Nghiên cứu tổng hợp, cấu trúc và tính chất một số dẫn xuất của quinolin trên cơ sở eugenol từ tinh dầu hương nhu

1 MỞ ĐẦU Lý chọn đề tài Hóa học hợp chất dị vòng lĩnh vực phát triển mạnh mẽ tạo nhiều hợp chất có ứng dụng thực tiễn Trong lĩnh vực đó, dị vịng quinolin giữ vai trị quan trọng Nhiều hợp chất chứa khung quinolin sử dụng ngành công nghiệp khác mỹ phẩm, thực phẩm, chất xúc tác, thuốc nhuộm,… đặc biệt ngành dược phẩm Điển quinine (I), cinchonine (II), chloroquine (III), pamaquine (V),…(công thức mục 1.4) sử dụng làm thuốc trị sốt rét Một số dẫn chất khác quinolin ứng dụng làm thuốc chữa trị ung thư camptothecin, kháng khuẩn, kháng nấm, chống lao phổi bedaquiline, [50],[54] Đáng ý diarylquinolin xếp vào mười loại kháng sinh hệ thay cho kháng sinh bị vi trùng kháng lại [43] Một số dẫn chất khác quinolin ứng dụng làm thuốc kháng sinh, kháng khuẩn, kháng nấm, chống kí sinh trùng gây bệnh [43, 95], chống lao phổi [43],[48],[90],[98],[126] Khơng vậy, hợp chất loại quinolin cịn có nhiều ứng dụng hóa học phân tích: ferron (XV), snazoxs (XVI), brombenzthiazo (XVII) (công thức mục 1.4) dùng làm chất thị phân tích số kim loại phương pháp trắc quang [19],[39],[70],[85] Nhiều phức chất với phối tử hợp chất quinolin nhiều nhóm có tính chất quang điện đáng quan tâm chế tạo pin mặt trời [78],[119] Tổng hợp hợp chất sở hợp chất thiên nhiên tạo nhiều dược phẩm, nông dược sử dụng rộng rãi y học nông nghiệp Trong giới đại ngày nay, có chứng bệnh lạ nhà khoa học thường tìm đến hợp chất thiên nhiên dẫn xuất chúng, có chủng vi trùng, vi khuẩn, sâu bệnh nhờn thuốc, kháng thuốc, nhà hóa học lại phải tổng hợp hoạt chất Gần đây, nhóm tổng hợp hữu – trường Đại học Sư phạm Hà Nội [44] phát phản ứng lạ: tổng hợp vòng quinolin từ hợp chất quinon-axi điều chế từ axit eugenoxyaxetic Nó mở hướng nghiên cứu tổng hợp hợp chất loại quinolin nhiều nhóm Tuy nhiên, phản ứng chưa ổn định, hiệu suất thấp, chế phản ứng chưa làm sáng tỏ Việc hồn thiện phương pháp tạo vịng quinolin nghiên cứu chuyển hoá sản phẩm thu thành hợp chất khơng có ý nghĩa mặt lý thuyết mà cịn có triển vọng tìm kiếm hợp chất có hoạt tính sinh học cao phối tử cho nghiên cứu phức chất Từ lý trên, chọn đề tài: “Nghiên cứu tổng hợp, cấu trúc tính chất số dẫn xuất quinolin sở eugenol từ tinh dầu hương nhu” Mục đích, nhiệm vụ nghiên cứu – Hồn thiện phương pháp tổng hợp vịng quinolin từ hợp chất quinon-axi điều chế từ eugenol có tinh dầu hương nhu – Tổng hợp số hợp chất thuộc loại quinolin nhiều nhóm nghiên cứu tính chất chúng Đối tượng phạm vi nghiên cứu Đề tài tập trung nghiên cứu số vấn đề sau: – Hoàn thiện phương pháp nghiên cứu chế phản ứng tổng hợp vòng quinolin từ hợp chất quinon-axi điều chế từ eugenol có tinh dầu hương nhu – Tổng hợp số hợp chất thuộc loại quinolin nhiều nhóm – Nghiên cứu mối liên quan cấu trúc hợp chất tổng hợp với tính chất phổ chúng, đồng thời cung cấp liệu phổ hợp chất chứa vòng quinolin – Nghiên cứu khả phát huỳnh quang số dẫn chất – Thăm dị hoạt tính sinh học số hợp chất tổng hợp Ý nghĩa khoa học thực tiễn đề tài  Sự thành công đề tài việc tổng hợp vòng quinoline từ dẫn xuất đinitro sở eugenol mở phương pháp nghiên cứu tổng hợp dị vòng quinolin  Tổng hợp số hợp chất góp phần phát triển nghiên cứu khoa học Nhờ qui kết chuẩn xác tín hiệu phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR) hợp chất tổng hợp được, từ rút số liệu đóng góp vào ngân hàng liệu cộng hưởng từ hạt nhân giá trị  J số cấu trúc phức tạp nguồn liệu quan trọng phục vụ cho nghiên cứu khoa học giảng dạy hố học  Thử hoạt tính sinh học, khả kháng vi sinh vật, kháng kí sinh trùng sốt rét số dẫn chất tổng hợp nhằm tìm kiếm chất có khả ứng dụng vào thực tiễn Chương TỔNG QUAN 1.1 TÌNH HÌNH TỔNG HỢP CÁC HỢP CHẤT DỊ VỊNG TỪ EUGENOL 1.1.1 Tinh dầu hương nhu eugenol Nguyên liệu mà sử dụng làm sở để tạo vịng quinolin eugenol, thành phần tinh dầu hương nhu Vì vậy, mục này, chúng tơi trình bày sơ lược tinh dầu hương nhu eugenol Cây hương nhu biết đến loại thuốc quý, sử dụng thuốc dân gian thuốc trị bệnh cảm cúm, sốt, nhức đầu, hôi miệng, đau bụng, miệng nôn, …[3] Chưng cất lôi nước thân, hoa hương nhu (phần mặt đất) người ta thu tinh dầu hương nhu, loại tinh dầu quan trọng ngành công nghiệp hương liệu, mỹ phẩm dược phẩm Ở Việt Nam, hương nhu mọc hoang trồng khắp nước đặc biệt nơi có độ ẩm cao Do vậy, nguồn tinh dầu ln sẵn có đảm bảo ổn định Từ tinh dầu hương nhu, người ta tách eugenol (chiếm khoảng 40-70% khối lượng tinh dầu [3]) để sử dụng công nghệ hương liệu dược liệu Eugenol gọi nhiều tên khác nhau: 4-allyl-2-metoxyphenol 2-metoxy-4-(2-propenyl)phenol 1-allyl-4-hydroxy-3-metoxybenzen 2-metoxy-4-allylphenol 2-metoxy-4-(2-propen-1-yl)phenol CTPT: C10H12O2 M = 164 g/mol d = 1.06 g/cm3 t0nc = -7.50C t0sôi = 2540C pKa = 10.19 Eugenol sử dụng để sản xuất O-metyleugenol, isoeugenol, vanilin, nhiều ứng dụng y học eugenol có nguồn gốc thực vật, có hoạt tính sinh học cao lại không độc với thể [3],[24],[65],[66],[103],[104] Ngay từ năm 1890, hỗn hợp eugenol + ZnO nghiên cứu sử dụng nha khoa loại “xi măng” dùng để trám [17],[51] Nhiều cơng trình nghiên cứu chứng tỏ eugenol hợp phần hoạt động sinh học tác dụng chữa trị tinh dầu hương nhu hương nhu Để giải thích khả chữa trị chứng bệnh khác nhằm làm sở cho ứng dụng y học đại, có số cơng trình nghiên cứu dược lý eugenol tinh dầu hương nhu hệ miễn dịch, hệ thần kinh, hệ hô hấp, quan sinh