Luận án tiến sĩ phát triển năng lực giải quyết vấn đề cho học sinh trung học phổ thông thông qua dạy học phần dẫn xuất của hiđrocacbon

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM HÀ NỘI HỒNG ĐÌNH XN PHÁT TRIỂN NĂNG LỰC GIẢI QUYẾT VẤN ĐỀ CHO HỌC SINH TRUNG HỌC PHỔ THÔNG THÔNG QUA DẠY HỌC PHẦN DẪN XUẤT CỦA HIĐROCACBON Chuyên ngành: Lí luận Phƣơng pháp dạy học mơn Hóa học Mã số: 9.14.01.11 LUẬN ÁN TIẾN SĨ KHOA HỌC GIÁO DỤC Người hướng dẫn khoa học: TS Nguyễn Đức Dũng PGS.TS Phạm Văn Hoan Hà Nội - 2021 LỜI CAM ĐOAN Tôi xin cam đoan cơng trình nghiên cứu riêng tơi Các số liệu, kết nêu luận án hoàn tồn trung thực chưa có cơng bố cơng trình khác Hà Nội, ngày 25 tháng năm 2021 TÁC GIẢ LUẬN ÁN Hồng Đình Xn LỜI CẢM ƠN Luận án Tiến sĩ thực Trường ĐHSP Hà Nội hướng dẫn khoa học TS Nguyễn Đức Dũng PGS.TS Phạm Văn Hoan Tơi bày tỏ lịng biết ơn sâu sắc đến TS Nguyễn Đức Dũng PGS.TS Phạm Văn Hoan định hướng đề tài, ân cần động viên tận tình giúp đỡ để tơi hồn thành luận án Tôi xin chân thành cảm ơn nhà khoa học, tác giả cơng trình cơng bố mà tơi trích dẫn luận án, nguồn tư liệu q báu góp phần giúp tơi hồn thành luận án Tơi trân trọng cảm ơn thầy giáo tổ Lí luận PPDH mơn Hóa học, Khoa Hóa học, Trường ĐHSP Hà Nội tạo điều kiện để thực hồn thành chương trình nghiên cứu Xin cảm ơn nhà khoa học, giáo viên có ý kiến đóng góp để luận án hồn thiện Tơi trân trọng cảm ơn đến Ban lãnh đạo Sở Giáo dục Đào tạo Hà Nội, Ban Giám hiệu trường THPT Trần Hưng Đạo - Thanh Xuân, Ban Giám hiệu trường THPT Nguyễn Trãi - Thường Tín, tạo điều kiện thuận lợi cho tơi suốt q trình học tập nghiên cứu Tôi xin chân thành cảm ơn thầy cô giáo em học sinh trường THPT giúp đỡ tơi q trình khảo sát, thực nghiệm sư phạm Cuối biết ơn tới gia đình người bạn thân thiết tơi liên tục động viên, thông cảm, chia sẻ giúp đỡ tơi suốt q trình học tập nghiên cứu để hoàn thành luận án XIN TRÂN TRỌNG CẢM ƠN MỤC LỤC MỞ ĐẦU 1 Lí chọn đề tài Mục đích nghiên cứu Khách thể đối tượng nghiên cứu Phạm vi nghiên cứu Giả thuyết khoa học Nhiệm vụ nghiên cứu Phương pháp nghiên cứu Đóng góp luận án Cấu trúc luận án Chƣơng CƠ SỞ LÍ LUẬN VÀ THỰC TIỄN CỦA VẤN ĐỀ PHÁT TRIỂN NĂNG LỰC GIẢI QUYẾT VẤN ĐỀ CHO HỌC SINH TRUNG HỌC PHỔ THƠNG THƠNG QUA DẠY HỌC HĨA HỌC 1.1 Lịch sử nghiên cứu lực phát triển lực giải vấn đề 1.1.1 Nghiên cứu giới 1.1.2 Nghiên cứu Việt Nam 1.2 Một số lí thuyết học tập định hƣớng phát triển lực 13 1.2.1 Thuyết nhận thức (Cognitivism) 13 1.2.2 Thuyết kiến tạo (Constructivism) 14 1.2.3 Lí thuyết vùng phát triển gần 16 1.2.4 Thuyết đa trí tuệ 17 1.3 Cơ sở lí luận lực lực giải vấn đề học sinh trƣờng Trung học phổ thông 18 1.3.1 Khái niệm cấu trúc lực 18 1.3.2 Năng lực giải vấn đề học sinh Trung học phổ thông 22 1.4 Một số phƣơng pháp kĩ thuật dạy học tích cực phát triển lực giải vấn đề cho học sinh 30 1.4.1 Một số phương pháp dạy học tích cực 30 1.4.2 Một số kĩ thuật dạy học tích cực 35 1.5 Thực trạng dạy học hoá học theo hƣớng phát triển lực giải vấn đề cho học sinh số trƣờng THPT 36 1.5.1 Mục đích việc điều tra, khảo sát 36 1.5.2 Nội dung, đối tượng, địa bàn thời gian điều tra 37 1.5.3 Phương pháp điều tra 37 1.5.4 Kết phân tích kết khảo sát 37 Tiểu kết chương 44 CHƢƠNG MỘT SỐ BIỆN PHÁP PHÁT TRIỂN NĂNG LỰC GIẢI QUYẾT VẤN ĐỀ CHO HỌC SINH TRUNG HỌC PHỔ THÔNG THÔNG QUA DẠY HỌC PHẦN DẪN XUẤT CỦA HIĐROCACBON 45 2.1 Phân tích mục tiêu, nội dung, cấu trúc vị trí phần Dẫn xuất hiđrocacbon Chƣơng trình mơn Hóa học Trung học phổ thơng 45 2.1.1 Mục tiêu phần Dẫn xuất hiđrocacbon Chương trình mơn Hóa học Trung học phổ thơng 45 2.1.2 Nội dung, cấu trúc vị trí phần Dẫn xuất hiđrocacbon Chương trình mơn Hóa học Trung học phổ thơng 46 2.2 Thiết kế công cụ đánh giá phát triển lực giải vấn đề học sinh Trung học phổ thông 49 2.2.1 Thiết kế khung lực giải