LỜI GIỚI THIỆU Nếu bạn đang trong giai đoạn ôn thi vào đại học hoặc đơn giản chỉ là đang học phần hữu cơ của hóa học phổ thông, chắc hẳn bạn sẽ đồng ý rằng đây là giai đoạn chúng ta gặp khá nhiều vấn đề về việc tìm kiếm một nguồn bài tập phong phú, giàu ý tưởng, chất lượng tốt cũng như sát với đề thi của BGDĐT trước một loạt các sách tham khảo và các tài liệu trên internet. Vậy, làm sao để: Củng cố và kịp thời bổ sung thêm các kiến thức còn yếu? Học được các phương pháp giải nhanh nhất, các kỹ thuật đặc sắc nhất? Tiếp cận bài toán dưới nhiều góc độ tư duy khác nhau? Tự tin đối mặt với bất kỳ bài toán hóa khó nào? Đưa ra những quyết định khôn ngoan và con đường ngắn nhất chinh phục 1 bài toán hóa? Đúc kết được những kinh nghiệm và chiến thuật làm bài phù hợp cho kì thi? Những mong muốn trên nghe có vẻ “khó nhằn” nhưng thật ra lại cực kỳ đơn giản khi bạn có trong tay quyển sách PHÂN TÍCH HƯỚNG GIẢI TỐI ƯU CHINH PHỤC BÀI TẬP HÓA HỌC CHUYÊN ĐỀ ESTE của hai tác giả Nguyễn Công Kiệt và Lương Mạnh Cầm. Tiếp nối những phương pháp giải toán hóa học đã được chứng minh hiệu quả trong PHÂN TÍCH HƯỚNG GIẢI TỐI ƯU CHINH PHỤC BÀI TẬP HÓA HỌC CHUYÊN ĐỀ PEPTIT, cuốn sách ESTE này tập trung vào những khía cạnh quan trọng khác của toán hóa hữu cơ: khai thác độ bất bão hòa, vận dụng linh hoạt các định luật bảo toàn, tách chất, ghép ẩn, bài tập tổng hợp về este và các hợp chất chứa nhóm chức liên quan,… .Các nội dung được trình bày trong cuốn sách này gần như quét sạch toàn bộ những phần khó còn lại của hóa hữu cơ. Những bí quyết thú vị và dễ áp dụng trong cuốn sách này không những sẽ khiến cho việc giải bài tập ESTE của bạn trở nên dễ dàng hơn, mà còn hình thành cho bạn một tư duy giải toán hữu cơ tổng quát nhất và quan trọng là cảm thấy yêu thích môn hóa hơn. Nhóm tác giả xin được cảm ơn các thầy Hoàng Văn Chung trường THPT Chuyên Bến Tre; thầy Đỗ Thanh Giang, Hưng Yên; Admin Đào Văn Yên, Phan Thanh Tùng của CĐ Hóa Học BookGol,…đã có nhiều sự động viên, góp ý cho tác giả trong suốt quá trình hoàn thành bản thảo. Đặc biệt các em sinh viên: Đỗ Văn Khang ĐH Y Hà Nội, cựu học sinh THPT Chuyên Vĩnh Phúc; Nguyễn Hồ Hải Yến sinh viên trương ĐH Y Dược Huế; Nguyễn Hằng Thảo Nhi sinh viên ĐH Y Dược Cần Thơ… đã hỗ trợ đắc lực với các tác giả trong việc hoàn thiện cuốn sách. Mặc dù đã hết sức nghiêm túc và đầu tư kỹ lưỡng từ thời gian đến kiến thức nhưng những sai sót là điều không thể tránh khỏi. Rất mong nhận được sự góp ý từ quý độc giả để cuốn sách hoàn thiện hơn trong những lần tái bản sắp tới. Mọi đóng góp xin gửi về địa chỉ facebook : https:www.facebook.comnguyencongkietbk Trân trọng
NGUYỄN CÔNG KIỆT - LƯƠNG MẠNH CẦM (Cộng Đồng Hóa Học BookGol) PHÂN TÍCH HƯƠNG GIẢI TỐI ƯU CHINH PHỤC BÀI TẬP HÓA HỌC CHUYÊN ĐỀ ETSE + Giúp học nhanh lý thuyết nâng cao + Bài tập vận dụng cao phong phú giàu ý tưởng + Cập nhật nhiều kỹ thuật giải tốn hóa nhanh đại + Bao quát toàn nội dung hóa hữu từ lớp 11 đến lớp 12 + Phân dạng tập chi tiết, dễ tra cứu, từ đơn giản đến phức tạp MỤC LỤC CHƯƠNG 1: CÁC DẠNG BÀI TẬP LÝ THUYẾT LIÊN QUAN ĐẾN ESTE CHƯƠNG 2: KỸ NĂNG SỬ DỤNG MÁY TÍNH VÀ VẬN DỤNG 42 CHƯƠNG 3: BÀI TOÁN VỀ PHẢN ỨNG ESTE HOÁ 48 CHƯƠNG 4: ESTE ĐƠN CHỨC 66 CHƯƠNG 5: ESTE ĐA CHỨC 101 CHƯƠNG 6: ESTE CÓ CẤU TẠO ĐẶC BIỆT 119 CHƯƠNG 7: BÀI TẬP TỔNG HỢP 144 CHƯƠNG 8: LIPIT 192 LỜI GIỚI THIỆU Nếu bạn giai đoạn ôn thi vào đại học đơn giản học phần hữu hóa học phổ thơng, hẳn bạn đồng ý giai đoạn gặp nhiều vấn đề việc tìm kiếm nguồn tập phong phú, giàu ý tưởng, chất lượng tốt sát với đề thi BGD&ĐT trước loạt sách tham khảo tài liệu internet Vậy, để: Củng cố kịp thời bổ sung thêm kiến thức yếu? Học phương pháp giải nhanh nhất, kỹ thuật đặc sắc nhất? Tiếp cận tốn nhiều góc độ tư khác nhau? Tự tin đối mặt với tốn hóa khó nào? Đưa định khơn ngoan đường ngắn chinh phục tốn hóa? Đúc kết kinh nghiệm chiến thuật làm phù hợp cho kì thi? Những mong muốn nghe “khó nhằn” thật lại đơn giản bạn có tay sách "PHÂN TÍCH HƯỚNG GIẢI TỐI ƯU CHINH PHỤC BÀI TẬP HÓA HỌC CHUYÊN ĐỀ ESTE" hai tác giả Nguyễn Công Kiệt Lương Mạnh Cầm Tiếp nối phương pháp giải tốn hóa học chứng minh hiệu "PHÂN TÍCH HƯỚNG GIẢI TỐI ƯU CHINH PHỤC BÀI TẬP HÓA HỌC CHUYÊN ĐỀ PEPTIT", sách ESTE tập trung vào khía cạnh quan trọng khác tốn hóa hữu cơ: khai thác độ bất bão hòa, vận dụng linh hoạt định luật bảo toàn, tách chất, ghép ẩn, tập tổng hợp este hợp chất chứa nhóm chức liên quan,… Các nội dung trình bày sách gần qt tồn phần khó cịn lại hóa hữu Những bí thú vị dễ áp dụng sách khiến cho việc giải tập ESTE bạn trở nên dễ dàng hơn, mà cịn hình thành cho bạn tư giải toán hữu tổng quát quan trọng cảm thấy yêu thích mơn hóa Nhóm tác giả xin cảm ơn thầy Hoàng Văn Chung trường THPT Chuyên Bến Tre; thầy Đỗ Thanh Giang, Hưng Yên; Admin Đào Văn Yên, Phan Thanh Tùng CĐ Hóa Học BookGol,…đã có nhiều động viên, góp ý cho tác giả suốt q trình hồn thành thảo Đặc biệt em sinh viên: Đỗ Văn Khang - ĐH Y Hà Nội, cựu học sinh THPT Chuyên Vĩnh Phúc; Nguyễn Hồ Hải Yến sinh viên trương ĐH Y Dược Huế; Nguyễn Hằng Thảo Nhi sinh viên ĐH Y Dược Cần Thơ… hỗ trợ đắc lực với tác giả việc hoàn thiện sách Mặc dù nghiêm túc đầu tư kỹ lưỡng từ thời gian đến kiến thức sai sót điều khơng thể tránh khỏi Rất mong nhận góp ý từ quý độc giả để sách hoàn thiện lần tái tới Mọi đóng góp xin gửi địa facebook : https://www.facebook.com/nguyencongkietbk Trân trọng! Chương 1: CÁC DẠNG BÀI TẬP LÝ THUYẾT LIÊN QUAN ĐẾN ESTE I GIỚI THIỆU Trước làm tập lý thuyết chương học sinh cần đọc hiểu kĩ nằm kiến thức trình bày SGK lẽ phần kiến thức chưa đề cập tập hỏi đề thi Phần đáp án giải thích chi tiết mở rộng thêm cho câu hỏi tương tự trường hợp giải em nên đọc đáp án để có thêm kinh nghiệm làm II BÀI TẬP MẪU Khái niệm danh pháp: Ví dụ 1: Chọn câu A So với axit axetic este Metyl fomiat có nhiệt độ sôi cao B Este sản phẩm thay nhóm OH nhóm caboxyl axit cacboxylic nhóm OR C Đun este với dung dịch KOH xảy