sản, hố sinh máu động vật thí nghiệm Kết cho thấy eugenol có tác dụng diệt vi khuẩn, diệt nấm, làm giảm đường huyết, giảm triglyxerit, giảm cholesterol máu, làm giãn mạch máu [65],[66],[93],[103],[104],[105],[127] Eugenol, loại metoxyphenol, sử dụng làm chất chống oxi hố quan trọng Ngồi ra, eugenol cịn nghiên cứu khả kháng khuẩn, chống viêm đặc biệt khả ngăn cản phát triển tế bào ung thư [23],[46],[50] Ở hướng nghiên cứu khác, E Chaieb cộng [31] phát eugenol có khả ức chế ăn mịn kim loại mức 91% nồng độ 0,173 g/l khả tăng lên nhiệt độ tăng 1.1.2 Chuyển hoá eugenol thành chất đầu để tổng hợp dị vòng Eugenol thuộc loại phenol nên bền với tác nhân khép vịng có tính oxi hố Nhóm tổng hợp hữu – ĐHSP Hà Nội [10] chuyển hố thành dẫn xuất bền (sơ đồ 1.1) để thực bước tổng hợp dị vòng Tinh dầu hương nhu sử dụng trực tiếp để điều chế metyleugenol (1) axit eugenoxyaxetic (2) mà không không qua giai đoạn tách biệt eugenol từ tinh dầu Sơ đồ 1.1 Tổng hợp số dẫn xuất ete eugenol Carrasco cộng [30] chuyển hoá eugenol thành số dẫn xuất este nitro đơn giản (sơ đồ 1.2) đồng thời nghiên cứu khả ngăn cản phát triển tế bào ung thư chất tổng hợp Kết cho thấy, chất có khả ức chế phát triển tế bào ung thư với IC50 < 50.10-6 mol/lít (chất chuẩn IC50 = 9,28.10-6 mol/lít) Sơ đồ 1.2 Tổng hợp số dẫn xuất este nitro eugenol J Li cộng [77] lại điều chế este eugenol với aspirin (AEE) (sơ đồ 1.3) nghiên cứu hoạt tính sinh học AEE chuột Kết cho thấy độc tính AEE thấp 50 lần so với aspirin 3,7 lần so với eugenol; khả giảm đau, chống viêm tương đương với aspirin eugenol hiệu kéo dài Sơ đồ 1.3 Tổng hợp este eugenol với aspirin 1.1.3 Nghiên cứu hợp chất dị vòng tổng hợp từ eugenol dẫn xuất Sơ đồ 1.4 Tổng hợp dãy 1,3,4-oxadiazole từ axit veratric Sơ đồ 1.5 Tổng hợp dãy 1,3,4-oxadiazole từ axit eugenoxyaxetic (R: CH2, CHMe) Từ metyleugenol, cách oxi hoá thành axit veratric (4) chuyển hoá theo sơ đồ 1.4, Nhóm tổng hợp Hữu – ĐHSP Hà Nội tổng hợp dãy 2-aryl-1,3,4oxadiazole-5-thiol dãy 2,5-diaryl-1,3,4-oxađiazole [2] Hoặc từ axit eugenoxyaxetic (2), theo sơ đồ 1.5, tổng hợp số oxadiazole (32)-(36) [2] Cũng từ axit eugenoxyaxetic, nhóm tổng hợp Hữu – ĐHSP Hà Nội [2] tổng hợp số dị vòng 1,2,4-triazole qua hydrazit axit eugenoxyaxetic theo sơ đồ 1.6 Các hợp chất (40) (41) ức chế phần vi khuẩn, hợp chất (38) ức chế hoàn toàn phát triển S.typhi B.cereus thử theo phương pháp khuếch tán thạch nồng độ 500μg/ml Sơ đồ 1.6 Tổng hợp dãy 1,2,4-triazole từ hydrazit axit eugenoxyaxetic (R: CH2, CHMe) Từ axit eugenoxyaxetic nhóm tác giả [44] thực đóng vịng quinolin theo (sơ đồ 1.7) thu 7-cacboxymetoxy-6-hydroxy-3-sunfoquinolin (44) Đây cách tạo vịng quinolin hồn tồn chưa có tiền lệ, thêm hợp chất (44) hợp chất chưa gặp tài liệu từ trước tới Sơ đồ 1.7 Tổng hợp 7-cacboxymetoxy-6-hydroxy-3-sunfoquinolin từ eugenol Kết mở hướng tổng hợp dẫn xuất nhiều nhóm quinolin mà phản ứng thông thường khác khơng thể gắn vào vịng quinolin Đây vấn đề nghiên cứu khơng có ý nghĩa lý thuyết mà cịn có ý nghĩa thực tiễn Tuy nhiên, phản ứng nhiều điểm chưa sáng tỏ, cần nghiên cứu chi tiết 1.2 SƠ LƯỢC VỀ DỊ VÒNG QUINOLIN 1.2.1 Quinolin [4],[8] Quinolin phát từ sản phẩm chưng cất nhựa than đá, mà nay, nguồn sản xuất quinolin thương mại Quinolin gọi với nhiều tên khác nhau: Benzo[b]azin Benzo[b]azabenzen Benzo[b]pyridin 1-azanaphtalen t0sôi = 2370C d = 1,093 g/ml pKa = 4,94;… Quinolin tan nước lạnh hòa tan dễ dàng nước nóng, dung dịch axit lỗng hầu hết dung môi hữu etanol, ete, cloroform, benzen, Quinolin cịn dung mơi có khả hồ tan nhiều chất hữu Các dẫn xuất quinolin tìm thấy tự nhiên, chúng có hoạt tính sinh học mạnh sử dụng làm thuốc chữa bệnh quinine (ký ninh, thuốc chống sốt rét), camptothecin (ankaloid có tác dụng trị ung thư), streptonigrin (một loại quinolon dùng làm thuốc thuốc kháng sinh), … Quinolin sử dụng sản xuất vitamin PP; thuốc nhuộm 8hydroxyquinolin để sử dụng làm phối tử hoá phân tích Phổ hồng ngoại (IR) Vân 3080 cm-1, mạnh, C–H vòng thơm; Vân 1500 cm-1, mạnh C=C, C=N vịng thơm; Vân 1100 cm-1, trung bình, C–C Phổ khối lượng (MS) [1],[4],[8] Phổ khối lượng quinolin ghi theo phương pháp EI-MS thường cho pic ion phân tử có cuờng độ lớn Đặc trưng cho phân mảnh hợp chất chứa vịng quinolin phân tử HCN: Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR) Các tín hiệu 1H 13C NMR quinolin liệt kê bảng sau đây: C.vT.Bg.Jy.Lj.Tai lieu Luan vT.Bg.Jy.Lj van Luan an.vT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.Lj Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Cacbon Proton Vị trí  (ppm) J (Hz) 8,81 7,5/ 1,5  (ppm) 150,3 7,26 7,5/ 7,5 121,0 8,00 7,5/ 1,5/ 1,5 135,9 7,68 7,5/ 1,5/ 1,5 127,7 7,43 7,5/ 7,5/ 1,5 126,5 7,61 7,5/ 7,5/ 1,5 129,4 8,05 7,5/ 1,5 127,7 - - 10 - - 148,4 128,2 Tính bazơ Giống với pyridin isoquinolin, nguyên tử N vịng quinolin đóng vai trị bazơ (pKa = 4,94) có độ mạnh gần với pyridin (pKa = 5,23) Quinolin phản ứng với axit mạnh, ankyl halogenua, axyl halogenua, axit Lewis số muối kim loại Sản phẩm phản ứng muối amioni bậc bốn quinolin, thí dụ: CH3I + N N I CH3 - 1.2.2 Phản ứng electrophin vào vịng quinolin Các phản ứng quinolin có điểm tương đồng với benzen, naphtalen pyridin Do khả phản ứng electronphin pyridin nhiều so với benzen, vậy, phản ứng electrophin quinolin xảy ưu tiên vào vòng benzen ngưng tụ, thường C5 C8 tương tự vị trí  naphtalen  Phản ứng nitro hố Sử dụng tác nhân nitro hoá hỗn hợp HNO3/ H2SO4 đặc 00C, từ quinolin thu hỗn hợp hai đồng phân 5-nitro 8-nitroquinolin Trong điều kiện môi trường axit ion quinolini bị nitro hố [4],[8] Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd.vT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.Lj.dtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.vT.Bg.Jy.Lj.Tai lieu Luan vT.Bg.Jy.Lj van Luan an.vT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.Lj Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 10 Nhưng sử dụng N2O4 môi trường Ac2O thu dẫn xuất 3nitroquinolin với hiệu suất thấp [4],[8]  Phản ứng sunfo hoá [4],[8] Tùy theo điều kiện thực nghiệm, phản ứng sunfo hóa quinolin cho sản phẩm khác nhau, song dẫn xuất sunfonic phía vịng benzen Oleum 30% 90 0C sunfo hóa quinolin vị trí số 8, 170 0C có mặt HgSO4 lại cho axit quinolin-5-sunfonic: Đáng ý sunfo hóa quinolin nhiệt độ cao (~3000C) đun nóng axit 5- 8-sunfonic với axit sunfuric sinh axit quinolin-6-sunfonic bền nhiệt động học:  Phản ứng halogen hóa [4],[8] Phản ứng halogen hóa quinolin diễn phức tạp tùy theo điều kiện thực mà chế phản ứng khác nhau, tạo thành sản phẩm khác Quinolin tác dụng với brom/ bạc sunfat dung dịch axit sunfuric cho 5-bromo 8-bromoquinolin với tỉ lệ mol gần đạt hiệu suất cao Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd.vT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.Lj.dtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.vT.Bg.Jy.Lj.Tai lieu Luan vT.Bg.Jy.Lj van Luan an.vT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.Lj Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 134 DANH MỤC CÁC CƠNG TRÌNH ĐÃ CƠNG BỐ Nguyễn Hữu Đĩnh, Trần Thị Thu Trang, Lê Văn Cơ, Nguyễn Thị Kim Thoa, Nguyễn Thị Mến (2011), “Tổng hợp cấu trúc vài hợp chất loại quinolin nhiều nhóm thế”, Tạp chí Hố học, 49 (2ABC), tr.138-143 Nguyen Huu Dinh, LeVan Co, Nguyen Manh Tuan, Le Thi Hong Hai and Luc Van Meervelt (2012), “New route to novel polysubstituted quinolines starting with eugenol, the main constituent of ocimum sanctum l oil”, Heterocycles, 85 (3), pp 627 – 637 Nguyễn Hữu Đĩnh, Vũ Thị Len, Lê Văn Cơ (2012), “Phân tích phổ ESI MS dãy hợp chất quinolin nhiều nhóm thế”, Tạp chí Phân tích Hố, Lý Sinh học, 17 (3), tr 61-66 Nguyễn Hữu Đĩnh, Lê Văn Cơ, Hoàng Thị Tuyết Lan, Nguyễn Thị Hường (2012), “Phản ứng nucleophin bất thường N-metylquinolin nhiều nhóm Tạp chí Hố học, 50 (4A), tr 39-42 Lê Văn Cơ, trần Thị Thu Trang, Nguyễn Minh Hải, Nguyễn Hữu Đĩnh (2012) Tổng hợp 7–(cacboxymetoxy)-9-hydroxy-3-sunfoquinolin-5-cacbandehit từ eugenol tinh dầu hương nhu Tạp chí Hố học, số 50 (4A), tr 469-472 13 Nguyen Huu Dinh, LeVan Co and Hoang Thi Tuyet Lan (2012) Analysing C NMR of several polysubstituted quinolines Journal of Science of HNUE, Vol 57 (8), p 3-8 Le Van Co, Nguyen Dang Dat and Nguyen Huu Dinh (2012) Sinthesis of several aromatic aldazines Journal of Science of HNUE, Vol 57 (8), pp 16-21 Nguyễn Hữu Đĩnh, Lê Văn Cơ, La Thị Trang, Bùi Thị Yến Hằng (2013) Phản ứng bất thường N-metylquinolin nhiều nhóm Tạp chí Hố học, số 51 (6ABC), tr 151-155 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd.vT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.Lj.dtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.vT.Bg.Jy.Lj.Tai lieu Luan vT.Bg.Jy.Lj van Luan an.vT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.Lj Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 135 TÀI LIỆU THAM KHẢO I TÀI LIỆU TIẾNG VIỆT [1] Nguyễn Hữu Đĩnh, Trần Thị Đà (1999), Ứng dụng số phương pháp phổ nghiên cứu cấu trúc phân tử, Nhà xuất Giáo dục, Hà Nội [2] Phạm Văn Hoan, Nguyễn Văn Tịng, Hồng Thị Tuyết Lan, Nguyễn Hữu Đĩnh (2000), “Tổng hợp, cấu trúc số hợp chất chứa vòng 1,3,4-oxadiazol sở eugenol”, Tạp chí Hóa học, 38(3), tr 26 - 31 [3] Đỗ Tất Lợi (2006), Những thuốc vị thuốc Việt Nam, NXB Y học, Hà Nội [4] Trần Quốc Sơn (2011), Cơ sở Hố học dị vịng, NXB Đại học Sư phạm Hà Nội [5] Trần Quốc Sơn, Trần Thị Tửu (2011), Danh pháp hợp chất hữu cơ, NXB GD [6] Trần Quốc Sơn, Phan Tống Sơn, Đặng Như Tại (1976), Cơ cở Hóa học Hữu – Tập 1, Nxb Đại học Trung học chuyên nghiệp, Hà Nội [7] Trần Quốc Sơn, Phan Tống Sơn, Đặng Như Tại (1980), Cơ cở Hóa học Hữu – Tập 2, Nxb Đại học Trung học chuyên nghiệp, Hà Nội [8] Nguyễn Minh Thảo (2004), Hoá học hợp chất dị vịng, NXB Giáo dục [9] Ngơ Thị thuận, Đặng Như Tại (2012), Hoá học Hữu – tập 1, NXB Giáo dục [10] Nguyễn Văn Tòng, Nguyễn Hữu Đĩnh, Niê K’đăm Mai Hoa, Phạm Văn Hoan, Trịnh Khắc Sáu (1999), “Cấu trúc axit eugenoxyaxetic metyleugenoxyaxetat”, Tạp chí Hố học, 37 (1), tr - [11] Nguyễn Đình Triệu (2006), Bài tập thực tập phương pháp phổ, NXB Đại học Quốc Gia, Hà Nội [12] Hồng Đình Xn (2006), Nghiên cứu tổng hợp, cấu trúc tính chất số dẫn xuất axit eugenoxiaxetic axit isoeugenoxiaxetic, Luận văn thạc sỹ Hóa học, trường ĐHSP Hà Nội [13] Hoàng Thị Tuyết Lan (2010), Nghiên cứu tổng hợp, cấu trúc tính chất số oxadiazole, triazole từ eugenol, Luận án tiến sỹ Hoá học, trường ĐHSP Hà Nội II TÀI LIỆU TIẾNG ANH Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd.vT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.Lj.dtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.vT.Bg.Jy.Lj.Tai lieu Luan vT.Bg.Jy.Lj van Luan an.vT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.Lj Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 136 [14] M Ahmed, Sharma, et al (2006), “Synthesis and antimicrobial