vấn đề học sinh THPT 49 2.2.2 Thiết kế phiếu đánh giá lực giải vấn đề học sinh dành cho giáo viên sử dụng) 52 2.2.3 Phiếu hỏi học sinh mức độ phát triển lực giải vấn đề giáo viên tổ chức thực dạy học phần Dẫn xuất hiđrocacbon 54 2.2.4 Phiếu đánh giá sản phẩm dự án 57 2.2.5 Thiết kế đề kiểm tra đánh giá mức độ phát triển lực giải vấn đề giáo viên tổ chức thực dạy học phần Dẫn xuất hiđrocacbon 57 2.3 Lựa chọn xây dựng hệ thống tập nhằm phát triển lực giải vấn đề học sinh dạy học phần Dẫn xuất hiđrocacbon trường THPT 58 2.3.1 Nguyên tắc lựa chọn xây dựng tập nhằm phát triển lực giải vấn đề cho học sinh 58 2.3.2 Quy trình xây dựng tập phát triển lực giải vấn đề cho học sinh 60 2.3.3 Hệ thống tập phát triển lực giải vấn đề cho học sinh dạy học phần Dẫn xuất hiđrocacbon trường THPT 63 2.4 Một số biện pháp phát triển lực giải vấn đề cho học sinh dạy học phần Dẫn xuất hiđrocacbon trƣờng THPT 73 2.4.1 Những sở để lựa chọn biện pháp phát triển lực giải vấn đề cho học sinh 73 2.4.2 Biện pháp Sử dụng dạy học dự án nhằm phát triển lực giải vấn đề cho học sinh dạy học phần Dẫn xuất hiđrocacbon 75 2.4.3 Biện pháp Sử dụng dạy học giải vấn đề nhằm phát triển lực giải vấn đề cho học sinh dạy học phần Dẫn xuất hiđrocacbon 94 2.4.4 Biện pháp Sử dụng dạy học hợp đồng nhằm phát triển lực giải vấn đề cho học sinh 105 Tiểu kết chương 116 CHƢƠNG THỰC NGHIỆM SƢ PHẠM 117 3.1 Mục đích thực nghiệm sƣ phạm 117 3.2 Nhiệm vụ thực nghiệm sƣ phạm 117 3.3 Nội dung thực nghiệm sƣ phạm 117 3.3.1 Kế hoạch thực nghiệm 117 3.3.2 Quy trình thực nghiệm 118 3.3.3 Tổ chức thực nghiệm sư phạm 119 3.4 Kết thực nghiệm sƣ phạm 124 3.4.1 Kết phân tích định tính 124 3.4.2 Kết phân tích định lượng 129 Tiểu kết Chương 148 KẾT LUẬN VÀ KHUYẾN NGHỊ 149 DANH MỤC CƠNG TRÌNH KHOA HỌC ĐÃ CƠNG BỐ LIÊN QUAN ĐẾN LUẬN ÁN 151 TÀI LIỆU THAM KHẢO 152 PHỤ LỤC DANH MỤC NHỮNG CHỮ VIẾT TẮT TRONG LUẬN ÁN BTHH Bài tập hóa học CNTT Cơng nghệ thơng tin CT Chương trình CTCT Công thức cấu tạo CTPT Công thức phân tử DA Dự án ĐC Đối chứng DH Dạy học DHDA Dạy học dự án DHGQVĐ Dạy học giải vấn đề DHHĐ Dạy học hợp đồng DHHH Dạy học hóa học ĐHSP Đại học Sư phạm GDĐT Giáo dục Đào tạo GDPT Giáo dục phổ thông GQVĐ Giải vấn đề GV Giáo viên HĐ Hợp đồng HS Học sinh KHDH Kế hoạch dạy học KTĐG Kiểm tra đánh giá KTDH Kĩ thuật dạy học NCKH Nghiên cứu khoa học NL Năng lực NLGQVĐ Năng lực giải vấn đề NLVDKT Năng lực vận dụng kiến thức NXB Nhà xuất PP Phương pháp PPDH Phương pháp dạy học PTDH Phương tiện dạy học PTHH Phương trình hóa học SĐTD Sơ đồ tư SGK Sách giáo khoa STĐ Sau tác động TB Trung bình TCHH Tính chất hóa học TCVL Tính chất vật lí THCS Trung học Cơ sở THPT Trung học phổ thông TN Thực nghiệm TNSP Thực nghiệm sư phạm TTĐ Trước tác động DANH MỤC BẢNG Bảng 2.1 So sánh cấu trúc, nội dung phần Dẫn xuất hiđrocacbon mơn Hóa học CT GDPT 2006 CT GDPT 2018 48 Bảng 2.2 Bảng mô tả chi tiết lực thành phần, tiêu chí/biểu báo mức độ NLGQVĐ dành cho HS THPT 51 Bảng 2.3 Mối quan hệ tiến trình DHDA lực thành phần, tiêu chí/biểu lực giải vấn đề HS THPT .76 Bảng 2.4 Các chủ đề dạy học dự án 78 Bảng 2.5 Mối quan hệ tiến trình dạy học giải vấn đề với lực thành phần tiêu chí/biểu lực giải vấn đề 95 Bảng 2.6 Các nội dung dạy học sử dụng DH giải vấn đề 97 Bảng 2.7 Mối quan hệ tiến trình tổ chức DHHĐ lực thành phần, tiêu chí/biểu lực giải vấn đề HS THPT 106 Bảng 3.1 Danh sách trường thực nghiệm sư phạm thăm dò năm học 2014 - 2015 120 Bảng 3.2 Nội dung dạy thực nghiệm sư phạm 120 Bảng 3.3 Danh sách trường thực nghiệm sư phạm vòng năm học 2015-2016 121 Bảng 3.4 Danh sách trường thực nghiệm sư phạm vòng năm học 2016-2017 122 Bảng 3.5 Danh sách trường thực nghiệm sư phạm vòng năm học 2017-2018 123 Bảng 3.6 Danh sách lớp thực nghiệm lặp lại 123 Bảng 3.7 Các tham số thống kê kiểm tra số