1. Trang chủ
  2. » Luận Văn - Báo Cáo

Nghiên cứu tổng hợp một số chất lỏng ion (il) và đánh giá khả năng tách cellulose từ dư phẩm cây lúa

106 2 0

Đang tải... (xem toàn văn)

Tài liệu hạn chế xem trước, để xem đầy đủ mời bạn chọn Tải xuống

THÔNG TIN TÀI LIỆU

BỘ Y TẾ TRƯỜNG ĐẠI HỌC DƯỢC HÀ NỘI NGUYỄN THỊ OANH OANH NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP MỘT SỐ CHẤT LỎNG ION (IL) VÀ ĐÁNH GIÁ KHẢ NĂNG TÁCH CELLULOSE TỪ DƯ PHẨM CÂY LÚA KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP DƯỢC SĨ HÀ NỘI – 2021 BỘ Y TẾ TRƯỜNG ĐẠI HỌC DƯỢC HÀ NỘI NGUYỄN THỊ OANH OANH MÃ SINH VIÊN: 1601601 NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP MỘT SỐ CHẤT LỎNG ION (IL) VÀ ĐÁNH GIÁ KHẢ NĂNG TÁCH CELLULOSE TỪ DƯ PHẨM CÂY LÚA KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP DƯỢC SĨ Người hướng dẫn: PGS TS Đinh Thị Thanh Hải ThS Đồn Minh Sang Nơi thực hiện: Bộ mơn Hóa Hữu Trường Đại học Dược Hà Nội HÀ NỘI – 2021 LỜI CẢM ƠN Lời đầu tiên, xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc gửi lời cảm ơn chân thành tới thầy cô hướng dẫn tôi, PGS.TS Đinh Thị Thanh Hải ThS Đoàn Minh Sang, đồng hành tơi vượt qua bao khó khăn, ln quan tâm, động viên, tận tình hướng dẫn tơi, tạo điều kiện tốt cho tơi hồn thành khóa luận Tôi vô biết ơn xin chân thành cảm ơn tất thầy cô Bộ mơn Hóa Hữu ln quan tâm, lắng nghe giúp đỡ tơi q trình thực nghiên cứu Tôi xin trân trọng cảm ơn đơn vị: Bộ mơn Hóa Hữu cơ, Phịng thí nghiệm Tổng hợp Hóa dược – Bộ mơn Cơng nghiệp Dược, Bộ mơn Dược cổ truyền, Viện Hóa Học – Viện hàn lâm khoa học cơng nghệ, nhiệt tình, giúp đỡ tơi thực khóa luận Tơi xin gửi lời cảm ơn chân thành đến anh Nguyễn Bảo Lộc anh Dương Tiến Anh chia sẻ kiến thức, hỗ trợ giải đáp thắc mắc cho trình thực khóa luận Đặc biệt, tơi xin chân thành cảm ơn người bạn Nguyễn Thị Ngọc Bích sát cánh đồng hành đường học hỏi nghiên cứu đề tài Cuối cùng, xin dành biết ơn sâu sắc tới bố mẹ gia đình tơi Cảm ơn gia đình ln u thương tơi, bên tơi, ủng hộ đến ngày hôm mai sau Mặc dù cố gắng tạo mọi điều kiện song thời gian nghiên cứu ngắn, kiến thức thân hạn chế nên chắn khóa luận cịn nhiều thiếu sót Rất mong nhận đóng góp quý báu thầy bạn để khóa luận hồn thiện Tôi xin chân thành cảm ơn! Hà Nội, ngày 06 tháng 06 năm 2021 Sinh viên Nguyễn Thị Oanh Oanh MỤC LỤC DANH MỤC CÁC KÍ HIỆU, CÁC CHỮ VIẾT TẮT DANH MỤC CÁC BẢNG DANH MỤC CÁC HÌNH DANH MỤC CÁC SƠ ĐỒ ĐẶT VẤN ĐỀ CHƯƠNG TỔNG QUAN 1.1 Tổng quan Chất lỏng Ion (Ionic liquid - IL) 1.1.1 Định nghĩa 1.1.2 Cấu tạo 1.1.3 Tính chất 1.1.4 Phân loại 1.1.5 Ứng dụng 1.1.6 Phương pháp tổng hợp 10 1.2 Tổng quan cellulose sinh khối lignocellulose 12 1.2.1 Tổng quan cellulose 12 1.2.2 Sinh khối lignocellulose 16 1.3 Hòa tan tách cellulose từ nguồn dư phẩm phương pháp chất lỏng ion 19 1.3.1 Sự hòa tan cellulose chất lỏng ion 19 1.3.2 Hòa tan tách cellulose từ dư phẩm phương pháp chất lỏng ion 20 CHƯƠNG NGUYÊN LIỆU, THIẾT BỊ, NỘI DUNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 22 2.1 Nguyên liệu thiết bị 22 2.2 Nội dung nghiên cứu 23 2.2.1 Điều chế số chất lỏng ion 23 2.2.2 Khảo sát khả hòa tan cellulose chất lỏng ion 23 2.2.3 Khảo sát khả hòa tan tách cellulose từ dư phẩm chất lỏng ion 23 2.2.4 Kiểm tra chất lượng cellulose điều chế 23 2.3 Phương pháp nghiên cứu 23 2.3.1 Điều chế chất