activity of succinimido(2-aryl-4-oxo-3-{[(quinolin-8-yloxy)acetyl]amino}-1,3-thiazolidin -5-yl)acetates”, Arkivoc, 11, p.66-7 [15] E I Aly (2010), “Design, synthesis and in vitro cytotoxic activity of new 4anilino-7-chloro quinoline derivatives targeting egfr tyrosine kinase”, J Am Sci., (10), 73-83 [16] H Amii, Y Kishikawa, K Uneyama (2001), “ h(I)-catalyzed coupling cyclization of N-aryl trifluoroacetimidoyl chlorides with alkynes: One-pot synthesis of fluorinated quinolines”, Org Lett., (8), 1109-1112 [17] J R Anderson, J.R George, E Myers (1966), “Physical properties of some zinc oxide-eugenol cements”, J Dent Res., 45 (2), 379-387 [18] A Arcadia, F Marinelli, E quinolines through tandem ossi (1999),”Synthesis of functionalised addition/ annulation reactions of -(2- aminophenyl)-,-ynones”, Tetrahedron, 55, 13233-l3250 [19] S P Arya, S C Bhatia, Anvita Bansal (1993), “Extractive- spectrophotometric determination of tin as Sn(II)-ferron complex”, Fresenius J Analytical Chem., 345 (11), 679-682 [20] B K Banik, S Samajdar, I Banik (2003), “A facile synthesis of oxazines by indium-induced reduction-rearrangement of the nitro -lactams”, Tetrahedron Letters, 44, 1699–1701 [21] O V Berg, W.F Jager, et al (2006), “A wavelength shifting fluorescent probe for investigating physical aging”, Macromolecules, 39 (1), 224-231 [22] O V Berg, W.F Jager, et al (2006), “7-Dialkylamino-1- alkylquinolinium salts: highly versatile and stable fluorescent probes”, J Org Chem., 71, 2666-2676 [23] M Billah, G M Buckley, et al (2002), “8-Methoxyquinolines as PDE4 Inhibitors”, Bioorg Med Chem Lett., 12, 1617–1619 [24] D E Bland (1961), “Eugenol lignin: its chemical properties and significance”, Biochem J., 81, 23-28 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd.vT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.Lj.dtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.vT.Bg.Jy.Lj.Tai lieu Luan vT.Bg.Jy.Lj van Luan an.vT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.Lj Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 137 [25] C Boix, J.M Fuente and M Poliakoff (1999), “Preparation of quinolines by reduction of ortho-nitroarenes with zinc in near-critical water”, New J Chem., 23, 641-643 [26] D S Bose, Mohd Idrees, et al (2010), “Diversity-oriented synthesis of quinolines via Friedländer annulation reaction under mild catalytic conditions”, J Comb Chem., 12, p.100–110 [27] G.M Buckley, N.Cooper (2002), “8-Methoxyquinoline-5-carboxamides as PDE4 inhibitors: A potential treatment for asthma”, BioOrg Med Chem Lett., 12, 1613–1615 [28] M Cameron, R Scott Hoerrner, et al (2006), “One-pot preparation of 7hydroxyquinoline”, Org Process Research & Development, 10, pp 149–152 [29] F A Carey, R J Sundberg (2008), Advanced organic chemistry, Springer Science & Business Media [30] H.A Carrasco, L.C Espinoza , et al (2008), “Eugenol and its synthetic analogues inhibit cell growth of human cancer cells (part I)”, J Braz Chem Soc., 19(3), 543-548 [31] E Chaieb, A Bouyanzer, et al (2005), “Benkaddour inhibition of the corrosion of steel in HCl 1M by eugenol derivatives”, Applied Surface Science, 246, 199–206 [32] C.S Cho, Wen Xiu en (2007), “A recyclable palladium-catalyzed modified Friedländer quinoline synthesis”, J Org Chem., 692, 4182–4186 [33] Y M Chung, Hong Jung Lee, et al (2001), “Facile synthesis of quinolines from the Baylis-Hillman acetates”, Bull Korean Chem Soc., 22 (8), 799-800 [34] S.Clavier, Øystein ist, S Hansen, et al (2003), “Preparation and evaluation of sulfur-containing metal chelators”, Org Biomolecular Chem 1, 4248–4253 [35] P Corona, Sandra Piras, et al (2008), “Synthesis of linear azolo and pyrido quinolines from quinoline derivatives”, Mini-Rev Org Chem., 5, 295-302 [36] B Crousse, J.P Bégué, et al (1998), “Synthesis of tetrahydroquinoline derivatives from -CF3-N-arylaldimine and vinyl ethers”, Tetrahedron Letters, 39, 5765-5768 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd.vT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.Lj.dtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.vT.Bg.Jy.Lj.Tai lieu Luan vT.Bg.Jy.Lj van Luan an.vT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.Lj Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 138 [37] M Dabiria, P Salehi, et al (2008), “A new and efficient one-pot procedure for the synthesis of 2-styrylquinolines”, Tetrahedron Letters, 49, 5366–5368 [38] A N Daniel, S M Sartoretto, et al (2009), “Anti-inflammatory and antinociceptive activities of eugenol essential oil in experimental animal models”, Rev Bras Farmacogn., 19 (1B) 212-217 [39] K G Daniel, Puja Gupta, et al (2004), “Organic copper complexes as a new class of proteasome inhibitors and apoptosis inducers in human cancer cells”, Biochemical Pharmacology, 67, 1139–1151 [40] S E Denmark, S Venkatraman (2006), “On the mechanism of the SkraupDöebner-Von Miller quinoline synthesis”, J Org Chem., 71, 1668-1676 [41] U.V Desai, S.D Mitragotri, et al (2006), “A highly efficient synthesis of trisubstituted quinolines using sodium hydrogensulfate on silica gel as a reusable catalyst”, Arkivoc, 15, 198-204 [42] K P Devi, S Arif Nishaet al (2010), “Eugenol (an essential oil of clove) acts as an antibacterial agent against Salmonella typhiby disrupting the cellular membrane”, J Ethnopharmacology, 130, 107–115 [43] A H Diacon, A Pym, D