số - Lớp 11 (vòng 1) 136 Bảng 3.8 Phân loại kết điểm kiểm tra số số - Lớp 11 vòng 1) 136 Bảng 3.9 Các tham số thống kê kiểm tra số số - Lớp 11 (vòng 2) 137 Bảng 3.10 Phân loại kết điểm kiểm tra số số - Lớp 11 (vòng 2) .138 Bảng 3.11 Các tham số thống kê kiểm tra số số - Lớp 11 (vòng 3) 139 Bảng 3.12 Phân loại kết điểm kiểm tra số số - Lớp 11 (vòng 3) .139 Bảng 3.13 Các tham số thống kê kiểm tra số số - Lớp 12 (vòng 1) 140 Bảng 3.14 Phân loại kết điểm kiểm tra số số - Lớp 12 (vòng 1) .140 Bảng 3.15 Các tham số thống kê kiểm tra số số - Lớp 12 (vòng 2) 141 Bảng 3.16 Phân loại kết điểm kiểm tra số số - Lớp 12 (vòng 2) .142 Bảng 3.17 Các tham số thống kê kiểm tra số số - Lớp 12 (vòng 3) 143 Bảng 3.18 Phân loại kết điểm kiểm tra số số - Lớp 12 (vòng 3) .143 Bảng 3.19 Tổng hợp kết đánh giá mức độ phát triển NLGQVĐ HS sau tác động lớp 11 vịng 1) lớp 12 vịng 2) thơng qua Phiếu đánh giá GV .144 Bảng 3.20 Tổng hợp kết tự đánh giá mức độ phát triển NLGQVĐ HS sau tác động lớp 11 vòng 1) lớp 12 vòng 2) 145 Bảng 3.21 Bảng phân bố tần số, tần suất, tần suất lũy tích kết kiểm tra số lớp 11 vòng 1) số lớp 12 vòng 2) .146 PL-123 - Dùng fomanđehit gây độc hại vì: Nhóm-C=O anđehit có phản ứng cộng với nhóm H-X NH phân tử protein); cộng vào liên kết C-H nhân benzen đơn vị tyrosin phân tử protein, sau tạo phản ứng trùng hợp liên phân tử protein, gây thay đổi cấu trúc phân tử ADN, ARN người, dẫn đến ung thư d Đánh giá giải pháp phát triển vấn đề (TC9, TC10): Đánh giá việc dùng fomanđehit gây độc hại vận dụng vào tình Bài 16 Anđehit acrylic tác dụng với nước brom sinh chất nào? Hƣớng dẫn giải: a Phát làm rõ vấn đề (TC1, TC2): - Anđehit acrylic: CH2=CH-CH=O - Các trình xảy cho anđehit acrylic vào nước brom? b Đề xuất lựa chọn giải pháp GQVĐ (TC3, TC4, TC5): - Phản ứng cộng Br2 vào liên kết đơi C=C; - Nước brom oxi hóa nhóm chức anđehit -CHO thành nhóm cacboxyl -COOH c Thực giải pháp GQVĐ (TC6, TC7, TC8): Sản phẩm là: BrCH2-CHBr-COOH d Đánh giá giải pháp phát triển vấn đề (TC9, TC10): Đánh giá phản ứng anđehit acrylic tác dụng với nước brom vận dụng vào tình Bài 17 Hãy giải thích: Khi bị ong kiến đốt, người ta bôi vôi thuốc đánh vào chỗ đau Hƣớng dẫn giải: a Phát làm rõ vấn đề (TC1, TC2): Điều gây nên đau kiến côn trùng đốt? Vôi thuốc đánh có tác dụng dùng để bôi vào vết thương côn trùng căn/đốt? b Đề xuất lựa chọn giải pháp GQVĐ (TC3, TC4, TC5): - Trong nọc ong, kiến hay nhện số trùng khác có axit hữu axit fomic (HCOOH) - Vôi (Ca(OH)2) chất bazơ - Trong thuốc đánh có muối axit béo muối axit yếu axit fomic có mơi trường kiềm) có glixerol có khả hịa tan tốt axit c Thực giải pháp GQVĐ (TC6, TC7, TC8): - Vơi (Ca(OH)2) trung hịa axit làm đỡ đau PL-124 Ca(OH)2 + 2HCOOH  (HCOO)2Ca + 2H2O - Muối axit béo muối axit yếu axit fomic nên phản ứng: RCOONa + HCOOH  RCOOH + HCOONa - Glixerol có khả hịa tan axit hữu cơ, làm giảm nồng độ axit vết đốt d Đánh giá giải pháp phát triển vấn đề (TC9, TC10): Đánh giá phản ứng axit fomic tác dụng với vơi vận dụng vào tình Bài 18 Hãy giải thích: Dùng nồi nhơm nấu canh dưa chua hay đồ ăn có sử dụng giấm lâu ngày nồi nhơm nhanh bị hỏng có hại cho thể Hƣớng dẫn giải: a Phát làm rõ vấn đề (TC1, TC2): Nồi nhơm nhanh hỏng lý gì? Chất có hại cho thể? b Đề xuất lựa chọn giải pháp GQVĐ (TC3, TC4, TC5): - Nồi nhơm có lớp vỏ nhơm oxit bền ngăn chặn oxi phản ứng với nhôm, nên giữ cho nồi nhôm bền - Giấm (thành phần có axit axetic) hay số axit hữu khác chất chua tác dụng với lớp nhơm oxit bảo vệ bên ngồi sau tác dụng tiếp với nhôm 6CH3COOH + Al2O3  2(CH3COO)3Al + 3H2O 6CH3COOH + 2Al  2(CH3COO)3Al + 3H2 - Hợp chất nhơm hịa tan thức ăn vào thể tích tụ nhiều ảnh hưởng đến hệ tiêu hóa, hệ thần kinh (bệnh Alhzeimer) gây ung thư c Thực giải pháp GQVĐ (TC6, TC7, TC8): Nguyên nhân làm nồi nhôm nhanh