lỏng ion 23 2.3.2 Phương pháp khảo sát khả hòa tan cellulose chất lỏng ion 25 2.3.3 Phương pháp khảo sát khả hòa tan tách cellulose từ dư phẩm chất lỏng ion 26 CHƯƠNG KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU 29 3.1 Điều chế chất lỏng ion 29 3.1.1 Điều chế chất lỏng ion pyridin hydroclorid (IL1) từ pyridin acid hydroclorid 29 3.1.2 Điều chế chất lỏng ion pyridin acetat (IL2) từ pyridin acid acetic 29 3.1.3 Điều chế chất lỏng ion diethanolammonium hydrosulfat (IL3) từ diethanolamin acid sulfuric 30 3.1.4 Điều chế chất lỏng ion diethanolammonium hydroclorid (IL4) từ diethanolamin acid hydroclorid 31 3.1.5 Điều chế chất lỏng ion diethanolammonium acetat (IL5) từ diethanolamin acid acetic 32 3.1.6 Khẳng định cấu trúc hợp chất phương pháp phổ 33 3.2 Khảo sát khả hòa tan cellulose chất lỏng ion 35 3.3 Khảo sát khả tách cellulose từ dư phẩm chất lỏng ion 36 3.3.1 Hịa tan hồn tồn dư phẩm rơm rạ chất lỏng ion 37 3.3.2 Tách cellulose từ hỗn hợp dư phẩm – chất lỏng ion 38 3.3.3 Tẩy trắng cellulose thô 38 3.4 Kiểm tra chất lượng cellulose tách phổ hồng ngoại (IR) 39 CHƯƠNG BÀN LUẬN 41 4.1 Bàn luận tổng hợp chất lỏng ion 41 4.1.1 Về việc lựa chọn cation anion 41 4.1.2 Về việc tổng hợp chất lỏng ion 42 4.1.3 Về phổ chất lỏng ion 43 4.2 Bàn luận kết khảo sát độ tan cellulose chất lỏng ion 46 4.3 Bàn luận kết khảo sát khả hòa tan dư phẩm tách cellulose từ dư phẩm rơm rạ chất lỏng ion 48 4.3.1 Về thời gian hịa tan hồn tồn dư phẩm rơm rạ chất lỏng ion 48 4.3.2 Về hiệu suất chiết tách cellulose thô chất lỏng ion 49 4.3.3 Đánh giá chất lượng cellulose tách phổ IR 50 4.4 Bàn luận dung môi “xanh” – chất lỏng ion 52 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 54 TÀI LIỆU THAM KHẢO PHỤ LỤC DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT δ Độ dịch chuyển hóa học Ј Hằng số tương tác [(CH3CH2O)2PO2-] Diethylphosphat [BF4-] Tetrafluoroborat [BMIM+][Cl-] 1-butyl-3-methylimidazolium clorid [C4MIM+][Cl-] 1-butyl-3-methylimidazolium clorid [C6MIM+][Cl-] 1-hexyl-3-methylimidazolium clorid [C8MIM+][Cl-] 1-octyl-3-methylimidazolium clorid [CH3COO-] Acetat [DEA+][HSO4-] Diethanolamonium hydrosulfat [DEA+][Cl-] Diethanolamonium hydroclorid [EMIM+][CH3COO-] 1-ethyl-3-methylimidazolium acetat [HCOO-] Format [HSCH2COO-] Thioglycolat [NTf2-] Bis(triflouromethansulfonyl)imid [PF6-] Hexafluorophosphat [Pyr+][Cl-] Pyridin hydroclorid [SCN-] Thiocyanat 13 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân Carbon 13 C-NMR (Carbon 13 nuclear magnetic resonance) H-NMR Phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton (Proton nuclear magnetic resonance) AIL Chất lỏng ion aprotic (Aprotic Ionic liquid) API-IL Chất lỏng ion-hoạt chất (Active pharmaceutical ingredient-ionic liquid) CTPT Công thức phân tử DBU 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene DEA Diethanolamin DMSO Dimethyl sulfoxit DP/P Mức độ trùng hợp (Degree of Polymerization) C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an đvC Đơn vị Carbon ESI Phương pháp ion hóa phun bụi điện tử (Electrospray ionization) IL Ionic liquid IR Phổ hồng ngoại (Infrared) M Khối lượng phân tử (Molecular mass) m/z Tỷ số khối lượng điện tích ion MS Phổ khối lượng (Mass spectrometry) NMR Quang phổ cộng hưởng từ hạt nhân (Nuclear magnetic resonance) NSAIDs Thuốc