F Mc Neeley (2009), “The diarylquinoline TMC207 for multidrug-resistant tuberculosis”, N Engl J Med., 360 (23), 2397–2405 [44] Nguyen Huu Dinh, Hoang Thi Tuyet Lan, Tran Thi Thu Trang, Nguyen Dang Dat, “A novel and simple route for the synthesis of poly-substituted quinolines and furoxans starting from eugenoxyacetic acid”, 238th ACS National Meeting & Exposition, 16–20 August 2009, Washington, DC, USA, TECH, p 212 [45] Nguyen Huu Dinh, Trinh Thi Huan, Duong Ngoc Toan, Peter Mangwala Kimpende, Luc Van Meervelt (2010), “Isolation, structure, and properties of quinone-aci tautomer of a phenol-nitro compound related to eugenoxyacetic acid”, J Mol Struct 980, 137-142 [46] O A El-Sayeda, Badr A Al-Bassamb, Maher E Hussein (2002), “Synthesis of some novel quinoline-3-carboxylic acids and pyrimidoquinoline derivatives as potential antimicrobial agents”, Arch Pharm Pharm Med Chem., 9, 403–410 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd.vT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.Lj.dtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.vT.Bg.Jy.Lj.Tai lieu Luan vT.Bg.Jy.Lj van Luan an.vT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.Lj Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 139 [47] S Eswaran, Airody Vasudeva Adhikari, et al (2010), “Design and synthesis of some new quinoline-3-carbohydrazone derivatives as potential antimycobacterial agents”, BioOrg Med Chem Lett., 20, 1040–1044 [48] S Eswaran, A,V Adhikari, et al (2010), “New quinoline derivatives: Synthesis and investigation of antibacterial and antituberculosis properties”, European J Med Chem., 45, 3374-3383 [49] C G Fortuna, V Barresi, et al (2009), “Synthesis and NLO properties of new trans-2-(thiophen-2-yl)vinylheteroaromatic iodides”, Arkivoc, 8, p 122-129 [50] A Fournet, A A Barrios, et al (1994), “Antiprotozoal activity of quinoline alkaloids isolated from galìpea longijlora, a bolivian plant used as a treatment for cutaneous leishmaniasis”, Phytotherapy Research, 8, 174-178 [51] S Fujisawa, Y Kashiwagi, et al (1999), “Application of bis-eugenol to a zinc oxide eugenol cement”, J Dent., 27, 291–295 [52] B S Furniss, A J Hannaford, et al (1989), Vogel’s textbook practical Organic Chemistry – Edition, Longman Scientific & Technical [53] B Gabriele, Raffaella Mancuso, et al (2007), “Novel and convenient synthesis of substituted quinolines by copper- or palladium-catalyzed cyclodehydration of 1-(2-aminoaryl)-2-yn-1-ols”, J Org Chem., 72 (18), 6873-6877 [54] J C Gantier, A Fournet, et al (1996) “The effect of some 2-substituted quinolines isolated from gdipea longiflora on plasmodium vinckei petteri infected mice”, Planta Med Lett., 62, p 285-286 [55] N Garg, T Chandra, A Kumar (2010), “Synthesis and anticonvulsant activity of substituted quinoline derivatives”, International J Pharm Pharm Sci., 2, 88-92 [56] L Găină, Castelia Cristea, et al (2007), “Microwave-assisted synthesis of phenothiazine and quinoline derivatives” International J Mol Sci., 8, 70-80 [57] S Goswami, S Jana, et al (2007), “One-pot solvent and catalyst-free synthesis of functionalized 1,8-naphthyridines and irradiation”, J Het Chem., 44 (5), 1191–1194 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd.vT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.Lj.dtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn quinolines by microwave C.vT.Bg.Jy.Lj.Tai lieu Luan vT.Bg.Jy.Lj van Luan an.vT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.Lj Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 140 [58] S K Gupta, J Prakash, S Srivastava (2002), “Validation of traditional claim of Tulsi, Ocimum sanctum linn as a medicinal plant”, Indian J Exp Bio., 40 (7), 765 – 773 [59] M M Heravi, N M Haj, et al (2010), “Application of heteropoly acids as heterogeneous and recyclable catalysts for Friedländer synthesis of quinolines”, E-J Chem., 7(3), 875-881 [60] J Ichikawa (2004), “C-C bond formation between isocyanide and β,βdifluoroalkene moieties via electron transfer: fluorinated quinoline and biquinoline”, Synth Synlett., 7, 1219-1222 [61] A V Ivachtchenko, A.V Khvat, et al (2004), “A new insight into the Pfitzinger reaction A facile synthesis of 6-sulfamoylquinoline-4-carboxylic acids”, Tetrahedron Letters, 45, 5473–5476 [62] N Khanna, J Bhatia (2003), “Antinociceptive action of Ocimum sanctum (Tulsi) in mice: possible mechanisms involved”, J Ethnopharmacology, 88 (2–3); 293–299 [63] M Kidwai, K Bhushan, et al (2000), “Alumina-supported synthesis of antibacterial quinolines using microwaves”, BioOrg Med Chem., 8, 69-72 [64] Mazaahir Kidwai, Vikas Bansal, et al (2009), “An environmentally benign indium(III) chloride catalysed one-pot synthesis of quinolines”, Indian J Chem., 48B, 746-748 [65] H.M Kim, E.H Lee, et al (1997), “Antianaphylactic properties of eugenol”, Pharm Res., 36 (6), 475-480 [66] S S Kim, O-Jin Oh, et al (2003), “Eugenol suppresses cyclooxygenase-2 expression in lipopolysaccharide-stimulated mouse macrophage RAW264.7 cells”, Life Sciences, 73, 337–348 [67] V V Kouznetsov, L Méndez, Carlos M Meléndez Gómez (2005), “ ecent progress in the synthesis of quinolines”, Current Org Chem., 9, 141-161 [68] A Köppl, Helmut G Alt (2000 ), “Substituted 1-2-pyridyl-2-azaethene-N,Nnickel dibromide complexes as catalyst precursors for homogeneous and heterogeneous ethylene polymerization”, J