bị hỏng: bị phá vỡ lớp oxit, tạo điều kiện phá hủy lớp nhôm bên trong, nên nồi nhôm nhanh bị hỏng Hợp chất nhơm hịa tan thức ăn có tác hại gây số bệnh cho người d Đánh giá giải pháp phát triển vấn đề (TC9, TC10): Đánh giá việc dùng nồi nhơm nấu canh dưa chua vận dụng vào tình Bài 19 Tại cho viên thuốc UPSA C vào cốc nước lại có tượng sủi bọt khí có tác dụng hạ sốt? Hƣớng dẫn giải: a Phát làm rõ vấn đề (TC1, TC2): Trong thuốc UPSA C có thành phần tan vào nước gây tượng sủi bọt khí? PL-125 b Đề xuất lựa chọn giải pháp GQVĐ (TC3, TC4, TC5): Thành phần viên UPSA C vitamin C (axit ascorbic) natri hiđrocacbonat NaHCO3) Cơ thể bị sốt có nhiệt độ cao Muốn hạ sốt phải dùng chất làm giảm nhiệt độ thể c Thực giải pháp GQVĐ (TC6, TC7, TC8): Khi trạng thái rắn, hai chất không tác dụng với Nhưng viên UPSA C cho vào nước, axit ascorbic NaHCO3 tan tạo thành dung dịch phản ứng với nhau, tạo CO2 dạng bọt khí thoát Phản ứng thu nhiệt mạnh làm cho nhiệt độ thể giảm, dẫn đến giảm sốt d Đánh giá giải pháp phát triển vấn đề (TC9, TC10): Đánh giá việc cho viên thuốc UPSA C vào cốc nước lại có tượng sủi bọt khí có tác dụng hạ sốt vận dụng vào tình Bài 20 Cho hình vẽ: Hình mơ tả thí nghiệm chưng cất tinh dầu (quế/bưởi/sả, ) phịng thí nghiệm Kĩ thuật dựa vào đặc điểm chất? Hƣớng dẫn giải: a Phát làm rõ vấn đề (TC1, TC2): Tinh dầu từ lồi thảo dược có đặc tính gì? Phương pháp chưng cất thông thường chưng cất lôi nước khác nào? b Đề xuất lựa chọn giải pháp GQVĐ (TC3, TC4, TC5): Tinh dầu số lồi thảo dược có thành phần anđehit, phenol Giữa anđehit, phenol nước tạo liên kết hiđro, nên nước bay kéo theo phân tử anđehit, phenol c Thực giải pháp GQVĐ (TC6, TC7, TC8): Khi chưng cất, nước bay kéo theo thành phần anđehit, phenol có tinh dầu thảo dược PL-126 d Đánh giá giải pháp phát triển vấn đề (TC9, TC10): Đánh giá việc sử dụng thí nghiệm chưng cất phịng thí nghiệm vận dụng vào tình III Este – Lipit Bài 21 Hãy chọn chất phù hợp với kí hiệu X, Y, Z, T, E viết phương trình hố học PTHH) sơ đồ biến hố sau: o o dung dÞch Br NaOH CuO,t O2 ,xt CH3OH,t ,xt C3H6 2  X  Y   Z   T    E este đa chức) Hƣớng dẫn giải: Xem ví dụ mục 2.3.3.2 Bài 22 Tại người ta hay sử dụng bột giặt thay cho xà phòng giặt? Hƣớng dẫn giải: a Phát làm rõ vấn đề (TC1, TC2): Sử dụng bột giặt thay cho xà phịng giặt Bột giặt có ưu điểm so với xà phòng? b Đề xuất lựa chọn giải pháp GQVĐ (TC3, TC4, TC5): - Thành phần xà phịng: Cơng thức hóa học xà phịng muối natri panmitat (C15H31COONa) natri stearat (C17H35COONa) - Thành phần bột giặt: Chất giặt rửa tổng hợp tổng hợp từ chất lấy từ dầu mỏ Muối natri dodexylbenzensunfonat thành phần chất giặt rửa tổng hợp điều chế theo sơ đồ sau: Dầu mỏ → axit dodexylbenzensunfonic → natri dodexylbenzensunfonat c Thực giải pháp GQVĐ (TC6, TC7, TC8): - Ưu điểm, hạn chế xà phịng: Xà phịng có ưu điểm khơng gây hại cho da, cho mơi trường chúng dễ bị phân hủy vi sinh vật có thiên nhiên không dùng nước cứng; nguồn nguyên liệu từ cây, động vật: phụ thuộc vào canh tác, chăn nuôi; khai thác làm cạn kiệt tài nguyên, gây biến đổi khí hậu - Ưu điểm, hạn chế bột giặt: Ngun liệu có sẵn từ dầu mỏ; tính tan nước cao; thuận tiện môi trường nước khác Nhưng khó phân hủy tự nhiên, gây ảnh hưởng đến mơi trường Bột giặt: giá thành rẻ, nguồn nguyên liệu sẵn; d Đánh giá giải pháp phát triển vấn đề (TC9, TC10): Đánh giá việc sử dụng bột giặt thay cho xà phịng giặt vận dụng vào tình PL-127 Bài 23 Tại dầu thực vật dễ bị ôi mỡ động vật? Hƣớng dẫn giải: a Phát làm rõ vấn đề (TC1, TC2): Nguyên nhân tượng chất béo gì? b Đề xuất lựa chọn giải pháp GQVĐ (TC3, TC4, TC5): Dầu thực vật triglixerit axit béo không no; mỡ động vật triglixerit axit béo no Hiện tượng “ôi” dầu ăn tác động mơi trường (oxi khơng khí) vào phân tử chất béo sinh hợp chất có mùi khó chịu