phản ứng thuận ngịch D Este sản phẩm thu cho rượu tác dụng với kim loại kiềm (Trường THPT Lương Thế Vinh/ Hà Nội/ thi thử lần 1-2014) Hướng dẫn A Sai Giữa phân tử este khơng có liên kết hiđro este có nhiệt độ sôi thấp so với axit ancol có số nguyên tử C B Đúng Theo định nghĩa sách giáo khoa C Sai Phản ứng thủy phân mơi trường kiềm (phản ứng xà phịng hóa) xảy theo chiều D Sai Khi cho rượu tác dụng với kim loại kiềm thu muối natri Ví dụ cho Na tác dụng với C2H5OH thu natri etylat (C H5ONa) Chọn đáp án B Ví dụ 2: Nhận định sau không đúng? A Vinyl axetat sản phẩm phản ứng este hoá B Phản ứng cộng axit axetic vào etilen thu este C Hiđrơ hố hồn tồn triolein thu tristearin D Sản phẩm phản ứng axit ancol este (Trường THPT chuyên Trần Phú/Hải Phòng / thi thử lần 2-2012) Hướng dẫn A Đúng Đó phản ứng cộng hợp axit axetic axetilen to B Đúng CH3COOH + CH2=CH2 CH3COOCH2-CH3 (trong số tài liệu cũ có đề cập) C Đúng Hai chất có dạng mạch C giống nhau, khác số nối đôi C=C D Sai Theo định nghĩa tài liệu cũ: Tổng quát: loại H 2O gia ru v axit Hữu este hữu Vô este vô Tuy nhiờn SGK 12 định nghĩa: Khi thay nhóm OH nhóm cacboxyl axit caboxylic nhóm OR este Như theo SGK hành sản phẩm phản ứng ancol axit vô este Chọn đáp án D Ví dụ 3: Este CH2=C(CH3)-COO-CH2-CH3 có tên gọi A Vinyl propionat B metyl acrylat C Etyl fomat D Etyl metacrylat (Trường THPT chuyên KHTN/ thi thử lần 4-2015) Hướng dẫn Tên este RCOOR' gồm tên gốc R' cộng thêm tên gốc axit RCOO (đuôi "at") Ở gốc R' CH 3CH2- etyl Gốc axit RCOO CH 2=C(CH3)-COO metacrylat → Tên este Etyl metacrylat Chọn đáp án D Ví dụ 4: Este no, đơn chức, mạch hở có cơng thức phân tử chung A CnH2nO (n ≥ 3) B CnH2n+2O (n ≥ 3) C CnH2nO2 (n ≥ 2) D CnH2n+2O2 (n ≥ 2) (Trường THPT chuyên ĐH Vinh/ thi thử lần 2-2016) Hướng dẫn Este đươc tạo thành từ axit no đơn chức mạch hở ancol no đơn chức mạch hở gọi este no đơn chức mạch hở có cơng thức phân tử CnH2nO2 (với n ≥ 2) Chọn đáp án C Ví dụ 5: Công thức phân tử tổng quát este tạo ancol no, đơn chức, mạch hở axit cacboxylic khơng no, có liên kết đơi C=C, đơn chức, mạch hở A CnH2n-2O2 B CnH2n+1O2 C CnH2nO2 D CnH2n+2O2 (Trường THPT chuyên Hà Giang/ thi thử lần 2-2015) Hướng dẫn Este tạo ancol no, đơn chức, mạch hở axit cacboxylic khơng no, có liên kết đôi C=C, đơn chức, mạch hở este không no đơn chức có nối đơi C=C mạch hở Cách 1: Tính số H từ độ bất bão hịA Este đơn chức: O = 2; Este đơn chức có nối đơi C=C độ bất bão hịa: k = = (2n+2 - số H)/2 → số H = 2n - (n số C) Vậy công thức este là: C nH2n-2O2 Cách 2: Dựa vào công thức tổng quát dãy đồng đẳng este no, đơn chức, mạch hở C nH2nO2 có liên kết đơi C=C bớt 2H → C nH2n-2O2 ; (Nếu có thêm chức thêm vào 2O bớt 2H, cịn thêm liên kết đơi bớt 2H) Chọn đáp án A Tính chất vật lí Ví dụ 6: Phát biểu sau đúng? A Este isoamyl axetat (có mùi chuối chín) este no, đơn chức, mạch hở B Ancol etylic tác dụng với dung dịch NaOH sinh muối natri etylat C Etylen glicol ancol không no, hai chức, mạch hở có nối đơi C=C D Axit béo axit axit cacboxylic đa chức có mạch cacbon không phân nhánh (Trường THPT Chuyên KHTN/thi thử lần 2-2013) Hướng dẫn B sai Ancol etylic không tác dụng với NaOH C sai C2H4(OH)2 khơng thể có nối đơi D sai Các axit béo đơn chức Chọn đáp án A Ví dụ 7: Các este thường có mùi thơm dễ chịu: isoamyl axetat có mùi chuối chín, etyl butirat có mùi dứa, etyl isovalerat có mùi táo, Este có mùi chuối chín có cơng thức cấu tạo thu gọn A CH3COOCH2CH(CH3)CH2CH3 B CH3COOCH2CH(CH3)2 C CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 D CH3COOCH(CH3)CH2CH2CH3 (Trường THPT chuyên Đại Học Vinh/ thi thử lần 2-2015) Hướng dẫn Câu hỏi lấy câu dẫn SGK nâng cao, câu dẫn SGK sau: Các este thường có mùi thơm đặc trưng: isoamyl axetat có mùi chuối chín; etyl butirat etyl propionat có mùi dứa; geranyl axetat có mùi hoa hồng,… CH3COOCH2C6H5: Benzyl axetat có mùi thơm hoa nhài CH3COOCH2CH2CH(CH3)2: Isoamyl axetat có mùi thơm chuối Chọn đáp án C Ví dụ 8: Hợp chất hữu mạch hở X có cơng thức phân tử C5H10O Chất X không phản ứng với Na, thoả mãn sơ đồ chuyển hoá sau: CH3COOH H2 X Y Este có mùi muối chín Tên X H SO4 , đac Ni ,t A 2,2-đimetylpropanal B 3-metylbutanal C pentanal D 2-metylbutanal (Trích đề thi TSĐH khối B năm 2010) Hướng dẫn Este Isoamyl axetat có mùi thơm chuối: CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 Este sinh từ phản ứng este hóa CH3COOH với chất Y Vậy Y rượu: HO-CH2CH2CH(CH3)2 Y sinh từ X phản ứng với H2 (Ni, to) → X ancol không no andehit Các đáp án andehit Dựa vào vị trí nhánh -CH3 ancol → X 3-metylbutanal Chọn đáp án B Tính chất hóa học Ví dụ 9: Đặc điểm phản ứng thủy phân este no, đơn chức môi trường axit là: A Luôn sinh axit hữu ancol (3) B Không thuận nghịch (2) C (1), (3) D Thuận nghịch (1) (Trường THPT Chuyên Thái Bình/ thi thử lần 1-2014) Hướng dẫn A Sai Đúng có đầy đủ điều kiện este no, đơn chức, mạch hở Vì chẳng hạn este phenol có chứa mạch vòng (vòng thơm) thủy phân cho phenol B Sai Phản ứng môi trường axit thuận nghịch Trong môi trường kiềm chiều C Sai Do A sai D Đúng Phản ứng thủy phân este môi trường axit thuận nghịch Chọn đáp án D Ví dụ 10: Cho este: C 6H5OCOCH3 (1); CH3COOCH=CH2 (2); CH2=CH-COOCH3 (3); CH3CH=CH-OCOCH3 (4); (CH3COO)2CH-CH3 (5) Những este thủy phân không tạo ancol? A 1, 2, 4, B 1, 2, C 1, , D 1, 2, 3, 4, (Trường THPT chuyên Nguyễn Huệ Hà Nội/ thi thử lần 4-2012) Hướng dẫn H C6H5OH + CH3OH C6H5OCOCH3 + H2O H CH3COOH + CH 3CHO CH3COOCH=CH2 + H2O H CH3COOH + CH3CH2CHO CH3-CH=CH-OCOCH3+ H2O H 2CH3COOH + CH3CHO (CH3COO)2CH-CH3 +H2O (Phản ứng tạo ancol có -OH đính vào 1C sau loại H 2O tạo andehit) Chọn đáp án A Ví dụ 11: Trường hợp tạo sản phẩm ancol muối natri axit cacboxylic? t A CH3COOCH2CH CH2 NaOH t B HCOOCH CHCH3 NaOH t C CH3COOC6 H5 (phenyl axetat) NaOH t D CH3COOCH CH2 NaOH (Trích đề thi CĐ năm 2013) Hướng dẫn t0 A CH3COOCH2 CH CH2 NaOH CH3 COONa HOCH2 CH CH2 t B HCOOCH CHCH3 NaOH HCOONa CH3CH2CHO t C CH3COOC6 