Mol Cat A: Chemical, 154, 45–53 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd.vT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.Lj.dtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.vT.Bg.Jy.Lj.Tai lieu Luan vT.Bg.Jy.Lj van Luan an.vT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.Lj Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 141 [69] K.H Kumar, P.T Perumal (2007), “A novel one-pot oxidative cyclization of 2’amino and 2’-hydroxychalcones employing FeCl3.6H2O–methanol Synthesis of 4-alkoxy-2-aryl-quinolines and flavones”, Tetrahedron, 63 (38), 9531–9535 [70] C Z Huang, Ke An Li & Shen Yang Tong (1996), “Fluorescent complexes of nucleic acids/8-hydroxyquinoline/lanthanum(III) and the fluorometry of nucleic acids”, Analytical Letters, 29 (10), 1705-1717 [71] A Kumar, K Srivastava, et al (2009), “Synthesis of new 4-aminoquinolines and quinoline-acridine hybrids as antimalarial agents”, BioOrg Med Chem Lett., 19 (24), 6996-6999 [72] J N Kim, K Y Lee, et al (2001), “Synthesis of 3-quinolinecarboxylic acid esters from the Baylis–Hillman adducts of 2-halobenzaldehydeN-tosylimines”, Tetrahedron Letters, 42, 3737–3740 [73] J N Kim, K Y Lee, et al (2001), “Synthesis of 4-Hydroxyquinolines from the Baylis-Hillman adducts of o-nitrobenzaldehydes”, Bull Korean Chem Soc., 22 (2), 135-136 [74] K Y Lee, J N Kim (2002), “Facile synthesis of 3-substituted 2(1H)quinolinones from the Baylis-Hillman adducts of 2-nitrobenzaldehydes”, Bull Korean Chem Soc., 23 (7), 939-940 [75] K Y Lee, S C Kim, J N Kim (2005), “Synthesis of quinoline n- oxides from the Baylis-Hillman adducts of 2-nitrobenzaldehydes: conjugate addition of nitroso intermediate”, Bull Korean Chem Soc., 26 (7), 1109-1111 [76] K Y Lee, S Gowrisankar, and J N Kim (2005), “Baylis-Hillman reaction and chemical transformations of Baylis-Hillman adducts”, Bull Korean Chem Soc., 26 (10), 1481-1490 [77] J Y Li, Y G Yu, et al (2012), “Synthesis of aspirin eugenol ester and its biological activity”, Med Chem Res., 21, p 995–999 [78] J.Y Li, C Y Chen, W C Ho, et al (2012), “Unsymmetrical squaraines Incorporating quinoline for near infrared responsive dye-sensitized solar cells”, Org Lett., 14 (21), 5420-5423 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd.vT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.Lj.dtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.vT.Bg.Jy.Lj.Tai lieu Luan vT.Bg.Jy.Lj van Luan an.vT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.Lj Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 142 [79] K Likhitwitayawuid, C.K Angerhofer, et al (1993), “Cytotoxic and antimalarial bisbenzylisoquinolme alkaloids from Stephania erecta”, J Nat Prod., 56 (1), 30-38 [80] X F Lin, S L Cui, and Y G Wang (2006), “Molecular iodine-catalyzed one-pot synthesis of substituted quinolines from imines and aldehydes”, Tetrahedron Letters, 47, 3127–3130 [81] P Liu, Y Li, et al (2012), “Synthesis of substituted quinolines by iron-catalyzed oxidative coupling reactions”, Tetrahedron Letters, 53 (49), 6654-6656 [82] S Madapa, V Singh, et al (2006), “An alternate approach to quinoline architecture via Baylis-Hillman chemistry: SnCl2-mediated tandem reaction toward synthesis of 4-(substituted vinyl)-quinolines”, Tetrahedron, 62, 87408747 [83] S Madapa, Z Tusi, and S Batra (2008), “Advances in the syntheses of quinoline and quinoline-annulated ring systems”, Current Org Chem 12, 1116-1183 [84] P.B Madrid, J Sherrill, et al (2005), “Synthesis of ring-substituted 4aminoquinolines and evaluation of their antimalarial activities”, BioOrg Med Chem Lett., 15, 1015–1018 [85] A Massoumi, P Overvoll, F.J Langmyhr (1974), “Complex formation of gallium (III) with 8-hydroxy-7-iodoquinoline-5-sulphonic acid (ferron)”, Analytica Chimica Acta, 68 (1) , p.103–110 [86] M Matsugi, F Tabusa, and J Minamikawa (2000), “Döebner–Miller synthesis in a two-phase system: practical preparation of quinolines”, Tetrahedron Letters, 41, 8523–8525 [87] B McNaughton, B L Miller (2003), “A mild and efficient one-step synthesis of quinolines”, Org Lett., (23), 4257-4259 [88] B McNaughton, B L Miller (2008), “Facile synthesis of 2-ethyl-3quinolinecarboxylic acid hydrochloride”, Org Synth., 85, 27-33 [89] O Meth-Cohn, D.L Taylor (1995), “The reverse Vilsmeier approach to the synthesis of quinolines, quinolinium salts and quinolones”, Tetrahedron, 51 (47), 12869-12882 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd.vT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.Lj.dtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.vT.Bg.Jy.Lj.Tai lieu Luan vT.Bg.Jy.Lj van Luan an.vT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.Lj Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 143 [90] B.M Mistry, N.S Patel, and S Jauhari (2012), “Synthesis and in vitro antimicrobial and anti-tubercular evaluation of some quinoline-based azitidinone and thiazolidinone analogues”, Med Chem Res., 21, 995-999 [91] A Mital, V S Negi, et al (2006), “Synthesis and antimycobacterial activities of certain trifluoromethyl-aminoquinoline derivatives”, Arkivoc, 10, 220-227 [92] S Mandal , D.N Das, et al (1993), “Ocimum sanctum linn – A study on gastric ulceration and gastric secretion in rats”, Indian J Physiol Pharmacol, 37; 91–92 [93] S.P Mukherji (1987), “Ocimum - a cheap source of Eugenol”, Science Reporter, p 