có tác hại thể Phân tử triglixerit có chứa gốc axit béo khơng no (phân tử có liên kết đơi C=C) dễ bị oxi hóa oxi khơng khí tạo hợp chất ete, xeton, có mùi khó chịu Trong phân tử triglyxerit mỡ khơng có liên kết đơi C=C nên khó bị oxi hóa c Thực giải pháp GQVĐ (TC6, TC7, TC8): Nguyên nhân tượng dầu thực vật, phân tử triglixerit có chứa gốc axit béo khơng no (phân tử có liên kết đơi C=C) nên dễ bị oxi hóa oxi khơng khí tạo hợp chất ete, xeton, có mùi khó chịu Trong phân tử triglyxerit mỡ khơng có liên kết đơi C=C d Đánh giá giải pháp phát triển vấn đề (TC9, TC10): Đánh giá nguyên nhân dầu thực vật dễ bị ôi mỡ động vật vận dụng vào tình Bài 24 Tại chất béo khơng no (dầu ăn) có nhiệt độ sơi thấp chất béo no (mỡ động vật)? Hƣớng dẫn giải: a Phát làm rõ vấn đề (TC1, TC2): Chất béo khơng no chất béo no có đặc điểm khác mà ảnh hưởng đến nhiệt độ sơi chúng? b Đề xuất lựa chọn giải pháp GQVĐ (TC3, TC4, TC5): - Chất béo no: mạch cacbon axit béo không nhánh, nên việc xếp trật tự hơn, khoảng cách phân tử nhỏ, tương tác phân tử lớn - Chất béo khơng no: mạch cacbon axit béo khơng no có đồng phân hình học, nên khoảng cách phân tử lớn, tương tác phân tử yếu so với tương tác phân tử chất béo no PL-128 c Thực giải pháp GQVĐ (TC6, TC7, TC8): Do phân tử chất béo không no (dầu ăn) cồng kềnh hơn, xếp đặc khít nên có nhiệt độ sơi thấp chất béo no d Đánh giá giải pháp phát triển vấn đề (TC9, TC10): Đánh giá nguyên nhân chất béo khơng no (dầu ăn) có nhiệt độ sơi thấp chất béo no (mỡ động vật) vận dụng vào tình Bài 25 Khi thủy phân vinyl axetat dung dịch axit thu sản phẩm nào? Viết PTHH phản ứng để giải thích Hƣớng dẫn giải: a Phát làm rõ vấn đề (TC1, TC2): Vinyl axetat có CTCT CH3COOCH=CH2 Khi thủy phân sinh chất gì? b Đề xuất lựa chọn giải pháp GQVĐ (TC3, TC4, TC5): Theo tính chất chung este, thủy phân có xúc tác axit thu axit ancol tương ứng: RCOOR1 + H2O → RCOOH + R1OH Đối với vinyl axetat: CH3COOCH=CH2 + H2O → CH3COOH + CH2=CH-OH Ancol CH2=CH-OH bền, bị chuyển hóa thành CH3CHO c Thực giải pháp GQVĐ (TC6, TC7, TC8): Do ancol CH2=CH-OH bền moi trường axit, chuyển hóa thành CH3CH=O, thủy phân vinyl axetat không thu ancol PTHH thủy phân: CH3COOCH=CH2 + H2O → CH3COOH + CH3CHO d Đánh giá giải pháp phát triển vấn đề (TC9, TC10): Đánh giá phản ứng thủy phân vinyl axetat dung dịch axit vận dụng vào tình IV Cacbohiđrat Bài 26 Một bạn học sinh cho rằng: Tinh bột xenlulozơ đồng phân có CTPT (C6H10O5)n Ý kiến em học sinh hay sai? Giải thích Hƣớng dẫn giải: a Phát làm rõ vấn đề (TC1, TC2): Khái niệm đồng phân Các chất đồng phân có điểm giống khác nhau? b Đề xuất lựa chọn giải pháp GQVĐ (TC3, TC4, TC5): Tinh bột có CTPT (C6H10O5)n, có phân tử khối khoảng 10.000 – 1.000.000 Xenlulozơ có CTPT C6H10O5)n, có phân tử khối 1.000.000 Đồng phân: CTPT, nghĩa có phân tử khối PL-129 Hai chất có phân tử khối khác chứng tỏ giá trị n CTPT khác nhau; nghĩa CTPT khác c Thực giải pháp GQVĐ (TC6, TC7, TC8): Tinh bột xenlulozơ đồng phân nhau, chúng khơng có CTPT d Đánh giá giải pháp phát triển vấn đề (TC9, TC10): Đánh giá ý kiến em học sinh vận dụng vào tình Bài 27 Để phân biệt chất glucozơ với fructozơ, bạn học sinh đề xuất sử dụng phản ứng tráng bạc Bạn học sinh làm có phân biệt chất khơng? Hãy giải thích Làm để phân biệt dung dịch này? Hƣớng dẫn giải: a Phát làm rõ vấn đề (TC1, TC2): Glucozơ với fructozơ có tham gia phản ứng tráng bạc khơng? Nếu hai chất không tham gia phản ứng tráng bạc sử dụng phản ứng phân biệt Ngược lại hai tham gia phản ứng tráng bạc khơng dùng phản ứng để phân biệt glucozơ với fructozơ b Đề xuất lựa chọn giải pháp GQVĐ (TC3, TC4, TC5): - Glucozơ tham gia phản ứng tráng bạc; tác dụng với nước brom, với dung dịch thuốc tím - Fructozơ khơng trực tiếp tham gia phản ứng tráng bạc; không tác dụng với nước brom - Trong môi trường bazơ, fructozơ chuyển hóa thành glucozơ, cho vào dung dịch AgNO3/NH3 mơi trường kiềm) fructozơ chuyển hóa thành glucozơ, nên xảy phản ứng tráng bạc Vì vậy, dùng phản ứng tráng bạc để phân biệt glucozơ fructozơ c Thực giải pháp GQVĐ (TC6, TC7, TC8): Để phân biệt dung dịch dùng nước brom glucozơ phản ứng) dung dịch KMnO4 glucozơ phản ứng) d Đánh giá giải pháp phát triển vấn đề (TC9, TC10): Đánh giá việc đề xuất em học sinh cho biết cách phân biệt chất glucozơ với fructozơ vận dụng vào tình Bài 28 Thủy phân saccarozơ sinh glucozơ fructozơ Hãy trình bày phương pháp hóa học chứng tỏ sản phẩm phản ứng thủy phân PL-130 Hƣớng dẫn giải: a Phát làm rõ vấn đề (TC1, TC2): Làm cách chứng minh sản phẩm thủy phân có hai chất glucozơ fructozơ? b Đề xuất lựa chọn giải pháp GQVĐ (TC3, TC4, TC5): - Trong sản phẩm thủy phân có hai chất glucozơ fructozơ - Glucozơ tráng bạc; fructozơ khơng có phản ứng tráng bạc - Trong dung dịch AgNO3/NH3, fructozơ chuyển thành glucozơ - Glucozơ tác dụng với nước brom; fructozơ không tác dụng với nước brom c Thực giải pháp GQVĐ (TC6, TC7, TC8): - Nhỏ nước brom đến dư vào dung dịch sau thủy phân: glucozơ phản ứng hết với brom Dung dịch fructozơ - Thêm dung dịch kiềm để trung hịa axit Sau nhỏ dung dịch AgNO3/NH3 vào, đun nóng thấy có Ag kết tủa chứng tỏ có fructozơ d Đánh giá giải pháp phát triển vấn đề (TC9, TC10): Đánh giá phương pháp hóa học chứng tỏ sản phẩm phản ứng thủy phân vận dụng vào tình Bài 29 Trong thực tế sản xuất ruột phích, gương soi, người ta dùng saccarozơ mà không dùng glucozơ để thực q trình tráng bạc Hãy giải thích Hƣớng dẫn giải: a Phát làm rõ vấn đề (TC1, TC2): Người ta dùng saccarozơ mà không dùng glucozơ để thực q trình tráng bạc chứng tỏ có hiệu kinh tế tốt b Đề xuất lựa chọn giải pháp GQVĐ (TC3, TC4, TC5): Dung dịch saccarozơ khơng tráng bạc; Dung dịch saccarozơ sau thủy phân có glucozơ fructozơ Trong dung dịch AgNO3/NH3: glucozơ tráng bạc; fructozơ chuyển thành glucozơ sau xảy phản ứng tráng bạc - Saccarozơ bị thủy phân sinh glucozơ fructozơ Cả hai sản phẩm sinh bạc cho vào dung dịch AgNO3/NH3 - Giá thành saccarozơ (khoảng 9000 đ/kg) thấp nhiều so với glucozơ fructozơ 12.000 đ/kg), từ kg saccarozơ tạo khoảng gần kg glucozơ kg fructozơ PL-131 - Nguồn saccarozơ tự nhiên sẵn glucozơ fructozơ c Thực giải pháp GQVĐ (TC6, TC7, TC8): - Dùng saccarozơ hiệu kinh tế dùng glucozơ d Đánh giá giải pháp phát triển vấn đề (TC9, TC10): Đánh giá việc dùng saccarozơ để thực trình tráng bạc vận dụng vào tình Bài 30 Tại xenlulozơ trinitrat lại ứng dụng làm chất nổ? Hƣớng dẫn giải: a Phát làm rõ vấn đề (TC1, TC2): Chất nổ chất cháy tỏa nhiệt cao, sinh nhiều khí làm tăng áp suất) b Đề xuất lựa chọn giải pháp GQVĐ (TC3, TC4, TC5): - Xenlulozơ trinitrat cháy: [(C6H7O2(ONO2)3]n + 2,25nO2 → 6nCO2 + 1,5nN2 + 3,5nH2O - Trong thuốc nổ có chất sinh oxi nhiệt độ cao ngòi nổ tạo (KNO3 KClO3); oxi sinh đốt cháy xenlulozơ trinitrat - Khi xenlulozơ trinitrat cháy, thể tích khí tăng gấp gần lần thể tích oxi ban đầu; gấp vơ số lần thể tích chất rắn thuốc nổ, gây giãn nở đột ngột để thể tích nhỏ d Đánh giá giải pháp phát triển vấn đề (TC9, TC10): Đánh giá việc dùng xenlulozơ trinitrat làm chất nổ vận dụng vào tình V Amin - Amino axit – Protein Bài 31 Tại nấu canh cá, thêm khế hay xồi non vào canh mùi cá nhanh nhừ hơn? Hƣớng dẫn giải: Xem ví dụ mục 2.3.3.2 Bài 32 Tại ướp thịt, cá muối thịt, cá bị cứng có nhiều nước chảy ra? Hƣớng dẫn giải: a Phát làm rõ vấn đề (TC1, TC2): Sau ướp thịt, cá muối thịt, cá bị cứng có nhiều nước chảy Thịt, cá bị cứng có nhiều nước chảy nguyên nhân nào? b Đề xuất lựa chọn giải pháp GQVĐ (TC3, TC4, TC5): Do tính chất bán thẩm màng tế bào PL-132 c Thực giải pháp GQVĐ (TC6, TC7, TC8): Do tính chất bán thẩm màng tế bào: nước tế bào thể vi khuẩn) nên muối diệt khuẩn, bảo quản thịt, cá đồng thời thịt; nước thể cá muối, nên cá bị cứng d Đánh giá giải pháp phát triển vấn đề (TC9, TC10): Đánh giá việc dùng muối ướp thịt, cá vận dụng vào tình Bài 33 Tại anilin lại có tính bazơ yếu? Hƣớng dẫn giải: a Phát làm rõ vấn đề (TC1, TC2): Tính bazơ anilin đâu? Nguyên nhân làm tính bazơ yếu gì? b Đề xuất lựa chọn giải pháp GQVĐ (TC3, TC4, TC5): - Tính bazơ khả nhận proton H+; phụ thuộc vào mật độ electron phân tử chất hữu cơ; - Anilin C6H5-NH2 có ngun tử N cịn dư cặp electron chưa tạo liên kết hóa học (tương tự phân tử NH3), anilin có tính bazơ - Cặp electron tự nguyên tử N bị nhân benzen hút hiệu ứng liên hợp c Thực giải pháp GQVĐ (TC6, TC7, TC8): - Anilin amin, có nguyên tử nitơ tương tự phân tử NH3 nên có tính bazơ - Do ảnh hưởng gốc phenyl đến nhóm NH2 (cặp electron nguyên tử N nhóm NH2 bị dịch chuyển vào nhân benzen, làm giảm mật độ electron nguyên tử N), làm giảm tính bazơ d Đánh giá giải pháp phát triển vấn đề (TC9, TC10): Đánh giá tính bazơ anilin vận dụng vào tình Bài 34 Nếu giặt quần áo dệt từ tơ tằm xà phịng quần áo nhanh bị hỏng Tại sao? Hƣớng dẫn giải: a Phát làm rõ vấn đề (TC1, TC2): Giặt quần áo dệt từ tơ tằm xà phịng quần áo nhanh bị hỏng Đặc điểm cấu tạo tơ tằm gì? Nguyên nhân làm cho quần áo dệt từ tơ tằm xà phịng quần áo nhanh bị hỏng? b Đề xuất lựa chọn giải pháp GQVĐ (TC3, TC4, TC5): - Tơ tằm thuộc loại poliamit, phân tử có chứa liên kết -CO-NH-; - Có phản ứng xảy giặt quần áo dệt từ tơ tằm xà phòng? PL-133 + Liên kết -CO-NH- dễ bị phân cắt nước có xúc tác bazơ; + Xà phịng có mơi trường bazơ tác dụng với phân tử peptit tơ tằm c Thực giải pháp GQVĐ (TC6, TC7, TC8): Do vậy, giặt quần áo dệt từ tơ tằm xà phịng quần áo nhanh bị hỏng phân tử peptit tơ tằm bị phá vỡ d Đánh giá giải pháp phát triển vấn đề (TC9, TC10): Đánh giá việc sử dụng xà phòng để giặt quần áo dệt từ tơ tằm vận dụng vào tình Bài 35 Đun nóng glyxin điều kiện thích hợp thu poliglyxin q trình khơng phải phản ứng trùng ngưng Giải thích Hƣớng dẫn giải: a Phát làm rõ vấn đề (TC1, TC2): Sơ đồ tổng quát: n CH2COOH NH2 NHCH2CO nH2O n b Đề xuất lựa chọn giải pháp GQVĐ (TC3, TC4, TC5): - Khi đun nóng, α-amino axit xảy phản ứng tạo điamit vòng: O CH2COOH NH2 H2O HN NH O - Các amit vòng bền, bị phá vỡ vòng kết hợp với thành polime: O n HN NH NHCH2CO n O c Thực giải pháp GQVĐ (TC6, TC7, TC8): Q trình khơng phải phải phản ứng trùng ngưng, xảy theo giai đoạn: - Giai đoạn 1: Các α-amino axit trải qua trình tạo amit nội phân tử vòng cạnh - Giai đoạn 2: Sau hợp chất vịng bền mở vòng, liên kết với tạo thành polime Sơ đồ phản ứng sau: PL-134 O CH COOH 2n HN NH2 2n H2O NH NHCH2CO n O d Đánh giá giải pháp phát triển vấn đề (TC9, TC10): Đánh giá phản ứng đun nóng glyxin điều kiện thích hợp thu poliglyxin vận dụng vào tình VI Polime vật liệu polime Bài 36 Trùng hợp stiren thu polistiren (PS) Cho PS tác dụng với axit sunfuric đặc H2SO4 (HO-SO3H) thu nhựa trao đổi ion (PS-SO3H) Viết CTCT nhựa trao đổi ion Hƣớng dẫn giải: a Phát làm rõ vấn đề (TC1, TC2): Cần xác định công thức cấu tạo nhựa trao đổi ion (PS-SO3H): PS phản ứng với axit sunfuric tạo sản phẩm có cơng thức cấu tạo nào? b Đề xuất lựa chọn giải pháp GQVĐ (TC3, TC4, TC5): Công thức cấu tạo polistiren PS) sau: CH CH2 n Polistiren Khi phản ứng với axit sunfuric, phân tử PS bị nguyên tử H nhóm -CH-CH2- nhóm SO3H; xảy phản ứng nguyên tử H vịng benzen phân tử PS Phân tử PS bị nguyên tử H vị trí khác nhân benzen nhóm -CH-CH2- nhóm -SO3H; c Thực giải pháp GQVĐ (TC6, TC7, TC8): - Xảy phản ứng nhóm SO3H vào nhân benzen mắt xích PS hay vào nhóm -CH-CH2-? + Sản phẩm SO3H vào nhóm -CH-CH2- bền; + Phản ứng vào nhân benzen phụ thuộc vào nhóm định hướng kích thước nhóm mạch nhánh có sẵn vịng benzen PL-135 - Nhóm CH2-CH định hướng