H5 NaOH CH3 COONa C6 H5 ONa H2 O t D CH3COOCH CH2 NaOH CH3 COONa CH3 CHO Chọn đáp án A Ví dụ 12: Thủy phân este Z môi trường axit thu hai chất hữu X Y (M X < MY) Bằng phản ứng chuyển hố X thành Y Chất Z A metyl propionat B metyl axetat C etyl axetat D vinyl axetat (Trích đề thi TSĐH khối B năm 2010) Hướng dẫn CH3CH2COOH + CH3OH A CH3CH2COOCH3 + H2O Từ CH3OH điều chế CH3CH2COOH phản ứng CH3COOH + CH3OH B CH3COOCH3 + H2O xt, t o CH3OH + CO CH3COOH CH3COOH + C2H5OH C CH3COOC2H5 + H2O men giÊm C2H5OH + O2 CH3COOH + H2O CH3COOH +CH3CHO D CH3COOCH=CH2 + H2O Mn 2 , t o CH3CHO + 1/2O2 CH3COOH Chọn đáp án A Ví dụ 13: Cho dãy chất: phenyl axetat, anlyl axetat, metyl axetat, etyl fomat, tripanmitin Số chất dãy thủy phân dung dịch NaOH (dư), đun nóng sinh ancol A B C D (Trích đề thi TSĐH khối B năm 2011) Hướng dẫn Các chất tạo ancol: anlyl axetat (CH3COO-CH2CH=CH2) ; metyl axetat (CH3COOCH3) ; etyl fomat (HCOOC2H5) ; tripanmitin ((C15H31COO)3C3H5) Phenyl axetat không tạo ancol mà tạo hai muối nước: to CH3COOC6H5 + 2NaOH CH3COONa + C6H5ONa + H2O Chọn đáp án C Ví dụ 14: Chất sau đun nóng với dung dịch NaOH thu sản phẩm có anđehit? A CH3–COO–CH2–CH=CH2 B CH3–COO–C(CH3)=CH2 C CH2=CH–COO–CH2–CH3 D CH3–COO–CH=CH–CH3 (Trích đề thi TSĐH khối A năm 2013) Hướng dẫn Este có dạng R – COO – CH=CH2 -R' thủy phân tạo andehit muối A Sản phẩm có ancol khơng no có liên kết C=C muối B Sản phẩm có xeton muối C Sản phẩm có ancol no muối Chọn đáp án D Ví dụ 15: Este sau phản ứng với dung dịch NaOH dư, đun nóng không tạo hai muối? A C6H5COOC6H5 (phenyl benzoat) B CH3COO−[CH2]2−OOCCH2CH3 C CH3OOC−COOCH3 D CH3COOC6H5 (phenyl axetat) (Trích đề thi TSĐH khối B năm 2013) Hướng dẫn Este tạo hai muối có hai trường hợp: + Este đa chức có gốc axit khác (Đáp án B) + Este phenol (Đáp án A, D) Chọn đáp án C Ví dụ 16: Hợp chất hữu X có cơng thức phân tử C4H6O4 Thủy phân X mơi trường NaOH đun nóng tạo muối Y ancol Z Đốt cháy Y sản phẩm tạo khơng có nước X là: A HCOOCH2CH2OOCH B HOOCCH2COOCH3 C HOOC-COOC2H5 D CH3OOC-COOCH3 (Trường THPT chuyên Nguyễn Huệ Hà Nội/ thi thử lần 3-2011) Hướng dẫn Đốt muối khơng có nước → muối khơng chứa H → muối axit oxalic → Loại A, B Thủy phân X tạo ancol muối không tạo nước nên loại C Chọn đáp án D Điều chế: Ví dụ 17: Đặc điểm phản ứng este hóa A Phản ứng thuận nghịch cần đun nóng có xúc tác B Phản ứng thuận nghịch, cần đun nóng có H 2SO4 đậm đặc xúc tác C Phản ứng hồn tồn, cần đun nóng, có H 2SO4 đậm đặc xúc tác D Phản ứng hoàn toàn, cần đun nóng có H 2SO4 lỗng xúc tác (Trường THPT chuyên Nguyễn Huệ Hà Nội/ thi thử lần 2-2013) Hướng dẫn Thực mệnh đề chưa xác hồn tồn điều phản ứng este hóa ancol axit cacboxylic Nếu hiểu phản ứng este hóa phản ứng tạo thành este phản ứng tạo thành este phenol, este vinylaxetat có chiều Chọn đáp án B Ví dụ 18: Phát biểu sau đúng? A Trong phản ứng este hoá CH3COOH với CH3OH, H2O tạo nên từ nhóm OH axit −COOH H nhóm ancol -OH B Tất este tan tốt nước, không độc, dùng làm chất tạo hương công nghiệp thực phẩm, mỹ phẩm C Để phân biệt benzen, toluen stiren (ở điều kiện thường) phương pháp hoá học, cần dùng thuốc thử nước brom D Phản ứng axit axetic với ancol benzylic (ở điều kiện thích hợp), tạo thành benzyl axetat có mùi thơm chuối chín (Trích đề thi TSĐH khối B năm 2011) Hướng dẫn B Các este tan nước C Ở điều kiện thường benzen toluen không phản ứng với nước brom → không phân biệt benzen toluen D Benzyl axetat( CH3COOCH2C6H5) có mùi thơm hoa nhài, cịn amyl axetat ( CH3COOCH2CH2CH(CH3)2) có mùi thơm chuối chín Chọn đáp án A Ví dụ 19: Cho este: vinyl axetat, vinyl bezoat, etyl axetat, isoamyl axetat, phenyl axetat, anlyl axetat Số este điều chết trực tiếp phản ứng axit rượu tương ứng (có H 2SO4 đặc xúc tác) A B C D (Trường THPT chuyên KHTN/ thi thử lần 3-2011) Hướng dẫn Các chất không điều chế từ axit rượu tương ứng: Phenyl axetat: C6H5OH + (CH3CO)2O CH3COOC6H5 + CH3COOH Vinyl axetat: CH3COOH + CH≡CH (xt, to) → CH3COOCH=CH2 Vinyl benzoat: C6H5COOH + CH≡CH (xt, to) → C6H5COOCH=CH2 Chọn đáp án B Ví dụ 20: Cho este: vinyl axetat, vinyl bezoat, etyl axetat, isoamyl axetat, phenyl axetat, anlyl axetat Số este điều chết trực tiếp phản ứng axit rượu tương ứng (có H 2SO4 đặc xúc tác) A B C D (Trường THPT chuyên KHTN/ thi thử lần 3-2011) Hướng dẫn Các chất không điều chế từ axit rượu tương ứng: Phenyl axetat: C6H5OH + (CH3CO)2O CH3COOC6H5 + CH3COOH Vinyl axetat: CH3COOH + CH≡CH (xt, to) CH3COOCH=CH2 Vinyl benzoat: C6H5COOH + CH≡CH (xt, to) → C6H5COOCH=CH2 Chọn đáp án B Ví dụ 21: Số este điều chế từ nguyên liệu CH este no, đơn chức có mạch cacbon chứa không nguyên tử cacbon A B C D (Trường THPT chuyên Lê Quý Đôn/Quảng Trị/ thi thử lần 1-2011) Hướng dẫn Các este: HCOOCH3; HCOOC2H5; CH3COOCH3; CH3COOC2H5 Chú ý: Mạch cacbon dãy nguyên tử cacbon liên tiếp; Ví dụ: C-C-O-C mạch C bên trái nguyên tử O chứa 2C, bên phải O có 1C Điều chế ancol: 1500o C làm lạnh nhanh iu ch Ancol etylic: 2CH4 C2H2 + 3H2 Pd/PbCO ,t o C H C2H2 + H2 H SO ;t o C H OH C2H4 + H2O Cu Điều chế ancol metylic: 2CH4 + O2 2CH3OH o 200 C; 100 atm 10 (Trích đề thi CĐ năm 2014) Hƣớng dẫn + Tìm cơng thức phân tử X: 39, :18 2, 28.2 3, 26.2 BT.O 0, 04 mol n X X cã d¹ng C x H y O6 : x n CO2 / n X 57 X : C 57 H110O6 y n H 2O / n X 110 + Tính khối lƣợng muối (tính b) n glixerol n X 0, 04; n NaOH 3.n X 0,12 mol; SOLVE BTKL: 0,04.890 0,12.40 b 0, 04.92 b 36, 72 gam Chọn đáp án C Ví dụ 9: Đốt cháy hoàn toàn 0,02 mol triglixerit X lượng oxi (vừa đủ) thu 1,14 mol CO2 Mặt khác, hiđro hóa hồn tồn 0,02 mol X cần vừa đủ 0,08 mol H2 (xúc tác Ni, đun nóng) Thể tích khí O2 (ở đktc) dùng là: A 36,288 lít B 36,064 lít C 22,848 lít D 35,616 lít (Trường THPT Cù Huy Cận/ Hà Tĩnh/ thi thử THPT QG lần 1-2015) n H2 n C C sè C C n X sè C C k sè C C sè C O (Triglixerit chøa nhãm -COO-) n CO2 n H2O (k 1)n X n H2O 1,02; X cã 6O; BT.O: 6.n X VO2 22, 2n CO2 n H2O VO2 35,616 lÝt Chọn đáp án D BÀI TẬP TỰ LUYỆN: Câu hỏi sai: Câu 1: Phát biểu sau khơng đúng? A Triolein có khả tham gia phản ứng cộng hiđro đun nóng có xúc tác Ni B Các chất béo thường không tan nước nhẹ nước C Chất béo bị thủy phân đun nóng dung dịch kiềm D Chất béo trieste etylen glicol với axit béo (Trích đề thi TSĐH khối B năm 2013) Câu 2: Khẳng định không chất béo A Chất béo trieste glixerol với axit béo B Đun chất béo với dung dịch NaOH thu sản phẩm có khả hịa tan Cu(OH) C Chất béo dầu mỡ bơi trơn máy có thành phần nguyên tố D Chất béo nhẹ nước (Trường THPT chuyên Đại Học Vinh/ thi thử lần 1-2012) Câu 3: Phát biểu là: A Phản ứng thủy phân este môi trường axit phản ứng thuận nghịch 195 B Phản ứng axit rượu có H2SO4 đặc phản ứng chiều C Tất este phản ứng với dung dịch kiềm thu sản phẩm cuối muối rượu (ancol) D Khi thủy phân chất béo ln thu C2H4(OH)2 (Trích đề thi TSĐH khối A năm 2008) Câu 4: Phát biểu sau sai ? A Trong công nghiệp chuyển hố chất béo lỏng thành chất béo rắn B Nhiệt độ sôi este thấp hẳn so với ancol có phân tử khối C Số nguyên tử hiđro phân tử este đơn đa chức số chẵn D Sản phẩm phản ứng xà phịng hố chất béo axit béo glixerol (Trích đề thi CĐ năm 2009) Câu 5: Chọn phát biểu sai: A Nhiệt độ sôi este thấp hẳn so với ancol có phân tử khối B Trong cơng nghiệp chuyển hố chất béo lỏng thành chất béo rắn C Số nguyên tử hiđro phân tử este đơn đa chức số chẵn D Sản phẩm phản ứng xà phịng hóa chất béo axit béo glixerol (Trường THPT chuyên Lý Tự Trọng/Cần Thơ/ thi thử lần 1-2013) Câu 6: Câu nhận xét A Phản ứng thủy phân este luôn phản ứng chiều B Xà phòng muối natri kali với axit béo C Este tạo cho axit cacboxylic tác dụng với ancol D Chất béo este glixerol với axit cacboxylic đơn đa chức (Trường THPT Phú Nhuận/TP.HCM/ thi thử lần 1-2016) Câu 7: Nhận xét sau không ? A Chất béo nhẹ nước không tan nước B Hiđro hóa hồn tồn triolein trilinolein thu tristearin C Chất béo este glixerol axit béo D Dầu mỡ động thực vật bị ôi thiu nối đôi C=C gốc axit không no chất bé o bị oxi hóa chậm oxi khơng khí tạo thành peoxit, chất bị phân hủy thành sản phẩm có mùi khó chịu (Trường THPT chuyên Nguyễn Huệ/ thi thử lần 1-2016) Câu 8: Phát biểu sau sai A Trong phân tử triolein có liên kết π B Muối Na K axit béo gọi xà phòng C Khi hiđro hóa hồn tồn chất béo lỏng thu chất béo rắn D Xà phịng khơng thích hợp với nước cứng tạo kết tủa với nước cứng (Trường THPT Đặng Thúc Hứa/Nghệ An/ thi thử lần 2-2014) Câu hỏi đếm: Câu 9: Cho este : etyl fomat (1), vinyl axetat (2), triolein (3), metyl acrylat (4), phenyl axetat (5) Dãy gồm este phản ứng với dung dịch NaOH (đun nóng) sinh ancol A (1), (2), (3) B (1), (3), (4) C (2), (3), (5) D (3), (4), (5) (Trích đề thi CĐ năm 2012) Câu 10: Cho glixerin trioleat (hay triolein) vào ống nghiệm chứa riêng biệt: Na, Cu(OH)2, CH3OH, dung dịch Br2, dung dịch NaOH Trong điều kiện thích hợp, số phản ứng xảy A B C D 196 (Trích đề thi TSĐH khối A năm 2008) Câu 11: Cho phát biểu sau: (a) Chất béo gọi chung triglixerit hay triaxylglixerol (b) Chất béo nhẹ nước, không tan nước tan nhiều dung môi hữu (c) Phản ứng thủy phân chất béo môi trường axit phản ứng thuận nghịch (d) Tristearin, triolein có cơng thức là: (C17H33COO)3C3H5, (C17H35COO)3C3H5 Số phát biểu A B C D (Trích đề thi TSĐH khối A năm 2012) Câu 12: Cho phát biểu sau: a) Chất béo trieste glixerol với axit monocacboxylic có số chẵn nguyên tử cacbon, mạch cacbon dài không phân nhánh b) Lipit gồm chất béo, sáp, steroit, photpholipit… c) Chất béo chất lỏng d) Chất béo chứa chủ yếu gốc không no axit béo thường chất lỏng nhiệt độ phòng gọi dầu e) Phản ứng thủy phân chất béo môi trường kiềm phản ứng thuận nghịch g) Chất béo thành phần dầu, mỡ động thực vật Những phát biểu A c, d, e B a, b, d, e C a, b, d, g D a, b, c (Trường THPT chuyên Nguyễn Huệ Hà Nội/ thi thử lần 3-2012) Câu 13: Một axit béo (X) có công thức công thức cấu tạo sau: CH3[CH2]4-CH=CH-CH2-CH=CH-[CH2]7-COOH Hãy cho biết X có đồng phân hình học? A B C D (Trường THPT chuyên Nguyễn Huệ Hà Nội/ thi thử lần 3-2012) Câu 14: Cho glixerol (glixerin) phản ứng với hỗn hợp axit béo gồm C 17H35COOH, C15H31COOH, C17H31COOH C17H33COOH Số loại trieste chứa gốc axit khác tạo là: A 18 B C 12 D 16 (Trường THPT Chuyên KHTN/thi thử lần 2-2013) Câu 15: Cho phát biểu sau: (a) Số nguyên tử cacbon chất béo số lẻ (b) Phản ứng xà phịng hóa chất béo phản ứng chiều (c) Nguyên nhân tượng dầu mỡ động thực vật để lâu bị ôi thiu nối đôi C=O bị oxi hóa chậm oxi khơng khí tạo thành sản phẩm có mùi khó chịu (d) Trong cơng nghiệp, lượng lớn chất béo dùng điều chế xà phòng, glixerol chế biến thực phẩm (e) Lipit bao gồm chất béo, sáp, gluxit photpholipit Số phát biểu A B C D (Trường THPT chuyên Bắc Giang/ thi thử lần 3-2014) Câu 16: Có nhận định sau: (1) Lipit loại chất béo (2) Lipit gồm chất béo, sáp, steorit, photpholipit,… (3) Chất béo chất lỏng (4) Chất béo chứa gốc axit không no thường chất lỏng nhiệt độ thường (5) Phản ứng thuỷ phân chất béo môi trường kiềm phản ứng thuận nghịch 197 (6) Chất béo thành phần dầu mỡ động, thực vật Các nhận định A 1, 2, 4, B 1, 2, 4, C 2, 4, D 3, 4, (Trường THPT Đồng Đậu/ Vĩnh Phúc/ thi thử THPT QG-2015) Câu 17: Chọn câu phát biểu chất béo : (1) Chất béo trieste glixerol với axit béo (2) Chất béo rắn thường không tan nước nặng nước (3) Dầu thực vật loại chất béo có chứa chủ yếu gốc axit béo không no (4) Các loại dầu thực vật đầu bôi trơn không tan nước tan dung dịch axit (5) Các chất béo tan dung dịch kiềm đun nóng A 1, 2, B 1, 2, 3, C 1, 3, D 1, 3, (Trường THPT Yên Mỹ/ thi thử THPT QG-2016) Câu 18: Cho phát biểu sau: (a) Chất béo nhẹ nước, không tan nước tan dung môi hữu không phân cực (b) Chất béo trieste glixerol với axit béo (c) Phản ứng thủy phân chất béo môi trường kiềm phản ứng thuận nghịch (d) Tristearin có nhiệt độ nóng chảy cao nhiệt độ nóng chảy triolein Số phát biểu đúnglà A B C D (Trường THPT chuyên Đại Học Vinh/ thi thử lần 1-2015) Câu 19: Cho phát biểu sau: (1) Xà phịng hóa hồn tồn chất béo thu muối axit béo ancol (2) Phản ứng este hoá axit cacboxylic với ancol (xt H 2SO4 đặc) phản ứng thuận nghịch (3) Ở nhiệt độ thường, chất béo tồn trạng thái lỏng (như tristearin ), rắn (như triolein ) (4) Đốt cháy hoàn toàn este no mạch hở thu CO H2O có số mol (5) Các axit béo axit cacboxylic đơn chức, có mạch dài không phân nhánh Số phát biểu là: A B C D (Trường THPT chuyên Lê Khiết/ Quảng Ngãi/ thi thử lần 1-2015) Câu 20: Cho phát biểu sau: (a) Este hợp chất hữu đơn chức có chứa nhóm cacboxylat (b) Chất béo trieste glixerol với axit monocacboxylic no khơng no (c) Xà phịng hỗn hợp muối natri kali axit ađipic (d) Ancol hợp chất hữu có nhóm OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no Số phát biểu không A B C D (Trường THPT Chuyên Nguyễn Bỉnh Khiêm/ thi thử -2015) Bài tập đồng phân Câu 21: Khi đun nóng hỗn hợp gồm axit stearic, axit oleic axit linoleic với glixerol thu tối đa triglixerit có phân tử khối 884? A B C D Câu 22: Khi xà phịng hóa triglixerit X dung dịch NaOH dư, đun nóng, thu sản phẩm gồm glixerol, natri oleat, natri stearat natri panmitat Số đồng phân cấu tạo thỏa mãn tính chất X A B C D (Trích đề thi CĐ năm 2013) Câu 23: Khi xà phịng hóa triglixerit X dung dịch NaOH dư, đun nóng, thu sản phẩm gồm glixerol, natri oleat natri stearat Số đồng phân cấu tạo thỏa mãn tính chất X A B C D (Trường THPT chuyên ĐHSP Hà Nội/ thi thử lần 8-2014) 198 Câu 24: Triglixetit este ba lần este glixerol Khi đun nóng glixerol với hỗn hợp hai axit C15H31COOH C17H35COOH thu tối đa số triglixerit mà chất chứa đồng thời hai axit A B C D (Trường THPT chuyên Lê Quý Đôn/Quảng Trị/Thi thử lần 1/2016) Bài tập tính tốn: + Xác định cơng thức axit béo Câu 25: Thuỷ phân hồn tồn 444 gam lipit thu 46 gam glixerol (glixerin) hai loại axit béo Hai loại axit béo (cho H = 1, C = 12, O = 16) A C15H31COOH C17H35COOH B C17H33COOH C15H31COOH C C17H31COOH C17H33COOH D C17H33COOH C17H35COOH (Trích đề thi TSĐH khối A năm 2007) Câu 26: Thủy phân hoàn toàn 0,1 mol este X cần dùng vừa đủ 300 ml dung dịch NaOH 1M, thu ancol 89 gam hỗn hợp muối hai axit béo Hai axit béo A C17H31COOH C17H35COOH B C17H35COOH C17H33COOH C C17H35COOH C15H31COOH D C17H33COOH C17H31COOH (Trường THPT chuyên Đại Học Vinh/ thi thử lần 1-2011) Câu 27: Thủy phân hoàn toàn 110,75 gam chất béo môi trường axit thu 11,5 gam m glixerol hỗn hợp axit A, B A Hai axit A, B là: mB A C17H33COOH C17H35COOH B C17H35COOH C17H31COOH C C17H31COOH C17H35COOH D C17H35COOH C17H33COOH (Khối THPT chuyên ĐHKH Huế / thi thử lần 1-2014) Câu 28: Xà phịng hóa hồn tồn chất béo X NaOH (dư) đun nóng thu 9,2 gam glixerol 91,2 gam muối natri axit béo Tên X A tristearin B triolein C tripanmitin D trilinolein (Trường THPT Nguyễn Chí Thanh/ thi thử lần 1-2015) Câu 29: E chất béo tạo hai axit béo X, Y (có số C, phân tử có khơng q ba liên kết π, MX < MY, số mol X nhỏ số mol Y) glixerol Xà phịng hóa hồn tồn 7,98 gam E KOH vừa đủ thu 8,74 gam hỗn hợp hai muối Mặt khác, đem đốt cháy hoàn toàn 7,98 gam E thu 0,51 mol khí CO 0,45 mol nước Khối lượng mol phân tử X A 280 gam/mol B 254 gam/mol C 282 gam/mol D 252 gam/mol (Trường THPT Yên Viên/ Hà Nội/ thi thử-2015) + Biểu thức tổng quát Câu 30: Biết a mol chất béo X cộng hợp tối đa với 5a mol Br Đốt cháy hoàn toàn a mol X thu b mol H 2O V lít khí CO đktc Biểu thức liên hệ V với a, b A V = 22,4(b + 7a) B V = 22,4(b + 3a) C V = 22,4.(b + 6a) D V = 22,4(4a - b) (Trường THPT chuyên Lê Quý Đôn/Quảng Trị/ thi thử lần 2-2012) Câu 31: Thủy phân triglixerat X NaOH người ta thu hỗn hợp hai muối natrioleat natristearat theo tỉ lệ mol 1:2 Khi đốt cháy a mol X thu b mol CO c mol H 2O Liên hệ a, b, c A b - c = 2a B b = c + a C b - c = 4a D b - c = 3a (Trường THPT chuyên Nguyễn Trãi/ Hải Dương/ thi thử lần 1-2013) Câu 32: Hỗn hợp X gồm axit panmitic, axit stearic axit linoleic Để trung hòa m gam X cần 50 ml dung dịch NaOH 1M Mặt khác, đốt cháy hồn tồn m gam X thu 19,04 lít khí CO (ở đktc) 14,76 gam H 2O % số mol axit linoleic m gam hỗn hợp X là: 199 A 31,25% B 30% C 62,5% (Trường THPT chuyên Nguyễn Huệ Hà Nội/ thi thử lần 2-2012) + Tính khối lƣợng xà phịng: D 60% Câu 33: Xà phịng hố hồn tồn 17,24 gam chất béo cần vừa đủ 0,06 mol NaOH Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu khối lượng xà phòng A 17,80 gam B 18,24 gam C 16,68 gam D 18,38 gam (Trích đề thi TSĐH khối B năm 2008) Câu 34: Chất béo trung tính X có phân tử khối trung bình 886,4 Từ 10 kg X điều chế m kg xà phòng natri loại 72% với hiệu suất 100% Giá trị m là: A 14,33 B 14,02 C 13,76 D 12,89 (Trường THDL Lương Thế Vinh/ thi thử lần 2-2011) Câu 35: Lấy 100 kg loại mỡ chứa 51,62 % tristearin, 32,26% triolein 16,12% tripanmitin cho tác dụng hết với dung dịch NaOH hiệu suất 100% thu m (kg) xà phịng Tính m A 105,4 kg B 112 kg C 100 kg D 103,2 kg (Trung tâm BDVH Thăng Long/thi thử lần 1-2011) Câu 36: Một loại mỡ chứa 50% olein, 30% panmitin 20% stearin Tính khối lượng xà phòng 72% điều chế từ 100 kg loại mỡ A 103,26 kg B 73,34 kg C 146,68 kg D 143,41 kg (Trường THPT chuyên ĐHSP Hà Nội/ thi thử lần 1-2011) Câu 37: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X chứa hỗn hợp triglixerit tạo từ axit panmitic, oleic, linoleic thu 24,2 gam CO gam H2O Nếu xà phịng hóa hồn tồn 2m gam hỗn hợp X dung dịch KOH vừa đủ thu gam xà phòng ? A 11,90 B 18,64 C 21,40 D 19,60 (Trường THPT chuyên Đại Học Vinh/ thi thử lần 2-2014) Câu 38: Một loại chất béo tạo thành glixerol axit béo axit panmitic, axit oleic axit linoleic Đun 0,1 mol chất béo với 500 ml dung dịch NaOH 1M sau phản ứng hoàn toàn thu dung dịch X Cô cạn cẩn thận dung dịch X (trong trình cạn khơn g xảy phản ứng hóa học) lại m gam chất rắn khan Giá trị m A 97 B 99,2 C 96,4 D 91,6 (Trường THPT chuyên Đại Học Vinh/ thi thử lần 1-2012) Câu 39: Đốt cháy hoàn toàn m gam chất béo (Triglixerit) cần 1,61 mol O 2, sinh 1,14 mol CO2 1,06 mol H 2O Nếu cho m gam chất béo tác dụng đủ với dung