599-630 [94] V Moret, D.B Nathalie (2006), “Synthesis and anti-HIV properties of new hydroxyquinoline–polyamine conjugates on cells infected by HIV-1 LAV and HIV-1 BaL viral strains”, BioOrg Med Chem Lett., 16, 5988–5992 [95] R Musiol, T Magdziarz, et al (2011), “Quinoline scaffold as a privileged substructure in antimicrobial drugs”, Science against microbial pathogens: communicating current research and technological advances A Méndez-Vilas (Ed.) p.72-83 [96] P Muthumani, S.Venkataraman, et al (2010), “Synthesis and biological screening of some novel quinoline derivatives”, Der Pharma Chemica, (1), 385-396 [97] J E Na, K Y Lee, et al (2005), “Modified Friedländer Synthesis of quinolines from N-phenyl cyclic enaminones”, Bull Korean Chem Soc., 26 (2), 323-32612, [98] A Nayyar, A Malde, et al (2006), “Synthesis, anti-tuberculosis activity, and 3D-QSAR study of ring-substituted-2/4-quinolinecarbaldehyde derivatives”, BioOrg Med Chem., 14,7302–7310 [99] H Nishijima , R Uchida, et al (1999), “Mechanisms mediating the vasorelaxing action of eugenol, a pungent oil, on rabbit arterial tissue”, Jpn J Pharmacology 79 (3), 327–334 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd.vT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.Lj.dtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.vT.Bg.Jy.Lj.Tai lieu Luan vT.Bg.Jy.Lj van Luan an.vT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.Lj Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 144 [100] M Ogata, M Hoshi, et al (2000), “Antioxidant activity of eugenol and related monomeric and dimeric compounds”, Chem Pharm Bull., 48 (10), 1467-1469 [101] P M O'Neill, C Storr, and B.K Park (1998), “Synthesis of the 8- aminoquinoline antimalarial 5-fluoroprimaquine”, Tetrahedron, 54, 4615-4622 [102] Noboru Ono (2001), The nitro group in Organic Synthesis A John Wiley and Sons, Inc., Publication [103] H C Ou, F P Chou, et al (2006), “Protective effects of eugenol against oxidized LDL-induced cytotoxicity and adhesion molecule expression in endothelial cells”, Food and Chemical Toxicology, 44, 1485–1495 [104] J Overhage, A Steinbüchel, H Priefert (2006), “Harnessing eugenol as a substrate for production of aromatic compounds with recombinant strains of amycolatopsissp H 167”, J Biotechnology, 125, 369–376 [105] D Pal, S Banerjee, et al (2010), “Eugenol restricts DMBA croton oil induced skin carcinogenesis in mice: Downregulation of c-Myc and H-ras, and activation of p53 dependent apoptotic pathway”, J Dermatological Sci., 59, 31–39 [106] K.K Park, C.H Oh, W.K Joung (1993), “Sodium dithionite reduction of nitroarenes using viologen as an electron phasetransfer catalyst”, Tetrahedron Letters, 34 (46), 7445-7446 [107] C.Patteux, V Levacher, and G Dupas (2003), “A novel traceless solid-phase Friedländer synthesis”, Org Lett., (17), 3061-3063 [108] C Pérez-Bolívar, S.Y Takizawa, et al (2011), “High-efficiency tris(8hydroxyquinoline)aluminum (AlQ3) complexes for organic white-light-emitting diodes and solid-state lighting”, Chemistry, 17 (33), 9076-9082 [109] P Pitchai, P S Mohan, and M Gengan (2009), “Photo induced synthesis of methyl derivative of cryptosanguinolentine”, Indian J Chem., 48B, 692-696 [110] L D T Prola, L Buriol, et al (2012), “Synthesis of novel quinolines using TsOH/Ionic liquid under microwave”, J Braz Chem Soc., 23 (9), 1663-1668 [111] I T Raheem, S N Goodman, E N Jacobsen (2004), “Catalytic asymmetric total syntheses of quinine and quinidine”, J Am Chem Soc., 126, 706-707 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd.vT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.Lj.dtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.vT.Bg.Jy.Lj.Tai lieu Luan vT.Bg.Jy.Lj van Luan an.vT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.Lj Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 145 [112] S Rajeshwari (1992) Ocimum sanctum The Indian home remedy In: Current Medical Scene, Cipla Ltd., Bombay Central [113] B C anu, A Hajra, and U Jana (2000), “Microwave-assisted simple synthesis of quinolines from anilines and alkyl vinyl ketones on the surface of silica gel in the presence of indium(III) chloride”, Tetrahedron Letters, 41, 531–533 [114] B M eddy, I Ganesh (2000), “Vapour phase synthesis of quinoline from aniline and glycerol over mixed oxide catalysts”, J Molecular Catalysis A: Chemical, 151, 289–293 [115] B.C evanasiddappa, E.V.S.Subrahmanyam, et al (2009), “Synthesis and biological studies of some novel schiff bases and hydrazones derived from 8hydroxy quinoline moiety”, International J ChemTech Res., (4), 1100-1104 [116] K.A Reynolds, D J Young, W.A Loughlin (2010), “Limitations of "twophase" Döebner-Miller reaction for the synthesis of quinolines”, Synthesis, 21, 3645-3648 [117] E iego, N Bayó, et al (2005), “A new approach to 3-hydroxyquinoline-2carboxylic acid”, Tetrahedron, 61, 1407–1411 [118] B oy, I Ansary, et al (2012), “Synthesis of substituted quinolines from N- aryl-N-(2-alkynyl)toluenesulfona-mides via FeCl3-mediated intramolecular cyclization and concomitant detosylation”, Tetrahedron Letters, 53, 5119–5122 [119] V L A Roy, C M Che (2011), “Bis(5,7-dimethyl-8-hydroxyquinolinato) platinum(II) complex for efficient organic heterojunction solar cells”, Chemistry – An Asian Journal, (12); 3223-3232 [120] J Safari, S.H Banitaba, S.S Samiei (2009), “One-pot