chống viêm không steroid PIL Chất lỏng ion protic (Protic Ionic liquid) SEM Kính hiển vi điện tử quét (Scanning electron microscope) STT Số thứ tự TLTK Tài liệu tham khảo TMS Tetramethylsilan Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an DANH MỤC CÁC BẢNG Bảng 1.1 Các cation anion phổ biến chất lỏng ion Bảng 2.1 Danh mục dung mơi, hóa chất 22 Bảng 2.2 Danh mục dụng cụ, thiết bị 22 Bảng 3.1 Kết phân tích phổ hồng ngoại chất lỏng ion 33 Bảng 3.2 Kết phân tích phổ MS hợp chất 34 Bảng 3.3 Kết phổ 1H-NMR chất lỏng ion 34 Bảng 3.4 Kết phổ 13C-NMR chất lỏng ion 35 Bảng 3.5 Kết khảo sát độ tan Avicel chất lỏng ion theo nhiệt độ 36 Bảng 3.6 Thời gian hịa tan hồn tồn dư phẩm chất lỏng ion 38 Bảng 3.7 Kết cellulose thô thu sau xử lý với chất lỏng ion 38 Bảng 3.8 Kết tẩy trắng cellulose thô 39 Bảng 3.9 Kết phân tích phổ IR cellulose mẫu cellulose tách từ rơm rạ chất lỏng ion 40 Bảng 4.1 Nhiệt độ cho độ tan cellulose cao khảo sát chất lỏng ion 46 Bảng 4.2 Biện giải phổ hồng ngoại (IR) cellulose mẫu cellulose tách từ rơm rạ chất lỏng ion 51 Bảng 4.3 Một số dải hấp thụ đặc trưng lignin TLTK 52 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an DANH MỤC CÁC HÌNH Hình 1.1 Các thuốc tổng hợp hiệu môi trường chất lỏng ion Hình 1.2 Cấu tạo tiểu đơn vị cellobiose (4-O-β-glucopyranosyl-D-glucose) 12 Hình 1.3 Cấu trúc dạng ghế 4C1 β-D-glucose - 13 Hình 1.4 Cấu trúc phân tử cellulose 13 Hình 1.5 Liên kết hydro nội liên phân tử cellulose 13 Hình 1.6 Cấu trúc tiểu đơn vị đường có hemicellulose 16 Hình 1.7 Cấu trúc phức tạp lignin G Brunow cộng Hiệp hội hóa học Hoa Kỳ đề xuất năm 1998 17 DANH MỤC CÁC SƠ ĐỒ Sơ đồ 1.1 Sự khác biệt tổng hợp AIL PIL Sơ đồ 1.2 Sơ đồ phương pháp tổng hợp chất lỏng ion 10 Sơ đồ 1.3 Sự chuyển đổi dạng kết tinh cellulose 14 Sơ đồ 3.1 Sơ đồ tổng hợp chất lỏng ion pyridin hydroclorid 29 Sơ đồ 3.2 Sơ đồ tổng hợp pyridin acetat 30 Sơ đồ 3.3 Sơ đồ tổng hợp diethanolammonium hydrosulfat 30 Sơ đồ 3.4 Sơ đồ tổng hợp diethanolammonium hydroclorid 31 Sơ đồ 3.5 Sơ đồ tổng hợp diethanolammonium acetat 32 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an ĐẶT VẤN ĐỀ Sự phát triển sản xuất nông nghiệp Việt Nam tạo lượng lớn chất thải sau thu hoạch (dư phẩm) rơm rạ, bã mía, thân mì, loại vỏ, Các chất thải chất vật liệu lignocellulose với thành phần chủ yếu cellulose 35 – 50%, hemicellulose 15 – 30% lignin 10 – 25% [2] Hiện nay, phần lượng dư phẩm tái sử dụng làm thức ăn gia súc, chất độn,…phần lại thường đốt hay thải bỏ để phân hủy tự nhiên Cách xử lý thải CO, CO2 hay CH4,… gây ô nhiễm mơi trường tạo hiệu ứng nhà kính, dư phẩm dùng làm nguyên liệu đầu vào nhiều ngành: công nghiệp, thực phẩm, dược phẩm, nghiên cứu,… với giá trị kinh tế cao Có thể lấy ví dụ với quy trình sản xuất ethanol hiệu từ dư phẩm bã mía [50], hay tái chế bột giấy từ chất thải lâm nghiệp Đặc biệt sản xuất dược phẩm, cellulose (chủ yếu dạng cellulose vi tinh thể) tá dược phổ biến quan trọng Từ thấy, dư phẩm nguồn sản xuất sản phẩm có giá trị kinh tế cao khơng nên để bị lãng phí Tuy nhiên, xử lý hiệu lượng nguyên liệu lớn đặt nhiều thách thức vấn đề tài nguyên, lượng mà ảnh hưởng đến sức khỏe người môi trường Do đó, sử dụng nguồn chất liệu tái chế không độc hại xu hướng hàng đầu toàn giới Các chất lỏng ion nhóm chất tiềm năng, điều chế lần vào năm 1914 kể từ năm 2010 đến gần nhận ý vượt bậc [25], khơng vai trị dung mơi xúc tác ổn định, mà cịn “xanh” Chất lỏng ion với tính chất đặc trưng trở thành dung mơi có khả tái chế chiết xuất sản phẩm dễ dàng, tiết kiệm lượng chất thải hóa chất dung mơi mơi trường Đồng thời, chất lỏng ion phát hịa tan cellulose, lignin, sau sinh khối dư phẩm [67] Từ đấy, việc phân đoạn trực tiếp hợp chất polyme tự nhiên từ phụ phẩm nơng nghiệp, q trình tiêu tốn nhiều hóa chất lượng, trở nên tiềm hết Trên sở đó, nhóm chúng tơi tiến hành nghiên cứu đề tài “Nghiên cứu tổng hợp số chất lỏng ion khảo sát khả tách cellulose từ dư phẩm lúa” với mục tiêu: - Tổng hợp – chất lỏng ion - Khảo sát khả tách cellulose từ dư phẩm lúa chất lỏng ion tổng hợp Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Phụ lục 15 Phổ 1H-NMR chất IL5 (phổ giãn) Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Phụ lục 16 Phổ 13C-NMR chất IL1 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Phụ lục 16 Phổ 13C-NMR chất IL1 (phổ giãn) Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Phụ lục 17 Phổ 13C-NMR chất IL2 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Phụ lục 17 Phổ 13C-NMR chất IL2 (phổ giãn) Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Phụ lục 18 Phổ 13C-NMR chất IL3 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Phụ lục 18 Phổ 13C-NMR chất IL3 (phổ giãn) Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Phụ lục 19 Phổ 13C-NMR chất IL4 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Phụ lục 19 Phổ 13C-NMR chất IL4 (phổ giãn) Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Phụ lục 20 Phổ 13C-NMR chất IL5 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Phụ lục 20 Phổ 13C-NMR chất IL5 (phổ giãn) Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 101 95 2131.88cm-1 90 1639.25cm-1 85 896.79cm-1 80 1242.87 %T 1430.55cm-1 526.66 708.59 559.67cm-1 1281.89cm-1 75 617.22cm-1 1201.42 0 c m -1 2901.24cm-1 70 665.63cm-1 1318.47cm-1 1337.29 65 60 1 c m -1 1113.14cm -1 55 3348.65cm-1 50 49 4000 3500 3000 1033.45cm-1 1059.59cm-1 2500 2000 1750 1500 1250 cm-1 Phụ lục 21 Phổ IR mẫu CEL0 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn 1000 750 500 400 C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 98 95 90 433.74cm-1 2240.57 2056.33 85 519.75 2132.50cm-1 708.59 80 559.23cm-1 2544.55 669.93cm-1 75 %T 616.70cm-1 70 1647.31cm-1 895.18cm-1 2742.60 1279.72 65 c m -1 1373.33cm-1 60 1318.87 1337.79cm-1 2901.21cm-1 55 50 49 4000 1206.02 1164.36cm-1 1032.65cm-1 1113.00cm-1 1058.99cm-1 3344.54cm-1 3500 3000 2500 2000 1750 1500 1250 cm-1 Phụ lục 22 Phổ IR mẫu CEL1 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn 1000 750 500 400 C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 98 95 90 2231.36 2042.52 2132.19cm-1 85 708.59 519.75 80 2558.37 1731.09 667.84cm-1 558.85cm-1 75 %T 611.87 c m 895.13 - 70 1206.02 65 1316.56 1337.29 1373.72cm-1 1432.31cm-1 60 2901.42cm-1 1164.05cm-1 55 1112.55cm-1 50 49 4000 3500 3000 1032.45cm-1 1059.17cm-1 3411.72cm-1 2500 2000 1750 1500 1250 cm-1 Phụ lục 23 Phổ IR mẫu CEL2 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn 1000 750 500 400 C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn

Ngày đăng: 22/08/2023, 01:01

Xem thêm:

TÀI LIỆU CÙNG NGƯỜI DÙNG

TÀI LIỆU LIÊN QUAN