ortho, para (tương tự toluen) Vị trí ortho bị án ngữ khơng gian, chủ yếu vào vị trí para - Lựa chọn: Thế nhóm -SO3H vào vị trí para tạo nhựa trao đổi ion có CTCT: CH CH2 n SO3H d Đánh giá giải pháp phát triển vấn đề (TC9, TC10): Đánh giá CTCT nhựa trao đổi ion (PS-SO3H) vận dụng vào tình Bài 37 Tại trước người ta thường sản xuất PVC từ axetilen ngày lại sản xuất từ etilen? Hƣớng dẫn giải: Xem ví dụ mục 2.3.3.2 Bài 38 Khi trộn fomanđehit với phenol có xúc tác axit bazơ tạo poli(phenol - fomanđehit) dạng mạch không phân nhánh (nhựa rezol) Nếu cho dư fomanđehit chủ yếu thu nhựa poli(phenol - fomanđehit) có mạch mạng khơng gian (nhựa rezit) Viết PTHH để giải thích Hƣớng dẫn giải: a Phát làm rõ vấn đề (TC1, TC2): Khi trộn fomanđehit với phenol có xúc tác axit bazơ tạo poli(phenol fomanđehit) dạng mạch không phân nhánh (nhựa rezol) nhựa poli(phenol fomanđehit) có mạch mạng khơng gian (nhựa rezit) (nếu cho dư fomanđehit) Công thức cấu tạo nhựa rezol nhựa rezit gì? b Đề xuất lựa chọn giải pháp GQVĐ (TC3, TC4, TC5): Phenol anđehit fomic có phản ứng nhóm C=O với nhóm C-H vị trí vịng benzen theo sơ đồ: OH OH H CH2OH HCH=O (X) Sau xảy phản ứng trùng ngưng hợp chất X: OH OH n CH2OH (X) nH2O CH2 n PL-136 Phân tử poli(phenol-fomanđehit) - kí hiệu X- có nhân phenol cịn có liên kết C-H vịng benzen, có khả cộng với nhóm C=O fomanđehit dư tương tự phenol phản ứng với fomanđehit) c Thực giải pháp GQVĐ (TC6, TC7, TC8): Phân tử poli(phenol-fomanđehit) - kí hiệu X- có nhân phenol cịn có liên kết C-H vịng benzen, có khả cộng với nhóm C=O fomanđehit dư, tạo Y; Y xảy phản ứng trùng ngưng tạo nhựa rezit theo sơ đồ: OH OH CH2 n HCH=O OH CH2 CH2 n CH2OH n CH2 (Y) CH2 n OH d Đánh giá giải pháp phát triển vấn đề (TC9, TC10): Đánh giá phản ứng trộn fomanđehit với phenol có xúc tác axit bazơ vận dụng vào tình Bài 39 Tại dây nitric axit vào da da lại có màu vàng? Hƣớng dẫn giải: a Phát làm rõ vấn đề (TC1, TC2): Khi dây nitric axit vào da da lại có màu vàng Axit nitric tác dụng với hợp chất hữu da sinh chất màu vàng? b Đề xuất lựa chọn giải pháp GQVĐ (TC3, TC4, TC5): - Do gây bỏng làm vàng da - Do axit nitric tác dụng với nhân phenol protein tạo thành hợp chất màu vàng - Trong phân tử protein có mắt xích tyrosin chứa nhân phenol HO CH2 CHCOOH NH2 Tyrosin Phenol có phản ứng nitro với axit nitric sinh hợp chất màu vàng c Thực giải pháp GQVĐ (TC6, TC7, TC8): Trong phân tử protein thể người có hợp phần tyrosine chứa nhân phenol (Tyrosin: axit 3-(4-hiđroxiphenyl)-2-aminopropanoic), tác dụng với nitric axit tạo hợp chất có nhóm 2,6-đinitrotyrosin có màu vàng PL-137 d Đánh giá giải pháp phát triển vấn đề (TC9, TC10): Đánh giá phản ứng nitric axit da sơ ý để nitric axit dây vào da) vận dụng vào tình Bài 40 Khi cho etilen vào dung dịch KMnO4 môi trường axit, đun nóng làm thuốc tím màu, thu axit fomic Khi oxi hóa polibuta-1,3-đien dung dịch KMnO4 môi trường axit sunfuric thu sản phẩm hữu nào? Hƣớng dẫn giải: a Phát làm rõ vấn đề (TC1, TC2): KMnO4 môi trường axit, đun nóng oxi hóa liên kết đơi anken CH=CH- thành nhóm cacboxyl -COOH Khi oxi hóa polibuta-1,3-đien dung dịch KMnO4 môi trường axit sunfuric thu sản phẩm hữu không? b Đề xuất lựa chọn giải pháp GQVĐ (TC3, TC4, TC5): Polibuta-1,3-đien có cấu tạo dạng: -CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH=CH-CH2-, mắt xích có liên kết đôi -CH=CH- etilen Trong dung dịch KMnO4, liên kết đơi bị oxi hóa Dung dịch KMnO4 mơi trường axit sunfuric oxi hóa phân cắt liên kết đơi C=C- thành nhóm -COOH tương tự etilen c Thực giải pháp GQVĐ (TC6, TC7, TC8): Oxi hóa cắt mạch liên kết đơi C=C tạo sản phẩm: HOOC-CH2CH2-COOH d Đánh giá giải pháp phát triển vấn đề (TC9, TC10): Đánh giá phản ứng oxi hóa polibuta-1,3-đien dung dịch KMnO4 mơi trường axit sunfuric vận dụng vào tình -