synthesis of quinaldine derivatives by using microwave irradiation without any solvent – A green chemistry approach”, J Chem Sci., 121 (4), 481–484 [121] A Sahin, O Cakmak, et al (2008), “Efficient and selective synthesis of quinoline derivatives”, Tetrahedron, 64,10068–10074 [122] K Sangu, K Fuchibe, and T Akiyama (2004), “A novel approach to 2arylated quinolines: electrocyclization of alkynyl imines via vinylidene complexes”, Org Lett., (3), 353-355 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd.vT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.Lj.dtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.vT.Bg.Jy.Lj.Tai lieu Luan vT.Bg.Jy.Lj van Luan an.vT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.Lj Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 146 [123] N P Sahu, C Pal (2002), “Synthesis of a novel quinoline derivative, 2-(2methylquinolin-4-ylamino)-n-phenylacetamide – A potential antileishmanial agent”, BioOrg Med Chem., 10, 1687–1693 [124] Skehan , Storeng, D Scudiero, et al (1990), “New colorimetric cytotoxicity assay for anticancer-drug screening”, J Natl Cancer Inst., 82, 1107-1119 [125] J Sharma, S Hussain, M.Amir (2008), “Synthesis and study of some newer analogues of quinolin-8-ol as potent antimicrobial agents”, E-J Chem., 5(S1), 1008-1014 [126] L Savini, L Chiasserini, et al (2002), “Synthesis and anti-tubercular evaluation of 4-quinolylhydrazones”, BioOrg Med Chem 10, 2193–2198 [127] .H Schiestl, W.S Chan, et al (1989), “Safrole, eugenol and methyleugenol induce intrachromosomal recombination in yeast”, Mutation Research, 224, 427-436 [129] M Schlosser, H Keller, et al (1997), “How 2-anilinovinyl perfluoroalkyl ketones can be mechanistically correlated with their cyclization products 2(perfluoroalkyl)quinolines”, Tetrahedron Letters, 38 (49), 8523-8526 [129] M Serda, Musiol, J Polanski (2010), “New thiosemicarbazones based on quinoline scaffold as anticancer iron chelators”, International Electronic Conference on Synthetic Org Chem 14 University Silesia Institute Chem Szkolna 9, 40-007 Katowice Poland C013 [130] G Sivaprasad, ajesh, and P.T Perumal (2006), “Synthesis of quinaldines and lepidines by a Döebner–Miller reaction under thermal and microwave irradiation conditions using phosphotungstic acid”, Tetrahedron Letters, 47, 1783–1785 [131] E Soleimani, M.M Khodaei, et al (2010), “An efficient approach to quinolines via Friedländer synthesis catalyzed by cuprous triflate”, Chem Pharm Bull., 58(2) 212-213 [132] M V N Souzaa, K C Pais (2009), “Synthesis and in vitro antitubercular activity of a series of quinoline derivatives”, BioOrg Med Chem., 17, 1474– 1480 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd.vT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.Lj.dtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.vT.Bg.Jy.Lj.Tai lieu Luan vT.Bg.Jy.Lj van Luan an.vT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.Lj Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 147 [133] D Sahoo, P Bhattacharya, S Chakravorti (2011), “Spectral Signature of 2[4-(dimethylamino)styryl]-1-methylquinolinium iodide: A case of negative solvatochromism in water”, J Physical Chem B 115, p 10983–10989 [134] S Srinivasan, Shafreen, et al (2010), “Synthesis andin vitro antimicrobial evaluation of novelfluoroquinolone derivatives”, European J Med Chem 45, 6101-6105 [135] A Srivastava, and synthesis of M Singh (2005), “Vilsmeier-Haack reagent: A facile 2-chloro-3-formylquinolines from N-arylacetamides and transformation into different functionalities”, Indian J Chem., 44B, 1868-1875 [136] P J Stevenson, and I Graham (2003), “Unprecedented regio and stereocontrol in Povarov reaction of benzylidene-(3-nitrophenyl)amine”, Arkivoc, 7, 139-144 [137] E.V.S Subrahmanyam and I.A Mohammed (2011), “Synthesis antiinflammatory and anti-oxidant studies of some novel derivatives of N’–[(2E)3-phenylprop-2-en-1-yl]-2–(quinolin-8-yloxy) acetohydrazide”, Global J of Pharmacology, (2), 78-85 [138] S.Y Tanaka, M Yasuda, and A Baba (2006), “Practical and simple synthesis of substituted quinolines by an HCl-DMSO system on a large scale: remarkable effect of the chloride ion”, J Org Chem., 71, 800-803 [139] E Tang, D Mao, et al (2012), “A novel solid-phase synthesis of quinolines”, Heterocycles, 85 (3), 667 – 676 [140] A.S Thakur, A K Jha, et al (2010), “Synthesis and evaluation of some new quinoline and pyrido[2,3-b]indole derivatives”, Pharmacie Globale (IJCP), (13), 1-4 [141] C Theeraladanon, M.Arisawa, et al (2004), “A novel synthesis of substituted quinolines using ring-closing metathesis (RCM): its application to the synthesis of key intermediates for anti-malarial agents”, Tetrahedron, 60, 3017–3035 [142] M.E Theoclitou, and L.A obinson (2002), “Novel facile synthesis of 2,2,4 substituted 1,2-dihydroquinolines Tetrahedron Letters, 43, 3907–3910 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd.vT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.Lj.dtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn via a modified Skraup reaction”, C.vT.Bg.Jy.Lj.Tai lieu Luan vT.Bg.Jy.Lj van Luan an.vT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.Lj Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd.vT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.LjvT.Bg.Jy.Lj.dtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn