đề thi olympic hóa học quốc tế năm 2023: cung cấp đề thi chính thức bằng tiếng việt phần thi lý thuyết của kỳ thi omlymic hóa học quốc tế năm 2023. Đề thi gồm 10 bài thi lý thuyết ở các lĩnh vực: hóa đại cương, hóa vô cơ, hóa hữu cơ, hóa sinh.
VNM-1 T-0 C-1 VNM-1 Theory HIL F75,Gp XII,I06 Theory Cover sheet Please return this cover sheet together with all the related question sheets Theory VNM-1 T-0 G-1 G0-1 Vietnamese (Vietnam) Hướng dẫn chung • Đề thi có 10 • Mỗi hiệu lệnh đưa cách rung chng • Bạn bắt đầu làm có lệnh START (BẮT ĐẦU) Bạn có để hồn thành tồn thi • Tất kết phải viết vào ô trả lời thích hợp bút phiếu trả lời Bạn sử dụng mặt sau tờ câu hỏi để nháp cần Hãy nhớ câu trả lời viết bên ngồi trả lời khơng chấm điểm • Viết bước tính có liên quan vào thích hợp cần thiết Điểm tối đa chấm lời giải bạn viết đầy đủ • Đối với câu hỏi trắc nghiệm, bạn muốn thay đổi câu trả lời mình, tơ kín vào đánh dấu tạo bên cạnh • Chỉ sử dụng bút máy tính cung cấp • Phiên tiếng Anh thức đề thi cung cấp có u cầu làm rõ • Các giám thị thông báo 30 phút trước có lệnh STOP • Bạn phải ngừng làm có lệnh STOP Việc khơng ngừng viết dẫn đến việc thi bạn bị huỷ bỏ • Sau giám thị có lệnh ngừng làm bài, đặt tất tờ với trang bìa vào phong bì Khơng niêm phong phong bì • Bạn khơng phép rời khỏi vị trí bạn mà khơng phép Nếu bạn cần trợ giúp nào, giơ thẻ giao tiếp phi ngôn ngữ tương ứng (xem bảng bên để biết ý nghĩa) • Khơng vẽ thứ vào gần mã QR G0-2 Theory VNM-1 T-0 G-2 Tôi cần vệ sinh, ăn nhẹ giải lao Tôi cần lấy nước uống Vietnamese (Vietnam) Tôi cần xem thức tiếng Anh để làm rõ Ý nghĩa thẻ giao tiếp phi ngôn ngữ CHÚC MAY MẮN! G0-3 Theory VNM-1 T-0 G-3 Vietnamese (Vietnam) Bài thông tin điểm Tên Trang câu hỏi Trang trả lời Tổng điểm Tỷ lệ trăm Chụp ảnh phân tử 22 Khử điện hoá CO2 33 Quang hợp nhân tạo 29 Các hợp chất chứa fluorine có hóa trị cao 34 Loại bỏ lưu huỳnh hydrogen (Hydrogen desulfur hóa) 34.5 Chuyển hoá trực tiếp methane thành methanol 32 7 Động học enzyme 3 34 Phản ứng Nazarov 3 31 Điện phân tổng hợp hữu 29 10 Thụy Sĩ - Đất nước dược phẩm 39 Tổng 60 phần G0-4 Theory VNM-1 T-0 G-4 Vietnamese (Vietnam) Các số vật lý Phương trình Các số Hằng số Planck ℎ = 6.626 ⋅ 10−34 J s Hằng số Boltzmann 𝑘𝐵 = 1.381 ⋅ 10−23 kg m2 s−2 K Tốc độ ánh sáng 𝑐 = 2, 998 ⋅ 108 m s−1 Điện tích nguyên tố 𝑒 = 1.602 ⋅ 10−19 C Hằng số avogadro 𝑁𝐴 = 6.022 ⋅ 1023 mol Hằng số khí lí tưởng 𝑅 = 8.314 J mol Hằng số Faraday 𝐹 = 96485 C mol Áp suất chuẩn 𝑝0 = ⋅ 105 Pa = bar SHE: Điện cực hydrogen tiêu chuẩn (𝑝 = bar) Electronvolt eV = 1.602 ⋅ 10−19 J Điện lượng Dịng điện C=1 A⋅1 s Độ khơng tuyệt đối K = −273.15 ∘ C Ångstrom Å = 10−10 m pico (p) 10−12 nano (n) 10−9 micro (𝜇) 10−6 milli (m) 10−3 centi (c) 10−2 deci (d) 10−1 kilo (k) 103 mega (M) 106 giga (G) 109 tera (T) 1012 Pi (𝜋) 𝜋 = 3.141592 … Thừa số Euler 𝑒 = 2.718281 … −1 K −1 −1 −1 −1 G0-5 Theory VNM-1 T-0 G-5 Vietnamese (Vietnam) Các phương trình Định luật khí lý tưởng 𝑝𝑉 = 𝑛𝑅𝑇 = 𝑁 𝑘𝐵 𝑇 Δ𝐺 = Δ𝐻 − 𝑇 Δ𝑆 Năng lượng tự Gibbs Δ𝐺∘ = −𝑅𝑇 ln 𝐾 ∘ ∘ Δ𝑟 𝐺∘ = −𝑛𝐹 𝐸𝑐𝑒𝑙𝑙 với 𝑛 số electron Δ𝑟 𝐺 = Δ𝑟 𝐺∘ + 𝑅𝑇 ln 𝑄 [𝐶]𝑐 [𝐷]𝑑 [𝐴]𝑎 [𝐵]𝑏 𝐸0 − 𝑅𝑇 𝑛𝐹 Tỉ lệ phản ứng 𝑄 phản ứng: 𝑎𝐴+𝑏𝐵 ⇌ 𝑐𝐶+𝑑𝐷 𝑄= Phương trình Nernst 𝐸= Cường độ dịng điện 𝐼 = 𝑄/𝑡 Phương trình Faraday 𝐼 ⋅𝑡=𝑛⋅𝑧⋅𝐹 Năng lượng hạt mang điện 𝑞 điện trường 𝐸 = 𝑘 𝑞1𝑑𝑞2 Định luật Arrhenius 𝐴 𝑘 = 𝐴 exp ( −𝐸 𝑅𝑇 ) Phương trình Lambert Beer 𝐴 = 𝑙𝑜𝑔(𝐼0 /𝐼1 ) = 𝜀 ⋅ 𝑙 ⋅ 𝑐 Phương trình Henderson-Hasselbalch [𝐴 ] pH = pKa + log( [𝐻𝐴] ) Năng lượng photon 𝐸 = ℎ𝜈 = ln 𝑄 − ℎ𝑐 𝜆 Dạng tích phân phương trình động học bậc [𝐴] = [𝐴]0 − 𝑘𝑡 bậc ln[𝐴] = ln[𝐴]0 − 𝑘𝑡 bậc [𝐴] Thời gian bán hủy phản ứng bậc Thời gian bán hủy phản ứng bậc hai Độ phóng xạ [𝐴]0 + 𝑡1/2 = ln𝑘2 𝑡1/2 = [𝐴]1 𝑘 = 𝐴=𝑘⋅𝑁 Diện tích bề mặt hình cầu bán kính 𝑅 𝐴 = 4𝜋𝑅2 Thể tích hình cầu bán kính 𝑅 𝑉 = 4𝜋 3 𝑅 𝑘𝑡 Theory VNM-1 T-0 G-6 Bảng tuần hoàn nguyên tố G0-6 Vietnamese (Vietnam) Theory VNM-1 T-0 G-7 G0-7 Vietnamese (Vietnam) Bảng chuyển dịch hóa học NMR Chuyển dịch hố học H NMR Các dịch chuyển có aromatic, aliphatic ankene Chuyển dịch hoá học 13 C NMR Các dịch chuyển có aromatic, aliphatic ankene Theory VNM-1 T-0 G-8 G0-8 Vietnamese (Vietnam) Hằng số Coupling H NMR Loại hydrogen |Jab | (Hz) R2 CHa Hb 4-20 R2 CHa -CR2 Hb 2-12 R2 CHa -CR2 -CR2 Hb Dạng quay tự do: < 0.1 Dạng khác (cố định): 1-8 RHa C=CRHb cis: 7-12 trans: 12-18 R2 C=CHa Hb 0.5-3 RHa C=CR-CR2 Hb 0.5-2.5 Các Amino Acid Cơng thức cấu tạo, tên gọi (kí hiệu dạng chữ kí hiệu dạng chữ cái) amino acid Q1-1 Theory VNM-1 T-1 Q-1 Vietnamese (Vietnam) Chụp ảnh phân tử 5% tổng điểm Câu 1.1 1.2 1.3 1.4 1.5 1.6 1.7 1.8 1.9 1.10 Tổng Điểm 2 1 4 22 Điểm chấm Chụp ảnh phân tử cơng cụ hữu ích chẩn đốn y học Đồng phân hạt nhân (nuclear isomer) 99m Tc (m = metastable, giả bền) đồng vị 99g Tc (g = trạng thái bản) có đặc tính xạ bật (𝛾−emitter, phát xạ 𝛾, 𝑡1/2 = 6.015 h) để chụp ảnh phóng xạ 99m Tc thu dạng 99m Tc-pertechnetate [99m TcO4 ]– phân rã 𝛽 − từ hạt nhân mẹ thiết bị tạo technetium 1.1 Xác định hạt nhân mẹ (A) 99m Tc hạt phát xạ (B) A ⟶ 99m Tc + B 1.0pt A9-1 Theory VNM-1 T-9 A-1 Vietnamese (Vietnam) Điện phân Tổng hợp Hữu - Phiếu trả lời 6% tổng điểm Câu 9.1 9.2 9.3 9.4 9.5 9.6 9.7 Tổng Điểm 3 5 29 Điểm chấm 9.1 (3 pt) Vẽ công thức cấu tạo chất A, B C 9.2 (3 pt) Viết phương trình bán phản ứng oxi hóa, bán phản ứng khử phản ứng oxi hóa khử tổng Bán phản ứng khử: Bán phản ứng oxi hóa: Phản ứng oxi hóa khử tổng: Theory VNM-1 T-9 A-2 A9-2 Vietnamese (Vietnam) 9.3 (2 pt) Vẽ công thức cấu tạo chất trung gian chế đề-carboxyl hố-oxi hóa tạo thành sản phẩm Chú thích: 1: Oxi hố 2: Dime hố Theory VNM-1 T-9 A-3 9.4 (5 pt) Vẽ cơng thức cấu tạo chất từ D – H A9-3 Vietnamese (Vietnam) Theory VNM-1 T-9 A-4 A9-4 Vietnamese (Vietnam) 9.5 (5 pt) Vẽ công thức cấu trúc hai sản phẩm K L Chọn đáp án quan hệ hai sản phẩm □ Đồng phân lập thể khác cấu hình tâm bất đối (Epimer) □ Đồng phân đia (Diastereomer) □ Đồng phân đối quang (Enantiomer) □ Đồng phân cấu tạo (Constitutional) 9.6 (2 pt) Vẽ công thức cấu tạo chất N O Theory VNM-1 T-9 A-5 9.7 (9 pt) Vẽ công thức cấu tạo chất P, Q, R S A9-5 Vietnamese (Vietnam) Q10-1 Theory VNM-1 T-10 Q-1 Vietnamese (Vietnam) Thụy Sĩ - Đất nước Dược phẩm 6% tổng điểm Câu 10.1 10.2 10.3 10.4 10.5 10.6 10.7 Tổng Điểm 11 6 6 39 Điểm chấm Pasireotide (1) loại thuốc khung peptide phát triển công ty dược phẩm Thụy Sĩ Novartis để điều trị bệnh Cushing (rối loạn nội tiết chuyển hoá) 10.1 Xác định số tâm lập thể (𝑛 ) Pasireotide (1) Tính số đồng phân lập thể có (𝑡) Pasireotide (1) 2pt Theory VNM-1 T-10 Q-2 Q10-2 Vietnamese (Vietnam) Pasireotide (1) peptide vòng Chất trung gian quan trọng (peptide mạch hở 2) trình tổng hợp thuốc điều chế q trình tổng hợp peptide pha rắn (SPPS) sử dụng phương pháp Fmoc/ t Bu trình bày Sơ đồ Sơ đồ SPPS peptide i) Mối liên kết; ii) Hạt (pha) polymer; iii) Nạp chất lên pha polymer; iv) SPPS: lặp lại Gỡ nhóm bảo vệ Fmoc ghép cặp amino acid + gỡ nhóm bảo vệ Fmoc cuối cùng; v) Tách peptide từ pha polymer gỡ nhóm bảo vệ PG-2 Q trình tổng hợp bắt đầu việc điều chế Fmoc-Tyr(Bn)-OH (3) từ Boc-Tyr-OH (7) Theory VNM-1 T-10 Q-3 10.2 Q10-3 Vietnamese (Vietnam) Vẽ công thức cấu tạo tác nhân A, D công thức cấu trúc chất trung gian B, C trình tổng hợp Fmoc-Tyr(Bn)-OH (3) hình 11pt SPPS chất trung gian bắt đầu phản ứng gắn Fmoc-Tyr(Bn)-OH (3) vào mối liên kết nối với pha polymer phù hợp Sơ đồ Các cấu trúc đề xuất mối liên kết ii) polymer; a) Liên kết 2-Chlorotritylchloride; b) Liên kết chốt an toàn; c) Liên kết Rink; d) Liên kết SASRIN-chloride; e) Liên kết Sieber amide; f) Liên kết Wang 10.3 Chọn (những) mối liên kết phù hợp cho SPPS peptide theo Sơ đồ Lựa chọn sai bị trừ điểm tổng điểm không âm 6pt Theory VNM-1 T-10 Q-4 10.4 Q10-4 Vietnamese (Vietnam) Chọn nhóm bảo vệ PG-1 nhóm bảo vệ PG-2 phù hợp cho SPPS theo Sơ đồ Các nhóm bảo vệ gỡ chọn lọc có mặt tất nhóm chức cịn lại có Pasireotide (1) Chỉ có lựa chọn cho nhóm bảo vệ 6pt Tiếp theo, peptide mạch hở thực phản ứng ghép mạch nội phân tử để tạo thành peptide vòng theo sơ đồ sau: Sơ đồ vi) Base 10.5 Chọn (những) phát biểu phiếu trả lời phản ứng đóng vịng peptide từ thành trình bày Các cấu trúc có liên quan cho Sơ đồ Chọn sai bị trừ điểm tổng điểm không âm 6pt Theory VNM-1 T-10 Q-5 Q10-5 Sơ đồ Các cấu trúc liên quan cho câu hỏi 10.5 Vietnamese (Vietnam) Theory VNM-1 T-10 Q-6 Q10-6 Vietnamese (Vietnam) Các bước cuối q trình tổng hợp liên quan đến chuyển hóa nhóm chức OH 4hydroxyproline 8, tiến hành phản ứng gỡ tất nhóm bảo vệ để tạo thành Pasireotide (1) Sơ đồ vii) dùng để vẽ dạng đơn giản 8; viii) Gỡ nhóm bảo vệ 10.6 Vẽ công thức cấu trúc chất trung gian E (bao gồm yếu tố lập thể) công thức cấu tạo tác nhân F Vẽ chất trung gian dạng đơn giản hoá (vii) nhóm bảo vệ PG-1 cấu trúc E F mô tả Sơ đồ 6pt 10.7 Xác định tỉ lệ mol cần thiết thấp chất 12 so với để chuyển hố hồn tồn thành 13 2pt A10-1 Theory VNM-1 T-10 A-1 Vietnamese (Vietnam) Thụy Sĩ - Đất nước Dược phẩm - Phiếu trả lời 6% tổng điểm Câu 10.1 10.2 10.3 10.4 10.5 10.6 10.7 Tổng Điểm 11 6 6 39 Điểm chấm 10.1 (2 pt) Xác định số tâm lập thể (𝑛) Pasireotide (1) Tính số đồng phân lập thể có (𝑡) Pasireotide (1) 𝑛= 𝑡= Theory VNM-1 T-10 A-2 A10-2 Vietnamese (Vietnam) 10.2 (11 pt) Vẽ công thức cấu tạo tác nhân A, D công thức cấu trúc chất trung gian B, C trình tổng hợp Fmoc-Tyr(Bn)-OH Theory VNM-1 T-10 A-3 A10-3 Vietnamese (Vietnam) 10.3 (6 pt) Chọn (những) mối liên kết phù hợp cho SPPS peptide theo Sơ đồ đề Lựa chọn sai bị trừ điểm tổng điểm không âm □ Liên kết 2-Chlorotryl-cloride (a) □ Liên kết chốt an toàn (b) □ Liên kết amide Rink (c) □ Liên kết SASRIN-cloride (d) □ Liên kết amide Sieber (e) □ Liên kết Wang (f) 10.4 (6 pt) Chọn nhóm bảo vệ PG-1 PG-2 phù hợp cho SPPS theo Sơ đồ đề Các nhóm bảo vệ gỡ chọn lọc có mặt tất nhóm chức cịn lại có Pasireotide Chỉ có lựa chọn cho nhóm bảo vệ PG-1 □g □h □i □j □k □l PG-2 □g □h □i □j □k □l 10.5 (6 pt) Chọn (những) phát biểu phiếu trả lời phản ứng đóng vịng peptide từ đến Chọn sai bị trừ điểm tổng điểm không âm □ Một sản phẩm phụ tạo thành từ q trình tetramethylguanidyl hóa phần phenylalanine đầu N tạo thành chất □ Một sản phẩm phụ tạo thành từ q trình gỡ nhóm bảo vệ PG-1 đóng vịng thơng qua nhóm amin gốc lysine để tạo chất 10 □ Phản ứng phải tiến hành nồng độ peptide cao đạt tốc độ chuyển hoá □ Phản ứng phải thực nồng độ peptide thấp để tránh tượng polycondensation (polymer hố ngưng tụ) □ Piperidine (11) bazơ thích hợp cho phản ứng Theory VNM-1 T-10 A-4 A10-4 Vietnamese (Vietnam) 10.6 (6 pt) Vẽ công thức cấu trúc chất trung gian E (bao gồm yếu tố lập thể) công thức cấu tạo tác nhân F Vẽ chất trung gian dạng đơn giản hố (vii) nhóm bảo vệ PG-1 cấu trúc E F mô tả Sơ đồ đề 10.7 (2 pt) Xác định tỉ lệ mol cần thiết thấp chất 12 so với để chuyển hố hồn tồn thành 13