumar R (2019), "Phytochemical analysis of Commelina diffusa Burm F through GC-MS method", Journal of Pharmacognosy and Phytochemistry, 8(1), tr 376-379 30 Marco Octávio de Oliveira Pellegrini, Rafaela Campostrini Forzza, (2017), "Synopsis of Commelina L (Commelinaceae) in the state of Rio de Janeiro, reveals a new white-flowered species endemic to Brazil", PhytoKeys, 78, tr 59-81 31 Md Ahad Ali Khan & Md Torequl Islam & Samir Kumar Sadhu, (2011), "Evaluation of phytochemical and antimicrobial properties of Commelina diffusa Burm f.", Oriental Pharmacy and Experimental Medicine, 11(4), tr 235-241 U VN 32 Pritesh Ranjan Dash, Md Sohel Rana, Mohammad Shawkat Ali, (2015), "Investigation of analgesic and cytotoxic activities of ethanol extract of Commelina appendiculata", Journal of Pharmacognosy and Phytochemistry, 4(3), tr 53-59 33 Proma Roy Orni, Hosne Jahan Shetu, Tanzim Khan, Sadman Sakib Bin Rashed, Pritesh Ranjan Dash (2018), "A comprehensive review on Commelina benghalensis L (commelinaceae)", International Journal of Pharmacognosy, 5(10), tr 637-45 34 Rubina Ahem Mou (2017), Phytochemical and Biological Investigation of Commelina diffusa, BRAC University, Dhaka, tr 17- 32 35 Samir M.HamadabSarbast A.MahmudcS MohammadSajadiaZagros A.Omara (2019), "Biosynthesis of Cu/ZrO2 nanocomposite using 7-hydroxy- u iệ il Tà 4´-methoxy-isoflavon extracted from Commelina diffusa and evaluation of its catalytic activity", Surfaces and Interfaces, 15, tr 125-134 36 Seok-Jong Suh (2012), "Pimaric acid from Aralia cordata has an inhibitory effect on TNF-α-induced MMP-9 production and HASMC migration via down-regulated NF-κB and AP-1", Chemico-Biological Interaction, 199(2), tr 112-119 37 Tania Sultana, Md Abdul Mannan (2018), "Evaluation of central nervous system (CNS) depressant activity of methanolic extract of Commelina diffusa Burm in mice", Clinical Phytoscience, 4(5), tr 1-7 38 Xiao PG (2003), New Edited Records of Traditional Chinese Medicine, Chemical Industry, Beijing, tr 86 - 160 39 Xosé López-Goldar ,Lina Lundborg,Anna Karin Borg-Karlson,Rafael Zas,Luis Sampedro (2020), "Resin acids as inducible chemical defences of pine seedlings against chewing insects", Plos one, 15(5), tr 1-18 40 ya zhi cao shu (2000), Flora of China , 24, tr 35–38 U VN Website 41 http://www.theplantlist.org/tpl1.1/record/kew-233842, ngày truy cập: 9/11/2020 42 https://www.cabi.org/isc/datasheet/14979, ngày truy cập: 10/11/2020 PHỤ LỤC Phụ lục 1: Phiếu giám định tên khoa học mẫu nghiên cứu Phụ lục 2: Phổ 1H-NMR hợp chất TL1: acid pimaric Phụ lục 3: Phổ 13C-NMR chất TL1: acid pimaric Phụ lục 4: Phổ HSQC hợp chất TL1: acid pimaric u iệ il Tà U VN u iệ il Tà U VN