dịch NaOH khối lượng muối tạo thành A 23,00 gam B 20,28 gam C 18,28 gam D 16,68 gam (Trường THPT chuyên KHTN/ thi thử lần 6-2014) +Tính khối lƣợng chất béo glyxerol: Câu 40: Để thu 11,04 glyxerin cần xà phịng hóa triolein dung dịch NaOH với hiệu suất 70%? A 133,5 B 146,8 C 151,54 D 154,3 (Trường THPT Đào Duy Từ/ thi thử lần 5-2011) Câu 41: Một loại mỡ chứa 40% olein, 20% panmitin 40% stearin Xà phịng hóa hồn tồn m (gam) mỡ thu 138 gam glixerol Giá trị m A 1209 gam B.1304,27 gam C 1326 gam D 1335 gam (Trung tâm LTĐH Tơ Hồng/thi thử lần 1-2011) Câu 42: X hỗn hợp triglixerit Cho m gam X tác dụng vừa hết với 7,2 gam NaOH thu 52,56 gam muối Giá trị m là: A 44,86 B 48,32 C 49,04 D 50,88 ( Trung tâm LTĐH Tơ Hồng/thi thử lần 2-2011) 200 Câu 43: X sản phẩm phản ứng este hoá glyxerol với hai axit: axit panmitic axit stearic Hóa 59,6 g este X thu thể tích thể tích 2,8 g khí nitơ điều kiện Tổng số nguyên tử cacbon phân tử X A 35 B 37 C 54 D 52 (Trường THPT chuyên Lê Quý Đôn/Quảng Trị/ thi thử lần 1-2012) Câu 44: Cho m gam chất béo tạo axit panmitic axit oleic tác dụng hết với dung dịch NaOH vừa đủ thu dung dịch X chứa 129 gam hỗn hợp muối Biết 1/2 dung dịch X làm màu vừa đủ với 0,075 mol Br2 CCl4 Giá trị m A 128,70 B 132,90 C 64,35 D 124,80 (Trường THPT chuyên Đại Học Vinh/ thi thử lần 2-2012) Câu 45: Đốt cháy hoàn toàn m gam chất béo X (chứa triglixerit axit stearic,axit panmitic cá c axit béo tự đó) Sau phản ứng thu 13,44 lít CO (đktc) 10,44 gam nước Xà phịng hố m gam X (H=90%) thu khối lượng glixerol là: A 2,484 gam B 0,828 gam C 1,656 gam D 0,92 gam (Trường THPT chuyên Nguyễn Huệ Hà Nội/ thi thử lần 1-2012) Câu 46: Cho m gam chất béo tạo axit stearic axit oleic tác dụng hết với dung dịch NaOH vừa đủ thu dung dịch X chứa 109,68 gam hỗn hợp muối Biết 1/2 dung dịch X làm mà u vừa đủ 0,12 mol Br2 CCl4 Giá trị m là: A 132,90 B 106,32 C 128,70 D 106,80 (Trường THPT chuyên Nguyễn Huệ Hà Nội/ thi thử lần 4-2012) Câu 47: Giả sử chất béo có cơng thức: (C 17H35COO)(C17H31COO)(C17H33COO)C3H5 Muốn điều chế 20 kg xà phòng từ chất béo cần dùng kg chất béo để tác dụng với dung dịch xút? Coi phản ứng xảy hoàn toàn A 19,39 kg B 25,80 kg C 20,54 kg D 21,50 kg (Trường THPT Chuyên Thái Bình/ thi thử lần 2-2014) Câu 48: Đốt cháy hoàn toàn m gam chất béo X (chứa triglixerit axit stearic, axit panmitic axit béo tự đó) Sau phản ứng thu 20,16 lít CO (đktc) 15,66 gam nước Xà phịng hóa m gam X (H = 90%) thu khối lượng glixerol là: A 2,760 gam B 1,242 gam C 1,380 gam D 2,484 gam (Trường THPT chuyên KHTN/ thi thử lần 2-2014) + Bài toán Br2 cộng vào liên kết đơi C=C Câu 49: Đốt cháy hồn tồn mol chất béo, thu lượng CO2 H2O mol Mặt khác a mol chất béo tác dụng tối đa với 600 ml dung dịch Br2 1M Giá trị a là: A 0,20 B 0,30 C 0,18 D 0,15 (Trích đề thi TSĐH khối A năm 2014) Câu 50: Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol triglixerit X ta thu 250,8 gam CO 90 gam H 2O Mặt khác 0,1 mol X phản ứng vừa đủ với V lít dung dịch Br 1M Giá trị V A 0,1 B 0,3 C 0,5 D 0,7 (Trường THPT chuyên KHTN/ thi thử lần 4-2011) Câu 51: Thủy phân hoàn toàn chất béo X môi trường axit, thu glixerol hỗn hợp hai axit béo gồm axit oleic axit linoleic Đốt cháy m gam X cần vừa đủ 76,32 gam O2, thu 75,24 gam CO2 Mặt khác, m gam X tác dụng tối đa với V ml dung dịch Br2 1M Giá trị V A 150 B 200 C 180 D 120 (Trường THPT chuyên Lê Quý Đôn/Quảng Trị/ thi thử 2015) D 11 A C 12 C A 13.A D 14 C BẢNG ĐÁP ÁN D B C 15 B 16 C 17 D A 18 D B 19 D 10 B 20 B 201 21 B 31 D 41 B 51 D 22 C 32 B 42 D 23 C 33 A 43 B 24 B 34 A 44 D 25 D 35 D 45 B 26 C 36 D 46 B 27 B 37 B 47 A 28 B 38 C 48 B 29 D 39 C 49 D 30 A 40 C 50 C HƢỚNG DẪN GIẢI Câu 1: Chọn đáp án D Chất béo trieste glyxerol (chứ etylen glicol) với axit béo Câu 2: Chọn đáp án C Dầu mở bơi trơn có thành phần hidrocacbon (chứa nguyên tố C, H) Chất béo trieste glixerol với axit béo (chứa nguyên tố C, H,O) Câu 3: Chọn đáp án A B Sai Phản ứng thuận nghịch C Sai Este đặc biệt HCOOC6H5 cho muối nước, HCOOCH=CH2 cho muối adehit axetic D Sai Thu glixerol, C3H5(OH)3 Câu 4: Chọn đáp án D D Phát biểu là: Sản phẩm phản ứng xà phịng hố chất béo muối axit béo glixerol Câu 5: Chọn đáp án D A Do phân tử ancol có liên kết hidro nên nhiệt độ sôi cao B Dùng phản ứng cộng hidro vào chất béo lỏng (SGK HH lớp 12- trang 10) C Công thức tổng quát este C nH2n+2-2k-2zO2z ( Với n số C, k số liên kết π mạch C, z số nhóm chức; Số H: 2n+2-2k-2z = 2(n + 1-k -z) chẵn với n, k, z nguyên dương D sai Xà phịng hóa phản ứng với NaOH nên sản phẩm sinh phải muối axit béo Câu 6: Chọn đáp án B A Sai Phản ứng thủy phân este môi trường kiềm phản ứng hai chiều B Đúng C Sai este phenol tạo thành anhiđric tác dụng với phenol Este dạng RCOOC=CH tạo thành axit tác dụng với CH≡CH D Sai Phải trieste axit béo (axit béo axit cacboxylic đơn chức, có mạch C dài, khơng phân nhánh) Câu 7: Chọn đáp án C A Đúng Mỡ động vật, dầu thực vật không tan nước tan nhiều dung môi hữu benzen, hexan, clorofom,… Khi cho vào nước, dầu mỡ nổi, chứng tỏ chúng nhẹ nước B Đúng Phần gốc axit tristearin có cơng thức C 17H35COO- Hiđro hóa hồn tồn triolein có phần gốc axit (C 17H33COO-), trilinolein có phần gốc (C 17H31COO-) thực chất "làm no" gốc axit để chúng thành gốc C 17H35COO- C Sai Phải triete (este chức) este chức đơn chức glixerol khơng phải chất béo D Đúng Nối đôi C=C gốc axit không no chất béo bị oxi hóa chậm oxi khơng khí tạo thành peoxit, chất bị phân hủy thành sản phẩm có mùi khó chịu Đó nguyên nhân tượng dầu mỡ để lâu bị ôi Câu 8: Chọn đáp án A 202 A Sai Axit oleic (C 17H33COOH) có liên kết π C=C Triolen có 6π bao gồm π -COO- π C=C B Đúng Phương pháp thông thường để sản xuất xà phòng đun dầu thực vật mỡ động vật (thường loại không dùng để ăn) với dung dịch NaOH KOH nhiệt độ áp suất cao C Đúng Phản ứng dùng cơng nghiệp để chuyển hóa chất béo lỏng (dầu) thành mỡ rắn thuận tiện cho việc vận chuyển thành bơ nhân tạo để sản xuất xà phòng D Đúng Xà phịng có nhược điểm dùng với nước cứng (nước chứa nhiều ion Ca 2+ Mg2+) muối canxi stearat, canxi panmitat,…sẽ kết tủa làm giảm tác dụng giặt rửa ảnh lượng đến chất lượng vải sợi Câu 9: Chọn đáp án B Etyl fomat(HCOOC2H5) HCOOC2H5 + NaOH HCOONa + C2H5OH Vinyl axetat(CH3COOCH=CH2) CH3COOCH=CH2 + NaOH CH3COONa + CH3CHO Triolein( (C17H33COO)3C3H5) (C17H33COO)3C3H5 + 3NaOH C17H33COONa + C3H5(OH)3 Metyl acrylat(CH2=CHCOOCH3) CH2=CHCOOCH3 + NaOH CH2=CHCOONa + CH3OH Phenyl axetat(CH3COOC6H5) CH3COOC6H5 + NaOH CH3COONa + C6H5ONa + H2O Câu 10: Chọn đáp án B Glixerin trioleat : C3H5(OCO-C17H33)3 C17H33-COO- gốc axit khơng no có liên kết đơi → Nó có phản ứng cộng với Br2; phản ứng xà phịng hóa với NaOH C3H5(OOC-C17H33)3 + 3NaOH → C3H5(OH)3 + 3C17H33COONa C3H5(OOC-C17H33)3 + 3Br2 → C3H5(OCO-C17H33Br2)3 Câu 11: Chọn đáp án A (d) Tristearin có cơng thức: (C17H35COO)3C3H5; Triolein có cơng thức: (C17H33COO)3C3H5 Câu 12: Chọn đáp án C c) Sai Ở nhiệt độ thường chất béo trạng thái lỏng rắn Khi phân tử có gốc hiđrocacbon no, ví dụ (C17H35COO)3C3H5, chất béo trạng thái rắn e) Sai Phản ứng thủy phân chất béo môi trường kiềm phản ứng chiều Câu 13: Chọn đáp án A Tương ứng nối đơi ta có đồng phân hình học: cis-cis, tran-tran, cis-tran, tran-cis Câu 14: Chọn đáp án án C Chọn axit từ axit xếp vào vị trí có C34 3! 24 Cách xếp đặt: R 1R2R3 (R phần axit este); Vai trò R R3 nên số lượng giảm nửa 12 Câu 15: Chọn đáp án B (a) Đúng Chất béo gồm phần C 3H5 gốc axit béo; axit béo có số C chẵn nên tổng số C gốc axit chẵn cộng thêm 3C (phần C3H5) chắn số lẻ (b) Đúng Phản ứng xà phịng hóa dạng phản ứng thủy phân este Nếu thủy phân axit sinh axit béo phản ứng hai chiều Phản ứng dung dịch NaOH, KOH (phản ứng xà phịng hóa) phản ứng xảy theo chiều 203 (c) Sai Liên kết C=C bị oxi hóa chậm C=O (d) Đúng Trong công nghiệp, lượng lớn chất béo dùng để điều chế xà phịng glixerol Ngồi ra, chất béo cịn dùng sản xuất số thực phẩm khác mì sợi, đồ hộp… (e) Sai Lipit không bao gồm gluxit Câu 16: Chọn đáp án C (1) Sai Chất béo loại lipit (2) Đúng Về mặt cấu tạo , phần lớn lipit este phức tạp, bao gồm chất béo (còn gọi triglixerit), sáp, steroit phopholipit,… (3) Sai Ở nhiệt độ thường, chất béo trạng thái lỏng rắn (4) Đúng Khi có gốc hiđrocacbon khơng no, thí dụ (C17H33COO)3C3H5, chất béo trạng thái lỏng (5) Sai Phản ứng thủy phân môi trường kiềm xảy theo chiều (6) Đúng Mỡ bò, lợn, gà,… dầu lạc, dầu vừng, dầu cọ, dầu ơ-liu,… có thành phần chất béo Câu 17 : Chọn đáp án D (2) Sai Nhẹ nước (4) Sai Tan dung môi hữu không phân cực benzen, hexan, cloroform… Câu 18: Chọn đáp án D (a) Đúng Mỡ động vật, dầu thực vật không tan nước tan nhiều dung môi hữu benzen, hexan, clorofom,… Khi cho vào nước, dầu mỡ nổi, chứng tỏ chúng nhẹ nước (b) Đúng Chất béo trieste glixerol với axit béo, gọi chung triglixerit triaxylglixerol Axit béo axit đơn chức, có mạch cacbon dài, khơng phân nhánh (c) Sai Phản ứng thủy phân chất béo môi trường kiềm phản ứng chiều, môi trường axit phản ứng thuận nghịch (d) Đúng Tristearin no trạng thái rắn, triolein không no trạng thái lỏng Thường chất rắn dĩ nhiên phải có nhiệt độ nóng chảy cao chất lỏng Câu 19: Chọn đáp án D (1) Sai Chính xác phải glyxerol ancol ancol (2) Đúng Chú ý thêm phản ứng thủy phân môi trường kiềm (NaOH, KOH) chiều (3) Sai Ở nhiệt độ thường, chất béo tồn trạng thái rắn (như tristearin ), lỏng (như triolein ) (4) Sai No, đơn chức, mạch hở (5) Đúng Mạch dài mạch cacbon dài Câu 20: Chọn đáp án B (a) Sai Khơng thiết phải đơn chức.(Chú ý: nhóm chức -COO- este gọi nhóm cacboxylat) (b) Sai Chất béo trieste glixerol với axit béo, gọi chung triglixerit triaxylglixerol Axit béo axit đơn chức có mạch acbon dài, khơng phân nhánh Bài cho axit monocacboxylic no khơng no có mạch C ngắn phân nhánh khơng thể chất béo (c) Sai Xà phòng thường dùng hỗn hợp muối natri muối kali axit béo, có t hêm số chất phụ gia Thành phần chủ yếu xà phòng thường muối natri axit panmitic stearic Ngồi xà phịng cịn có chất độn (làm tăng độ cứng để đục thành bánh), chất diệt khuẩn chất tạo hương… Axit ađipic HOOC-[CH2]4-COOH axit béo mà axit no hai chức (d) Đúng Ancol hợp chất hữu phân tử có nhóm hiđroxyl -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no (nguyên tử cacbon no nguyên tử cacbon tạo liên kết đơn với nguyên tử khác) Câu 21: Chọn đáp án B (Trường THPT Nguyễn Trãi/Hải Dương/ thi thử lần 1-2014) 204 Axit stearic (M=284), axit oleic (282) axit linoleic (280) MTriglixerit = 884 = 41(C 3H5-) + a284 + b282 + c.280 - 3(H) SOLVE Cho a = b = c = 1; Trường hợp có 3!/2 = công thức Từ a=b=c = thỏa mãn Ta thấy tổng chữ số hàng đơn vị tổng M axit thỏa mãn; Như có trường hợp thỏa mãn b = Trường hợp có công thức Câu 22: Chọn đáp án C Sắp xếp gốc axit A, B, C vào vị trí: ABC; ACB; BAC; Câu 23: Chọn đáp án C Gọi gốc axit A B; Trường hợp A 1; A2; B ta có cơng thức: A 1A2B A1BA2 (A1≡A2 nên thay đổi vị trí cơng thức cấu tạo khơng đổi; vị trí số nên tráo đổi vị trí X không đổi) Trường hợp B1; B2 ; A tương tự ta có cơng thức Như có tất cơng thức Câu 24: Chọn đáp án B Gọi gốc axit A B; Trường hợp A 1; A2; B ta có cơng thức: A 1A2B A1BA2 (A1≡A2 nên thay đổi vị trí cơng thức cấu tạo khơng đổi; vị trí số nên tráo đổi vị trí X khơng đổi) Trường hợp B1; B2 ; A tương tự ta có cơng thức Như có tất cơng thức Nhớ khối lượng mol glicerol axit béo: Câu 25: Chọn đáp án D Giả chất béo có dạng: C3H5(OCO)3R1(R2)2 H O/H /t o C3H5 (OCO)3 R1 (R )2 C3H5 (OH)3 R1COOH 2R 2COOH 0,5 mol 0,5 mol 444 SOLVE 41 44.3 R1 2R R1 2R 715 0,5 715 715 R C 17, 0238 3.14 M lipit Loại A C C 17 tồn axit béo no Chọn D Câu 26: Chọn đáp án C C3H5 (OCO R)3 3NaOH C3H5 (OH)3 3RCOONa 0,1 mol M muèi 0,3 0,1 0,3 89 689 689 R 44 23 R C 16, 40 0,3 3.14 Câu 27: Chọn đáp án B mA: mB > vào đáp án n A :nB = MA > MB → Loại đáp án A C Mchất béo = 110,75/0,125 = 886 có B thỏa mãn Câu 28: Chọn đáp án B (3.9,2/92).RCOONa = 91,2 → R = 237 → C ≈ 237/14 = 16,928 → C17H33COOH Bình luận: Khi xấp xỉ số C ta thấy C ≈ 16,928 tức R không no phần thập phân 0,928 lớn nên nhiều khả khơng no có C=C Để chắn ta nên nhớ ln gốc R axit béo: panmitic (C15H31-); stearic (C17H35-); oleic (C17H33-); linoleic (C17H31-) sau thử ngược lại xem gốc 237 Câu 29 : Chọn đáp án D 205 Sơ đồ phn ứng: E 3KOH Y C 3H (OH)3 7,98 3x mol 8,74 x mol BTKL p/ : 7,98 + 3x.56 = 8,74 + 92x x = 0,01; n E (k-1) (n CO2 n H2O ) k COO gèc Ba gốc có số liên kết π gốc giống nhau, cho phân tử có khơng q π → gốc có 2π hai gốc cịn lại gốc có 1π Số mol X < số mol Y → Y chiếm gốc axit, X chiếm gốc axit Kết hợp lại thấy X có 2π Y có 1π chất C nên dĩ nhiên MX < MY NÕu no C16 H32O2 0,51 C 3C X C X 16; Cã 2 0,01 C16 H28O2 (252) C3H5 C C X Y Câu 30: Chọn đáp án A a mol X + 5a mol Br2 (5 C=C) k 8 X l¯ chÊt bÐo nªn chøa -COO- (3 C=O) n CO2 n H 2O (8 1)n X V b 7.a V 22, 4(7 a b) 22, Câu 31: Chọn đáp án D Axit oleic: C 17H33COOH (k=2); Axit stearat: C 17H35COOH (k=1) Độ bất bão hòa X: + 1.2 = 4; n CO2 n H2O (4 1)n X b c 3a Câu 32: Chọn đáp án B Axit linoleic có liên kết π tồn phân tử; Hai axit no đơn chức mạch hở 19, 04 / 22, 14, 76 /18 %linoleic 100% 30% (3 1).0, 05 Câu 33: Chọn đáp án A C3H5 (OOCR)3 3NaOH C3H5 (OH)3 3RCOONa 0,06 0,02 SOLVE BTKL : 17,24 + 0,06.40 = 0,02.92 + mx¯ phßng mx¯ phßng 17,8 Câu 34: Chọn đáp án A C3H5 (OCOR)3 3NaOH C3H5 (OH)3 XP 10 .40 886,4 10 BTKL :10 10 92 886,4 ??? 10 10 40 92 0, 72m XP72% m XP72% 14,33 886, 886, Câu 35: Chọn đáp án D olein : C3H5 (OCOC17 H33 )3 3NaOH C3H5 (OH)3 XP 51,62/884 51,62/884 panmitin : C3H5 (OCOC15H31 )3 3NaOH C3H5 (OH)3 XP 32,26/806 32,26/806 stearin : C3H5 (OCOC17 H35 )3 3NaOH C3H5 (OH)3 XP 16,12/890 16,12/890 n C3H5OH 0,1165 mol; n NaOH 0,1165.3 mol BTKL:100 + 40.3.0,1165 = 0,1165.92 + m XP m XP 103, 26 206 Câu 36: Chọn đáp án D olein : C3H5 (OCOC17 H33 )3 3NaOH C3H5 (OH)3 XP 50/884 50/884 panmitin : C3H5 (OCOC15H31 )3 3NaOH C3H5 (OH)3 XP 30/806 30/806 stearin : C3H5 (OCOC17 H35 )3 3NaOH C3H (OH)3 XP 20/890 20/890 n C3H5OH 0,11625 mol; n NaOH 0,11625.3 mol m XP BTKL:100 + 40.3.0,11625 = 0,11625.92 + m XP.72% 0, 72 m XP.72% 143, 41 Câu 37: Chọn đáp án B +Tính khối lƣợng m gam X: Axit panmitic C 15H31COOH (k=1); axit oleic (C 17H33COOH (k=2); Axit linoleic C 17H31COOH (k=3); Độ bất bão hòa = + + = 6; Xà phịng có 6O n CO2 n H2O (k 1)n X n X 0,01; n O 6n X 0,06; BTKL : m X m C m H m O 8,56 (g) + Tính khối lƣợng xà phịng 2m gam X: Vì lượng X gấp đơi nên: nX = 0,02 = nglixerol; mX = 17,12; nKOH = 3.n X = 0,06 BTKL: 17,12 + 0,06.56 = m xà phòng + 0,02.92 → mxà phòng = 18,64 (gam) Câu 38: Chọn đáp án C Mchất béo = 92 + 256 + 282 + 280 - 3.18 = 856 (gam); n NaOH > 3nchất béo → NaOH dư BTKL: 0,1.856 + 0,5.40 = m + 0,1.92 → m = 96,4 gam Câu 39: Chọn đáp án C Chất béo có 6O nên 6n chất béo = nO BT.O: 6nchất béo + 1,61.2 = 1,14.2 + 1,06 → n chất béo = 0,02 mol; BTKL: mchất béo = mC + mH + mO = 1,14.12 + 1,06.2 + 0,02.6.16 = 17,72 (gam) BTKL cho phản ứng xà phịng hóa chất béo: mchất béo + mNaOH = mmuối + mglixerol → 17,72 + 0,02.3.40 = m muối + 0,02.92 → mmuối = 18,28 (gam) Câu 40: Chọn đáp án C olein : C3H5 (OCOC17 H33 )3 3NaOH C3H5 (OH)3 XP 11,04 92.0,7 m triolein 11,04/92 11,04 884 151,542 (gam) 92.0, Câu 41: Chọn đáp án B olein : C3H5 (OCOC17 H33 )3 3NaOH C3H5 (OH)3 XP 0,4m/884 0,4m/884 panmitin : C3H5 (OCOC15H31 )3 3NaOH C3H5 (OH)3 XP 0,2m/806 0,2m/806 stearin : C3H5 (OCOC17 H35 )3 3NaOH C3H5 (OH)3 XP 0,4m/890 0,4m/890 0, 4m 0, 2m 0, 4m SOLVE m 1304, 273 (g) 884 806 890 Câu 42: Chọn đáp án D n C3H5OH 1,5 207 C3H5 (OCOR)3 3NaOH C3H5 (OH)3 XP m 7,2 7,2 92 40.3 52,56 BTKL : m 7, 7, 2.92 / (40.3) 52,56 m 50,88 (g) Câu 43: Chọn đáp án B axit panmitic: C15H31COOH (16C) 59, MX 596; (2,8 / 28) axit stearic: C17 H35COOH (18C) - Nếu este chức: + pamitin + stearic → BT.C: C X = 16.2 + 18 + = 53 + pamitin + stearic → BT.C: C X = 16 + 18.2 + = 55 - Nếu este chức + chức ancol + Hai axit khác nhau: BT.C: CX = 16 + 18 + = 37 (OK) + Hai axit giống nhau: BT.C: CX = 16.2 + = 35 loại số H = 596 - 35.12 - 16.6 = 80 Vi phạm điều kiện: Số H ≤ 2.số C + CX = 18.2 + = 39 (loại khơng có đáp án) Câu 44: Chọn đáp án D Axit panmitic: C 15H31COOH (no đơn chức); Axit oleic: C 17H33COOH ( có nối đôi C=C) n C17H33COONa (trong X) = 2.0,075 = 0,15 mol 129 0,15.304 = 0,3 mol 278 BTKL: m + 0,45.40 = 129 + 0,15.92 m = 124,8 gam BTKL : n C15H31COONa (trong X) = Câu 45: Chọn đáp án B Các axit stearic axit panmitic axit béo no đốt cháy cho: n CO2 n H2O (1) Chất béo tạo axit no phân tử chưa liên kết π ( nhóm -COO-) cháy cho: n CO2 n H2O (3 1)n chÊt bÐo 2n ChÊt bÐo (2) (1)(2) n CO2 n H2O 2n ChÊt bÐo n ChÊt bÐo 0, 01 mol n C3H5 (OH)3 n ChÊt bÐo 0, 01 mC3H5 (OH)3 0, 01.92.90% 0,828 gam Câu 46: Chọn đáp án B Axit stearic: C 17H35COOH (no đơn chức); Axit oleic: C 17H33COOH ( có nối đơi C=C) n C17H33COONa (trong X) = 2.0,12 = 0,24 mol 109, 68 0, 24.304 = 0,12 mol 306 BTKL: m + (0,24+0,12).40 = 109,68 + 0,12.92 m = 106,32 gam BTKL : n C17H35COONa (trong X) = BT.Na Câu 47: Chọn đáp án A NaOH M chÊt bÐo 884 M x¯ phßng 884 41 23.3 912 m chÊt bÐo ??? m x¯ phßng 20 kg 884.20 19,39 gam 912 Câu 48: Chọn đáp án B Axit panmitic C 15H31COOH (k=1); axit stearic (C 17H33COOH (k=1); m chÊt bÐo 208 Dù triglixerit tạo axit có độ bất bão hòa k = 3; n CO2 n H2O (k 1)n X n X 0,015 n Glyxerol ; mGlyxerol 92.90%.0,015 1,242 (gam) Câu 49: Chọn đáp án D n CO2 n H 2O (k 1)n lipit k 3 -COO4 -C=C- n (C=C) = n Br2 a.4 0, a 0,15 mol Câu 50: Chọn đáp án C n CO2 n H 2O (k 1)n lipit k 3 -COO5 -C=C- n (C=C) = n Br2 0,1.5 V.1 V 0,5 mol Câu 51: Chọn đáp án D Axit oleic C17H33COOH axit linoleic C17H31COOH có số C; Do dù chất béo cấu tạo axit có: 18.3 + = 57C n CO2 nX 0,03; BT.O: 6.0,03 + 2,385.2 = 1,71.2 + n H2O 57 n H2O 1,535 0,03.(k 1) 1,71 1,53 k 211 7 COO n C=C 4.0,03 0,12 n Br2 C C Bình luận: Bài hồn tồn xác định cơng thức chất béo có chứa gốc olieic gốc linoleic có số liên kết C=C số mol X làm thừa 209